Cuadernillo de Quimica Organica

QUMICA ORGNICA
GUA DE EJERCICIOS

ESCUELA TCNICA ORT
5 QUMICA 2013

PROF: ROMINA TORRES
QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS 2

INTRODUCCION

De acuerdo con el problema que se plantee, los qumicos manejan distintas clases de
frmulas.
La frmula emprica indica el nmero relativo de las distintas clases de tomos en una
molcula. As, la frmula emprica tanto del metanal como de la glucosa es CH
2
O. En
cambio la frmula molecular indica el nmero real de cada clase de tomos en una
molcula. En el caso anterior, la frmula molecular de los dos compuestos es distinta: la
del metanal es CH
2
O, en cambio la de la glucosa es un mltiplo de la frmula emprica:
C
6
H
12
O
6
. La frmula molecular representa la composicin de un compuesto.
Tomemos ahora como ejemplo dos compuestos como el etanol (un alcohol de dos
carbonos) y el ter metlico (un ter de dos carbonos). Ambos tienen la misma frmula
molecular: C
2
H
6
O. Sin embargo son dos compuestos distintos ya que difieren en el
orden en que se unen los tomos en la molcula, se dice que difieren en su constitucin.
La constitucin de las molculas se ve reflejada en las frmulas estructurales, que no
slo muestran el nmero de tomos presentes en la molcula sino tambin la forma en
que estn unidos entre s: su conectividad. Las frmulas estructurales pueden ser
desarrolladas o condensadas. A continuacin se indican ejemplos de dos frmulas
estructurales condensadas:

CH
3
CH
2
OH
CH
3
O CH
3
etanol
ter metlico

Veremos luego que compuestos que tienen igual frmula molecular y distinta frmula
estructural (varan en su conectividad) son ismeros estructurales.
HIDROCARBUROS
Son compuestos que poseen solamente C e H.
Clasificacin
a) Saturados alcanos.
Poseen slo enlaces simples entre los C.
Frmula general: C
n
H
2n+2

1) ACCLICOS Ejemplo: CH
3
-CH
2
-CH
3
(propano).
(hidrocarburos alifticos) Alquenos
Los tomos de C forman Poseen doble enlace C=C
cadenas abiertas (lineales Frm. general: C
n
H
2n

ramificadas) b) No saturados Ejemplo CH
2
=CH-CH
3
(propeno)

Alquinos
Poseen triple enlace.
Frm. general: C
n
H
2n-2
.
Ejemplo:HC=C-CH
3
(propino)

a) Aromticos
Poseen un tipo especial de no saturacin que se refleja
en sus propiedades particulares.
2) CCLICOS Ejemplo: benceno.
Los tomos de carbono
forman ciclos b) Ciclnicos
Los tomos de C forman ciclos pero en sus pro-
piedades recuerdan a los hidrocarburos alifticos.
De ah que tambin se llaman ALICCLICOS
Ejemplo:

Tipos de cadenas carbonadas: de acuerdo a la forma de unirse los tomos de C pueden
formarse cadenas normales ramificadas. Las cadenas normales poseen solamente
carbonos primarios y secundarios. En las cadenas ramificadas aparece por lo menos un
carbono terciario cuaternario.
Carbono primario: solo una de sus valencias est unida a otro carbono.
Carbono secundario: dos de sus valencias estn unidas a carbonos.
Carbono terciario: tres de sus valencias estn unidas a carbonos.
Carbono cuaternario: sus cuatro valencias estn unidas a carbonos.

CH
3
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
C primario
C secundario
C terciario
C cuaternario

ALCANOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los nombres de los hidrocarburos alifticos normales (no ramificados) tienen dos
partes: un prefijo que depende del nmero de tomos de C y una terminacin sufijo
que depende del tipo de hidrocarburo.
En el caso de los alcanos la terminacin es ano.
El prefijo es met para un C CH
4
metano.
et 2 C CH
3
-CH
3
etano.
prop 3 C CH
3
-CH
2
-CH
3
propano.
but 4 C CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
butano.
De la misma manera los siguientes alcanos sern: pentano, hexano, heptano, octano,
nonano, decano, undecano, dodecano, etc.
A partir de butano aparece isomera de esqueleto (ver pgina 16)

C
4
H
10
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3

CH
3

n-butano isobutano (metilpropano)
En la nomenclatura comn se usa el prefijo iso para todos los compuestos que poseen
una cadena lateral de un solo tomo de C (-CH
3
) en el C preterminal.
Ej.: isohexano

GRUPOS O RESTOS ALQUILOS
Se obtienen tericamente de sustraer un H de un hidrocarburo. Por lo tanto, de cada
hidrocarburo se obtendrn tantos restos alquilos como tipos de H posea el hidrocarburo.
A continuacin se indican las frmulas y nombres comunes de los restos alqulicos que
derivan de los cuatro primeros alcanos.

Alcano
Resto alquilo
Frmula
Molecular
Frmula Condensada
CH
4
CH
4

metano
CH
3
metilo
C
2
H
6

CH
3
CH
3

etano
CH
2
CH
3
etilo
C
3
H
8

CH
3
CH
2
CH
3

propano
CH
2
CH
2
CH
3
n-propilo

isopropilo

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
n-butano

CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n-butilo

sec-butilo
C
4
H
10

isobutano

isobutilo

ter-butilo

El guin (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga
negativa.
Se observa que el nombre del resto alquilo se obtiene cambiando la terminacin ano por
ilo. Cuando de un hidrocarburo deriva ms de un resto la letra n anteponindose al
nombre indica que deriva del hidrocarburo normal (de cadena lineal) y que la valencia
libre se encuentra en un carbono primario.
En otros casos se usan prefijos que orientan sobre la estructura del resto. As, por
ejemplo, el prefijo iso se usa (a excepcin del resto isopropilo) en los casos en que la
unin est en un C primario y existe un metilo preterminal, el prefijo sec cuando el
enlace libre est en un carbono secundario (solo para resto butilo), y ter cuando est en
un carbono terciario (solo para butilo y pentilo). Los restos de cinco carbonos tienen una
nomenclatura tradicional semejante al anterior, incorporando el resto neo-pentilo (slo
para pentilo).
El resto que se obtiene por la prdida (terica) de un hidrgeno a partir de un
hidrocarburo aromtico se denomina resto arilo.
Ejemplo:

Para estos restos y sobre todo para restos ms complejos se usa la nomenclatura oficial
de la Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).

Otros restos:
-CH
2
- metileno
-CH- metino
|

-CH
2
-CH
2
- etileno

fenilo

bencilo

CH
2
NOMENCLATURA OFICIAL DE RESTOS ALQUILO
Es semejante a la de los alcanos pero usando la terminacin ilo y considerando carbono
nmero 1 al que lleva la valencia libre.
Tradicional IUPAC
metilo metilo
etilo etilo
n-propilo 1-propilo
isopropilo metiletilo
n-butilo 1-butilo
secbutilo 1-metilpropilo
isobutilo 2-metilpropilo
terbutilo dimetiletilo
isopentilo o isoamilo 3-metilbutilo
terpentilo o teramilo 1,1-dimetilpropilo
neopentilo 2,2-dimetilpropilo

SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC

1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena ms
larga.
2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena ms ramificada.
3) Se numera comenzando por el extremo que posea ms cerca una ramificacin.
4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un
nmero que indica el tomo de carbono al que est unido. Si hay dos grupos sobre el
mismo carbono se repite el nmero delante del segundo grupo. Los nmeros se separan
del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece ms de una vez los
nmeros de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para
indicar el nmero de veces que aparece.
5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se
nombran por orden alfabtico.
6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se
comienza por el extremo ms cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabtica.
Ejemplo:

CH
3
CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1

2

3

4

5
6
7

8

9

5-butil-3,6-dimetilnonano.

NOMENCLATURA DE RESTOS ALQUILOS COMPLEJOS.
Es semejante a la de los alcanos complejos pero usando terminacin ilo y considerando
carbono nmero uno (1) al que lleva el enlace libre.
Como ejemplo se indica la nomenclatura oficial de algunos alquilos de 5 carbonos.
Entre parntesis aparece el nombre comn de los mismos, que el alumno debe conocer.

CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
3
C
CH
2
1
1
1
2
2
2
3
3
3
4

3-metilbutilo 1,1-dimetilpropilo 2,2-dimetilpropilo
(isopentilo isoamilo) (terpentilo teramilo) (neopentilo)

SERIES HOMLOGAS
Son series de compuestos, en los que la diferencia de dos trminos consecutivos es de
CH
2
(difieren en un metileno). Cualquier trmino de la serie es un homlogo de los
otros. Los alcanos, por ejemplo, constituyen una serie homloga.

GRUPOS FUNCIONALES

Los hidrocarburos representan el esqueleto carbonado sobre el cual se insertan los
distintos grupos funcionales funciones, obtenindose as distintos tipos clases de
compuestos.
Grupo funcional: es un tomo o grupo de tomos que aparece en la molcula y cuya
presencia le confiere a sta, cualquiera sea el resto de su estructura, un comportamiento
qumico caracterstico de dicho grupo funcional.

GRUPO FUNCIONAL CLASE DE COMPUESTO
Estructura Nombre Frmula general Nombre

-CH=CH- Alqueno R-CH=CH-R Alqueno
-C=C- Alquino R-C=C-R Alquino
(C
sp3
)-OH
Ar-OH
Hidroxilo
Hidroxilo
R-OH
Ar-OH
Alcohol
Fenol
-OR Alcoxilo R-O-R ter
-X (X= F, Cl, Br, I) Halgeno R-X Derivado
halogenado
C
O
H

Formilo
C
O
H
R

Aldehdo
C O

Carbonilo
C O
R
R

Cetona
C
O
OH

Carboxilo
C
O
OH
R

cido carboxlico
C
O
OR

Alcoxicarbonilo
C
O
OR
R

ster
-NH
2
Amino R-NH
2
Amina
C
O
NH
2

Carboxamida
C
O
NH
2
R

Amida
C N

Ciano
C N R

Nitrilo
N
O
O
+
-

Nitro

R-NO
2

Nitroderivado
-SO
3
H cido sulfnico R-SO
3
H cido sulfnico
C
O
X

(X= Cl, Br, etc)

Halocarbonilo
C
O
X
R

Haluro de cido

A continuacin se dan ejemplos de los principales tipos de compuestos, y de la
nomenclatura de los mismos, cuyo conocimiento es imprescindible para comenzar el
estudio de la materia.
Se observar que al igual que los alcanos el nombre de los compuestos simples se forma
con un prefijo que depende del nmero de tomos de carbono y un sufijo que depende
del tipo de compuesto dependiendo del grupo funcional presente.
Tambin al igual que en los hidrocarburos se pueden usar nombres comunes o
tradicionales, cuyo uso se ha generalizado, y nombres oficiales que los indicaremos
subrayados.

ALCOHOLES Y FENOLES
Se los puede considerar como derivados del agua (H-O-H) por reemplazo de un
hidrgeno por un resto alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles), como derivados de un
hidrocarburo por reemplazo de un H por un hidroxilo (-OH): R-OH o Ar-OH.
Nomenclatura oficial de alcoholes: usa la terminacin ol.

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2 CHOH
CH
2
OH
CH
CH
2
OH

2-butanol 2-metil-1-propanol 2-feniletanol
sec-butanol isobutanol (-feniletanol)
alcohol sec-butlico alcohol isobutlico
2-hidroxibutano 1-hidroxi -2-metil propano
Observar que para indicar la posicin del resto sustituyente se pueden usar letras griegas
etc. El C es el que lleva el grupo funcional, en este caso el OH.
Clasificacin: los alcoholes de clasifican en primarios, secundario y terciarios, de
acuerdo al tipo de carbono que est unido el oxhidrilo.
Los compuestos anlogos azufrados se llaman tioles
Ej.: CH
3
-CH
2
-CH
2
-SH 1-propanotiol.

Cuando el hidroxilo est unido a un ncleo aromtico es un FENOL.
Ej.:

H OH (C
6
H
5
OH) fenol

TERES
Se los puede considerar derivados del agua H
2
O, por reemplazo de dos H por restos
hidrocarbonados (R o Ar), o como derivados de un hidrocarburo por reemplazo de un H
por un grupo alcoxilo. (R-O-) o ariloxi (Ar-O-)
Estructura general de los teres: R-O-R.

Ej.:

2-metoxibutano metil sec-butil eter ter metil-secbutlico.
Los compuestos anlogos azufrados se llaman TIOETERES SULFUROS.
Ej.:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
2
S

2-metiltio-butano metil sec-butil tioter.

DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de reemplazar un H de un hidrocarburo por un halgeno.
Ej.:

CH
3
CH
CH
3
Br

2-bromopropano bromuro de isopropilo.

CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
2
O

CIDOS CARBOXLICOS
Terminacin oico. Se caracterizan por la presencia de un grupo carboxilo. Pueden ser
alifticos, aromticos ciclnicos segn el resto al que est unido. En la numeracin el
carbono carboxlico se lo considera 1. El C
2,
que lleva el grupo funcional, es el C.

Ej.:

C=O
OH
CH CH
3
CH
2
CH
3
COOH
COOH

cido 2-metilbutanoico cido benzoico cido ciclohexano
cido -metilbutanoico carboxlico
(cido aliftico) (cido aromtico) (cido ciclnico)

STERES
Resultan de reemplazar el H del carboxilo por un resto alqulico.
Ej.:

cido propanoico Propanoato cido benzoico Benzoato de
etilo
de etilo

Como se ver tambin existen steres derivados de otro tipo de cidos.

ALDEHDOS
Si un grupo carbonilo C=O se encuentra unido a un H y a un resto hidrocarbonado
estamos en presencia de un aldehdo cuyo grupo funcional se llama formilo. :-C=O
H
Nomenclatura: los aldehdos terminan en al y al carbono del formilo se lo considera
carbono 1.
Ej.:

3-metilbutanal benzaldehdo
(aldehdo aliftico) (aldehdo aromtico)
metilbutanal

CETONAS
Cuando un grupo carbonilo est unido a dos restos hidrocarbonados estamos en
presencia de una cetona. Terminacin ona. Los restos pueden ser iguales distintos.
Ej.:

CH
3
C=O
CH
3
CH
3
C=O

metil fenil cetona, propanona,
acetofenona acetona (nombre comn) dimetil cetona

AMINAS
Provienen de reemplazar uno o ms hidrgenos del NH
3
(amonaco) por restos
hidrocarbonados. De acuerdo al nmero de H sustituidos las aminas pueden ser:
primarias, secundarias terciarias.
Ej.:

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
N
..
..
..
HN
NH
2

2-aminobutano dimetilamina dietil-n-butilamina fenilamina
sec-butilamina N-metilmetanamina N,N-dietilbutanamina anilina
(amina primaria (amina secundaria) (amina terciaria) (amina
aliftica) primaria aromtica)
NITRILOS
Caracterizados por la presencia del grupo funcional CIANO:
El nombre se obtiene reemplazando la terminacin ico del cido de igual nmero de
tomos de carbono por nitrilo. Tambin se los puede nombrar como cianuros de alquilo.
Ej.:

CH
3
C
C
N
N
C
6
H
5

etanonitrilo benzonitrilo
acetonitrilo cianuro de fenilo
cianuro de metilo

NITRODERIVADOS
Estn caracterizados por la presencia del grupo nitro:
Ejemplos:
nitrometano nitrobenceno

ACIDOS SULFNICOS Estn caracterizados por la presencia del grupo cido
sulfnico . Ejemplo:

c. bencenosulfnico.

AMIDAS
Son derivados de cido que resultan de reemplazar el OH de un cido por NH
2
, NHR
NR
2
. Las amidas ms comunes son las que derivan de cidos carboxlicos
(carboxamidas), las que derivan de cidos sulfnicos se llaman sulfonamidas. En todos
N
O
O
-
H
3
C
+
N
O O
-
+
S
O
-
O
-
OH
2+
= -SO
3
H
SO
3
H

los casos el nombre se obtiene reemplazando la terminacin oico ico del cido por
amida.
Ej.:

CH
3
CH
3
C
O
OH
C
O
NH
2

cido etanoico etanamida
acido actico acetamida

cido benzoico benzamida

HALUROS DE CIDO
Resultan de reemplazar el hidroxilo de un cido por un halgeno. Se los nombra como
haluros de acilo. Resto acilo es el que se forma cuando un cido carboxlico pierde
tericamente el hidroxilo. El resto acilo se nombra cambiando la terminacin ico del
cido por ilo.
Ej.:
CH
3
C
O
OH
-
OH
CH
3
C O
CH
3
C
O
Cl
C=O
Cl

cido etanoico etanolo cloruro de etanolo cloruro de benzolo
cido actico acetilo cloruro de acetilo
(cido carboxlico) (resto acilo) (haluro de cido)

ANHIDRIDOS DE CIDO
Provienen de la deshidratacin de dos molculas de un cido carboxlico.

Ej.:

CH
3
C
CH
3
C
O
OH
OH
O
-
H
2
O
CH
3
C
CH
3
C
O
O
O

anhdrido actico.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Los ejemplos que se vern a continuacin, as como los dados previamente, ayudarn al
alumno a nombrar correctamente los compuestos que se les presenten en el transcurso
de los siguientes seminarios.
En el caso de compuestos que presenten ms de una funcin, para nombrarlos se toma
como base la estructura que contenga el grupo funcional principal. El orden de
prioridad de los principales grupos es el siguiente:
1-cidos carboxlicos
2- cidos sulfnicos
3- anhdridos
4- steres
5- amidas
6- nitrilos
7- aldehdos
8- cetonas
9- alcoholes
10- tioles
11- aminas
12- teres
13- alquenos
14- alquinos
15- restos alquilos, halgenos y restos nitro (con igual prioridad)

Ejemplos:
4-clorobutanoato de metilo 3-hidroxibutanal 3-metoxi-2-butanol
hidroxibutanal

ORDEN DE PRIORIDADES
Es una herramienta til de conocer cuando se tienen compuestos polifuncionales.

ISOMERA

Ismeros: son compuestos que poseen igual frmula molecular pero distinta frmula
estructural, por lo tanto se trata de especies qumicas distintas, con propiedades
qumicas distintas. La isomera, rara en la qumica inorgnica, es muy comn en los
compuestos orgnicos.

CH
3
HC OH
HC OCH
3
CH
3
CO
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
C
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
O
O CH
3
=
C
CH
2
CH
CH
3
O
H
OH
-CO
2
H
-CO
2
R >C=O -OH >C=C< -X
-CHO
-CONH
2
-O- -NH
2
-R

-CN -CC- -NO
2

-SO
3
H -S- -SH
Clasificacin:

CONSTITUCIONAL
ISOMERA

ESTEREOISOMERA

ISOMERA CONSTITUCIONAL

Los ismeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los tomos. Dicho
de otra manera difieren en su constitucin o conectividad.

Isomera de esqueleto:
Tambin llamada isomera de cadena catenaria cuando se trata de compuestos
acclicos. Depende de la propiedad de los tomos de carbono de unirse entre s
formando cadenas que pueden ser lineales (normales) o ramificadas.
Ejemplo: pentanos ismeros F.M. C
5
H
12

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
C

pentano metilbutano dimetilpropano
n-pentano isopentano neopentano

Isomera de posicin:
Aparece en aquellos compuestos donde existe un grupo funcional (X-, OH-, NH
2
- etc.)
en distintas posiciones.

de esqueleto o cadena
de posicin
funcional
metameria

CH
CH
3
CH
2
CH
2
2
Cl CH
CH
3
CH
CH
2
Cl
3

1-clorobutano 2-clorobutano
cloruro de n-butilo cloruro de sec-butilo

Isomera funcional: Los ismeros presentan distintas funciones. Los casos ms
importantes son:

a) alcoholes y teres
Ej.: FM: C
2
H
6
O

CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
O
OH

etanol ter metlico.

b) aldehdos y cetonas.
Ej.: FM: C
3
H
6
O

CH
3
CH
CH
3
CH
2
3
C=O
C=O
H

propanona propanal

c) cidos carboxlicos y steres de cidos carboxlicos.
Ej.: FM: C
3
H
6
O
2

C=O
OH
CH
2
CH
3
C=O
CH
3
CH
3
O

cido propanoico acetato de metilo

d) cicloalcanos y alquenos/ alquinos y cicloalquenos
Ej.: FM: C
5
H
10

CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3

ciclopentano 1-penteno

Metamera: se da en compuestos como aminas o teres

a) CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-O-CH
3

b) CH
3
-CH
2
-NH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH-CH
3

ESTEREOISOMERA

Los estereoismeros son compuestos que poseen igual composicin y constitucin
pero difieren en las distribuciones que pueden adoptar sus tomos en el espacio.
Existen diversas formas de clasificar a los estereoismeros. Segn el criterio que se
utilice para ello, podemos diferenciarlos en:

Enantimeros y Diastermeros segn sean o no imgenes especulares no
superponibles.
Configuracionales y Conformacionales, si consideramos su modo de
interconversin.

Gua N 1: Introduccin a la qumica orgnica, Nomenclatura I

1) Indique qu tipos de fuerzas intermoleculares pueden tener los siguientes
compuestos. Justificar de la manera ms completa posible.
a) CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl
b) CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
c) CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2

d) CH
3
-CH
2
-CH
3

2) Indique la frmula molecular de los compuestos del punto 1

3) Explique la diferencia entre los pto. de ebullicin de los siguientes pares de
sustancias. Justificar de la manera ms completa posible.
a) CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
b) CH3-O-CH3 CH3-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-CH3 CH3
CH2-CH-CH3
4) Marque un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario de ser
posible:
H
3
C CH
2
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3

H
3
C CH CH
2
CH CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C

H
3
C CH
CH
2
CH
3
CH CH CH CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3

I II III

a) Cul es la frmula molecular (FM) de cada compuesto? y frmula emprica?
b) Calcule el Peso Molecular de cada uno.

5) Indique todos los tipos de enlace de los siguientes compuestos:

CH
3
CH CH
2
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
C
C
CH
3

6 ) Escriba las frmulas estructurales:

a) (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
b) CH
3
CBr
2
CH
3

OH
O
c) (CH
3
)
3
CCH
2
C(CH
3
)
3
d) (CH
3
)
2
CClCH(CH
3
)
2
e) f)

g) h)

i) j)

k) (CH
3
)
2
CHCH
2
CH(CH
3
)
2
l)

7) Escriba las frmulas estructurales de los siguientes compuestos y nmbrelos
segn nomenclatura IUPAC:
a) 3,4-dimetil-5-etiloctano
b) 4-metil-6-etil-5-isobutildecano
c) 4-isopropil-5-terpentiloctano
d) 2,3-diisopropilheptano
e) 4-sebutil-2-metiloctano
f) 3-etil-2-terbutiloctano
g) secbutanol
h) isopropanol
i) n-pentanol

OH

8) Indique la frmula estructural de:
a) 3,4,4,5-tetrametilheptano.
b) 2,2,4-trimetilpentano.
c) 4-etil-3,4-dimetilheptano.
d) 3-cloro-2-metilpentano.
e) 4-etil-2,4-dimetilheptano.
f) 1,2-dibromo-2-metilpropano.
Gua N2: Nomenclatura II, isomera estructural y estereoisomera

1) Formule los siguientes compuestos: a) 2-hexeno, b) 4-metil-1-pentino, c) 2-cloro-
2-metilpropano.
Para cada uno de ellos, formule y nombre un ismero de esqueleto, uno de
posicin, un homlogo superior y un homlogo inferior

2) Formule y nombre:
a) un ismero funcional de la 2-pentanona.
b) un ismero funcional del ter-butil isopropil ter
c) un ismero de posicin del cloruro de ter-pentilo
d) un ismero funcional de ciclohexeno

3) Escriba los ismeros del n-pentanol. Seale cules son entre s:
a- ismeros de esqueleto
b- ismeros de posicin
c- ismeros funcionales

4) Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Justifique su
respuesta de la manera ms completa posible utilizando las FRMULAS
ESTRUCTURALES de todos los compuestos.
a) Un ismero de funcin del 3-metil-2-butanol sera el dipropil ter.
b) Un metmero del dietilter sera el butilpropilter
.

c) El hexanal y el 2,3-dimetilbutanal pertenecen a la familia de los aldehdos y son
entre s ismeros de cadena.
d) La 2-pentanona y la 3-pentanona son entre s ismeros de posicin.

6) Dibuje los ismeros de cadena cuyas frmulas son las siguientes:
a) 9 ismeros con frmula C
7
H
16

b) 3 ismeros de C
9
H
20
con 8 carbonos en la cadena ms larga
c) 4 ismeros de C
10
H
22
d) 2 ismeros de C
10
H
22
en los que hay slo dos grupos alquilo en una cadena de
seis carbonos
e) 5 compuestos cclicos de C
5
H
10

f) 6 ismeros de C
10
H
22

7) Suponga que tiene un mtodo para quitar un solo hidrgeno de una
molcula y reemplazarlo por un cloro. Para cada una de las molculas
siguientes, determine cuntos ismeros diferentes, cada uno con un cloro, se
podran crear reemplazando un solo hidrgeno por un cloro. De qu tipo
de isomera se trata?
a) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

b) CH
3
CH
3

CH
3
-C-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3

CH
3

c) CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
3

8) Nombre con nomenclatura IUPAC los siguientes compuestos
a) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH
b) CH
3
-CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH
2-
CH
3

c) CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-C=O
CH
2
-CH
3
H
d) CH
3
-CH-CH
2
-C=O
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
2-
CH
3

e) CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH
f) CH
3
-O-CH
2
-CH
3

g) CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-C=O
CH
2
-CH
3
H
h) CH
3
-CH-CH
2
-C=O
CH
3
CH2-CH3

9) Formule los siguientes compuestos:
a) 2-propanol
b) secbutanol
i) Marque los centros quirales
ii) Indique qu compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoismeros
iv) Especifique la configuracin de los estereoismeros mediante los descriptores
R/S, empleando las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.

10) Formule los siguientes compuestos:
a) 1-cloro-2-butanol
b) 1-fenil-2-metil-1-butanol
c) 2,4-dibromopentano

i) Marque los centros quirales
ii) Indique cules compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoismeros
iv) Especifique la configuracin de los estereoismeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.

11) Organice los siguientes grupos en orden de prioridad creciente segn las reglas
del mtodo secuencial de Cahn-Ingold-Prelog:

C
O
NH
2

C N

-CH
2
I

C
O
H

C
O
OH

-CH
2
NH
2

C CH
3
O

-CH=CH
2

-CH
2
CH
2
Br

-CH
2
OH -CH
3

12) Compare los siguientes pares de estructuras y diga su relacin si es que la
tiene:

a)
b)
CH
3
OH
H HOH
2
C
C
2
H
5
H
OH H
3
C
C
2
H
5
CH
3
H HO
HO
CH
2
OH
H
CH
3

c)

d)

13) Cules de los siguientes pares de estructuras representan ismeros
estructurales?

a)

b)

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
c)

d)

14) Formule los siguientes compuestos, marque los centros quirales, indique si
presentan quiralidad, cuando corresponda formule los estereoismeros y
especifique la configuracin de los estereoismeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog (CIP).

a) 2-propanol
b) secbutanol
c) 1-cloro-2-butanol
d) 2,3-butanodiol
e) 1-fenil-2-metil-1-propanol
f) cido 2,3-difenilbutanoico
g) 2-bromo-3-cloro-2,3-dimetilbutano

15) Dibuje los ismeros de posicin de:
a) 1-octeno
b) 3-metil1-butanol
c) 2-heptanona
d) 6,6-dimetil-1-heptino
e) 1-bromo-2,4-dimetilpentano

16) Dibuje los ismeros que se describen, tomando de a pares indicar de qu tipo
de isomera se trata.
a) aldehdos de frmula C
4
H
8
O
b) cetonas de frmula C
6
H
12
O
c) aldehdos o cetonas de frmula C
5
H
10
O (8 en total)
(CH
3
)
3
CCl
CH
3
CH
CH
3
CH
2
Cl
HO OCH
3
OH H
3
CO
d) cidos carboxlicos de frmula C
6
H
12
O
2
(7 en total)
e) alcoholes o teres de frmula C
4
H
10
O (7 en total)

Gua N 3: Introduccin al estudio mecanstico de las reacciones

1) Clasifique cada una de las siguientes reacciones como adicin, eliminacin,
sustitucin o reordenamiento:
a) CH
3
Br + KOH CH
3
OH + KBr
b) CH
3
CH
2
Br CH
2
=CH
2
+ HBr
c) CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3

2) Cules de las siguientes especies es probable que se comporten como un
nuclefilo y cules como un electrfilo?
a) NO
2
+

b) CN
-

c) CH
3
NH
2

d) (CH
3
)
3
S
+

e) CH
3
Cl
f) CH
3
S
-

g) Br
+

h) CH
3
OH
i) CH
3
CH
2
O
-

j)
+
CH
3

k) CH
3
-CH
2
-

l) SH
-

3) Completar los siguientes esquemas:
I)

II)

4) Conteste las siguientes preguntas:
a) Qu es un mecanismo de reaccin?
b) Qu es un intermediario de reaccin?
c) Qu es un estado de transicin?
d) En cuantas etapas ocurre la reaccin del grfico I? y la del grfico II?

Gua N 4: Alcanos, alqueno y alquinos

1) Realizar el mecanismo completo de la halogenacin del propano. Indicar
tipo de reaccin. Por qu el 2-cloropropano es el producto principal y no el 1-
cloropropano? qu intermediario se forma?

2) Formule los siguientes compuestos. Cules presentan estereoisomera de tipo
geomtrica? Cuando corresponda, formule los estereoismeros y nmbrelos
utilizando los descriptores E/Z(alquenos) o cis/trans (ciclos)

a) 2-bromo-2-buteno
b) 1,2-ciclopropanodiol
c) 1-buteno
d) 2-buteno
e) 1,3-dibromociclohexano

3) Dados los siguientes pares de estructuras
a) especifique su configuracin
b) indique qu relacin estereoisomrica existe entre ellas

a)
b)
CH
3
COCH
3
H
H
5
C
2
COCH
3
C
2
H
5
H
H
3
C
CH
3
CH
3
H
5
C
2
CH
3
CO COCH
3
C
2
H
5
H
3
C
H
3
C

c)

CH
3
HOOC
Cl
C
2
H
5
C
2
H
5
Cl
COOH
H
3
C


d)

C
6
H
5
H
3
CH
2
C
H
CH
3
H
H
3
C
CH
2
CH
3
C
6
H
5

5) Dibuje los ismeros geomtricos de los compuestos siguientes:
a) BrCH=CHCl
b) BrFC=CHCl
c) CH
3
CH
2
CH=CHCH
3

d) (CH
3
)
2
CHCH=C(CH
2
CH
3
)CH
3

6) D nombre a los compuestos siguientes segn el sistema de nomenclatura
IUPAC
a) CH
3
(CH
2
)
4
CH=CH
2

b) CH
3
CH
2
CH
2
(CH
3
)C=C(CH
3
)CH
2
CH
3

c) (CH
3
)
3
CCH=CHCH
3

d) (CH
2
CH
3
)
2
C=CHCH(CH
2
CH
3
)CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2

7) Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:
a) 1-butino
b) 2,2,-dibromo-7-metil-3-octino
c) 4-metil-2-pentino
d) 3-etil-3-metil-1-pentino
e) 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno
f) Tetrafluoreteno
g) 2-cloro-1,3-butadieno
h) 1,1-dicloroeteno
i) 2,2,4-trimetilpentano

8) Escriba la frmula estructural del alcano que corresponde a cada una de las
frmulas moleculares siguientes y que da un solo ismero de
monobromacin. Realice el diagrama de energa correspondiente a la
reaccin.
a) C
5
H
12

b) C
8
H
18

9) Realice el mecanismo completo de la reaccin del (Z)-2-penteno con
Br
2
/Cl
4
C, qu intermediario se forma? Realice el diagrama de energa.
la reaccin es SYN o ANTI?

10) Realice el mecanismo completo de la reaccin del (Z)-2-penteno con
Br
2
/H
2
O.

11) Realice el mecanismo completo del 1-hexeno con HCl (g). qu tipo de
intermediario se forma? en cuantas etapas ocurre la reaccin? Dibuje el
diagrama de energa con todas sus partes.

12) Realice el mecanismo completo del (E)-2-penteno con KMnO
4
, fro, dil. en
medio OH
-
.
cmo

se llama el intermediario de reaccin? la reaccin es
SYN o ANTI?

13) Tanto el 3-metil-2-penteno como el 1-penteno reacciona con HCl(g)
mediante una A.E. cul de los dos compuestos es ms reactivo (reacciona
ms rapido? Justifique su respuesta.

14) Escriba un mecanismo de reaccin paso por paso para la deshidratacin del
3-pentanol

15) Complete las reacciones siguientes, mostrando los productos orgnicos
principales e indicando tipo de reaccin en cada caso.

a) CH
3
CH
2
CH
2
Br + KOH (ol)
b) CH
3
CH
2
CH
2
CH(OH)CH
3
+ H
2
SO
4
/calor
c) CH
3
CH(Br)CH(CH
3
)
2
+ KOH (ol)
d) (CH
3
)
2
C(OH)CH(CH
3
)
2
+ H
2
SO
4
/calor
e) OHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH + H
2
SO
4
/calor
f) CH
3
CH
2
CHBr
2
+ 2NaNH
2

g) (CH
3
)
3
CCH(Cl)CH
2
(Cl) + 2NaNH
2

16) Escriba la estructura de un compuesto de partida y los reactivos necesarios
para preparar lo siguiente en 1 solo paso:
a) (CH
3
)
2
CHCH=CH
2

b) (CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3

c) 1-butino

17) En cada caso seleccione el mejor mtodo para preparar el compuesto
deseado. Explique su eleccin.
a) 1-bromopentano o 2-cloropentano para la preparacin de 2-penteno usando
KOH (ol.).
b) 1,1-dicloropropano o 2,2-dicloropropano para preparar propino usado amiduro
de sodio
c) (CH
3
)
2
CHCH(OH)CH
2
CH
3
o (CH
3
)
2
C(OH)CH
2
CH
2
CH
3
para preparar 2-metil-
2-penteno usando cido sulfrico calor.

18) Escriba los productos de las reacciones siguientes indicando tipo de
reaccin en cada caso:

a) CH
3
(CH
2
)
3
CH=CH
2
+ Br
2
/Cl
4
C
b) CH
3
CH
2
CH=CHCH
3
+ Cl/Cl
4
C
c) + H
2
/Ni
d) + HBr (g)
e) CH
3
CH
2
C(CH
3
)=CH
2
+ HCl (g)
f) (CH
3
)
2
C=CHCH
3
+ HI (g)
g) CH
3
CH(CH
3
)CH=C(CH
3
)
2
+ H
2
O/H
+

h) CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
O/H
+

i) (CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
+ HCl (g)
j) CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
3
+ H
2
/Ni
k)
+ H
2
O/H
+

l) 1-butino + 1 mol Cl
2
/Cl
4
C
m) 2-pentino + 2 moles Br
2
/Cl
4
C
n) 1-hexino + 1mol H
2
/Ni
o) 3-hexino + 2 moles de H
2
/Ni
p) 2,5-dimetil-3-hexino + 1 mol HCl (g)
q) 1-pentino + 2 moles HBr (g)
r) 1-pentino + 1 mol HBr (g)

19) Escriba las ecuaciones que muestren la reaccin de un mol de H2 ms un
catalizador como Ni, Pt o Pd, con cada uno de los siguientes compuestos.
la reaccin es SYN o ANTI?
a) 4-metil-2-pentino
b) 1,2-dimetilciclopenteno

20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos con el
reactivo de Deniges: a) 1-butino b)2-butino

20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquenos con una
solucin de permanganato de potasio y calor:
a) propeno
b) ciclopenteno

21) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos
siguientes con amiduro de sodio:
a) propino
b) 1-pentino
c) 2-pentino

22) Escriba los productos de ozonlisis de los compuestos siguientes con
O
3
/Zn/H
2
O o las estructuras de los compuestos de reaccin segn
corresponda. Indicando tipo de reaccin.
a) (CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
2
CH=CH
2
+ O
3
/Zn/H
2
O
b) C
8
H
16
+ O
3
/Zn/H
2
O 2 molculas de butanona
c) C
7
H
14
+ O
3
/Zn/H
2
O butanal + propanona
d) C
10
H
18
+ O
3
/Zn/H
2
O butanodial + 2 molculas de propanona
e) C
10
H
16
+ O
3
/Zn/H
2
O 2,4,6-heptanotriona + 3 molculas de metanal
f) C
8
H
14
+ O
3
/Zn/H
2
O 2,7-octanodiona

23) Escriba los mecanismos de reaccin para las siguientes reacciones.
Indicando tipo de reaccin.
a) CH
3
CH=CH
2
+ Br
2
/Cl
4
C
b) (CH
3
)
2
C=CHCH
3
+ HCl (g)
c) (CH
3
)
2
C=CH
2
+ H
2
O/H
+

24) Usando la frmula molecular C4H9, dibuje las estructuras de un
carbocatin primario, uno secundario y uno terciario.

25) Escriba el producto que se esperara obtener de la reaccin del ciclopenteno
con Br2/H2O.

26) Dibuje los siguientes compuestos:

a) 1-cloro-4-terbutilciclohexano
b) 2-metilpentano
c) 3,4-dietilhexano
d) 2-hexino
e) 5-propil-3-octino
f) 2-bromo-3-hepteno
g) 6-etil-4,8-dimetil-2,4,6-nonatrieno

27) Sntesis (transformaciones). Indique tipo de reaccin en todos los casos.

a) A + H
2
/Ni CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

b) B + 2 NaNH
2
propino
c) C + H
2
SO
4
calor (CH
3
)
2
CHCH=CHCH
3

d) D + HCl (CH
3
)
2
CHCHClCH
3

e) E + H
2
SO
4
calor F + H
2
/Ni

f) G + KOH (ol) H + Br
2
/Cl
4
C CH
3
CHBrCH
2
Br
g) I + HBr (g) J + KOH (ol) K + Cl
2
/Cl
4
C CH
3
CHClCHClCH
3

h) L+H
2
SO
4
calor M+Br
2
/Cl
4
C N+2NaNH
2
O+2HCl (g) CH
3
CHCl
2
Preparacin y reacciones de alquenos

Preparacin y reacciones de alquinos

Gua N 5: Compuestos aromticos

1) D el nombre a los siguientes compuestos:

a) b) c) d)

e) f) g) h)

i) j) k) l)

m) n) ) o)

p) q) r) s)

2) Nombre los siguientes compuestos usando el benceno como sustituyente:
a) (CH
3
)
2
CCH
2
CH(CH
3
)
2

b) CH
3
CHCH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH(CH
3
)
2

c)CH
3
C=CHCH
2
CH(CH
2
CH
3
)CH
2
CH
3

d) BrCH
2
CH
2
CHCH
3

3)Dibuje los siguientes compuestos:
a) p-diclorobenceno
b) 1,3,5-trinitrobenceno
c) o-fenilfenol
d) 2,6-diterbutil-4-metilfenol
e) benzaldehdo
f) pentaclorofenol
g) 2,4,6-trinitrofenol

4) Analizar los efectos inductivo y mesomrico que ejercen los siguientes grupos
cuando estn unidos a un anillo aromtico:
-NO2 -NH2 -Br -COCH
3

-SO3H -OCH
3
- CH
2
CH
3
-OH
Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente.

5) Dada una reaccin de sustitucin electroflica aromtica sobre el benceno:
a) Realizar el mecanismo completo.
b) Realice el diagrama de energa.
c) Dibuje los electrofilos posibles.

6) Prediga el o los productos principales de las reacciones siguientes. Indicando
tipo de reaccion en todos los casos.
a) + CH
3
(CH
2
)
8
C=O + AlCl
3

Cl
b) + (CH
3
)
2
CClCH
2
CH
3
+ AlCl
3

c) + SO
3
/H
2
SO
4

d) + Br
2
+ Br
3
Fe

e) + HNO
3
+ H
2
SO
4

f) + Cl
2
+ AlCl
3

g) + HNO
3
+ H
2
SO
4

h) + SO
3
+ H
2
SO
4

i) + Br
2
+ Br
3
Fe

j) + Cl
2
+ AlCl
3

k) + HNO
3
+ H
2
SO
4

l) + CO + HCl + AlCl
3

7) Dibuje el producto o productos principalesde monobromacin de los
compuestos siguientes:
a) nitrobenceno b) m-dinitrobenceno c) clorbenceno
d) cido p-metilbencenosulfnico e) fenilmetilter

8) Escriba el mecanismo de reaccin paso por paso para la reaccin del
benceno con cada uno de los reactivos siguientes:
a) Cl2/FeCl3
b) CH
3
CH
2
C=O/AlCl
3

Cl
c)CH
3
CHClCH
3
/ AlCl
3
d) HNO
3
/H
2
SO
4

e) SO
3
/ H
2
SO
4
9) Escriba las estructuras para cada producto indicado por una letra. Indicar
tipo de reaccin.
a) + SO
3
/ H
2
SO
4
A + Cl2/FeCl3 B

b) + CH
3
CH
2
Cl/AlCl
3
C + HNO
3
/H
2
SO
4
D

c)
+ CH
3
C=O/AlCl
3
E+SO
3
/ H
2
SO
4
F+ Br
2
/Br
3
Fe G
Cl

d) + SO
3
/ H
2
SO
4
H + HNO
3
/H
2
SO
4
I + Cl2/FeCl3 J

e) + KMnO
4
calor K

f) + KMnO
4
calor L

g) + KMnO
4
calor M

h) + CH
3
Cl/AlCl
3
N + KMnO
4
calor + Br
2
/Br
3
Fe O

10)Si usted quisiera hacer cido m-bromobenzoico a partir de tolueno,
oxidara el metilo antes o despus de la introduccin del bromo? por qu?

11) cul grupo introducira primero en las sntesis de cido p-
clorobencenosulfnico a partir de benceno? por qu?

12)Indicar el /las posiciones en que puede producirse una SEA (nitracin)
en los siguientes compuestos. Indicar el producto principal:
Cl
CH
3
OH
CH
3
NHCH
3
Cl
NO
2
OCH
3

13) Ordenar de forma creciente segn su reactividad para la SEA los siguientes
compuestos. Indicar sus efectos electrnicos (inductivo y mesomrico) en cada
caso.
Bromobenceno/fenilmetilter/nitrobenceno/propilbenceno/benceno

14) Formule los pasos necesarios de sntesis de los siguientes compuestos. Indicar
tipo de reaccin en cada caso.

a) p-bromoclorobenceno a partir de benceno
b) cido p-isopropilbencenosulfnico a partir de benceno
c) cido m-bromobencenosulfnico a partir de benceno
d) m-cloronitrobenceno a partir de benceno
e) p-cloronitrobenceno a partir de benceno
f) 2-bromo-4-nitroetilbenceno a partir de benceno
g) cido m-nitrobenzoico a partir de benceno
h) cido p-nitrobenzoico a partir de benceno
i) 2-cloro-4-nitroanilina a partir de anilina
j) Meta-bromobenzaldehdo a partir de benceno
k) 2-metil-4-nitrofenol a partir de fenol
l) 4-cloro-2-nitroestireno a partir de benceno


Gua N6: Derivados halogenados (halogenuros de alquilo)

1)D el nombre a los siguientes compuestos:
a) CH
3
CH
2
CHBrCH
2
CH
3

b) CH
3
CH
2
Cl
c) CH
3
CH
2
CH
2
I
d) (CH
3
)
3
CCH
2
CH
2
CBr
3

e) (CH
3
)
2
CICH
2
CH
3

f) CH
3
CHClCH
2
CHClCH
2
CHClCH
3

2)Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:
a) triclorometano
b) 1,2-dibromo-3-cloropropano
c) 1,2-dicloroetano
d) tetraclorometano/tetracloruro de carbono
e) tetracloroetano
f) bromuro de metilo
g) cloruro de metileno
h) bromoformo
i) tetrafluoruro de carbono
j) cloruro de butilo secundario
k) bromuro de isopropilo

3)Complete las reacciones siguientes mostrando los productos y tipo de
reaccin.
a) CH
3
CHClCH
3
+ NaOH
b) + NaCN
c) CH
3
CH
2
I + NaSH
d) (CH
3
)
2
CHONa + CH
3
CH
2
I
e) CH
3
CH
2
CH
2
Br + NaN(CH
3
)
2

f) (CH
3
)
2
CHCH
2
Br + CH
3
SNa
g) +
h) CH
3
Cl + NaNH
2

i) (CH
3
)
2
CHClCH
2
CH
3
+ CH
3
OH
j) + CH
3
-NH-CH
3

k) CH
3
CH
2
CH
2
OH +
l) H
2
O + (CH
3
)
2
CHClCH
2
CH
3

4) Prepare los alquinos usando etino (acetileno) y halogenuros de alquilo como
materiales orgnicos de partida
a) 1-butino
b) 2-pentino
c) 3-fenilpropino

5) Sugiera un halogenuro de alquilo y un nuclefilo a partir de los cuales se pueden
preparar los compuestos siguientes:
a) CH
3
(CH
2
)
8
CH
2
NH
2

b) CH
3
CH
2
SCH
3

c) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH

6) Haga un diagrama para comparer una reaccin SN1 y una SN2 de un
halogenuro de alquilo y un nuclefilo en cuanto a lo siguiente:
a) expresin de velocidad
b) intermediarios de reaccin
c) velocidades relativas de reaccin RX 1, RX2, RX3
d) efecto de un aumento de la concentracin del nuclefilo
e) efecto de un aumento de la concentracin del halogenuro de alquilo
f) efecto del solvente
g) fuerza del nuclefilo
h) cantidad de pasos de la reaccin
i) diagrama de energa

7) Escriba el mecanismo completo de la reaccin del punto 3)a). Indicar tipo de
reaccin. Realizar el diagrama de energa correspondiente.

8)Escriba el mecanismo completo de la reaccin del punto 3)i). Indicar tipo de
reaccin. Realizar el diagrama de energa correspondiente.

9) Complete las siguientes reacciones mostrando los productos principales.
Indicar tipo de reaccin.
a) CH
3
CHClCH
3
+ KOH (ol)
b) CH
3
CHBrCH
2
CH
2
CH
3
+ KOH (ol)
c) (CH
3
)
2
CHCHICH
2
CH
3
+ KOH (ol)
d) CH
3
CH
2
CHBr
2
+ 2KOH (ol)
e) CH
3
CHOHCH
3
+ H
2
SO
4
calor
f) CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CH
3
+ H
2
SO
4
calor

10)Realizar el mecanismo completo de la reaccin del punto 9)b)

11)Realizar el mecanismo completo de la reaccin del punto 9)f)

12) Dibuje los ismeros de C
4
H
9
Cl y comente acerca de su propensin hacia
mecanismos de reaccin SN1 o SN2.

13) Dibuje el ismero de C
5
H
11
Br que muestra el menos impedimento estrico
hacia una reaccin SN2 y el que muestra el mximo.

14) Disponga los halogenuros de alquilo ismeros siguientes en orden segn su
probabilidad de sufrir eliminacin en vez de sustitucin nucleoflica:
a) 1-bromopentano
b) 2-bromopentano
c) 2-bromo-2-metilpentano
d) 2-bromo-3-metilpentano

Justifique su respuesta

15) La reaccin de los halogenuros de alquilo con AgNO
3
/ol es de suma utilidad ya
que permite la caracterizacin de este tipo de compuestos.
a) Dadas las caractersticas de esta reaccin, qu tendra que visualizar?
b) Cmo ordenara los siguientes derivados halogenados de acuerdo a la
velocidad de reaccin con AgNO
3
/ol? Cloruro de ter-butilo, cloruro de isopropilo,
cloruro de n-pentilo.
c) Cmo justifica el ordenamiento propuesto? Formule las estructuras de los
intermediarios de reaccin.

16) Cmo sintetizara?
a) etil sec-butil ter a partir de bromuro de n-butilo
b) dipropil tioter a partir de propanol
c) butanonitrilo a partir de propeno
d) butanona a partir de propeno
e) Etilmetilter a partir de etanol.
f) Propanona a partir de 1-bromopropano.
g) N-propilamina a partir de 1-bromopropano.


Gua N7: Alcoholes y teres

1) D el nombre de los siguientes compuestos:

a) CH
3
(CH
2
)
7
CH
2
OH
b) CH
3
(CH
2
)
3
CHOHCH
3

c) (CH
3
)
2
COHCH
2
CH
3

d)
e) (CH
3
)
3
CCH
2
CH
2
OH
f) CH
3
CH
2
C(CH
3
)OHC(CH
3
)
3

g) (CH
3
)
2
COHCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2

h) CH
3
CHBrCHBrCHOHCH
2
CH
3

i) CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CHOHCH
2
CH
3

j) OH(CH
2
)
5
OH
k) CH
3
CHOHCH=CH
2

l) CH
3
OCH
2
CH
3

m) CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

n)

2) Escriba la frmula estructural de los siguientes compuestos:
a) alcohol butlico secundario
b) alcohol neopentlico
c) ter etil isoproplico
d) ter ciclohexilmetlico

3) Escriba ecuaciones que ilustren la de reaccin de:
I) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
II) CH
3
CHOHCH
2
CH
3

III) (CH
3
)
3
COH

a) Na
b) H
2
SO
4
calor
c) HCl
d) CrO
3
/H
+

Indicar tipo de reaccin en todos los casos.

4) Escriba la ecuacin que muestre la reaccin entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de sustancias. Indicar tipo de
reaccin en todos los casos.

a) CH
3
CHOHCH
3
+ HBr
b) (CH
3
)
3
COH + HI
c) CH
3
CHOHCH
3
+ HCl
d) CH
3
CH
2
CH
2
OH + SOCl
2

e) CH
3
CHOHCH
2
CH
3
+ PBr
3

f) CH
3
CH
2
OH + CrO
3
/H
+

g) CH
3
CHOHCH(CH
3
)
2
+ CrO
3
/H
+

h) CH
3
(CH
2
)
10
CH
2
OH + CCP
i) CH
3
CH
2
OH + KMnO
4
calor
j) CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CH
3
+ H
2
SO
4
calor
k) (CH
3
)
2
CHCHOHCH
3
+ H
2
SO
4
calor
l) (CH
3
)
2
CHC(CH
3
)OHCH
2
CH
2
CH
3
+ H
2
SO
4
calor
m) + H
2
SO
4
calor

5) Prediga si los ismeros siguientes reaccionaran con halogenuros de
hidrgeno por un mecanismo SN1/H
+
, SN2/H
+
o ambos.

a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
b) CH
3
CH
2
CHOHCH
3

c) (CH
3
)
3
COH

6) Qu alcoholes se obtendran por el tratamiento de los siguientes
compuestos con H
4
LiAl o NaBH
4
? De qu tipo de reaccin se trata?

a) CH
3
CH
2
COOH
b) CH
3
CH
2
CHO
c) CH
3
CH
2
COCH
3

7) Realice el mecanismo completo de la reaccin del terbutanol con
HCl. Realice el diagrama de energa completo e indique tipo de
reaccin

8) Realice el mecanismo completo de la reaccin del 1-propanol con
HCl. Realice el diagrama de energa completo e indique tipo de
reaccin.

9) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la hidratacin en medio
cido de los alquenos siguientes para producir alcoholes.

a) 2-buteno b) 3-metil-2-penteno c) 1-hexeno

10) a partir de cules alcoholes y agentes oxidantes se pueden obtener
los compuestos siguientes?

a) 2-pentanona
b) pentanal
c) cido pentanoico

11) a partir de cules alcoholes y reactivos se pueden preparar los
compuestos siguientes?
a) metilciclohexeno b) 1-bromohexano c) 1-metoxihexano

12) Escriba mecanismos de reaccin para las siguientes reacciones:

a) deshidratacin de 2-propanol con cido sulfrico y calor
b) 2-propanol con HBr por una SN1/H
+

c) 1-butanol con HBr
d) 3-metil-3-hexanol con HCl
e) 2-metil-2-butanol con cido sulfrico y calor

13) Usando halogenuros de alquilo y alcxidos de sodio como materiales
de partida prepare los teres siguientes por la sntesis de Williamson,
UTILIZANDO LOS REACTIVOS ADECUADOS. cul es la
limitacin de esta reaccin?

a) CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3

b)
CH
3
CH
2
OCH(CH
3
)
2
c) 2-metoxipropano
d) 2-metil-2-propoxipropano
e) 2-etoxipropano

14) Complete las siguientes reacciones, indicando tipo de reaccin en
cada caso.

a) (CH
3
)
3
CCl + CH
3
CH
2
OH
b) CH
3
CH
2
O
-
Na
+
+ CH
3
Cl
c) CH
3
CH=CH
2
+ 1)Hg(O-COCF
3
)
2
2)NaBH
4

15) podra sintetizar el diterbutilter mediante una sntesis de
Williamson? Justifique su respuesta. De no ser posible indique la
ruta adecuada.

16) Escriba una ecuacin que muestre la reaccin entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de reactivos. Indicar tipo de
reaccin en todos los casos.

a) CH
3
OCH
3
+ 1HBr calor
b) CH
3
OCH
2
CH(CH
3
)
2
+ 2HBr calor
c) CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
+ 1HCl calor
d) (CH
3
)
2
CHOCH
2
CH
3
+ 2HI calor
e) + 1HI calor
f) (CH
3
)
3
COCH
2
CH
3
+ 1HI calor
g) 1-metoxibutano + 2HCl
h) 2-metoxibutano + 1HCl

17) Prediga si los ismeros siguientes reaccionaran con un mol de
halogenuros de hidrgeno por un mecanismo SN1/H
+
o SN2/H
+
.

a) CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3

b) CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3

c) Benciletilter
d) 2-metoxibutano

18) Realice el mecanismo completo para la reaccin del punto 16)e)
indicando tipo de reaccin.

19) Realice el mecanismo completo para la reaccin del punto 16)c)
indicando tipo de reaccin.

20) Escriba ecuaciones de reaccin que describan las series de reacciones
de pasos mltiples siguientes:

a) pentanol + PBr
3
, luego metxido de sodio
b) 1-bromohexano + NaOH , luego CCP
c) 1-cloropentano + NaOH, luego sodio metlico y 1-bromohexano

21) Realice la sntesis de los siguientes compuestos, en la menor cantidad
de pasos posibles e indicando tipo de reaccin en cada caso.

a) cido propanoico a partir de propeno.
b) Etilmetilter a partir de etanol.
c) Propanona a partir de 1-bromopropano.
d) Etilmetiltioter a partir de etanol.
e) 2-butanona a partir de 2-bromobutano.
f) N-propilamina a partir de 1-propanol.


Gua N8: Acidez, aldehdos y cetonas, reacciones de caracterizacin

1) D nombre a los compuestos siguientes de acuerdo con el sistema de
nomenclatura IUPAC

a) CH
3
(CH
2
)
8
CHO
b) CH
3
CH
2
CH
2
CHO
c) (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CHO
d) (CH
2
CH
3
)
2
CHCH
2
CH(CH
3
)CH
2
CHO
e)
f) CHO(CH
2
)
4
CHO
g) CH
3
COCH
2
CH
2
CH
3

h) CH
3
(CH
2
)
3
COCH
2
CH
3

i) (CH
3
)
2
CHCH
2
COCH
2
CH
2
CH
3

j)
k) CH
3
CH
2
CHO
l) CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3

ll) CH
3
CHOHCH
2
CHOHCH
2
CHO
m)CH
3
CHNH
2
CH
2
COCH
3

n) CH
3
COCH
2
CHOHCH
2
COCH
2
CH
3

) (CH
3
)
2
CHCH
2
CHNH
2
CH
2
CHO

2) Dibuje frmulas estructurales para los compuestos siguientes:
a) 3-heptanona
b) octanol
c) 5-oxohexanal
d) 3,7-dihidroxi-5-oxoheptanal
e) 3-ciclopentenona
f) 1,1,1,5,5,5-hexabromo-2,4-pentanodiona
g) m-metilbenzaldehdo
h) 1-fenil-2-butanona
i) butiletilcetona
j) acetona
k) formaldehdo
l) cloroacetaldehdo
m) dipropilcetona
n) difenilcetona

3) Complete las reacciones siguientes indicando tipo de reaccin en todos los casos:

a) 2-butino + H
2
O/H
+
/Hg
++

b) 2-metil-2-buteno + O
3
/Zn/H
2
O
c) benceno + CH
3
CH
2
CH
2
COCl/AlCl
3

d) 3-pentanol + K
2
Cr
2
O
7


4) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la preparacin de los compuestos
siguientes:

a) butilfenilcetona por una reaccin de Friedel-Crafts
b) 2-butanona por ozonlisis de un alqueno
c) 2-pentanona a partir de un alquino
d) 3-metilciclopentanona por oxidacin de un alcohol
e) decanal por oxidacin de un alcohol

5) Escriba ecuaciones que ilustren la reaccin de los dos compuestos siguientes con
cada uno de los siguientes reactivos. Indicar tipo de reaccin en cada caso.
I) benzaldehdo II) acetofenona (fenilmetilcetona)

a) Tollens
b) Benedict
c) CNNa/HCN
d) H
4
LiAl
e) CH
3
MgCl luego H
2
O/H
+

f) luego H
2
O/H
+

g) pH = 4,5
h) NH
2
OH
i) 1 mol de CH
3
OH/H
+

j) 2 moles de CH
3
OH/H
+

k) CH
3
NHCH
3
pH=4,5

6) Prepare los alcoholes siguientes en todas las formas posibles utilizando la
sntesis de Grignard. Formular el mecanismo completo.

a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
b) CH
3
CHOHCH
3

c)

7) Complete las reacciones siguientes mostrando los productos orgnicos
principales. Indicar tipo de reaccin

a) CH
3
CH
2
CHO + A + H
2
O/H
+
B
b) + CH
3
MgBr C + H
2
O/H
+
D

8) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la condensacin aldlica de los
compuestos siguientes usando NaOH 10% como base. Muestre el -hidroxialehdo
o -hidroxicetona que se forma y el aldehdo o cetona insaturado que se produce
por deshidratacin. Formular el mecanismo completo e indicar tipo de reaccin.

a) pentanal
b) 3-metilbutanal
c) fenilmetilcetona (acetofenona)

9) Escriba ecuaciones que muestren la reaccin de benzaldehdo con acetofenona e
NaOH 10%. Muestre el producto que se forma luego de la deshidratacin.

10) Muestre cmo se podran preparar los compuestos siguientes por condensacin
aldlica.

a) CH
3
(CH
2
)
4
CH=CCHO

CH
3
(CH
2
)
3

b)
c)

11) Escriba el carbanin que se forma durante las condensaciones aldlicas del
problema 8. Dibuje las estructuras de resonancia (carbanin-enolato)

12) Escriba el acetal o cetal que se obtendra de la reaccin de los compuestos
siguientes:

a) propanal + 2 moles de etanol/H
+

b) propanona + 2 moles de metanol/H
+

c) ciclohexanona + 1 mol de 1,2-etanodiol/H
+

13) Escriba las ecuaciones que muestren la preparacin de los compuestos
siguientes a travs de los pasos que se describen:

a) un alcohol por reduccin de la propanona (acetona).
b) formaldehdo por oxidacin de metanol.
c) condensacin aldlica del butanol.
d) cido etanoico (cido actico) por oxidacin de etanal (acetaldehdo)

14) Muestre en tantas formas como sea posible cmo se podra preparar 2-
pentanol a partir de compuestos carbonlicos por la sntesis de Grignard y por
reduccin con NaBH
4
.

15) Escriba los productos y mecanismos de reaccin para la reaccin de propanal
con los reactivos siguientes. Indique tipo de reaccin en todos los casos.

a) CH
3
MgCl, luego H
2
O/H
+

b) NaCN/HCN
c) NaOH 10%

16) Escriba los productos de reaccin del propanal con: (indicar tipo de reaccin
en todos los casos)

a) NH
2
OH pH 4,5
b) H
4
LiAl
c) 2CH
3
OH/H
+

17) Dibuje las formas de resonancia de los carbaniones que se forman cuando los
compuestos siguientes se tratan con base:

a) propanal
b) metilfenilcetona

18) Realizar las siguientes sntesis en la menor cantidad de pasos posibles,
indicando tipo de reaccin en cada caso.

a) cido 3-hidroxibutanoico a partir del etanol.
b) Difenilcetona a partir de benzaldehdo.
c) Cianhidrina de la acetona a partir del 2-propanol.
d) 2,4-DNFHidrazona del etanal a partir del etanol.
e) Pentanol a partir de 1-clorobutano.
f) 2-hexenal a partir de acetaldehdo.
g) 2-butanol a partir de cloroetano.

19) Un compuesto desconocido tiene frmula molecular C
5
H
10
. La ozonlisis
(O
3
/Zn/H
2
O) da dos sustancias, las cuales reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidrazina
para dar un derivado slido amarillo naranja. Uno de los productos de ozonlisis
da un resultado positivo con Tollens mientras que el otro no. cul es la estructura
del compuesto desconocido?

20) Ordenar de acuerdo a la acidez decreciente los siguientes compuestos.
Justificar dicho orden.

a) Fenol cido propanoico cido 2-cloropropanoico
b) cido metilsulfnico 3-pentanol cido pentanoico
c) Fenol cido etanoico 2-butanol butino

21) Indique a partir de qu alcoholes se obtendrn los siguientes productos, qu
reactivos utilizara y de qu tipo de reaccin se tratara.

22) Para las siguientes reacciones indique los productos obtenidos, y tipos de
reaccin de:

O
CHO
O
CO
2
H
O
H
1) LiAlH
4
/ Et
2
O
2) H
3
O
+
1) NH
2
NH
2
1) CrO
3
/ H
+
1) NH
2
OH / H
+
1) PhNH
2
/ H
+
OH OH
/ H
+
A
B
C
D
E
F
23) a) Indique los productos de las siguientes reacciones as como el mecanismo de
la obtencin de A:

b) Formule y nombre el compuesto carbonlico de partida para obtener los
siguientes alcoholes mediante la reaccin de Grignard:

24) El test del yodoformo utiliza como reactivo el yodo en medio bsico para
caracterizar metilcetonas, metilcarbinoles, etanol, etanal. Indique cules de los
siguientes compuestos dan positivo dicho test. Justifique.

25) Dados los siguientes pares de compuestos, formule ensayos qumicos sencillos
que permitan diferenciarlos. Indique claramente las transformaciones que
observara y a qu corresponden segn el ejemplo general:
Propanal
2-butanona
1) CH
3
MgBr / Et
2
O
2) H
3
O
+
A
1) PhMgBr / Et
2
O
2) H
3
O
+
B
?
?
2) H
3
O
+
1) (CH
3
)
2
CHCH
2
MgBr
Et
2
O
2) H
3
O
+
1) PhMgBr / Et
2
O
OH
Ph
OH
H
O
O OH
O
O
Sustrato + reactivo producto 1 + producto 2 + etc.
solvente

a) dietilcetona y pentanal.
b) fenilacetaldehdo y propanol.
c) ciclohexanona y metil ciclohexilter.
d) 2-pentanona y 3-pentanona.
e) 1-butino y propanona.
f) butanona y butanal.
g) 3-pentanona y 2-buteno.
h) 1-buteno y propanol.
i) cido propanoico y butanona

Aparicin de
precipitado/disolucin/burbujeo
cambio de coloracin, etc

PREPARACIN Y REACCIONES DE ALDEHIDOS

PREPARACIN Y REACCIONES DE CETONAS

Gua N 9: cidos carboxlicos

1) D nombre a los compuestos siguientes segn el sistema de nomenclatura
IUPAC

a) CH
3
(CH
2
)
7
COOH
b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
c) (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
COOH
d) (CH
3
)
2
CHCH
2
CH(CH
2
CH
3
)CH2COOH
e) HOOCCH
2
CH
2
COOH
f) Cl
3
COOH
g)
h)
i)

2) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la preparacin de cido benzoico
por los mtodos siguientes:

a) oxidacin de alquilbencenos
b) oxidacin de alcoholes primarios
c) hidrlisis de un nitrilo
d) por medio de una reaccin con Rvo. De Grignard

3) Proponga sntesis para los compuestos siguientes:

a) 1-butanol a cido pentanoico
b) tolueno a cido m-bromobenzoico
c) 2-cloroheptano a cido 2-metilheptanoico
d) pentanal a cido 2-hidroxihexanoico
e) 1-heptanol a cido heptanoico

4) Escriba ecuaciones que ilustren la reaccin del cido benzoico con los siguientes
reactivos. Indique tipo de reaccin.

a) SOCl
2

b) etanol/H
+


5) Formule la sntesis del cido 2,2-dimetilpropanoico a partir de 2-cloro-2-
metilpropano.
a) empleando un nitrilo
b) empleando un Reactivo de Grignard
Teniendo en cuenta las limitaciones de ambos procedimientos, Cul sera el mejor?

6) Formule la sntesis de cido -bromobutrico a partir de cido butrico.
Cmo reacciona dicho producto frente a:
a) NaOH acuoso
b) NH3 exc.


Gua N 10: Derivados de cidos carboxlicos

1) D el nombre a los cidos carboxlicos siguientes segn el sistema de
nomenclatura IUPAC:

a) CH
3
CH
2
CH
2
COOH
b) (CH
3
)
2
CH(CH
2
)
5
COOH
c) CH
3
CH
2
CH=CHCOOH
d) CH
3
COCH
2
CH
2
COOH
e) NH
2
CH
2
COOH
f)
g)
h) HOOCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH

2) D el nombre a los compuestos siguientes segn el sistema de nomenclatura
IUPAC:

a) CH
3
CH
2
CH
2
COCl
b) CH
3
CH
2
COCH
2
COCl
c)
d) CH
3
CH
2
CH
2
CO-O-COCH
2
CH
2
CH
3

e) CH
3
CH
2
CO-O-COCH
2
CH
3

f) CH
3
CH
2
CH
2
CO-O-COCH
2
CH
3

g) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOCH
3

h) CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3

i) CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
2
CH
3

j) CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
2
CH
3

k) HCOOCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

l) CH
3
CH
2
COOCH(CH
3
)
2

ll)
m) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CONH
2

n) CH
3
CH
2
CH
2
CONHCH
3

) CH
3
CH
2
CONHCH
2
CH
3

o) CH
3
CH
2
CON(CH
3
)
2
p) CH
3
CON(CH
3
)CH
2
CH
3

3) Dibuje estructuras para los siguientes compuestos:

a) cido butanoico
b) cido p-aminobenzoico
c) p-aminobenzoato de etilo
d) butanoato de ventilo
e) o-hidroxibenzamida
f) N,N-dietil-m-metilbenzamida
g) anhdrido butanoico hexanoico
h) anhdrido butanoico
i) cloruro de m-clorobenzolo
j) cido propinico
k) cido 2-bromo ciclohexanocarboxlico
l) cido m-metoxibenzoico
ll) cido saliclico
m) cido -aminobutrico
n) cido cetopropanoico
) cido 3-fenilpropenoico
o) cido -fenil--metilbutrico
p) cloruro de benzolo
q) butirato de metilo
r) pentanonitrilo
s) 2,4-dinitrobenzonitrilo
t) N-butil acetamida
u) Acetanilida
v) N-metilbenzamida
w) N, N-dimetilacetanilida

4) Escriba estructuras para un cloruro de cido, un anhdrido de cido, un ster y
una amida. Muestre los productos de la reaccin de stos compuestos con H
2
O/H
+

y con H
2
O/OH
-
. Indicar tipo de reaccin.

5) Escriba los productos de la reaccin de cloruro de benzolo con cada uno de los
compuestos siguientes, indicando tipo de reaccin en todos los casos:

a) CH
3
CH
2
COO
-
Na
+

b) H
2
O/H
+

c) CH
3
OH/base
d) NH
3

e) CH
3
NH
2

f) CH
3
NHCH
2
CH
3

g)) NaOH/H
2
O
h) IMgCH
2
CH
3
luego H
2
O
i) Tolueno/AlCl
3
j) HLiAl(t-ButO)
3
k) H
4
LiAl
6) Escriba los productos principales de reaccin del anhdrido propanoico con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reaccin en todos los casos:

a) H
2
O/H
+
b) CH
3
CHOHCH
3

c) NH
3

d) Anisol/AlCl
3

e) Fenol/NaOH
f) Anilina
g) KOH/H
2
O
h) H
4
LiAl
i) IMgCH
2
CH
3
luego H
2
O
j) CH
3
NHCH
2
CH
3

7) Escriba los productos principales de reaccin del cido benzoico con los
siguientes compuestos. Indicar tipo de reaccin.

a) CH
3
CH
2
CH
2
OH/H
+

b) SOCl
2

8) Escriba los productos principales de reaccin del propanoato de metilo con los

a) KOH/H
2
O
b) NH
3
c) CH
3
NHCH
2
CH
3

d) 1-propanol
e) H
2
O/H
+

f) IMgCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
luego H
2
O
g) H
4
LiAl

9) Escriba las reacciones que muestren la reaccin de las amidas siguientes con
H
2
O/H
+
y con H
2
O/OH
-
.

a) benzamida
b) N,N-dimetilpropanamida

10) Escriba ecuaciones que muestren cmo se pueden obtener las amidas del punto
anterior a partir de los derivados de cido siguientes: a) cloruro de cido b)
anhdrido de cido c) ster. Indicar T.R.

11) Escriba ecuaciones que muestren cmo se pueden obtener el ster del punto 8)
a partir de los derivados de cido siguientes: a) cloruro de cido b) anhdrido de
cido c) cido carboxlico. Indicar T.R.

12) Para cada uno de los steres del problema 2) escriba la estructura del cido y
del alcohol a partir de los cuales se podran obtener. Indicar T.R.

13) Escriba mecanismos paso por paso para las reacciones de sustitucin
nucleoflica del acilo siguientes:

a) CH
3
COCl + CH
3
OH/pyr
b) CH
3
CO-O-COCH
3
+ CH
3
NH
2

c) CH
3
COOCH
3
+ NH
3

d) + H
2
O/OH
-
e) CH
3
CH
2
COOH + CH
3
CH
2
OH/H
+

f) + H
2
O/OH
-

14) Escriba los productos de la reaccin de los compuestos que se muestran con
H
4
LiAl. Indicar T.R.

a)
b)
c) CH
3
(CH
2
)
12
COOCH
3

d) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CONH
2

e)

15) Escriba los productos de la reaccin entre cada uno de los derivados de cido
que se muestran y el reactivo de Grignard indicado, seguida de H
2
O/H
+
. Indicar
T.R.

a) CH
3
CH
2
CH
2
COCl + 2 CH
3
CH
2
MgBr
b) + 2

16) A partir de un compuesto orgnico halogenado y un ster, proponga una
sntesis para cada uno de los compuestos siguientes:

a) 1,2-difenil-1-butanol
b) 3-butil-1-fenil-3-heptanol

17) Escriba los productos principales de reaccin de propanamida con los

a) H
2
O/H
+

b) NaOH/H
2
O
c) P
2
O
5
/calor
d) IMgCH
3

e) NH
2
Na
f) H
4
LiAl
g) Br
2
/OH
-

18) Completar la siguiente reaccin indicando detalladamente el mecanismo y tipo
de reaccin:
Cloruro de benzolo + CH
3
NH
2
Pyr

Cul es el objetivo del agregado de piridina (Pyr) a la reaccin?

19) Formule la sntesis de benzonitrilo a partir de benzamida.
Cmo reacciona el benzonitrilo con los siguientes reactivos? Indique tipo de
reaccin en cada caso.

a) H
2
O/OH
-

b) H
2
O/H
+

20) Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente hacia una SN del acilo los
siguientes derivados de cidos. Justifique el orden propuesto.

Propanamida-cloruro de butanolo-propanoato de metilo-anhdrido etanoico

21) Realice las siguientes transformaciones:

a)
CHO
HO CO
2
H

d) Cloroetano en cido 2-bromopropanoico
e) Butanonitrilo en cloruro de butanolo
f) cido benzoico en N,N-dimetilbenzamida.
g) 2-metil-2-cloropropano en cido dimetilpropanoico.
h) 1-cloropropano en N-metilbutanamida.
i) 1-propanol en cloruro de propanoilo.
j) 1-propanol en N,N-dipropilpropanamida.
k) cido propanoico en propanonitrilo.
l) 1-propanol en propilamina.
ll) Etanol en 3-metil-3-pentanol.
m) Propanal en anhdrido propanoico.

b)
Br CO
2
H
H
3
C CO
2
H
c)
OCH
3
OCH
3

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