Nomenclatura orgánica

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
LOS APUNTES

BLAS FLORES

2003

Nomenclatura de compuestos orgnicos

La nomenclatura forma parte de los contenidos que deben de ser asimilados por todos los
qumicos. Es importante que comprendan y apliquen las reglas de nomenclatura para
nombrar, desde compuestos monofuncionales, hasta compuesto polifuncionales.

La nomenclatura de los compuestos polifuncionales sigue la mismas reglas que los
hidrocarburos acclicos, cclicos y las de compuestos heterocclicos establecidos por la
IUPAC.

Para facilitar el establecimiento del nombre o de la estructura se sugiere la siguiente
secuencia ordenada de pasos que identifica los elementos estructurales que estn
representados en el nombre el anlisis del nombre de un compuesto orgnico es el
siguiente:

Prefijos: para designar el nombre y multiplicidad de los radicales o sustituyen tes

Raz del nombre: nombre del compuesto base (estructura matriz o estructura base).

Sufijo: indica el grupo funcional prioritario (o Funcin principal)

Nmeros y letras: localizadores, dan la ubicacin de los radicales o sustituyentes dentro de
la estructura.

Parntesis y corchetes: se utilizan para los nombres de los radicales o sustituyentes
complejos.

Comas: separan los nmeros de los nmeros y las letras de las letras, que nos dan la
ubicacin.

Guiones: separan los localizadores de los nombres, o los nombres de los localizadores en el
nombre del compuesto.

Para separar localizadores entre s se utilizan comas y para separar los localizadores de las
palabras, guiones.

Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre.

2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida

Se propone la siguiente secuencia:

1. A partir del sufijo se identifica la Funcin principal.
2. De la raz del nombre determinar el compuesto base.
3. Numerar el compuesto base.
4. A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura.
5. unir las estructuras de las diferentes partes del nombre para obtener el
compuesto y colocar los hidrgenos donde falten para completar las valencias.

Para nombrar un compuesto a partir de la estructura se propone la siguiente secuencia

COCH
2
CH
2
N
H CH
3
CH
3

1. Identificar la funcin principal y expresarla como sufijo. Si hay varios grupos
funcionales se escoge como sufijo aquel que tiene mayor prioridad (ver tabla de
prioridad de grupos funcionales).
2. Identificar el compuesto base y expresarlo como la raz del nombre.
3. Numerar el compuesto base.
4. Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales y expresarlos como prefijos en
orden alfabtico.
5. Unir las diferentes pares para formar el nombre del compuesto.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

ALCANOS.

El nombre genrico de los hidrocarburos saturados acclicos es alcanos.

Los primeros cuatro hidrocarburos acclicos saturados son metano, etano, propano y
butano respectivamente. Los nombres de los miembros superiores se forman con un
prefijo numrico, que indica el nmero de tomos de carbono (raz) seguido por la
terminacin -ano.

Nombre IUPAC de alcanos sin ramificar por definicin:

Tabla 1. Alcanos de cadena lineal
Nmero de carbonos Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3CH2CH3
4 Butano CH3(CH2)2CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3
11 Undecano CH3(CH2)9CH3
12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3
17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 Octadecano CH3(CH2)16CH3
19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 Icosano*

CH3(CH2)18CH3
30 Triacontano CH3(CH2)28CH3
31 Hentriacontano CH3(CH2)29CH3
32 Dotriacontano CH3(CH2)30CH3
40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3
100 Hectano CH3(CH2)98CH3
*Llamado eicosano antes de la versin de 1979 de las reglas de la IUPAC

Los siguientes nombres comunes de los alcanos ramificados son aceptados por la IUPAC.

Nombre IUPAC: 2-metilpropano
Nombre comn: Isobutano

CH
CH
3
H
3
C
CH
3

Nombre IUPAC: 2-metilbutano
Nombre comn: Isopentano

H
3
C
CH CH
3
CH
3

Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano
Nombre comn: Neopentano

H
3
C CH
3
CH
3
CH
3

Nombre IUPAC: 2-metilpentano
Nombre comn:
Isohexano

H
3
C CH
3
CH
3

Grupos Alquilo

Los grupos alquilo son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos de un
alcano. Un grupo metilo (CH3-) es un grupo alquilo que deriva del metano (CH4). Los
grupos alquilos no ramificados en donde el punto de unin est en el extremo de la cadena
se nombran en la nomenclatura sistemtica sustituyendo la terminacin -ano de la Tabla 1
por ilo

CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2- CH3 (CH2)16CH2-

Grupo etilo Grupo heptilo Grupo octadecilo

El guin del extremo de la cadena representa un punto potencial de unin a algn otro
tomo o grupo.

Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos. Un
carbono primario es uno que est directamente unido a otro carbono. Anlogamente un
carbono secundario est directamente unido a otros dos carbonos, un carbono terciario a
tres y un carbono cuaternario a cuatro. Los grupos alquilo se denominan primarios,
secundarios o terciarios, de acuerdo con el grado de sustitucin del carbono que porta el
potencial punto de unin.

C
H
C
H
Carbono primario
Carbono secundario
Carbono terciario
C
C
C
H
C
C
C
C

Etilo (CH3CH2-), heptilo (CH3CH2-) y octadecilo (CH3 (CH2)16CH2-) son ejemplos de
grupos alquilo primarios.

Los grupos alquilo ramificados se nombran considerando la cadena continua ms larga que
empieza en el punto de unin como nombre base. As, el nombre sistemtico de los dos
grupos alquilo C3H7 son propilo y 1-metiletilo. Ambos se conocen mejor por sus nombres
comunes, n-propilo e isopropilo, respectivamente.

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
o (CH
3
)
2
CH
Grupo propilo
(nombre comn: n-propilo Grupo 1-metil etilo
nombre comn: isopropilo

Un grupo isopropilo es un grupo alquilo secundario. Su punto de unin es un tomo de
carbono secundario, que est directamente enlazado a otros dos carbonos.
Los grupos alquilo C4H9 pueden proceder o bien del esqueleto carbonado sin ramificar de
butano o bien del esqueleto carbonado ramificado del isobutano. Aquellos que derivan del,
butano son el grupo butilo (n-butilo) y el grupo 1-metilpropilo (sec-butilo).

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-
Grupo butilo
(nombre comn: n-butilo
CH
3
CH
2
CH-
Grupo 1-metilpropilo
(nombre comn: sec-butilo)
CH
3

Aquellos que derivan del isobutano son el grupo 2-metilpropilo (isobutilo) y el grupo 1,1-
dimetiletilo (terc-butilo). El isobutilo es un grupo alquilo primario porque su potencial
punto de unin es un carbono primario. El terc-butilo es un grupo alquilo terciario porque
su punto de unin potencial es un carbono terciario.

CH
3
CHCH
2
- o (CH
3
)
2
CHCH
2
-
(nombre comn: isobutilo)
CH
3
C-
Grupo 1,1-dimetiletilo
(nombre comn:terc-butilo)
CH
3
CH
3
CH
3

Para nombrar los alcanos ramificados se siguen los pasos mencionados anteriormente

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
6
9
8
7
6
5
4
3
1
2
7

Determinar el Compuesto base: se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono

Respuesta:

Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano

Raz del nombre: nona

La cadena ms larga se numero en la direccin donde los nmeros ms bajos posibles se
asignen a los radicales o sustituyentes. Si el primer sustituyente de cada extremo est en el
mismo nmero de carbono, se empieza a comparar trmino por trmino y se utilizar
aquella que contenga el nmero menor en la diferencia. Cuando existen varios nmeros se
separan por comas y del resto del nombre, por guiones.

Numerar el compuesto base

Nombrar los sustituyentes

Identificar los radicales o sustituyentes que estn unidos al compuesto base nombrndolos
como prefijos.

Los radicales monovalentes de los hidrocarburos aciclcos no ramificados se nombran
cambiando la terminacin ano por ilo, el tomo de carbono con la valencia libre se
numera como 1.

Alcano Radical alquilo prefijo

CH4 metano CH3- metilo metil

C2H6 etano C2H5- etilo etilo

C6H14 hexano C6H13- hexilo hexil

Ubicacin Nombre del sustituyente Prefijo

En 4 propilo 4-propil

En 5 metilo 5-metil

Escribir el nombre del compuesto

Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base, se escriben en orden
alfabtico.

Prefijos Compuesto base

5-metil-4-propil nonato

5-Metil-4-propilnonano

Los radicales complejos (ramificados) univalentes derivados de alcanos se nombran como
prefijos, se busca la cadena ms larga dentro del radical, y se le asignan el nmero 1 al
tomo que est unido al compuesto base y los sustituyentes que tenga, se colocan entre
parntesis para diferenciar la numeracin del radical de la que se utiliza para el compuesto
base.

Ejemplo

CH
3
H
3
C
H
3
C
CH
3
CH
3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
5 4 3 2 1

Determinar el compuesto base

Compuesto base: cadena de 13 carbonos: tridecano

Raz del nombre: trideca

Nmerar el compuesto base


Ubicacin nombre del sustituyente prefijo

En 5 etilo 5-etilo

En 7 sustituyente complejo 7-

H
3
C
CH
3
CH
3
5 4 3 2 1

Sustituyente complejo pentilo pentil

En 1 y 2 dos metilos 1,2-dimetil

Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil)

Escribir el nombre completo del compuesto

Prefijos compuesto base

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil) tridecano

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano

Si los radicales sencillos se presentan ms de una vez, la multiplicidad se indica por los
prefijos numerales di, tri, tetra, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden
alfabtico al escribir el nombre.

Ejemplo:

7 6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CH
2
CHCCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3

Determinar el Compuesto base

Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano

Raz del nombre: hepta




En 3 dos metilos 3,3-dimetil
En 4 un etilo 4-etil



4-etil-3,3-dimetil heptano

4-etil-3,3-dimetilheptano

La presencia de dos o ms radicales complejos iguales puede ser indicada por los prefijos
bis, tris, tetrakis, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden alfabtico al escribir el
nombre

Si cadenas de igual longitud estn compitiendo por la seleccin como compuesto base, se
escoger aquella que:

a) Tenga el mayor nmero de sustituyentes

7 6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CHCHCHCHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
7
4 sustituyentes
3 sustituyentes

2,3,5-trimetil-4-propilheptano

b) Tengan los nmeros menores para los sustituyentes.

7 6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CHCHCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
7
CH
3
Ubicacin Compuesto base
2,4,5 correcto
2,4,6 incorrecto


Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano

Raz del nombre: hepta



Ubicacin Nombre del sustituyente prefijo

En 2 y 5 dos metilos 2,5-dimetil

En 4 un radical complejo 4-

CH3CHCH2
CH3
3 2 1

Sustituyente complejo

Propilo propil
En 2 un metilo 4-(2-metilpropil)

Escribir el no nombre completo del compuesto


2,5-dimetil-4(2-metilpropil) heptano

2,5-dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

c) Tenga la cadena el mayor nmero de tomos de carbono con las ramificaciones ms
pequeas.

CH
3
(CH
2
)
6
CHCHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
14 13-8 7 6 5 4 3 2 1
correcto
incorrecto


Compuesto base: 14 carbonos: tetradecano
Raz del nombre: tetradeca


Nombrar los sustituyen tes

Ubicacin Nombre del sustituyente prefijo
En 6: sustituyente complejo

i)cadena 3 carbonos propil
ii)Numerar la cadena
iii)Nombrar los sustituyentes:
En 1: un etilo 1-etil

En 7: sustituyente complejo

i)cadena de 6 carbonos hexil
ii)Numerar la cadena
iii)Nombrar los sustituyentes 1-butil
En 1 un butilo

Nombre del sustituyente complejo 7-(1-butilhexil)


Prefijo compuesto base

7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil) tetradecano

7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil)tetradecano

Ejercicios
1) D un nombre IUPAC apropiado para cada uno de los siguientes alcanos:

a) b)

c) d)

2) Dibuje una estructura que represente correctamente cada uno de los compuestos
siguientes:

a) 3-metilpentano
b) 3-etiloctano

3) El fitano es un alcano natural producido por el alga Spirogyra y es un constituyente del
petrleo. El nombre IUPAC para el fitano es 2,6,10,14-tetrametilhexadecano. Escriba la
frmula estructural para el fitano.

Cicloalcanos

Los cicloalcanos (tabla 2) son alcanos que contienen un anillos de tres o ms carbonos. Se
encuentran frecuentemente en qumica orgnica y se caracterizan por la frmula CnH2n.
Los nombres de los hidrocarburos monocclicos saturados se forman agregando el prefijo
ciclo al nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono.

Ejemplos:

CH2
CH2
CH2
normalmente se representa como
cicloprapano

Tabla 2. cicloalcanos
9
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano
ciclooctano
ciclononano
ciclodecano
ciclododecano
Nombre Estructura Nombre Estructura

Los grupos sustituyentes se identifican del modo usual. Sus posiciones se especifican
numerando los tomos de carbono del anillo en el sentido que d el localizador ms bajo al
sustituyente en el primer punto de diferencia.

Ejemplo:

Etilciclopentano
3-Etil-1,1-dimetilciclohexano
1
2
3
4
5
6

Los radicales univalentes derivados de los cicloalcanos de nombran reemplazando la
terminacin ano del nombre del cicloalcano por ilo, asignndole al tomo de carbono
con la valencia libre el nmero 1, y esto se da

Ejemplos

1
2
3
1
2
3
4
5
6
ciclopropil
ciclohexil

Cuando un anillo contiene menos tomos de carbono que un grupo alquilo unido a l, el
compuesto se nombra como un alcano y el anillo se trata como un sustituyente cicloalquilo.

CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
3-ciclobutilpentano

ALQUENOS Y CICLOALQUENOS

Las reglas siguientes segn el sistema IUPAC para darle nombre a los alquenos.

1) Seleccione la cadena ms larga o el anillo ms grande que contenga al mayor
nmero posible de doble enlace, y nmbrelo con el sufijo eno. Si hay dos
dobles enlaces, el sufijo ser dieno. para tres trieno, y as sucesivamente.
2) Numero la cadena partiendo del extremo ms cercano a los dobles enlaces.
Numere un anillo de modo que el doble enlace quede entre los carbonos 1 y 2.
Los nmeros que dan la ubicacin de los dobles enlaces de colocan frente al
nombre de la raz.
3) Los grupos sustituyentes se nombran como los alcanos, indicando sus
ubicaciones mediante el nmero del tomo de la cadena principal al cual estn
fijos. El grupo etenil y el grupo propenil generalmente se nombran grupo vinilo
y alilo, respectivamente.
4) Para compuesto que muestran isomera geomtrica, agregue el prefijo adecuado
cis o trans, o bien E o Z. Se supone que los cicloalquenos son cis a menos que
se especifique otra cosa.

Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC

H
2
C CH
2
H
2
C C CH
2
Etileno
Aleno
Isopreno
H
2
C CH C
CH
2
CH
3

ISOMERA GEOMTRICA.

Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace estn del mismo lado,
en diferentes tomos de carbono, el alqueno es el ismero cis. Si los grupos
correspondientes estn en los lados opuestos del enlace, tambin en diferentes tomos del
carbono, el alqueno es trans.

CH
2
CH
3
H
3
C
H H
CH
2
CH
3
H
H
3
C H
cis-2-penteno
trans-2-penteno

NOMENCLATURA E-Z
Br
Cl
F H
F
Cl
Br
H
Superior
Superior Superior
Superior
Inferior
Inferior
Inferior
Inferior
Los sustituyentes de rango superior
(Cl y Br) estn en el mismo lado del
doble enlace
(Cl y Br) estn en lados opuestos del
doble enlace
Cuando los tomos con mayor nmero atmico estn del mismo lado del doble enlace,
decimos que el doble enlace tiene configuracin Z
Cuando los tomos con mayor nmero atmico estn en lados opuestos del doble enlace,
decimos que el doble enlace tiene configuracin es E

Ejemplo:

CH
3
CHCH
2
CH=CHCH
3
CH
3

Determinar la funcin principal

Funcin principal Sufijo

Doble enlace eno

Determinar el compuesto base. Seleccione la cadena ms larga de carbonos que contenga
al doble(s) enlace(s) y utilcela como compuesto base

Compuesto base Raz del nombre

Cadena de 6 carbonos: hexeno hexa
Numerar el compuesto base. Numerar el compuesto base de modo que a los dobles
enlaces le correspondan los nmeros ms pequeos posibles. Indicar la posicin antes del
nombre del compuesto base con el nmero del primero de los carbonos.

H
3
C
CH
3
CH
3
6 5 4 3 2 1

En 2 el doble enlace 2-hexeno

Identificar los sustituyentes. Los radicales o sustituyentes se nombran como profijos,
indicando su posicin mediante un nmero.

Ubicacin Nombre del sustituyentes Prefijo
En 5 metilo 5-metil


Prefijo Raz del nombre sufijo
5-metil hexa eno

5-metil-2-hexeno

Ejemplo:

H
3
C
CH
3
1
2
3
4
5
6

2,4-hexadieno

Para seleccionar la cadena principal en compuestos ramificados se escoge aquella que tenga
el mximo nmero de dobles enlaces y el mayor nmero de tomos de carbono

Ejemplo:
1
2
3
4
5
6

Compuesto base:hexadieno

Raz del nombre: hexa

Numerar el compuesto base: doble enlace en 1 y 5

Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos

Prefijos 3,4-dipropil

Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.

Los compuestos cclicos con dobles enlaces se nombran igual que los cicloalcanos
cambiando la terminacin ano por eno, adieno, atrieno para uno, dos o tres dobles
enlaces siempre tienen los nmeros 1 y 2 continuado la numeracin alrededor del anillo de
manera que a los sustituyentes les toquen los nmeros ms pequeos posibles.
CH
3
CH
3
ciclohexeno
1,3-ciclohexadieno
3-metilciclohexeno
1-metil-1,3-ciclohexadieno
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6

ALQUINOS Y CICLOALQUINOS

Para los alquinos se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminacin ano
por ino y si existe ms de un triple enlace se cambia por adiino, o atriino etc.
indicando la posicin del triple enlace con un nmero.

Los nombres de etino y acetileno son nombres aceptados por la IUPAC para el
HC CH

Ejemplos:

6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
C C C CH
1-Hexino
1,3-hexadiino

Para nombrar los hidrocarburos acclicos no saturados que tengan tanto dobles como triples
enlaces, se reemplaza de la terminacin ano del nombre del hidrocarburo saturado
correspondientes por la terminacin enino, adienino, endiino etc., siempre el sufijo
terminal es el ino del alquino.

Para numerarlos se asignan los nmeros ms pequeos a los dobles y triples enlaces,
cuando les corresponde el mismo nmero se le da prioridad al doble enlace,. Cuando
existen dos grupos que se expresan como sufijos, como es el caso de los dobles y triples
enlaces, el nmero que le corresponde a la ubicacin de la funcin principal se coloca entre
los dos sufijos.

HC CCH CHCH CH
2


Hexadienino Hexadienino

HC CCH CHCH CH
2
6 5 4 3 2 1

En 1 y 3 dobles enlaces y en 5 triple enlace

Prefijo raz del nombre

Hexadienino

1,3-hexadien-5-ino

En los casos en que el grupo
C CH
se haya de nombrar como sustituyentes, se
designa como grupo etinilo,

Ejemplo:

C CH



Cicloalcano ano


Compuesto base: Raz del nombre

Anillo de seis carbonos: ciclohexano Ciclohexa


Identificar los sustituyentes


En uno etinilo etinil


Prefijo Raz del nombre sufijo

Etenil ciclohexa ano

etinilciclohexano

1-etinilciclohexano

CICLOALQUINOS

Los compuestos cclicos con triples enlaces se nombran igual que los cicloalcanos
cambiando la terminacin ano por ino, adienino, para uno o dos triples enlaces
siempre tienen los nmeros 1 y 2 continuado la numeracin alrededor del anillo de manera
que a los sustituyentes les toquen los nmeros ms pequeos posibles.

C C
1
2
3
4 5
6
7
8
Ciclooctino

C C
1 2
3
4
5
6
7
8
9
Ciclononino

Ejercicio

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10



Triple enlace ino



Ciclo de 10 carbonos: ciclodecano ciclodeca


En uno el triple enlace


Raz del nombre Sufijo
Ciclodeca ino

Ciclodecino

Ejercicio

Escriba la frmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos
a) 1-Octino
b) 2,5-Dimetil-3-hexino

D el nombre sistemtico de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos:

a)
CH
3
C CCHCH(CH
3
)
2
CH
3

b)
CH
2
CH
2
CH
2
C CH

Regla generales par nombrar radicales hidrocarbonatos.

Los radicales se forman por remocin de 1 o ms hidrgenos.

Tabla 3 Nombre de radicales
Hidrocarburo Radical monovalentes Radicales divalentes Radicales trivalentes
Alcanos cambian la terminacin
"ano" por "ilo"
sobre el mismo C: se
cambia la terminacin
"ano por "ilideno"
sobre el mismo C:
"ano" por "ilidino"
CH
3
CH
3
CH CH
3
C
metilo etilideno etilidino
C terminal un prefijo
numeral seguido de la
palabra metileno
(excepto etileno:
-CH
2C
H
2
-)
(CH
2
)
5
pentametileno
Alquenos
Se cambia "eno"
por "enilo"
CH
3
CH CH
propenilo
Si es en el mismo C:
"eno" por "enilideno"
C terminales
"eno" por "enilideno
CH CH
etenileno
Alquinos se cambia "ino" por "inil" se cambia "ino" por
"inileno"
CH
3
C C
C C
propinil etinileno

Nombres de radicales aceptados por la IUPAC:
metileno
etileno
isopropenilo
CH
2
CH
2
CH
2
vinilo CH
2
CH
CH
2
C
CH
3

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Los siguientes nombres de hidrocarburos aromticos son aceptados por la IUPAC

Benceno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
1
2
3
4
5
6
8
1
2
3
4
7
5
6
8
7
9
10
1
2
3
4
5 6
7
8
9 10

Los hidrocarburos aromticos monosustituidos se nombran como derivados del benceno o
de algunos de los compuestos aromticos mencionados. La ubicacin de los sustituyentes
se indican con un nmero, excepto par a los derivados disustituidos del benceno donde se
utilizan los prefijos orto, meta y para (abreviados como o-, m- y p-) para designar las
posiciones relativas de los dos sustituyentes, orto = posiciones 1,2; meta = posiciones 1,3 y
para = posiciones 1,4.

Los nmeros ms bajos posibles se asignan a los sustituyentes.

La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos derivados.

CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
H
3
C
CH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
Tolueno m-xileno
Cumeno
p-Cimeno
Mesitileno
Estireno
CH
2

Ejemplos

CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6

Compuesto base
Benceno benceno



En 1 etilo 1-etil
En 4 propilo 4-propil



1-etil-4-propil benceno

1-etil-4-propilbenceno

Ejercicio:

CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

Compuesto base


Benceno benceno


CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6



En 1 y 4 dos etilos 1,4-dietil o p-dietil


Prefijos Raz del nombre
1,4-dietil o p-dietil benceno

1,4-Dietilbenceno o p-Dietilbenceno
Ejercicio:

CH=CH
2
CH
2
CH
3

Compuesto base


Estireno Estireno

Numerar el compuesto base:

CH=CH
2
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6



En 4 etilo 4-etil


Prefijos Riz del nombre

4-etil Estireno

4-Etilestireno
Cuando el anillo bencnico no forma parte del compuesto base, sino que es un sustituyente,
recibe el nombre de fenilo.

Ejemplo

CH
3
CHCH=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

Cadena de 9 carbonos: noneno nona


CH
3
CHCH=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5
6 7 8
9

En el 3 el doble enlace: 3-noneno



En 2 fenilo 2-fenil
Escribir el nombre completo del compuesto:

Prefijo Raz del nombre Sufijo

2-fenil nona eno

2-fenil-3-noneno

Otros sustituyentes aromticos comunes son:

H
3
C
CH
2
CH
2
CH
2
C
p-Tolilo
Bencilo
fenetilo
Tritilo
2-Naftilo
2-Antrilo
2-fenantrilo

Los compuestos siguientes se conocen generalmente por sus nombres comunes y casi nunca por
lo nombres sistemticos
OH
CH
3
NH
2
OCH
3
fenol
(bencenol)
tolueno
(metilbenceno)
anilina
(bencenamina)
anisol
(metoxibenceno)
C
H
H H
CH
3
O
H
O
O
OH
Estireno
(vinilbenceno)
acetofenona
(metil fenil cetona)
benzaldehido
bencencarbaldehido
cido benzoico
OCH
2
CH
3
C
CH
NO
2
S
O
O
OH
etinilbenceno
(fenilacetileno)
nitrobenceno
etoxibenceno
ter etil fenlico
cido bencensulfnico
CH
3 CH
3 CO
2
H
OH
CH
3
CH
3 CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
m-xileno
(1,3-dimetilbenceno)
mesitileno
1,3,5-trimetilbenceno
cido o-toluico
(cido 2-metilbenzoico)
p-cresol
(4-metilfenol)
p-xileno
1,4-dimetilbenceno)

Ejercicio

Escriba la frmula estructural para deada uno de los siguientes compuestos:
a) o-etilanisol
b) m-cloroestrireno
c)p-nitroanilina

D el nombre aceptado por la IUPAC para los siguientes compuestos:
a)
F Et
OCH
3
b)
CH
3
NO
2
O
2
N
NO
2
c)
NH
2
CH
3
CH
2
CH
3
d)
CH
3
O
F
Cl
Cl
NO
2
CH
3
e)
f)

ALCOHOLES (ROH) Y FENOLES (AROH)

Alcoholes

Cuando el grupo hidroxi (-OH) es la funcin principal sta se expresa con el sufijo: ol
con elisin de la letra o del nombre del compuesto base

Para nombrarlos se busca la cadena ms larga de tomos de carbono en la que se encuentra
el grupo (-OH) y se selecciona como compuesto base.

Numerar el compuesto base de modo que al carbono que soporta el grupo hidroxilo (-OH)
le corresponda el nmero ms bajo posible. La posicin del (-OH) se indica con un nmero
antes del nombre del compuesto base.

Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo-ol al
nombre del alqueno o alquino correspondiente.

Ejemplos:

CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
OH
5 4 3 2 1

Funcin principal: alcohol en 2 Sufijo: ol
Compuesto base: pentano Raz del nombre: pentano
Nombre del compuesto: 2-pentanol

CH
3
CH
2
CHCHCH
3
5 4 3 2 1
CH
2
CH
3
OH

Funcin principal: alcohol Sufijo: ol
Compuesto Base: pentano Raz del nombre: pentano
Numerar el compuesto base:alcohol en 2
Sustituyentes: en 3 un etilo prefijo: 3-etil
Nombre completo del compuesto: 3-Etil-2-pentanol

Ejemplo:

HOCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
5 4 3 2 1

Funcin principal: dos alcoholes Sufijo:diol
Compuesto base:pentano Raz del nombre: pentano
Numerar el compuesto base: en 1 y 5 alcoholes
Nombre del compuesto: 1,5-pentanodiol

Cuando el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra como sustituyente en la molcula, ste se
nombra como prefijo con la palabra hidroxi

Ejemplo
COOH
OH

cido 2-hidroxibenzoico
cido o-hidroxibenzoico

Los siguientes son algunos nombres de alcoholes que son aceptados por la IUPAC

CH
2
=CHCH
2
OH
HOCH
2
CH
2
OH
CH
3
CHCH
2
OH
HOCH
2
CHCH
2
OH
OH
OH
Alcohol allico
Etilenglicol
propilenglicol
Glicerol

Ejercicio
OH CH
3
CH
3
OH
F
OH
CH
3
CH
3
H
HO

Fenoles (Hidroxiderivados de compuestos carbocclicos aromticos)

Los hidroxiderivados del benceno y de otros sistemas carboxclicos aromticos son
nombrados adicionando el sufijo ol, diol, etc. al nombre del compuesto base con elisin
de la o del compuesto base con excepcin de los nombres aceptados
Los compuestos ms sustituidos se nombran como derivados del fenol. La numeracin del
anillo comienza en el carbono sustituido con el hidroxilo y contina en el sentido que d el
nmero mas bajo al siguiente carbono sustituido. Los sustituyentes se nombran en orden
alfabtico

Los siguientes nombres triviales son aceptados por la IUPAC.

OH
OH
CH
3
OH
Fenol m-Cresol 2-Naftol
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Pirocatecol
Resorcinol Hidroquinona

Ejemplo:

OH
CH
2
CH
3

Funcin principal: alcohol aromtico Sufijo: ol
Compuesto base: Fenol Raz del nombre: fenol
Sustituyente: en 3 un etilo prefijo:3-etil
Nombre completo del compuesto: 3-Etilfenol

Ejemplo
OH
CH
3
Cl
5-cloro-2-metilfenol
Escriba el nombre del siguiente compuesto
Escriba la frmula estructural para el siguiente compuesto
Pirogalol (1,2,3-bencenotriol)

5-cloro-2-metilfenol

OH
CH
3
Cl
OH
CH
3
CH
3
O
NO
2
OH
Escribir la estructura
d) 4-clororesorcinol
e)Pirogalol (1,2,3-bencenotriol)

ETERES (R-O-R)

Los nombres comunes de los teres se construyen con el nombre de los dos grupos alquilo
enlazados al tomo de oxgeno, seguido de la palabra ter. Los dos grupos alquilo se
ordenan en orden alfabtico. Por ejemplo, si uno de los grupos alquilo es metilo y el otro es
el etilo, el nombre comn es etil metil ter. Si ambos grupos son metilos, el nombre es
dimetil ter. Si slo se menciona a uno de los grupos alquilo en el nombre del ter, esto
implica que el ter es simtrico, con dos grupos iguales, como en el etil ter.

En la nomenclatura por sustitucin, los teres se nombran como alcoxi derivados de los
alcanos. En la nomenclatura por grupo funcional, los nombres se forman nombrando los
grupos alquilo de la estructura general RORen orden alfabtico como palabras se paradas y
aadiendo despus la palabra ter al final. Cuando ambos grupos alquilo son los mismos,
el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo.

Los nombres IUPAC de los teres emplean el grupo alquilo ms complejo como el
compuesto base y nombran al resto del ter como grupo alcxido

CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
OCH
3
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
2
Cl
Nombre IUPAC
Nombre comn
etoxietano
Dietil ter
Metoxietano
etil metil ter
1-Cloro-3-etoxipropano
3-Cloropropil etil ter
H
OCH
3
OCH
3
Nombre IUPAC
Nombre comn
metoxiciclohexano
ciclohexil metil ter
metoxibenceno
fenil metil ter

Ejercicio

CH
3
H
3
C
H
OCH
2
CH
3

Funcin principal: cicloalcano Sufijo: ano

ciclo de seis carbonos: ciclohexano ciclohexa


CH
3
H
3
C
H
OCH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6


Ubicacin Nombre de sustituyente Prefijo

En uno (dos metilos) dimetilo 1,1-dimetil
En tres etoxi 3-etoxi


3-etoxi-1,1-dimetil ciclohexa ano

3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano

Los teres cclicos tienen su oxgeno como parte del anillo: son compuestos heterocclicos

TIOLES (RSH)

Los tioles se nombran de manera semejante a los alcoholes, adicionando el sufijo tiol al
nombre del compuesto base, numerando la cadena en el sentido que d el menor localizador
al carbono que llega el grupo -SH. Al igual que en los dioles, la o final del nombre del
compuesto base se mantiene. Cuando el grupo SH se nombra como un sustituyente, se
denomina grupo mercapto. Tambin se denomina a menudo grupo sulfhdrilo, pero este
trmino es genrico, no utilizado en la nomenclatura sistemtica.

Los tioles que contienen dobles y triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo-tiol al
nombre del alqueno o alquino correspondiente.

CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
SH
SH
HSCH
2
CH
2
OH
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
SH
HSCH
2
CH
2
CH
2
SH
3-pentanotiol
3-Metil-1-butanotiol
1,3-propanoditiol 2-Mercaptoetanol
bencenotiol
tiofenol o fenilmercaptano

Ejercicio

CH
3
CH=CHCH
2
SH

Nombre Completo del compuesto: 2-buten-1-tiol

Escribe la estructura de los siguientes compuestos:

a) 1-Butanotiol

b) 4-metil-2-pentanotiol

Escribe el nombre del siguiente compuesto

CO
2
H
SH
HS

Aminas (R-NR2)

El nombre genrico de aminas se aplica a los siguientes compuestos NH2R, NHR1R2,
NR1R2R3 y se llaman aminas primaria, secundaria y terciaria respectivamente. Las aminas
se nombran:

a) Nombre del radical del compuesto base seguido de la palabra amina para aminas
simples.
b) Nombre de compuesto base seguido de la palabra amina para compuestos cclicos
complejos.

Ejemplos

NH
2

Funcin principal: amina sufijo:amina
Compuesto base: butano (nombre del radical butilo Raz del nombre: butil
Nombre del sustituyente.
En 1 un metilo prefijo: 1-metil
Nombre del compuesto: 1-metilbutilamina

NH
2

Funcin principal: amina sufijo: amina
Compuesto base:ciclohexano (Nombre radical: ciclohexilo)
Raz del nombre: ciclohexil
Nombre del compuesto: Ciclohexilamina

NH
2

Funcin principal:amina sufijo: amina
Compuesto base:benceno (Nombre radical:fenilo)
Raz del nombre. Fenil
Nombre del compuesto: fenilamina
Nombre aceptado por la IUPAC para este compuesto es Anilina

Aminas mixtas:

Se nombran seleccionando el radical del compuesto base, en el caso de aminas acclica, la
cadena ms larga, si existe un radical saturado y uno insaturado de la misma longitud se da
preferencia al insaturado. Se numeran las cadenas alifticas de tal modo que al carbono
ms cercano al grupo amino le corresponda el nmero ms pequeo. Los sustituyentes
sobre el nitrgeno se indican con la letra N itlica.

Ejemplo:

CH
3
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
2
CH
3

Funcin principal: amina Sufijo:amina
Compuesto base:propano (nombre del radical:propilo)
Raz del nombre: propil
Nombre de los sustituyentes:
Prefijo
En N etilo N-etil
En N un metil N-metil
Nombre del compuesto: N-etil-N-metilpropilamina

Ejemplo:

CH
3
CH
2
CH
2
N
CH
2
CH
2
=CH
2
CH
2
CH
3

Funcin principal:amina Sufijo:amina
Compuesto base:2-propeno (Nombre radical: 2-propenilo)
Raz del nombre: 2-propenil

Prefijo
En N un etilo N-etil
En N un propilo N-propil
Nombre del compuesto: N-Etil-N-propil-2-propenilamina

Cuando la funcin amina se encuentra como sustituyente se nombra como prefijo con la
palabra amino
Ejemplo:

H
2
NCH
2
CH
2
OH

Compuesto base: etano
Raz del nombre: etano
Nombre de los sustituyentes
En 2 un amino Prefijo: 2-amino
Nombre del compuesto: 2-Aminoetanol

Dar la estructura de los siguientes nombres
a) 1-butanamina
b) 3-aminociclopenteno
Dar el nombre de las siguientes estructuras
OH
H
H
NH
2
NHCH
3

COMPUESTOS DE AMONIO

Los compuestos de amonio se nombran anteponiendo el nombre del anin al nombre de la
amina de la que provienen, cambiando la terminacin amina por amonio.

H
3
C NH I
CH
3
CH
3
Yoduro de trimetilamonio
HN
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
Cl
Cloruro de N-etil-N-metilpropilamonio

Sin embargo muchos compuestos se nombran como derivados de la base (nombre de la
amina) anteponiendo el nombre de la sal del cido seguido por el nombre de la amina.

H
3
C NH ClO
4
CH
3
CH
3
H
3
C NH Cl
CH
3
CH
3
Perclorato de trimetilamina
Clorhidrato de Trimetilamina

Los compuesto de amonio de la anilina se nombran como la sal, dando el nombre del anin
seguido por la palabra de y anilinio o bien, anteponiendo el nombre de la sal del cido
al nombre de la anilina

NH
3
Cl
Cloruro de anilinio
Clorhidrato de anilina
NCH
3
Br
CH
3
Bromuro de N,N,-dimetilanilinio
Bromhidrato de N,N-dimetilanilina

ACIDOS CARBOXILICOS (RCOOH)

cidos monocarboxlicos.

Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo o compuesto base
que contenga al grupo COOH (funcin principal) cambiando la terminacin o por oico
La numeracin se inicia con el 1 para el carbono de carboxilo. Por lo general los cidos
carboxlicos de 6 carbonos se conocen por sus nombres comunes.
Los cicloalcanos con sustituyentes COOH se llaman por lo general cidos
cicloalcanocarboxlico.
HCOOH
CH
3
COOH
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
(CH
2
)
3
COOH
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
CH
3
CHCO
2
H
OH
Frmula estructural Nombre sistemtico Nombre Comn
cido metanoico
cido frmico
cido etanoico cido actico
cido propanoico
cido propinico
cido butanoico cido btirico
cido pentanoico
cido valrico
cido octadecanoico cido esterico
cido 2-hidroxipropanoico
cido lctico
CHCO
2
H
OH
cido 2-fenil-2-hidroxietanoico
cido mandlico
CH
2
=CHCO
2
H
cido propenoico
cido acrlico
C C
(CH
2
)
7
CO
2
H
H
H
3
C(CH
2
)
7
H
cido (Z)-9-octadecenoico
cido oleico
CO
2
H
cido bencenocarboxlico
cido o-hidroxibencenocarboxlico
cido benzoico
cido saliclico
HO
2
CCH
2
CO
2
H
HO
2
CCH
2
CH
2
CO
2
H
cido propanodioico cido malnico
cido butanodioico
cido succnico
CO
2
H
OH
CO
2
H
CO
2
H
cido 1,2-bencenodicarboxilico
cido ftlico

Ejemplo:

7
HOOCCH=CHCHCH=CHCOOH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5
6
7

Funcin principal: cido Sufijo:cidodioico
Compuesto base: heptadieno
Raz del nombre: heptadieno

Nombre de los sustituyentes.
Numerar el compuesto base: en 2 y 5 dobles enlaces

En 4 un pentilo Prefijo:4-pentil

Nombre completo del compuesto

cido 4-pentil-2,5-heptadienodioico

Ejemplo

COOH
HOOC

Funcin principal: cido carboxilico Sufijo:carboxlico
Compuesto base: naftaleno
Raz del nombre: naftaleno
COOH
HOOC
1
2
3
4
5
6
7
8

En 2 y 6 dos carboxilicos

Nombre completo del compuesto: cido 2,6-naftalenodicarboxlico

Cuando el grupo carboxlo no es la funcin principal en la molcula, se nombra como
prefijo con la palabra carboxi.

NH
3
Cl
Cloruro de 4-carboxianilinio
HOOC

Ejercicio:

Dar la estructura del los siguientes nombres
a) 2,2-metilpropanoico o pivlico
b) hexadecanoico o palmtico
Dar el nombre de las siguientes estructuras
a)
H
COOH
Ph
H
COOH
CH
3
CH
3
b)

HALOGENUROS DE CIDO (RCOX)

Con la excepcin de los nitrilos (
R C N
), todos los derivados de cidos
carboxlicos tienen un grupo acilo (
RC
O
) unido a un tomo de halgeno, oxgeno o
nitrgeno. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminacin ico del
correspondiente cido carboxlico por la terminacin ilo. Los haluros de acido se
nombran colocando el nombre del haluro delante del nombre del grupo acilo

Ejemplos

CH
3
CH
2
CH
2
COCl
Cl
O
CH
3
CH=CHCOCl
Cloruro de butanolo
Cloruro de benzolo
Cloruro de 2-butenolo
1
1
2
2
3
3 4
4

Cuando el halogenuro de cido no es la funcin principal en la molcula, se nombra como
prefijo con la palabra haloformil (halo= fluoro, cloro, bromo y yodo)

STERES (RCOOR)

Se nombran cambiando la terminacin ico del cido del que provienen por ato seguido
del nombre del radical alquilo o arilo.

CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3
Propanoato de etilo
1
2 3
CH
3
COO
COOCH
2
Etanoato de fenilo o
Acetato de fenilo
Benzoato de bencilo

ANHDRIDOS

Se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido seguida del nombre del cido.

H
3
C
H
3
C
O
O
O
O
O
O
Anhdrido etanoico o
Anhdrido actico
Anhdrido benzoico

Anhdridos mixtos

Se nombran con la palabra anhdrido seguida por el nombre de los cidos que lo forman en
orden alfabtico.

O
H
CH
3
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
3
CH
O
O
Br
Anhdrido etanoicometanoico o
Anhdrido acticoformico
Anhdrido 2-bromopropanoico propanoico

Anhdridos cclicos

Anhdridos cclicos se pueden nombrar como derivados del anillo o como un anhdrido de
cido dicarboxlico correspondiente.

O O
O
O
O
O
Anhdrido pentanodioico
Anhdrido glutrico
Anhdrido butenodioico
Anhdrido maleico

AMIDAS (RCONR2)

Las amidas se nombran cambiando la terminacin oico del cido del que provienen
(compuesto base) por amida anteponiendo como prefijos los nombres de los
sustituyentes.

CH
3
(CH
2
)
4
CNH
2
CH
2
=CHCH=CHCN(CH
3
)
2
CNH
2
CH
3
CNH
2
O
O
O
O
Hexanamida
N,N-Dimetil-2,4-pentadienamida
Benzamida
N-Feniletanamida o
N-fenilacetamida

NITRILOS (RCN)

Se nombran agregando la palabra nitrilos al nombre del hidrocarburo compuesto base que
contenga al carbono del grupo CN (con o sin instauracin).

CH
3
(CH
2
)
4
CN
CH
2
=CHCH
2
CN
CN
Hexanonitrilo
3-butenonitrilo
Benzonitrilo

CIDOS SULFNICOS (RSO3H)

Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del compuesto base
seguido por el sufijo sulfnico.

CH
3
CH
2
SO
3
H
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
SO
3
H
cido etanosulfnico
cido 2-pentanosulfnico
cido p-toluenosulfnico
SO
3
H
CH
3

ALDEHIDOS (RCH=O)

1. Para nombrar los aldehdos se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base
correspondiente a la cadena ms larga que contiene al grupo aldehdo, cambiando la
terminacin o por al, la numeracin de la cadena se hace asignndole el
nmero 1 al carbono del aldehdo.

CH
3
CH
2
CH
2
CH=O Butanal
CH
3
CCH
2
CH
2
CH=O
CH
3
CH
3
4,4-Dimetilpentanal
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=O
5-hexenal

Los aldehdos con grupos carbonilo unido a un ciclo se nombran con el nombre del
carbociclo seguido de la palabra carbaldehdo. Se numera asignndole el nmero 1
carbono que soporta al grupo carbonilo, a menos que el anillo tenga una numeracin fija, en
la cual el grupo carbonilo tiene el nmero ms pequeo posible. El sufijo dial se aade al
nombre del alcano apropiado cuando el compuesto contiene dos funciones aldehdos.

CH=O
CH=O
Ciclopentanocarbaldehdo
2-Naftalenocarbaldehdo
HCCHCH
O
O
2-Fenilpropanodial

Ciertos nombres comunes de aldehdos conocidos son aceptados por la IUPAC.

HCH
CH
3
CH
HCCH
2
CH
2
CH
2
CH
O
O
O O
C
6
H
5
CH=CHCH
O
CH=O
CH=O HO
CH
3
O
Formaldehdo
(metanal)
Acetaldehdo
(etanal)
glutaraldehdo
benzaldehdo
(bencenocarbaldehdo)
cinamaldehdo
vainillina

Cuando el grupo aldehdo se encuentra como sustituyente, se expresa como prefijo por la
palabra formil

CH=O HO
3
S
cido 4-formilbencenosulfnico

CETONAS (R2C=O)

Para nombrar cetonas se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base que contiene
el grupo ceto (C=O) cambiando la terminacin o por ona para monocetonas y diona o
triona para dicetonas y tricetonas respectivamente, la numeracin se hace de manera que al
grupo carbonilo le toque el nmero menor.

CH
3
COCH
2
CH
2
CH
3
O
O
CH
3
COCH
2
C=CH
2
CH
3
2-pentanona
1,3-Ciclohexanodiona
4-Metil-4-penten-2-ona

Cuando el grupo carbonilo de cetona se encuentra como sustituyente en la molcula, se
nombra como prefijo con la palabra oxo

Ejemplo:

CH
3
COCH
2
COOCH
2
CH
3

Funcin principal: ster Sufijo: ato de etilo
Compuesto base: butano Raz del nombre: butano

CH
3
COCH
2
COOCH
2
CH
3
4 3 2 1

Nombrar sustituyentes:
En 3 un carbonilo Prefijo: 3-oxo

Nombre completo del compuesto: 3-Oxobutanoato de etilo

Las cetonas aromticas que tienen un fenilo unido al grupo carbonilo y una cadena aliftica
del otro lado, se nombran por adicin de la palabra fenona a la raz del nombre del cido
carboxlico (compuesto base) del que se deriva la cetona.

El nmero 1 le corresponde al carbono del carbonilo y las posiciones en el anillo se indican
con nmeros tildados.

CH
3
CH
2
CH
2
C
4
3
2 1
O
1'
2'
3'
4'
5'
6'
NO
2

Funcin principal: cetona Sufijo: fenona
Compuesto base: cido butanoico Raz del nombre: butano
Sustituyentes: en 3 un nitro prefijo: 3-nitro
Nombre completo del compuesto: 3-nitrobutanofenona

1'
2'
3'
4'
5'
6'
O
1
2
3
4
5
6
cido Benzoico
fenona

Funcin principal: cetona Sufijo:felona
Compuesto base: cido benzoico Raz del nombre: benzo
Nombre completo del compuesto: Benzofenona

Las monocetonas que tienen una cadena aliftica de un lado del C=O y un anillo diferente
de benceno o naftaleno del otro lado se nombran tomando la cadena aliftica como
compuesto base, con la terminacin ona, y se le asigna el nmero 1 al carbono del
carbonilo, los dems sustituyentes se expresan como prefijos.

3
O
1
2

Funcin principal: cetona Sufijo: ona
Compuesto base: propano Raz del nombre: propano
Sustituyentes: en 1 un ciclohexilo prefijo: 1-ciclohexil

Nombre completo del compuesto: 1-Ciclohexil-1-propanona

Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales

Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales (continuacin)

EJERCICIO

Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre


PREFIJOS
Nombre y multiplicidad de los
sustituyentes
RAZ DEL NOMBRE
Compuesto base
SUFIJO
Funcin Principal
NMEROS Y LETRAS
Ubicacin de los
sustituyentes dentro de
la estructura
PARNTESIS Y
CORCHETES
Nombre de sustituyente
complejo

MIDRODINA

Nombre qumico:


1. A partir del sufijo se identifica la funcin principal

NC=O
Sufijo
Funcin principal
Grupo funcional
amida amida

2. De la raz del nombre determinar el compuesto base

Raz del nombre Compuesto base
etan C-C

3. Numerar el compuesto base

C C
1 2

4. Identificar los sustituyentes

A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura

NH
2
Prefijo
Ubicacin
Sustituyentes
2-Amino En 2

Ubicacin
Sustituyentes
N-[1-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]
Prefijo
En N
OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2 1

5. Construir la molcula uniendo las partes que la forman

Sustituyentes
OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2
1
NC C NH
2
2
O
1
Compuesto base Funcin principal

Colocar hidrgenos donde falten para tener completas las valencias

OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2 1
NC C NH
2
2
O
1
H H
H
1
2
3
4
5
6

Para nombrar un compuesto a partir de la estructura

C
Sustituyentes
Prefijos
Compuesto base
Raz del nombre
Funcin Principal
SUFIJO
O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3

1. Identificar la funcin principal.

C O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
Amina
ter

Grupos Funcionales Funcin principal Sufijo

-ter amina amina
-amina
2. Determinar el compuesto base.

Compuesto base es aquella parte de la molcula de la cual se deriva el nombre o la
estructura del compuesto como si no tuviera sustituyentes

C O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
Funcin principal
Compuesto base


Cadena de dos carbonos: etano (radical:etilo) etil


C O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
2 1

4. Nombrar los sustituyentes

Si son grupos funcionales se expresan como prefijos segn se establece en la
TABLA 4
Si son sustituyentes hidrocarbonatos se expresa siguiendo la reglas de la IUPAC
para radicales sencillos o complejos.

Ubicacin Nombre de sustituyentes Prefijo
N dos metilos N,N-dimetil

C O
H
dos fenilos
Metoxi

Metoxi metoxi
En 1 dos fenilos 2-(difenilmetoxi)

5. Escribir completo el nombre del compuesto: Indicando los sustituyentes o
radicales como prefijos en orden alfabtico, seguido por la raz del
nombre(compuesto base) y por el sufijo (funcin principal)

Prefijos raz del nombre sufijo
2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil etano(radical=etil) amina

2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil etilamina

NOMENCLATURA SISTEMTICA DE HETEROCICLOS

El sistema de uso ms comn, en especial para los heterociclos aromticos, es un hbrido
entre nombres triviales que retienen o reconoce la IUPAC y nombres sistemtico que utiliza
prefijos y races del sistema Hantzch-Widman.

Para asignarle un nombre a un sistema heterociclo lo primero que se tiene que hacer, es ver
si el sistema tienen un nombre trivial como los que aparecen en la tablas 5 y 6, si no se
encuentran, entonces se construye su nombre utilizando el sistema de Hantzch y Widman
para sistemas mononucleares o se construyen el nombre para sistemas fusionados siguiendo
las indicaciones que se presentan a continuacin.

Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos
por la IUPCA son importantes porque stos se utilizan como base para construir otros
nombres de compuestos policclicos. En la tabla 5 se presentan los heterociclos ms
comunes entre los frmacos, sus nombres triviales as como nombre del radical y la
numeracin de los mismos.

Nombres triviales de sistemas heterocclicos que pueden usarse como base de los nombres
de anillos fusionados:

Tabla 5
H
N
1
2
3 4
5
H
N
1
2
3 4
5
N
H
N
1
2
3 4
5
N
H
N
1
2
3 4
5
O
1
2
3 4
5
O
1
2
3 4
5
N
O
1
2
3 4
5
N
O
1
2
3 4
5
S
1
2
3 4
5
S
1
2
3 4
5
N
N
O
1
2
3 4
5 N
N
O
1
2
3 4
5
N
H
N
1
2
3 4
5
N
N
1
2
3 4
5
N
S
1
2
3 4
5
N
S
1
2
3 4
5
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Anillos de 5
Pirrol 2-pirrolil Imidazol 2-Imidazolil
Furano 3-furanil isoxazol 3-isoxazolil
Tiofeno 2-tienil Furazano
3-furazanil
Pirazol 1-Pirazolil Isotiazol
3-Isotiazolil

Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Anillos de 6
N
1
2
3
4
5
6
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
O
1
2
3
4
5
6
O
1
2
3
4
5
6
H
N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7
N
N
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
8
2
3
4
5
6
7
9
N
N
N
H
N
1
8
2
3
4
5
6
7
9
Piridina 2-Piridil Pirazina 2-Pirazinil
Piridazina 2-Piridazinil Pirano 3-Piranil
Pirimidina 2-Pirimidil
Anillos Policclicos 6+5
Indol 1-Indolil Purina 8-Purinil
3-H-Indol 3H-indol-2-il Indolizina 2-Indolizinil

Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
N
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
NH
1
2
3
4
5
6
7
Isoindol 2-Isoindolil
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
Indazol 1H-Indazol-2-il
S
1
2
3
4
5
6
7
S
1
2
3
4
5
6
7
Benzo[b]tiofeno 2-Benzo[b]tienil
O
1
2
3
4
5
6
7
O
1
2
3
4
5
6
7
Isobenzofurano 1-Isobenzofuranil

1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
O
4
8 1
2
3
5
6
7
O
4
8
Quinolina 2-Quinolil 2H-Cromeno 3-cromenil o
2H-Cromen-3-il
1
2
3
5
6
7
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
Isoquinolina
3-Isoquinolil
Ftalizina 4-ftalazinil
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
N
1
2
3
6
7
N
N
4
8
N
N
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
N
1
2
3
5
6
7
N
4
8
N
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
4
8
9 1
2
3
5
6
7
N
4
8
9
Quinazolina 2-Quinazolinil 1,8-Naftiridina 1,8-Naftiridin-2-il
Pteridina
2-pteridinil Cinolina 3-Cinolinil
4H-Quinolizina 4H-Quinolizin-2-il
N

Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Tricclicos
S
1
2
3
4
5
6
7
8
9
S
1
2
3
4
5
6
7
8
9
S
S
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
S
S
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
H
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
H
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
H
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Nafto[2,3-b]tiofeno Nafto[2,3-b]tien-2-il
Tiantreno 2-Tiantrenil
Carbazol
2-Carbazolil
-Carbolina
-Carbolin-9-il
N
5
6 7
8
9
10
1
2
3
4
N
5
6 7
8
9
10
1
2
3
4
N
5
6 7
8
9
10
N
1
2
3
4
N
5
6 7
8
9
10
N
1
2
3
4
Fenantridina 3-Fenantridinil
Fenantrolina 1,7-Fenantrolin-3-il

Nombres triviales de anillos que no se recomienda usarse como base de los nombres de
anillos fusionados Tabla 6
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
H
N
1
2
3 4
5
H
N
1
2
3 4
5
N
H
N
1
2
3
4
5
H
N
1
2
3 4
5
H
N
1
2
3 4
5
N
H
N
1
2
3
4
5
NH
H
N
1
2
3 4
5 NH
N
1
2
3 4
5
NH
H
N
1
2
3 4
5
NH
H
N
1
2
3 4
5 NH
H
N
1
2
3 4
5 N
H
N
1
2
3 4
5
Anillos de 6
H
N
1
2
3
4
5
6
H
N
1
2
3
4
5
6
O
1
2
3
4
5
6
7
8
O
1
2
3
4
5
6
7
8
O
1
2
3
4
5
6
7
8
O
1
2
3
4
5
6
7
8
H
N
1
2
3
4
5
6
7 N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Pirrolidina 2-Pirrolidinil Imidazolina
4-Imidazolinil
Pirrolina 3-Pirrolinil
Pirazolidina 1-Pirazolidinil
Imidazolidina
2-Imidazolidinil Pirazolina 2-Pirazolinil
Piperidina
2-Piperidinil
Anillos de 5
Anillos bicclicos
Isocromano 3-Isocromanil Indolina 1-Indolinil
Cromano
2-Cromanil Quinuclidina 2-Quinuclidinil

COMPUESTOS MONOCCLICOS

Para nombrar los heterociclos de un solo anillo se utiliza el sistema de Hanstch-Widman, en
este sistema los nombres de los heterociclos se construyen por una combinacin de prefijo
(Tabla 7) que indican los heterotomos presentes, raz, que indica el tamao del anillo y
sufijo, el grado de saturacin (Tabla 8).

Elementos que forman el nombre de un anillo heterociclo

N
Heterotomo
Prefijo
Tamao del anillo
Raz
Grado de saturacin
Sufijo

Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo N Aza
Anillo (grado saturacin) 8 (insaturado) oc ina
Nombre del heterociclo

Prefijo+raz+sufijo

Aza+oc+ina
Asocian
Elisin Azocina

Ejemplo
O

Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo O Oxa
Anillo (grado saturacin 3 (insaturado) ir ano

Prefijo+raz+sufijo
Oxa+ir+ano
Oxairano
Elisin Oxirano
Tabla 7. Prefijos
Elemento
a
Valencia Prefijo
b

Oxigeno 2 Oxa
Azufre 2 Tia
Nitrgeno 3 Aza
Fsforo 3 Fosfa
Silicio 4 Sila
a
Los tomos heterocclicos se tabulan en orden decreciente de prioridad
b
la a del final se elimina cuando la raz inicia con una vocal (elisin)

Tabla 8. Raz y sufijos
Tamao del
anillo
Anillos que contienen nitrgeno Anillos que no contienen
nitrgeno
Raz Insaturado* Saturado
(raz+sufijo) (raz+sufijo)
Insaturado* Saturado
(raz+sufijo)
(raz+sufijo)
3 ir
4 et
5 lo
6 in
7 ep
8 oc
9 on
10 ec
irina iridina
eto etidina
olo olidita
ina **
epina **
ocina **
onina **
ecina
ireno irano
eto etano
olo olano
ina ano
epina epano
ocina ocano
onina onano
ecina ecano
*Se refiere al nmero mximo de doble enlaces conjugados.
**Se expresa poniendo el prefijo perhidro al nombre del compuesto insaturado
correspondiente.

Los heterociclos cuya instauracin es menor que la correspondiente al mximo de dobles
enlaces conjugados se nombran usando los prefijos: hidro, tetrahidro, etc.

Ejemplo

O
1
2
3
4
5

Nombre del heterociclo furano
Numerar
Prefijo
2 y 3Hs extra 2,3-dihidro
Nombre del compuesto 2,3-Dihidrofurano
Ejemplo

N
H

Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo N Aza
Anillo (grado de saturacin) 3 (insaturado) irina
Nombre del heterociclo Prefijo+raz+sufijo
Aza+irina
Azairina
Elisin Asiran

Ejemplo

N
O
1
2
3
5
4
6

Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo O Oxa
N Aza
Anillo (grado de saturacin) 6 (Insaturado) ina
Nombre del heterociclo Prefijo*+raz+sufijo
Oxa+aza+ina
oxaazaina
Elisin Oxazina
Numerar el heterociclo
En 1 el O
En 3 el N
En 2 hidrgenos extra 2H
Nombre 2H-1,3-oxazina
*Si dos o ms heterotomos diferentes se encuentran en el mismo ciclo, el orden de
aparicin en el nombre ser de mayor a menor prioridad segn la Tabla 7

Ejemplo:

N
N
N
1
2
3
4
5
6

Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo N aza
2N
f
triaza
Anillo (grado de sturacin 6 (Insaturado) ina
Nombre del heterociciclo Prefijo+raz+sufijo
Tri+aza+ina
Triazaina
Elisin 1,3,5-triazina

f
La multiplicidad de los heterotomos se indica por los prefijos di, tri, etc.
anteponindolo al prefijo que indica el heterotomo.

RADICALES

Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se nombran por
adicin de la terminacin iloal nombre del compuesto (con elisin de la ltima vocal),
indicando la posicin del radical.

O
N
1,3-oxazol
1
2
3
4
5
O
N
1,3-oxazol-2-il
1
2
3
4
5

Tabla 9
Heterociclo Radical
Furano furil
Piridina piridil
Piperidina piperidino
Quinolina quinolil
Isoquinolina isoquinolil
Tiofeno tienil
Morfolina morfolino

MACROMOLCULAS

Hasta aqu hemos estudiado los nombres de molculas que son relativamente pequeas con
pesos moleculares inferiores a 1000 y que no contienen ms de 20 o 40 tomos de carbono,
sin embargo el mundo est lleno de molculas que son decenas o hasta cientos de veces
ms grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular de
materiales como la hulla y el petrleo crudo hasta molculas muy especializadas como las
enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos.

Cuando una molcula grande se compone de muchas subunidades que se repiten, se le
conoce como polmeros.

En este curso se les darn los principios fundamentales y las reglas bsicas para la
nomenclatura de polmeros lineares

POLIMEROS

Hay dos formas de nombrar a los polmeros.
a) Basada en su estructura
b) Basada en su origen

Nomenclatura basada en su estructura

Principios fundamentales.

Los polmeros se suelen nombrar agregando poli como prefijo, para posteriormente aadir
como sufijo el nombre del fragmento molecular que se repite, CRU (por sus siglas en
ingles).

Se sugieren los siguientes pasos para nombra a los polmeros que tienen grupos bivalentes

1) Identificacin del fragmento molecular que se repite (CRU)
2) Orientacin del CRU
3) Nombre del CRU

La identificacin y la orientacin nos llevan a seleccionar el nombre del polmero.

1) Identificacin del fragmento molecular que se repite

Algunas veces ser fcil identificarlo.

(CHCH
2
)n
CH
3
Los CRU son:
CHCH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
y

En otros casos suele ser ms complejo, esto ocurre cuando se dibuja un segmento largo de
la cadena.

Por ejemplo, en el polmero:

OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
F F F F F F
Los CRU son
a OCHCH
2
d CH
2
CHO
b CH
2
OCH
e CHOCH
2
c OCH
2
CH
g CHCH
2
O
F F
F
F F F
a b
c
d
e
g

2) Orientacin del fragmento molecular que se repite

El CRU se escribe y se lee de izquierda a derecha.

Del ejemplo de arriba el CRU es

a OCHCH
2
F

3) Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU.

Regla. Si se tiene un tomo de oxigeno es llamado oxi
Si hay CH2-CH2- es llamado etileno(CAS) etano-1,2-diilo(IUPAC)

(OCHCH
2
)n
F
Poly[oxy(1-fluoroetileno)]

Ejemplos:

CHCH
2
n
poli(1-feniletileno)

Orden de prioridad en orden descendente en heterotomos

O>S>Se>N>P>As>Sb>Si>Ge>Sn>B>Hg

Ejemplo:

1 2
3
4 5 6 7
8
9
O CH
2
CH
2
NH CH
2
S CH
2
CH
2
NH
n
poli(1-oxi-6-tia-4,9-diazanonametileno-1,3-ciclohexileno)

b) Nomenclatura basada en su origen

HOMOPOLIMEROS

Para un homopolmero, polmero formado por unidades idnticas de monmero,
nuevamente el trmino poli quedar como prefijo y como sufijo, entre parntesis, el nombre
del compuesto del cual fue hecho el polmero, es decir el monmero de partida.

Ejemplos:
Polmero
Frmula del monmero
Unidad repetidora de polmeros
H
2
C=CH
2
polietileno
CH
2
CH
2
n
polipropileno H
2
C=CH CH
3
CH
2
CH
CH
3
n
poliestireno
H
2
C=CH CN
H
2
C=CH
CH
2
CH
n
poli(isobutileno) H
2
C=C(CH
3
)
2 CH
2
C
CH
3
CH
3
n
poli(cloruro de vinilo) H
2
C=CH Cl
CH
2
CH
Cl
n
poli(acrilonitrilo)
CH
2
CH
CN
n

Polmero
Frmula del monmero
F
2
C=CF
2
poli(metil -metaurilato) H
2
C=C C
CH
2
C
COOCH
3
n
OCH
3
CH
3
O
CH
3
poli(-metil-cianoacrolita)
H
2
C=C C OCH
3
CN O
CH
2
C
COOCH
3
n
CN
poli(tetrafluoroetileno)
CF
2
CF
2
n

COPOLIMEROS

Para los polmeros formados por dos o ms monmeros diferentes, se aade tambin el
trmino poli como prefijo y posteriormente como sufijo, entre parntesis, los monmeros
A, B, C, en el orden en que estn acomodados en el polmero.

a) Polisteres (Condensacin de un cido carboxlicos y un diol)

OCH
3
H
3
CO
O
O
OH
HO
+
O
O O
O O
O
O
O
O
poli(etilen tereftalato) o PET
llamado Dacrn, Mylar

Bibliografa

-Fox, Robet B. Nomenclatura of Organic Compounds Principles and Practice
2. Edition,Oxford Universyty, 2001
-Soria Arteche Oliva. Nomenclatura de Compuestos Orgnicos Polifuncionales.
Universidad Autnoma Metropolitana, 1997.
|
-Fox, Mary Ann. Qumica Orgnica, 2.Edicin Addison Wesley Longman, S.A. de
C.V, 2001.

-Carey Francis A. Qumica Orgnica. 3. Edicin. McGraw-Hill, Inc. 1999.

8-octubre-20031
Examen (Nomenclatura de compuestos orgnicos)

Nombre__________________________________________________________________

1) De la siguiente estructura seale y diga de que grupos funcionales consta.

CH
3
O
O
CH
3
OH
C
CN
O
O

2) Dar el nombre sistemtico (IUPAC) de los siguientes compuestos:
CH
3
CHCHCH
2
CHCH
3
C CH
3
H
3
C
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
H
3
C
a)
b)
c)
d)
H

Br
e)
C C CHCH
2
CH
3
CH
3
OCH
3
f)
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
h)
OH
H
H
NH
2
g)

3) Dibujar la estructura de los siguientes compuestos

a) 4-(dimetilamino)piridina

b) 2-fenilindol

c) 2-amino-4,6-dimetil-pirimidina

d) 1-(2-Hidroxietil)-2-metil-5-nitroimidazol

PIRIMETAMINA

N
N
NH
2
NH
2
Cl

1.Determinar la funcin principal
2. Determinar el compuesto base

compuesto base Raz nombre

sistema heterocclico pirimidina pirimidina

3. Numerar compuesto base



En 2 y 4 dos aminos 2,4-diamino

En 6 etilo 6-etil



Fenilo fenil
4-cloro 4-cloro

Nombre del sustituyente complejo 5-(4-clorofenil)

5. Escribir el nombre completo del compuesto

prefijos Raz del nombre

2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etil pirimidina

2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina
TRIHEXIFENIDILO

N
OH

1)Determinar la funcin principal

Grupos funcionales funcin principal sufijo
- alcohol alcohol ol
- amina

2) Determinar el compuesto base

compuesto base Raz del nombre
cadena de 3 carbonos propano propan



En 1 fenilo 1-fenil
En 1 ciclohexilo 1-ciclohexil
En 3 piperidilo 3-(1-piperidil)


prefijos raz nombre sufijo
1-ciclohexil-1-fenilo-3-(1-piperidil)-1-propanol

Metadona

CH
3
H
3
C
N
CH
3
CH
3
O

1. Determinar la funcin principal
Grupos funcionales Funcin principal Sufijo

Cetona cetona ona
Amina


compuesto base raz nombre

cadena de 7 carbonos heptano heptano




En 4 dos fenilo 4,4-difenil
En 6 dimetilamino 6-dimetilamino


Prefijos raiz del nombre sufijo

4,4-difenil-6-dimetilamino -heptano ona

4,4-difenil-6-dimetilamino-3-heptanona

acetoaminofen
NHCCH
3
HO
O

1. Determinar la funcin principal

Grupos funcionales funcion principal sufijo
Fenol
Amida amida amida


Compuesto base raz del nombre
Cadena de dos carbonos: etano etano o aceto



En N sustituyente complejo n-


Ubicacin
N fenil fenil
4 un hidroxilo 4-hidroxi
Nombre del sustituyente N-(4-hidroxifenil)


PrefijoS Raiz del nombre SUFIJO
N-(4-hidroxifenil) etano amida

N-(4-hidroxifenil) aceto amida

N-(4-hidroxifenil)etanamida
N-(4-hidroxifenil)acetamida

POWER POINT

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS
M en C. Blas Flores Prez
ALCANOS Y CICLOALCANOS
ALQUINOS
ALCOHOLES Y FENOLES
AMINA ALIFTICAS Y AROMTICAS
CIDOS CARBOXLICOS
HALOGENUROS DE CIDO
STERES
ANHIDRIDOS
AMIDAS
NITRILOS
CIDOS SULFNICOS
ALDEHIDOS
CETONAS
HETEROCICLOS Y MACROMOLCULAS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
ALQUINOS
ALCOHOLES Y FENOLES
AMINA ALIFTICAS Y AROMTICAS
CIDOS CARBOXLICOS
HALOGENUROS DE CIDO
STERES
ANHIDRIDOS
AMIDAS
NITRILOS
CIDOS SULFNICOS
ALDEHIDOS
CETONAS
HETEROCICLOS Y MACROMOLCULAS
Prefijos
Raz del nombre
Sufijo
Nmeros y letras
Parntesis y corchetes
Comas
Guiones
PREFIJOS
sustituyentes
RAZ DEL NOMBRE
Compuesto base
SUFIJO
Funcin Principal
NMEROS Y LETRAS
Ubicacin de los
la estructura
PARNTESIS Y
CORCHETES
complejo
-A partir del sufijo se identifica la Funcin principal
-De la raz del nombre determinar el compuesto base.
-Numerar el compuesto base.
-A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes)
construir su estructura
Unir las estructuras de las diferentes partes del nombre
para obtener el compuesto
C
Sustituyentes
Prefijos
Compuesto base
Raz del nombre
Funcin Principal
SUFIJO
O
H
CH2 CH2 N
CH3
CH3
Identificar la funcin principal
Identificar el compuesto base y expresarlo como la raz del nombre.
Numerar el compuesto base.
Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales
Formar el nombre del compuesto
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
ALCANOS
Tabla 1
CH
4
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
(CH
2
)
8
CH
2
CH
3
Metano
Etano
Butano
Dodecano
Nombre IUPAC: 2-metilpropano
Nombre comn: Isobutano
CH
CH
3
H
3
C
CH
3
Nombre IUPAC: 2-metilbutano
Nombre comn: Isopentano
H
3
C
CH CH
3
CH
3
Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano
Nombre comn: Neopentano H
3
C CH
3
CH
3
CH
3
Nombre IUPAC: 2-metilpentano
Nombre comn:
Isohexano
H
3
C CH
3
CH
3
Grupos Alquilo
Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos
CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2-
Grupo etilo Grupo heptilo
Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos
C
H
C
H
Carbono primario
Carbono secundario
Carbono terciario
C
C
C
H
C
C
C
C
Grupos Alquilo
Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrgenos
CH3CH2- CH3 (CH2)5CH2-
Grupo etilo Grupo heptilo
Los tomos de carbono se clasifican segn su grado de sustitucin por otros carbonos
C
H
C
H
Carbono primario
Carbono secundario
Carbono terciario
C
C
C
H
C
C
C
C
ejemplos de grupos alquilo primarios.
.
ejemplos de grupos alquilo secundarios.
CH
3
CH
CH
3
o (CH
3
)
2
CH
Grupo 1-metil etilo
nombre comn: isopropilo
CH
3
CHCH
2
- o (CH
3
)
2
CHCH
2
-
(nombre comn: isobutilo)
CH
3
C-
Grupo 1,1-dimetiletilo
(nombre comn:terc-butilo)
CH
3
CH
3
CH
3
ejemplos de grupos alquilo terciarios.
CH
3
CH
2
CH
2
Grupo propilo
(nombre comn: n-propilo
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-
Grupo butilo
(nombre comn: n-butilo
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Ejercicio:
Determinar el Compuesto base:
Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
6
9
8
7
6
5
4
3
1
2
7
Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano
Raz del nombre
nona
En 4
En 5
propilo
metilo
4-propil
5-metil
Escribir el nombre del compuesto
Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base,
se escriben en orden alfabtico.
5-metil-4-propil nonato
5-Metil-4-propilnonano
Ejemplo
CH
3
H
3
C
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
CH
3
CH
3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
Compuesto base: cadena de 13 carbonos:
tridecano
Raz del nombre: trideca
En 5 etilo
H
3
C
CH
3
CH
3
5 4 3 2 1
pentilo
pentil
5-etilo
En 1 y 2 dos metilos
1,2-dimetil
Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil)
Prefijos compuesto base
5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)
tridecano tridecano tridecano
5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano
Cicloalcanos
Se caracterizan por la frmula CnH2n
9
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano
ciclooctano
ciclononano
ciclodecano
ciclododecano
Nombre Estructura Nombre Estructura
Tabla 2. cicloalcanos
Etilciclopentano
3-Etil-1,1-dimetilciclohexano
1
2
3
4
5
6
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
3-ciclobutilpentano
(CH
3
)CH
2
CH
2
(CH
2
)
14
CH
3
4-terc-butil-3-metilheptano
10-(1-metilpentil)pentacosano
Ejercicios
Los alquenos son hidrocarburos que contiene un doble enlace carbono-carbono
Se nombran reemplazando la terminacin -ano en el nombre del alcano
correspondiente por la de eno.
Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC
H
2
C CH
2
H
2
C C CH
2
Etileno
Aleno
Isopreno H
2
C CH C CH
2
CH
3
Si hay dos o ms dobles enlaces la terminacin ser -adieno, atrieno, etc
H
3
C
CH
3
CH
3
6 5 4 3 2 1
En 2 el doble enlace 2-hexeno
Ubicacin
Nombre del sustituyentes
Prefijo
En 5
metilo 5-metil
Prefijo
Raz del nombre sufijo
5-metil
hexa
eno
5-metil-2-hexeno
Ejemplo
1
2
3
4
5
6
Compuesto base: hexadieno
Raz del nombre: hexa
doble enlace en 1 y 5
Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos
Prefijos 3,4-dipropil
Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.
Ejercicio
Cl
Funcin principal
Sufijo
Doble enlace
eno
Compuesto base
Raz del nombre
Anillo de siete carbonos: ciclohepteno
ciclohepta
Cl
1
2
3
4
5
7
6
Ubicacin Nombre del sustituyentes
En 3 cloro
Prefijo
3-cloro
Prefijo
Raz del nombre
sufijo
3-cloro
ciclohepta eno
3-clorociclohepteno
NOMENCLATURA CIS-TRANS
ISOMERA GEOMTRICA
CH
2
CH
3
H
3
CH
2
C
H H
CH
2
CH
3
H
H
3
CH
2
C H
cis-2-penteno
trans-2-penteno
Br Cl
F H
F
Cl
Br
H
Superior
Superior Superior
Superior
Inferior
Inferior
Inferior
Inferior
doble enlace
doble enlace
NOMENCLATURA E-Z
NOMENCLATURA CIS-TRANS
ISOMERA GEOMTRICA
CH
2
CH
3
H
3
CH
2
C
H H
CH
2
CH
3
H
H
3
CH
2
C H
cis-2-penteno
trans-2-penteno
Br Cl
F H
F
Cl
Br
H
Superior
Superior Superior
Superior
Inferior
Inferior
Inferior
Inferior
doble enlace
doble enlace
NOMENCLATURA E-Z
Ejercicio CH
3
H
3
C
H H
doble enlace
eno
Compuesto base
Cadena de 4 carbonos:buteno
CH
3
H
3
C
H H
1
2 3
4
En 2 el doble enlace: 2-buteno
Tomando en cuenta la isomera geomtrica
cis-2-buteno
Ejercicio
CH
3
Cl
Br H
doble enlace
eno
Compuesto base
Cadena de 3 carbonos:propeno
CH
3
Cl
Br H
1
2
3
En 1 el doble enlace: 1-propeno
Ubicacin
Nombre del sustituyente prefijo
en 1
en 1
bromo
cloro
1-cloro
1-bromo
Tomando en cuenta la isomera geomtrica.
(E)-1-bromo-1-cloropropeno
CH
3
Cl
Br H
lados opuesto = E
ALQUINOS Y CICLOALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples encales carbono-carbono
Se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminacin ano por ino
6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
C C C CH
1-Hexino
1,3-hexadiino
HC CCH CHCH CH
2
Ejercicio
Raz del nombre
Compuesto base
Hexadienino Hexadienino
HC CCH CHCH CH
2
6 5 4 3 2 1
En 1 y 3 dobles enlaces y en 5 triple enlace
Prefijo
raz del nombre
Hexadienino
1,3-hexadien-5-ino
C CH
En los casos en que el grupo
se haya de nombrar como sustituyente, se designa como grupo etinilo,
Ejemplo:
C CH
Funcin principal
Cicloalcano
Sufijo
ano
Anillo de seis carbonos: ciclohexano
Ciclohexa
Ubicacin nombre del sustituyente
prefijo
En uno etinil
etinilo
Prefijo Raz del nombre
sufijo
Etenil
ciclohexa
etinilciclohexano
ano
CICLOALQUINOS
C C
1
2
3
4 5
6
7
8
Ciclooctino
Ejercicio
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Triple enlace ino
Compuesto base
Raz del nombre
Ciclo de 10 carbonos: ciclodecano
ciclodeca
Raz del nombre Sufijo
Ciclodeca
ino
ciclodecino
Ejercicio
Escriba la frmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos
a) 1-Octino
b) 2,5-Dimetil-3-hexino
D el nombre sistemtico de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos:
a)
CH
3
C CCHCH(CH
3
)
2
CH
3
b)
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
Benceno Naftaleno
Antraceno Fenantreno
1
2
3
4 5
6
8
1
2
3
4
7
5
6
8
7
9
10
1
2
3 4 5 6
7
8
9 10
Br C(CH
3
)
3 NO
2
CH=O CO
2
H
Bromobenceno terc-butilbenceno
Nitrobenceno
Bencenocarbaldehido
(benzaldehdo)
cido bencenocarboxlico
(cido benzoico)
Muchos de estos compuestos son nombrados uniendo el nombre del sustituyente como prefijo al benceno
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
H
3
C
CH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
Tolueno m-xileno
Cumeno
p-Cimeno
Mesitileno
Estireno
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
H
3
C
CH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
Tolueno m-xileno
Cumeno
p-Cimeno
Mesitileno
Estireno
CH
2
X
Y
X
Y
X
Y
Los bencenos disustituidos se reconocen empleando los prefijos orto, meta y para
1,2 u orto
1,3 o meta
1,4 o para
Ejemplos
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6
Compuesto base
Compuesto base
Raz del nombre
Benceno benceno
En 1
En 4
etilo 1-etil
propilo
4-propil
Prefijos
Compuesto base
1-etil-4-propil Benceno
1-etil-4-propilbenceno
CH=CH
2
CH
2
CH
3
Ejercicio
Compuesto base
Estireno Estireno
CH=CH
2
CH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6
Ubicacin
Nombre del sustituyente
Prefijo
En 4 etilo 4-etil
Prefijos
Raz del nombre
4-etil Estireno
4-Etilestireno
Cuando el anillo bencnico no forma parte del compuesto base,
sino que es un sustituyente, recibe el nombre de fenilo.
Ejemplo
CH
3
CHCH=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Cadena de 9 carbonos: noneno nona
CH
3
CHCH=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5
6 7 8
9
En el 3 el doble enlace: 3-noneno
En 2
fenilo 2-fenil
Escribir el nombre completo del compuesto:
2-fenil nona
eno
2-fenil-3-noneno
H
3
C
CH
2
CH
2
CH
2
C
p-Tolilo
Bencilo
fenetilo
Tritilo
2-Naftilo
2-Antrilo
2-fenantrilo
Otros sustituyentes aromticos comunes son
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
OH
5 4 3 2 1
Ejemplos
Funcin principal
alcohol en 2
Sufijo ol
Compuesto base: pentano
Raz del nombre: pentano
Nombre del compuesto: 2-pentanol
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
5 4 3 2 1
CH
2
CH
3
OH
Compuesto Base: pentano Raz del nombre: pentano
Numerar el compuesto base:alcohol en 2
Sustituyentes: en 3 un etilo prefijo: 3-etil
Nombre completo del compuesto: 3-Etil-2-pentanol
Ejemplo:
HOCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
5 4 3 2 1
Funcin principal: dos alcoholes Sufijo:diol
Compuesto base:pentano Raz del nombre: pentano
Numerar el compuesto base: en 1 y 5 alcoholes
Nombre del compuesto: 1,5-pentanodiol
Cuando el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra como sustituyente en la molcula,
ste se nombra como prefijo con la palabra hidroxi
Ejemplo
COOH
OH
cido 2-hidroxibenzoico
cido o-hidroxibenzoico
Los siguientes son algunos nombres de alcoholes que son aceptados por la IUPAC
CH
2
=CHCH
2
OH
HOCH
2
CH
2
OH
CH
3
CHCH
2
OH
HOCH
2
CHCH
2
OH
OH
OH
Alcohol allico
Etilenglicol
Propilenglicol
Glicerol
CH
3
CHCH
2
CH
2
CHCH
2
CH
3
OH CH
3
CH
3
OH
FCH
2
CH
2
CH
2
OH
Ejercicio
Fenoles (Hidroxiderivados de compuestos carbocclicos aromticos
Los hidroxiderivados del benceno,son nombrados adicionando el sufijo ol, diol
El nombre antiguo del benceno era feno,Y su derivado hidroxilado se llam fenol
Los siguientes nombres triviales son aceptados por la IUPAC
OH OH
CH
3
OH
Fenol m-Cresol 2-Naftol
OH
OH
OH
OH
OH
OH Pirocatecol Resorcinol
1,3-Bencenodiol
Hidroquinona
Ejemplo:
OH
CH
2
CH
3
Funcin principal: alcohol aromtico Sufijo: ol
Compuesto base: Fenol Raz del nombre: fenol
Sustituyente: en 3 un etilo prefijo:3-etil
Nombre completo del compuesto: 3-Etilfenol
OH
CH
3
Cl
Escriba el nombre del siguiente compuesto
Escriba la frmula estructural para el siguiente compuesto
Pirogalol (1,2,3-bencenotriol)
Ejercicio
ETERES (R-O-R)
CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OCH3 CH3CH2OCH2CH2CH2Cl
Nombre IUPAC
Nombre comn
etoxietano
Dietil ter
Metoxietano
etil metil ter
3-Cloro-3-etoxipropano
3-Cloropropil etil ter
H
OCH3
OCH3
Nombre IUPAC
Nombre comn
metoxiciclohexano
ciclohexil metil ter
metoxibenceno
fenil metil ter
Ejercicio
CH
3
H
3
C
H
OCH
2
CH
3
Funcin principal: cicloalcano Sufijo: ano
ciclo de seis carbonos: ciclohexano ciclohexa
CH
3
H
3
C
H
OCH
2
CH
3
1
2
3
4
5
6
Ubicacin Nombre de sustituyente Prefijo
En uno (dos metilos) dimetilo 1,1-dimetil
En tres etoxi 3-etoxi
3-etoxi-1,1-dimetil ciclohexa ano
3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano
TIOLES (RSH)
Los tioles se nombran de manera semejante a los alcoholes
adicionando el sufijo tiol al nombre del compuesto base.
A los tioles tambin se les llama mercaptanos
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
SH
SH
HSCH
2
CH
2
OH
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
SH
HSCH
2
CH
2
CH
2
SH
3-pentanotiol
3-Metil-1-butanotiol
1,3-propanoditiol 2-Mercaptoetanol
bencenotiol
tiofenol o fenilmercaptano
Los tioles que contienen dobles y triples enlaces
se nombran aadiendo el sufijo-tiol al nombre
del alqueno o alquino correspondiente.
Escribe la estructura de los siguientes compuestos
1-Butanotiol
4-metil-2-pentanotiol
Aminas (R-NR2)
. Las aminas se nombran:
a)Nombre del radical del compuesto base seguido
de la palabra amina para aminas simples.
a)Nombre de compuesto base seguido
de la palabra amina para compuestos cclicos complejos.
Ejemplos
NH
2
Funcin principal: amina sufijo:amina
Compuesto base: butano (nombre del radical butilo
Raz del nombre: butil
Nombre del sustituyente.
En 1 un metilo
prefijo: 1-metil
Nombre del compuesto: 1-metilbutilamina
NH
2
Funcin principal:amina sufijo: amina
Compuesto base:benceno (Nombre radical:fenilo)
Raz del nombre. Fenil
Nombre del compuesto: fenilamina
Nombre aceptado por la IUPAC para este compuesto es Anilina
Aminas mixtas:
Ejemplo:
CH
3
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
2
CH
3
Funcin principal: amina Sufijo:amina
Compuesto base:propano (nombre del radical:propilo)
Raz del nombre: propil
Prefijo
En N etilo N-etil
En N un metil N-metil
Nombre del compuesto: N-etil-N-metilpropilamina
Ejemplo:
CH
3
CH
2
CH
2
N
CH
2
CH
2
=CH
2
CH
2
CH
3
Funcin principal:amina Sufijo:amina
Compuesto base:2-propeno (Nombre radical: 2-propenilo)
Raz del nombre: 2-propenil
Prefijo
En N un etilo N-etil
En N un propilo N-propil
Nombre del compuesto: N-Etil-N-propil-2-propenilamina
Ejemplo:
H
2
NCH
2
CH
2
OH
Compuesto base: etano
Raz del nombre: etano
En 2 un amino Prefijo: 2-amino
Nombre del compuesto: 2-Aminoetanol
COMPUESTOS DE AMONIO
H
3
C NH I
CH
3
CH
3
Yoduro de trimetilaminio
HN
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
Cl Cloruro de N-etil-N-metilpropilamonio
Cambiando la terminacin amina por amonio.
Muchos compuestos se nombran como derivados de la base (nombre de la amina)
anteponiendo el nombre de la sal del cido seguido por el nombre de la amina.
H
3
C NH ClO
4
CH
3
CH
3
H
3
C NH Cl
CH
3
CH
3
Perclorato de trimetilamina Clorhidrato de Trimetilamina
Los compuesto de amonio de la anilina se nombran como la sal,
dando el nombre del anin seguido por la palabra de y anilinio
o bien, anteponiendo el nombre de la sal del cido al nombre de la anilina
NH
3
Cl
Cloruro de anilinio
Clorhidrato de anilina
NCH
3
Br
CH
3
Bromuro de N,N,-dimetilanilinio
Bromhidrato de N,N-dimetilanilina
ACIDOS CARBOXILICOS (RCOOH)
cidos monocarboxlicos
Frmula estructural Nombre sistemtico Nombre Comn
HCOOH
CH
3
COOH
CH
3
CH
2
COOH
cido metanoico cido frmico
cido etanoico cido actico
cido propanoico
cido propinico
CH
3
CHCO
2
H
OH
cido 2-hidroxipropanoico cido lctico
CHCO
2
H
OH
cido 2-fenil-2-hidroxietanoico
cido mandlico
CH
2
=CHCO
2
H
cido propenoico
cido acrlico
C C
(CH
2
)
7
CO
2
H
H
H
3
C(CH
2
)
7
H
cido (Z)-9-octadecenoico
cido oleico
Ejemplo:
7
HOOCCH=CHCHCH=CHCOOH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3
4 5 6 7
Funcin principal: cido Sufijo:cidodioico
Compuesto base: heptadieno
Raz del nombre: heptadieno
Numerar el compuesto base: en 2 y 5 dobles enlaces
En 4 un pentilo Prefijo:4-pentil
Nombre completo del compuesto
cido 4-pentil-2,5-heptadienodioico
Ejemplo
COOH
HOOC
Funcin principal: cido carboxilico Sufijo:carboxlico
Compuesto base: naftaleno
Raz del nombre: naftaleno
COOH
HOOC
1
2
3
4 5
6
7
8
En 2 y 6 dos carboxilicos
Nombre completo del compuesto: cido 2,6-naftalenodicarboxlico
Cuando el grupo carboxlo no es la funcin principal en la molcula,
se nombra como prefijo con la palabra carboxi.
NH
3
Cl
HOOC
Cuando el grupo carboxlo no es la funcin principal en la molcula,
se nombra como prefijo con la palabra carboxi.
NH
3
Cl
HOOC
HALOGENUROS DE CIDO (RCOX)
Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminacin
ico del correspondiente cido carboxlico
por la terminacin ilo
CH
3
CH
2
CH
2
COCl
Cl
O
CH
3
CH=CHCOCl
Cloruro de butanolo
Cloruro de benzolo
Cloruro de 2-butenolo
1
1
2
2
3
3 4
4
Ejemplos
STERES (RCOOR)
Se nombran cambiando la terminacin ico del cido del que provienen por
ato seguido del nombre del radical alquilo o arilo.
CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3
Propanoato de etilo
1 2
3
CH
3
COO
COOCH
2
Etanoato de fenilo o
Acetato de fenilo
Benzoato de bencilo
ANHDRIDOS
Se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido seguida del nombre del cido
H
3
C
H
3
C
O
O
O
O
O
O
Anhdrido etanoico o
Anhdrido actico
Anhdrido benzoico
Anhdridos mixtos
Se nombran con la palabra anhdrido seguida por el nombre
de los cidos que lo forman en orden alfabtico.
O
H
CH
3
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
3
CH
O
O
Br
Anhdrido etanoicometanoico o
Anhdrido acticoformico
Anhdrido 2-bromopropanoico propanoico
Anhdridos cclicos se pueden nombrar como derivados del anillo
o como un anhdrido de cido dicarboxlico correspondiente.
Anhdridos cclicos
O O
O
O
O
O
Anhdrido pentanodioico
Anhdrido glutrico
Anhdrido butenodioico
Anhdrido maleico
AMIDAS (RCONR2)
Las amidas se nombran cambiando la terminacin oico del cido
del que provienen (compuesto base) por amida
CH
3
(CH
2
)
4
CNH
2
CH
2
=CHCH=CHCN(CH
3
)
2
CNH
2
CH
3
CNH
2
O
O
O
O
Hexanamida
N,N-Dimetil-2,4-pentadienamida
Benzamida
N-Feniletanamida o
N-fenilacetamida
NITRILOS (RCN)
Se nombran agregando la palabra nitrilos al nombre del hidrocarburo compuesto base
que contenga al carbono del grupo CN (con o sin instauracin).
CH
3
(CH
2
)
4
CN
CH
2
=CHCH
2
CN
CN
Hexanonitrilo
3-butenonitrilo
Benzonitrilo
CIDOS SULFNICOS (RSO3H)
Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra cido
al nombre del compuesto base seguido por el sufijo sulfnico.
CH
3
CH
2
SO
3
H
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
SO
3
H
cido etanosulfnico
cido 2-pentanosulfnico
cido p-toluenosulfnico
SO
3
H
CH
3
ALDEHIDOS (RCH=O)
CH
3
CH
2
CH
2
CH=O Butanal
CH
3
CCH
2
CH
2
CH=O
CH
3
CH
3
4,4-Dimetilpentanal
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=O 5-hexenal
Para nombrar los aldehdos se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base
cambiando la terminacin o por al
Los aldehdos con grupos carbonilo unido a un ciclo
se nombran con el nombre del carbociclo
seguido de la palabra carbaldehdo.
CH=O
CH=O
Ciclopentanocarbaldehdo
2-Naftalenocarbaldehdo
. El sufijo dial se aade al nombre del alcano apropiado
cuando el compuesto contiene dos funciones aldehdos.
HCCHCH
O
O
2-Fenilpropanodial
Ciertos nombres comunes de aldehdos conocidos son aceptados por la IUPAC.
HCH
CH3CH
HCCH2CH2CH2CH
O
O
O O
C6H5CH=CHCH
O
CH=O
CH=O HO
CH3O
Formaldehdo
(metanal)
Acetaldehdo
(etanal)
glutaraldehdo
benzaldehdo
(bencenocarbaldehdo)
cinamaldehdo
vainillina
Cuando el grupo aldehdo se encuentra como sustituyente,
se expresa como prefijo por la palabra formil
CH=O HO
3
S
cido 4-formilbencenosulfnico
CETONAS (R2C=O)
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
3
O
O
CH
3
COCH
2
C=CH
2
CH
3
2-pentanona
1,3-Ciclohexanodiona
4-Metil-4-penten-2-ona
Para nombrar cetonas se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base
que contiene el grupo ceto (C=O) cambiando la terminacin o por ona
Cuando el grupo carbonilo de cetona se encuentra como sustituyente
en la molcula, se nombra como prefijo con la palabra oxo
Ejemplo:
CH
3
COCH
2
COOCH
2
CH
3
Funcin principal: ster Sufijo: ato de etilo
Compuesto base: butano Raz del nombre: butano
CH
3
COCH
2
COOCH
2
CH
3
4 3 2 1
Nombrar sustituyentes:
En 3 un carbonilo Prefijo: 3-oxo
Nombre completo del compuesto: 3-Oxobutanoato de etilo
Las cetonas aromticas que tienen un fenilo unido
al grupo carbonilo y una cadena aliftica se nombran por
adicin de la palabra fenona
CH
3
CH
2
CH
2
C
4 3 2 1
O
1'
2'
3'
4'
5'
6'
NO
2
Las cetonas aromticas que tienen un fenilo unido
al grupo carbonilo y una cadena aliftica se nombran por
adicin de la palabra fenona
CH
3
CH
2
CH
2
C
4 3 2 1
O
1'
2'
3'
4'
5'
6'
NO
2
3
O
1
2
Funcin principal: cetona Sufijo: ona
Compuesto base: propano Raz del nombre: propano
Sustituyentes: en 1 un ciclohexilo prefijo: 1-ciclohexil
Nombre completo del compuesto: 1-Ciclohexil-1-propanona
EJERCICIO
Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre
PREFIJOS
sustituyentes
RAZ DEL NOMBRE
Compuesto base
SUFIJO
Funcin Principal
NMEROS Y LETRAS
Ubicacin de los
la estructura
PARNTESIS Y
CORCHETES
complejo
MIDRODINA
Nombre qumico:
1. A partir del sufijo se identifica la funcin principal
NC=O
Sufijo
Funcin principal
Grupo funcional
amida amida
1.De la raz del nombre determinar el compuesto base
Raz del nombre Compuesto base
etan C-C
1.Numerar el compuesto base
C C
1 2
1.Identificar los sustituyentes
A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura
NH
2
Prefijo
Ubicacin Sustituyentes
2-Amino En 2
Ubicacin
Sustituyentes
N-[1-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]
Prefijo
En N
OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2 1
Sustituyentes
OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2 1
NC C NH
2
2
O
1
OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2 1
NC C NH
2
2
O
1
H H
H
1
2 3
4
5 6
Sustituyentes
OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2 1
NC C NH
2
2
O
1
OCH
3
H
3
CO
CHCH
2
OH
2 1
NC C NH
2
2
O
1
H H
H
1
2 3
4
5 6
C
Sustituyentes
Prefijos
Compuesto base
Raz del nombre
Funcin Principal
SUFIJO
O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
C
Sustituyentes
Prefijos
Compuesto base
Raz del nombre
Funcin Principal
SUFIJO
O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
1. Identificar la funcin principal.
C O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
Amina
ter
Grupos Funcionales Funcin principal Sufijo
-ter amina amina
-amina
2. Determinar el compuesto base.
Compuesto base es aquella parte de la molcula de la cual se deriva el nombre
o la estructura del compuesto como si no tuviera sustituyentes
C O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
Funcin principal
Compuesto base
Cadena de dos carbonos: etano (radical:etilo)
etil
C O
H
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
2
1
Sustituyentes o radicales
Ubicacin Nombre de sustituyentes Prefijo
N dos metilos N,N-dimetil
En 2
sustituyente complejo
2-
C O
H
dos fenilos
Metoxi
Metoxi metoxi
En 1 dos fenilos 2-(difenilmetoxi)
Escribir completo el nombre del compuesto
H
N
1
2
3 4
5
H
N
1
2
3 4
5
Pirrol 2-pirrolil
N
H
N
1
2
3 4
5
N
H
N
1
2
3 4
5
Imidazol 2-Imidazolil
N
O
1
2
3 4
5
N
O
1
2
3 4
5
isoxazol 3-isoxazolil
N
H
N
1
2
3 4
5
N
N
1
2
3 4
5
Pirazol 1-Pirazolil
N
1
2
3
4
5
6
N
1
2
3
4
5
6
Piridina 2-Piridil
N
N
1
2
3
4
5
6 N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
Piridazina 2-Piridazinil
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
O
1
2
3
4
5
6
O
1
2
3
4
5
6
Pirazina 2-Pirazinil
Pirano 3-Piranil
H
N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7 N
1
2
3
4
5
6
7
N
N
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
8
2
3
4
5
6
7
9
N
N
N
H
N
1
8
2
3
4
5
6
7
9
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
N
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
NH
1
2
3
4
5
6
7
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
S
1
2
3
4
5
6
7
S
1
2
3
4
5
6
7
O
1
2
3
4
5
6
7
O
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
O
4
8 1
2
3
5
6
7
O
4
8
Quinolina 2-Quinolil
2H-Cromeno 3-cromenil o
2H-Cromen-3-il
1
2
3
5
6
7
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
Isoquinolina
3-Isoquinolil
S
1
2
3
4 5
6
7
8
9
S
1
2
3
4 5
6
7
8
9
S
S
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
S
S
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
H
N
1
2
3 4
5
6
7
8
9
H
N
1
2
3 4
5
6
7
8
9
Carbazol 2-Carbazolil
N
Heterotomo
Prefijo
Tamao del anillo
Raz
Grado de saturacin
Sufijo
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo N Aza
Prefijo+raz+sufijo
Aza+oc+ina
Asocian
Elisin Azocina
Ejemplo
O
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo O Oxa
Prefijo+raz+sufijo
Oxa+ir+ano
Oxairano
Elisin Oxirano
Ejemplo
O
1
2
3 4
5
Numerar
Prefijo
Los heterociclos cuya instauracin es menor que la correspondiente
al mximo de dobles enlaces conjugados se nombran usando los
prefijos: hidro, tetrahidro, etc.
Ejemplo
N
O
1
2
3
5
4
6
Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo O Oxa
N Aza
Anillo (grado de saturacin) 6 (Insaturado) , ina
Oxa+aza+ina
Elisin Oxazina
oxaazaina
En 1 el O
En 3 el N
RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos
heterocclicos se nombran por adicin de la terminacin ilo
O
N
1,3-oxazol
1
2
3 4
5
O
N
1,3-oxazol-2-il
1
2
3
4
5
MACROMOLCULAS
El mundo est lleno de molculas que son decenas o hasta cientos de veces
ms grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular
de materiales como la hulla y el petrleo crudo hasta molculas muy especializadas
como las enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos.
Cuando una molcula grande se compone de muchas subunidades
que se repiten, se le conoce como polmeros.
Ejemplo
O
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo O Oxa
Prefijo+raz+sufijo
Oxa+ir+ano
Oxairano
Elisin Oxirano
Ejemplo
O
1
2
3 4
5
Numerar
Prefijo
Ejemplo
N
O
1
2
3
5
4
6
Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo O Oxa
N Aza
Oxa+aza+ina
Elisin Oxazina
oxaazaina
En 1 el O
En 3 el N
RADICALES
O
N
1,3-oxazol
1
2
3 4
5
O
N
1,3-oxazol-2-il
1
2
3
4
5
MACROMOLCULAS
El mundo est lleno de molculas que son decenas o hasta cientos de veces
ms grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular
de materiales como la hulla y el petrleo crudo hasta molculas muy especializadas
como las enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos.
Cuando una molcula grande se compone de muchas subunidades
que se repiten, se le conoce como polmeros.
POLIMEROS
Hay dos formas de nombrar a los polmeros
.
POLIMEROS
Hay dos formas de nombrar a los polmeros
.
1)Identificacin del fragmento molecular que se repite
.
(CHCH
2
)n
CH
3
Los CRU son:
CHCH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
y
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
F F F F F F
Los CRU son
a OCHCH
2
d CH
2
CHO
b CH
2
OCH
e CHOCH
2
c OCH
2
CH
g CHCH
2
O
F F F
F F F
a b
c
d
e
g
1)Orientacin del fragmento molecular que se repite
a OCHCH
2
F
1)Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU.
Si hay CH
2
-CH
2
- es llamado etileno(CAS) etano-1,2-diilo(IUPAC)
(OCHCH
2
)n
F
Escribir completo el nombre del compuesto
H
N
1
2
3 4
5
H
N
1
2
3 4
5
Pirrol 2-pirrolil
N
H
N
1
2
3 4
5
N
H
N
1
2
3 4
5
Imidazol 2-Imidazolil
N
O
1
2
3 4
5
N
O
1
2
3 4
5
isoxazol 3-isoxazolil
N
H
N
1
2
3 4
5
N
N
1
2
3 4
5
Pirazol 1-Pirazolil
N
1
2
3
4
5
6
N
1
2
3
4
5
6
Piridina 2-Piridil
N
N
1
2
3
4
5
6 N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
Piridazina 2-Piridazinil
N
N
1
2
3
4
5
6
N
N
1
2
3
4
5
6
O
1
2
3
4
5
6
O
1
2
3
4
5
6
Pirazina 2-Pirazinil
Pirano 3-Piranil
H
N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7
N
1
2
3
4
5
6
7 N
1
2
3
4
5
6
7
N
N
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
2
3
4
5
6
7
8
N
1
8
2
3
4
5
6
7
9
N
N
N
H
N
1
8
2
3
4
5
6
7
9
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
Nombre del
compuesto base
Nombre del
radical
N
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
NH
1
2
3
4
5
6
7
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
S
1
2
3
4
5
6
7
S
1
2
3
4
5
6
7
O
1
2
3
4
5
6
7
O
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
O
4
8 1
2
3
5
6
7
O
4
8
2H-Cromen-3-il
1
2
3
5
6
7
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
Isoquinolina
3-Isoquinolil
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
O
4
8 1
2
3
5
6
7
O
4
8
2H-Cromen-3-il
1
2
3
5
6
7
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
4
8
1
2
3
5
6
7
N
N
4
8 1
2
3
5
6
7
N
N
4
8
Isoquinolina
3-Isoquinolil
S
1
2
3
4 5
6
7
8
9
S
1
2
3
4 5
6
7
8
9
S
S
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
S
S
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
H
N
1
2
3 4
5
6
7
8
9
H
N
1
2
3 4
5
6
7
8
9
Carbazol 2-Carbazolil
N
Heterotomo
Prefijo
Tamao del anillo
Raz
Grado de saturacin
Sufijo
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo N Aza
Prefijo+raz+sufijo
Aza+oc+ina
Asocian
Elisin Azocina
Ejemplo
O
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo O Oxa
Prefijo+raz+sufijo
Oxa+ir+ano
Oxairano
Elisin Oxirano
Ejemplo
O
Prefijo Raz Sufijo
Heterotomo O Oxa
Prefijo+raz+sufijo
Oxa+ir+ano
Oxairano
Elisin Oxirano
Ejemplo
O
1
2
3 4
5
Numerar
Prefijo
Ejemplo
N
O
1
2
3
5
4
6
Prefijo Raz+sufijo
Heterotomo O Oxa
N Aza
Oxa+aza+ina
Elisin Oxazina
oxaazaina
En 1 el O
En 3 el N
RADICALES
O
N
1,3-oxazol
1
2
3 4
5
O
N
1,3-oxazol-2-il
1
2
3
4
5
RADICALES
O
N
1,3-oxazol
1
2
3 4
5
O
N
1,3-oxazol-2-il
1
2
3
4
5
RADICALES
O
N
1,3-oxazol
1
2
3 4
5
O
N
1,3-oxazol-2-il
1
2
3
4
5
Nomenclatura basada en su estructura
1) Identificacin del fragmento molecular que se repite (CRU)
2) Orientacin del CRU
3) Nombre del CRU
Los polmeros se suelen nombrar agregando poli como prefijo
posteriormente aadir como sufijo el nombre del fragmento molecular que se
repite, CRU
1)Identificacin del fragmento molecular que se repite
.
(CHCH
2
)n
CH
3
Los CRU son:
CHCH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
y
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
OCHCH
2
F F F F F F
Los CRU son
a OCHCH
2
d CH
2
CHO
b CH
2
OCH
e CHOCH
2
c OCH
2
CH
g CHCH
2
O
F F F
F F F
a b
c
d
e
g
1)Orientacin del fragmento molecular que se repite
a OCHCH
2
F
1)Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU.
Si hay CH
2
-CH
2
- es llamado etileno(CAS) etano-1,2-diilo(IUPAC)
(OCHCH
2
)n
F
Ejemplos: CHCH
2
n
poli(1-feniletileno)
1 2 3
4 5 6 7
8
9
O CH
2
CH
2
NH CH
2
H
S CH
2
CH
2
NH
n
poli(1-oxi-6-tia-4,9-diazanonametileno-1,3-ciclohexileno)
a)Nomenclatura basada en su origen
HOMOPOLIMEROS
Para un homopolmero, polmero formado por unidades idnticas de monmero
El trmino poli quedar como prefijo y como sufijo, entre parntesis,
el nombre del compuesto del cual fue hecho el polmero, es decir el
monmero de partida
Polmero
Frmula del monmero
H
2
C=CH
2
polietileno
CH
2
CH
2
n
polipropileno H
2
C=CH CH
3
CH
2
CH
CH
3
n
poliestireno
H
2
C=CH CN
H
2
C=CH
CH
2
CH
n
poli(isobutileno) H
2
C=C(CH
3
)
2 CH
2
C
CH
3
CH
3
n
poli(cloruro de vinilo) H
2
C=CH Cl CH
2
CH
Cl
n
poli(acrilonitrilo)
CH
2
CH
CN
n
COPOLIMEROS
Para los polmeros formados por dos o ms monmeros diferentes
El trmino poli como prefijo y posteriormente como sufijo,
entre parntesis, los monmeros A, B, C, en el orden en
que estn acomodados en el polmero.
a)Polisteres (Condensacin de un cido carboxlicos y un diol)
OCH
3
H
3
CO
O
O
OH
HO
+
O
O O
O O
O
O
O
O
poli(etilen tereftalato) o PET
llamado Dacrn, Mylar
Bibliografa
-Fox, Robet B. Nomenclatura of Organic Compounds Principles and Practice
2. Edition,Oxford Universyty, 2001
-Soria Arteche Oliva. Nomenclatura de Compuestos Orgnicos Polifuncionales.
Universidad Autnoma Metropolitana, 1997.
-Fox, Mary Ann. Qumica Orgnica, 2.Edicin Addison Wesley Longman,
S.A. de C.V, 2001.
-Carey Francis A. Qumica Orgnica. 3. Edicin. McGraw-Hill, Inc. 1999.

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