2014 A

III CICLO

Ao de la Promocin de la Industria Responsable y del Compromiso Climtico
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniera Ambiental y de Recursos Naturales
Castro del guila Oscar Daniel.
Correa Flores Astrid Katherine.
Daz Mendez Gladys Xiomara.
Diburga del guila Gisela.
Huayhua Turpo Katherine Liset.
Quevedo Rivero Ricardo Luis.

Asignatura: Qumica Orgnica.
Profesor: Hrman Ayala Vera.
Grupo Horario: 90 G


Fecha de entrega: 07 de Julio de
2014
QUMICA ORGNICA FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL Y RECURSOS NATURALES
MAYO 2014-A

I .- MARCO TERI CO
FUNCI ONES OXI GENADAS
Son compuestos orgnicos ternarios que contienen oxgeno, carbono e hidrgeno: donde el
oxgeno forma parte de un grupo de tomos denominado grupo funcional, el cual es
determinante en las propiedades del compuesto. Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos, Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: ter, Ester, Anhdrido. (WEB 1)
FUNCI ONES OXI GENADAS SI MPLES
1. FUNCI ON ACI DO CARBOX LI CO

Se conoce con el nombre de cidos carboxlicos a aquellos
compuestos orgnicos que presentan en su molcula un grupo
carboxilo, constituido por un grupo carboxilo al que se le ha
unido un grupo hidroxilo.
Los cidos carboxlicos estn ampliamente extendidos en la
naturaleza. Por ejemplo el cido actico (CH3COOH) es el componente fundamental del
vinagre, el cido butanoico (CH3CH2CH2COOH) es el responsable del olor rancio de la
mantequilla y el cido caproico (CH3CH2CH2CH2CH2COOH) es el causante del
inconfundible olor de las cabras. (Qumica Orgnica pg. 561)

A diferencia de los cidos inorgnicos HCl, HNO3, y H2SO4, los cidos carboxlicos
por lo general son dbiles.

Reaccionan con los alcoholes para formar steres de olor agradable. (Reaccin de
Combinacin)

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H20
cido Actico + etanol Acetato de etilo + Agua

Otras reacciones comunes de los cidos carboxlicos son las de neutralizacin.
(Formacin de Sales) (CHANG R. Pg. 1023)

2CH3COOH + Ba(OH)2 Ba(CH3COO)2+ 2H20

Reaccionan qumicamente con metales, para formar sales. (WEB 2)

4 CH
3
COOH + Pb
2
2 Pb (CH
3
COOH)
2

Las amidas se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con aminas calentando.
(WEB 3)


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cido Carboxlico + Amina Amida + Agua

1. REACTI VOS EMPLEADOS

A) Hidrxido de Bario

:
compuesto qumico, en forma de polvo blanco e
inodoro. (WEB 4)




B) Plomo (Pb): Elemento qumico, Pb, nmero atmico 82
y peso atmico 207.19. El plomo es un metal pesado, de
color azuloso, que se empaa para adquirir un color gris
mate. Es relativamente resistente al ataque de los cidos
sulfrico y clorhdrico. Pero se disuelve con lentitud en
cido ntrico. El plomo es anftero, ya que forma sales de
plomo de los cidos, as como sales metlicas del cido
plmbico. El plomo forma muchas sales, xidos y
compuestos organometlicos.(WEB 5)

2. MUESTRAS EMPLEADAS

A) Vinagre: Solucin diluida de cido actico hecho por fermentacin, a la
que se le agregan sales y extractos de otras materias. (WEB 6). Lquido
miscible en agua, con sabor agrio, que proviene de la fermentacin
actica del vino y manzana. El vinagre contiene una concentracin que
va de 3% al 5% de cido actico en agua. Los vinagres naturales
tambin contienen pequeas cantidades de cido tartrico y cido
ctrico. (WEB 7)

B) Etanol: Eun lquido incoloro, inflamable, con punto de ebullicin
a 78,1C, miscible en agua en todas las proporciones y tambin en
la mayora de los disolventes orgnicos. Se utiliza en numerosas
sntesis, para la preparacin de steres, teres, cloroformo, entre
otros, como disolvente de resinas, pinturas, gomas, en perfumera
y como combustible.(WEB 8)

C) Anilina: es una amina aromtica que se utiliza como materia
prima en la industria qumica para la sntesis orgnica de
numerosos productos como tintes y colorantes, isocianatos,
productos fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacuticos, explosivos o de
qumica fina. Es un lquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente que tiende a
oscurecer con la exposicin al aire o la luz. (WEB 9)

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I I .- PARTE EXPERI MENTAL
ACTIVIDAD 1
I I I .- OBJ ETI VOS GENERALES
Identificar a los cidos carboxlicos mediante su propiedad qumica de Acidez.
Identificar a los cidos carboxlicos mediante su propiedad qumica de combinacin.
Identificar a los cidos carboxlicos mediante su propiedad qumica de formacin de
amidas.
I V.- OBJ ETI VOS ESPEC FI COS
Identificar a los cidos carboxlicos mediante la su propiedad qumica de acidez al
formar sales con Ba(OH)2 y Pb2.
Identificar a los cidos carboxlicos mediante su propiedad qumica de combinacin, al
formar steres con alcohol etlico.
Identificar a los cidos carboxlicos mediante su propiedad qumica de formacin de
amidas, al reaccionar con anilina.
V.- MATERI ALES Y REACTI VOS
Materiales:
- 3 Matraces medianos.
- 1 Rejilla.
- 9 Tubos de ensayo.
- 1 Pipeta.
- 1 Bagueta.
- 1 Mechero.
Muestras:
- 100 ml de Vinagre.
- 100 ml de etanol.
- 100 ml de anilina.

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Reactivos:
- Hidrxido de Bario

- Plomo 2
- Alcohol etlico.
V.- PROCEDI MI ENTO EXPERI MENTAL
Primer procedimiento experimental:
Identificar a los cidos carboxlicos mediante la su propiedad qumica de acidez al
formar sales con Ba(OH)2y Pb2.

1.- Colocar 1ml de muestra problema 1 en un tubo de ensayo limpio y seco.
2.- Agregar de 1mg de reactivo, en este caso Hidrxido de Bario

3.- Agitar el tubo de ensayo.
4.- Dejar reposar.
5.- De ser necesario flamear el tubo de ensayo en la llama del mechero.
6.- Repetir el procedimiento con las dems muestras.
Segundo procedimiento experimental:
Identificar a los cidos carboxlicos mediante su propiedad qumica de combinacin, al
formar steres con alcohol etlico.

1.- Colocar 1ml de muestra problema 1 en un tubo de ensayo limpio y seco.
2.- Agregar de 3 a 4 gotas de reactivo, en este caso alcohol etlico.
3.- Agitar el tubo de ensayo.
4.- Dejar reposar.
5.- De ser necesario flamear el tubo de ensayo en la llama del mechero.
6.- Repetir el procedimiento con las dems muestras.
Tercer procedimiento experimental:
Identificar a los cidos carboxlicos mediante su propiedad qumica de formacin de
amidas, al reaccionar con anilina.

1.- Colocar 1ml de muestra problema 1 en un tubo de ensayo limpio y seco.
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2.- Agregar de 1ml de reactivo, en este caso cido clorhdrico
3.- Agregar agua a esta mezcla para dar inicio a la reaccin.
3.- Agitar el tubo de ensayo.
4.- Dejar reposar.
5.- De ser necesario flamear el tubo de ensayo en la llama del mechero.
6.- Repetir el procedimiento con las dems muestras.
VI .- OBSERVACI ONES
Primer procedimiento experimental:
Muestra 1:
1. La muestra 1 es de color negro y es incolora
2. El Ba()
2
diluido en agua es incoloro e inodoro
3. Al entrar en contacto el Ba()
2
con la muestra 1 no se aprecia cambio alguno.
Con el plomo la muestra 1 no se apreci ningn cambio
4. Se dej reposar por 5 min y la muestra 1 sigue igual.
5. Al ponerlo las muestras al mechero en ninguna se observ cambio.
Muestra 2:
1. La muestra 2 es inodora e incolora
2. El Ba()
2
diluido en agua es incoloro e inodoro
3. Hay un precipitado en la base del tubo. Con el plomo se observ un pequeo cambio de
color a blanquecino.
4. Se dej reposar por 5 min y la muestra 1 sigue igual.
5. Al ponerlo las muestras al mechero en ninguna se observ cambio.
Muestra 3:
1. La muestra 3 tiene un olor fuerte y es incolora
2. El Ba()
2
diluido en agua es incoloro e inodoro
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3. Hay en un pequeo precipitado con el Ba()
2
y con el plomo no se observa ningn
cambio.
4. Se dej reposar por 5 min y la muestra 1 sigue igual.
5. Al ponerlo las muestras al mechero en ninguna se observ cambio.
Segundo procedimiento experimental
Muestra 1:
1. La muestra 1 es de color negro y es incolora
2. El alcohol etlico tiene un olor agradable y es incoloro.
3. Al entrar en contacto con el alcohol la muestra 1 forma dos fases.
4. Se dej reposar 5 min y no se apreci cambio alguno en ninguna de las muestras.
5. Se coloc al mechero las muestras se mantienen iguales.
Muestra 2:
1. La muestra 2 es inodora e incolora
2. El alcohol etlico tiene un olor agradable y es incoloro
3. La muestra 2 se mezcl con el alcohol.
4. Se dej reposar 5 min y no se apreci cambio alguno en ninguna de las muestras.
5. Se coloc al mechero las muestras se mantienen iguales.
Muestra 3:
1. La muestra 3 tiene un olor fuerte y es incolora
2. El alcohol etlico tiene un olor agradable y es incoloro
3. Al entrar en contacto con el alcohol etlico la muestra 3no se observ ningn
cambio
4. Se dej reposar 5 min y no se apreci cambio alguno en ninguna de las muestras.
5. Se coloc al mechero las muestras se mantienen iguales.
Tercero procedimiento experimental:
Muestra 1:
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1. La muestra 1 es de color negro y es incolora
2. El cido sulfrico tiene un olor picante y es incoloro
3. Al entrar en contacto con la muestra 1 se solidifica y libera un olor a quemado. El
tubo de ensayo se calent.
4. Se dej reposar 5 min y no se apreci cambio alguno en ninguna de las muestras.
5. Se coloc al mechero las muestras se mantienen iguales.
Muestra 2:
1. La muestra 2 es inodora e incolora
2. El cido sulfrico tiene un olor picante y es incoloro
3. Con la muestra 2 efervece solo por un instante. El tubo de ensayo se calent.
4. Se dej reposar 5 min y no se apreci cambio alguno en ninguna de las muestras.
5. Se coloc al mechero las muestras se mantienen iguales.
Muestra 3:
1. La muestra 3 tiene un olor fuerte y es incolora
2. El cido sulfrico tiene un olor picante y es incoloro
3. Con la muestra 3 no pas nada. El tubo de ensayo se calent.
4. Se dej reposar 5 min y no se apreci cambio alguno en ninguna de las muestras.
5. Se coloc al mechero las muestras se mantienen iguales.









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VI I .- RESULTADOS


VI I I .- ANLI SI S DE RESULTADOS
Plomo es un elemento metlico, denso, de color gris azulado, al mezclar el plomo con la
muestra uno, no se observa la reaccin debido al color oscuro de dicha muestra, que no
permite apreciar un cambio interno. Al mesclar el plomo con la muestra dos debido al
color transparente de la muestra se puede observar que si reacciona, observndose que
el color cambia a un blanco opaco, y observndose solo un poco de precipitado
blanquizco; lo que puede indicar que la muestra 2 es un cido carboxlico que no pasa
de los tres carbonos, debido a las pruebas organolpticas que nos indica que en los
cidos carboxlicos hasta los tres carbonos son lquidos voltiles. En la muestra tres no
se observa ninguna reaccin.

El hidrxido de bario es una base fuerte que al reaccionar con la muestra 2 se forma una
solucin particular , parece ser una reaccin de neutralizacin por la que sera un cido
el que se encontrara en la muestra 2 .En cambio con la muestra 1 no se aprecia cambios
saltantes , por otro lado la muestra 3 tambin reacciona , se muestra una insolubilidad
y precipitados as que podramos pensar que como est reaccionando tambin con el
cido sulfrico podra ser un anftero ;y hay una gran probabilidad de que sea un
alcohol( reacciona con ambos) , esto se confirmara con olor caracterstico que tiene.


La sospecha de que la muestra 2 es un cido carboxlico se volvera a confirmar con el
alcohol, debido a que los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes(porque
Hidrxido de Bario
(Ba OH)
Plomo( Pb) Alcohol etlico
Muestra 1 No se Aprecia No se aprecia
reaccin
Se formaron
2 fases.

Muestra 2 Es insoluble
Color similar a
la muestra
original
Precipitado
Color opaco
blanquizco.
Burbujeo
Es soluble(1
fase)

Muestra 3 Insoluble
Precipitado de
cristales
No reacciona No se
aprecia
reaccin.
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forman enlaces de hidrgeno con ellos), y as se mostr en el ensayo realizado se
solubilizo totalmente.
I X.- CONCLUSI ONES
La muestra 2 debido a que reacciono con el Hidrxido de Bario y el plomo es un cido
carboxlico.
La muestra 3 es alcohol debido al anlisis de Resultado ya mencionado.
XI .- REFERENCI ALES
CHANG R. Qumica. Editorial Mc Graw Hill. Mxico, D.F. 2007. Novena edicin en
espaol.
QUIMICA ORGNICA. Cabildo, Primera Edicin 2006.
WEB 1:
http://www.slideshare.net/ELIASNAVARRETE/funciones-oxigenadas-27850441
WEB 2:
http://www.webqc.org/
WEB 3:
http://www.quimicaorganica.net/sintesis-amidas.html
WEB 4:
www.ecured.cu/index.php/Hidrxido_de_Bario
WEB 5:
http://www.lenntech.es/periodica/elementos/pb.htm#ixzz36kYRNU4u
WEB 6:
web.educastur.princast.es/proyectos/fisquiweb/Apuntes/.../Valoracion.pdf
WEB 7:
http://www.foro.salvatuvida.com/viewtopic.php?f=11&t=2681
WEB 8:
http://www.slideshare.net/kerliitah/diferencias-entre-etanol-y-metanol
WEB 9:
http://www.siafa.com.ar/notas/nota93/anilina.htm