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PRICIPALES FUNCIONES ORGNICAS

Objetivo: Conocer y caracterizar las principales funciones orgnicas.

Funcin Grupo Ejemplo Terminacin Sustituente

Alcanos !C!C! C"#!C"#
propano

-ano ....il
Al$uenos !C%C! C"&%C"&
propeno

-eno ....enil
Al$uinos !CC! C"C"
propino

-ino ....inil
"i'rocar(uros
arom)ticos
(enceno
nombre no sistemtico nombre no sistemtico acabados en ...il

*eri+a'os
,alo-ena'os
R!. C"#C"&C"&Cl
/!cloropropano
0cloruro 'e propilo1
haluro de ...ilo fluoro-
cloro-
bromo-
iodo-

Alco,oles R!O" C"#C"&!O"
etanol

....ol hidroxi-
Fenoles !O"
2enol
nombre no sistemtico
acabados en -ol


-
3teres R!O!R C"#!O!C"#
'imetileter

ter ....iloxi- (alcoxi)
Al'e,4'os R!C"O C"#C"&C"O
propanal

-al formil (-CHO)
Cetonas R!CO!R C"#COC"#
propanona

-ona ....oxo
ci'os car(o54licos R!COO" C"#C"&COO"
)ci'o propanoico

-oico carboxi-
3steres R!COOR C"#COOC"#
etanoato 'e metilo
-ato de ....ilo ......iloxicarbonil (-COOR)
....oiloxi (-OCOR)

Aminas R!NR& C"#C"&N"&
etanoamina

-amina amino-
Nitrilos o cianuros R!CN C"#C"&CN
propanonitrilo

cianuro 'e etilo

-nitrilo ciano-
Ami'as R!CO!NR& C"#CON"&
etanoami'a
-amida amido

DERI!DO" H!#O$E%!DO"&

Se incluye en este apartado todos aquellos hidrocarburos que contienen en su
molcula un tomo de hal!geno.

"l mtodo que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el
nombre del hal!geno #fluoro$ cloro$ bromo$ yodo% precediendo al de la molcula carbonada$
he indicando el n&mero localizador. 'ambin es aceptable citar el compuesto como un
(haluro de alquilo) #*omenclatura +unci!n,-adical%. .s/:
0

C12,C10,C10,Cl 1,cloropropano


cloruro de propilo

C12,C1Cl,C1Cl,C12 0$2,diclorobutano


,

#C12%2C,Cl 0,cloro,0,metilpropano


cloruro de terc,butilo


o,diclorobenceno


C103r,C103r 1$0,dibromoetano

dibromuro de etileno

C12,C14C1,C1Cl,C12 5,cloro,0,penteno



!#COHO#E"' (E%O#E" ) *+ERE"&

Son compuestos de carbono$ hidr!geno y o6/geno en los que el o6/geno est unido
por enlaces sencillos a la cadena carbonada.

7n alcohol puede relacionarse con una molcula de agua en la que en lugar de un 1
hay un radical alquilo$ alquenilo o alquinilo #-%8 si en lugar de un 1 hay un radical fenilo
#en general$ un radical arilo%$ se trata de un fenol8 si en lugar de los dos 1 hay dos radicales$
tendremos un ter:

"!O!" A-ua
R!O!" Alco,ol
Ar!O!" Fenol
R!O!R6
R!O!Ar 7ter
Ar!O!Ar6

ALCO"OLES8

9ara nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. "n la primera$
llamada *omenclatura sustitutiva$ se considera ,ue se ha sustituido un " de un
hidrocarburo -or un O". .l alcohol se le nombra entonces a:adiendo la terminaci!n ,ol al
hidrocarburo de referencia.

C12,C10,C12 propano 8 C12,C10,C10,O1 propanol

"l segundo sistema de nomenclatura$ igualmente vlido$ consiste en citar -rimero
la funci.n ) lue/o el radical como si fuera un adjetivo.

C12,C10,C10, radical propilo 8 C12,C10,C10,O1 alcohol prop/lico

"jemplos:

C12O1 metanol alcohol met/lico

C12,C10O1 etanol alcohol et/lico

C12C10,C12 1,propanol alcohol prop/lico

C12C1O1,C12 0,propanol alcohol isoprop/lico

C12,C10,C10,C10,O1 1,butanol alcohol but/lico
2

C12C10C1#O1%C12 0,butanol alcohol sec,but/lico

1ay casos en que$ por la complicaci!n del compuesto$ el primer sistema de
nomenclatura resulta ms id!neo$ por lo que es el &nico empleado. ;eamos los siguientes
ejemplos:

C12,C10,C14C1,C10C10,O1 2,he6en,1,ol

C12,C14C1,C10,C1#O1%,C12 5,he6en,0,ol


2,he6en,<,in,1,ol


5,metil,0$5,he6adien,1,ol


5,metilciclohe6anol

2,ciclopenten,1,ol

1$2,propanodiol

1$0,propanodiol

1abr observado que la funci!n alcohol tiene (preferencia) frente a las
insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al ,O1 el
n&mero ms bajo posible8 por otro lado$ el sufijo !ol$ por corresponder al grupo principal$
es el &ltimo en citarse.

Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones$ se plantea el problema de
elegir cul es la principal. =a >79.C$ lo ha solucionado estableciendo una lista de las
diversas funciones$ ordenadas seg&n un criterio convencional de preferencia #ver '.3=.
5.0 de las preferencias%.

Comentemos algunos ejemplos:

C12,C10,C10,C1O1,C10,COO1 8 cido 2,hidro6ihe6anoico

C12,C10C1O1,C1O 8 0,hidro6ibutanal

"n resumen:

Cuando el grupo ,O1 act&a como funci!n principal sufijo !ol
Cuando el grupo ,O1 interviene como sustituyente prefijo ,i'ro5i

FENOLES8

9ara nombrar los fenoles se utiliza generalmente$ como en los alcoholes$ la
terminaci!n !ol. "n la mayor/a de los casos esta terminaci!n se a:ade al nombre del
hidrocarburo aromtico:

5

fenol

resorcinol
hidroquinona p,cresol

0,naftol

3TERES8

1ay dos sistemas fundamentales para nombrar los teres. .mbos se especifican a
continuaci!n:

Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional "jemplo


?eto6ietano

etil metil ter

C12,O,C10C12

"to6ietileno

etil vinil ter

C104C1,O,C10C12

?eto6ibenceno

fenil metil ter

C@1<,O,C12

=os teres c/clicos se nombran como oxaciclo............$ ejemplos:


O6aciclopropano o6aciclobutano o6aciclopentano o6aciclohe6ano

!#DEH0DO" ) CE+O%!"&

.ldeh/do y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono,o6/geno
#grupo carbonilo% en su estructura. =a diferencia entre aldeh/do y cetonas reside en que en
los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el e6tremo de la cadena carbonada:

+!rmula general de los aldeh/dos -,C1O

+!rmula general de las cetonas -,CO,-A

!#DEH0DO"&

9ara nombrarlos se emplea la terminaci!n -al. en los ejemplos siguientes se indica$
junto al nombre sistemtico$ el nombre trivial aceptado en algunos aldeh/dos.


metanal

formaldeh/do


etanal

acetaldeh/do
propanal propionaldeh/do
butanal butiraldeh/do
propenal acrilaldeh/do #acrole/na%

2,fenilpropenal

cinamaldeh/do
<


0$2,dihidro6ipropanal


gliceraldeh/do

5,pentanal



0,metil,2$<,he6adienal


2,octen,@,inal


Obsrvese que en todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el
e6tremo en que se encuentra el carbonilo ya que el grupo ,C1O tiene preferencia sobre
radicales dobles y triples enlaces$ y grupos ,O1. S!lo cuando en los dos e6tremos de la
cadena hay grupos aldeh/do se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por d!nde se
empieza a numerar.

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funci!n
aldeh/do para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo 2ormil! para designar al
grupo ,C1O$ al que se le considera entonces como un sustituyente. 9or ejemplo:


cido 2,formilpentanodioico

"l prefijo 2ormil! tambin se emplea cuando hay tres o ms funciones aldeh/do
sobre el mismo compuesto. "n esos casos se puede asimismo utilizar otro sistema de
nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldeh/do a los grupos ,C1O #los
carbonos de esos ,C1O no se numeran8 se consideran que no forman parte de la cadena
principal%. "ste &ltimo sistema es el id!neo para compuestos con ,C1O unidos
directamente a ciclos. ;eamos unos cuantos ejemplos:


2,formilpentanodial o
1$0$2,propanotricarbaldeh/do

2$@,diformiloctanodial

ciclopentanocarbaldeh/do

0$2,naftalenodicarbaldeh/do

benzaldeh/do #bencenocarbaldeh/do%

CETONAS8

9ara nombrar las cetonas$ o compuestos carbon/licos no terminales$ puede utilizarse
la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional$ tal como veremos en los siguientes
ejemplos:

@
"jemplo *om. sustitutiva *om. radicofuncional

B

propanona

dimetil cetona #acetona%


butanona

etil metil cetona


0,pentanona

metil propil cetona


2,pentanona

dietil cetona


2,buten,0,ona

metil vinil cetona


<,heptin,2,ona

0,butinil etil cetona


ciclohe6anona



0,ciclopentenona



ciclohe6il ciclopentil cetona



difenil cetona



0$5,pentanodiona



1$2,ciclohe6anodiona


Se observa claramente en los ejemplos que la numeraci!n la manda el grupo
carbonilo sobre radicales$ dobles y triples enlaces$ como as/ mismo sobre el grupo ,O1$ en
cambio frente a los aldeh/dos no tienen prioridad$ se han de considerar como sustituyentes$
en tal caso se utiliza prefijo o5o,.

1CIDO" C!R2O30#ICO" 4 DERI!DO"&

=os grupos funcionales que trataremos en este apartado son los cidos carbo6/licos$
los steres$ los anh/dridos de cido y los haluros de cido.

cidos carbo6/licos: RCOO" o RCO&"
steres: RCOOR6 o RCO&R6
anh/dridos: RCO!O!COR o 0RCO1&O
haluros de cido: RCO.
C

1CIDO" C!R2O30#ICO"&

=os cidos carbo6/licos se nombran con la terminaci!n -oico que se une al nombre
del hidrocarburo de referencia. .s/:

C12,C10,C12 propano C12,C10,COO1 cido propanoico

'ambin puede utilizarse otro sistema$ aunque su aplicaci!n se limita
preferentemente a policidos y ciclos$ que consiste en suponer desglosada la molcula en
un grupo ,COO1 #grupo carbo6ilo% y un resto carbonado. .s/:

C12,C12 etano C12,C10,COO1 cido etanocarbo6/lico

Otros ejemplos de cidos carbo6/licos:

Ejemplo Nom(re sistem)tico Nom(re tri+ial

1,COO1

c. metanoico

c. f!rmico

C12,COO1

c. etanoico

c. actico

C12,C10,COO1

c. propanoico

c. propi!nico

C104C1,COO1

c. propenoico

c. acr/lico

C1C,COO1

c. propinoico

c. propi!lico

C12,C14C1,COO1

c. 0,butenoico

c. crot!nico

C12,C14C1,C10,C10,COO1

c. 5,he6enoico


C12,CC,C10,C10,COO1

c. 5,he6inoico


;eamos a continuaci!n unos cuantos ejemplos de compuestos con dos grupos COO1:

Ejemplo nom(re sistem)tico nom(re tri+ial acepta'o
1OOC,COO1

c. etanodioico c. o6lico
1OOC,C10,COO1 c. propanodioico c. mal!nico

1OOC,#C10%0,COO1 c. butanodioico c. succ/nico

1OOC,#C10%2,COO1 c. pentanodioico c. glutrico

c.cis,0,butenodioico
o cis,etenodicarbo6/lico

c. maleico
c. trans,0,butenodioico
o trans,etenodicarbo6/lico

c. fumrico

c. o,bencenodicarbo6/lico

c, ftlico

;eamos un ejemplo de una molcula que contiene tres o ms grupos COO1$ e6isten dos
formas de nombrarla:

D
c. 2,car(o5i,0,metilhe6ano'ioico c. 1$2$5,pentanotricar(o54lico


*"+ERE"&

=os steres se nombran de forma anloga a las sales ya que hay cierta semejanza
entre ellos: en la sal$ un tomo metlica reemplaza al 1 del cido8 en el ster$ es una cadena
carbonada la que reemplaza al 1. =a diferencia entre una sal y un ster reside en que el
enlace ,O*a es predominantemente i!nico$ y el enlace ,O,C12 es predominantemente
covalente.


cido carbo6/lico

sal de cido carbo6/lico

ster

"jemplos de steres:

1COOC12 metanoato de metilo
o formiato de metilo

C12,COO,C10C12 etanoato de etilo
o acetato de etilo


2,cloropentanoato de de fenilo

2,butenoato de isopropilo


propanoato de fenilo

1ay casos ms complicados. 9or ejemplo$ aquellos compuestos en los que el grupo
ster no es el prioritario$ o cuando hay ms de dos grupos ster #si hay solo dos grupos ster
y estn sobre la cadena principal no hay ning&n problema: se nombra el compuesto como si
se tratara de una sal de un cido dibsico%. 9ara citar al grupo ster en los casos complejos
caben dos opciones$ seg&n que la funci!n principal est sobre la porci!n - ! -A de la
molcula de -,COO,-A. Si (manda) -$ el sustituyente ,COO,-A se nombra como
alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil- . Si (manda) -A$ el sustituyente -,COO, se nombra
como aciloxi- .

"jemplos:
1E
"l grupo principal$ de acuerdo con la 'abla de prioridades$ es el
,COO1. Se trata$ pues$ de un cido el 5,fenilbutanoico$ que tiene un
sustituyente ,COO,C10C12 sobre el fenilo. Ficho sustituyente se nombra
como eto5icar(onil #CO 4 carbonil8 OC10C12 4 eto6i%.
9or lo que el nombre correcto ser:

cido 5-[(6-etoxicarbonil)fenil)]butanoico


*os queda por ver un caso particular de esteres$ las lactonas8 las cuales son steres
internos. Se pueden obtener a partir de ciertos hidro6icidos por prdida de agua:

,metil,,lactona

,lactona

CO789E"+O" %I+RO$E%!DO"&


"n este apartado s!lo veremos detalles de algunos de los compuestos nitrogenados
ms usuales$ tales como aminas$ nitrilos$ nitroderivados y amidas.

!7I%!" 4 "!#E" DE !7O%IO&

=as aminas y sus correspondientes sales derivan del amoniaco:


amoniaco

cloruro de amonio

metilamina

cloruro de metilamonio

dimetilamina

clroruro de dimetilamonio

trimetilamina

cloruro de trimetilamonio
Aminas primarias Aminas secun'arias Aminas terciarias
fenilamina o anilina
difenilamina trifenilamina
propilamina
#propanoamina%
N,metilpropilamina
#N,metilpropanoamina%
N,etil,N,metilpropilamina
#N,etil,N,metilpropanoamina%
11
1$2,propanodiamina
N,N,dimetilpropanodiamina
N,N,dietil,N,N,dimetil,1$2,
propanodiamina


"n los casos en que hay varios grupos amina$ la forma de nombrar el compuesto
depende de si los tomos de nitr!geno forman parte o no de la cadena principal. Si el
nitr!geno no forma parte de la cadena principal se citan mdiente prefijos tales como
amino-' metilamino-' aminometil,$ etc.


1$2$<,pentanotriamina

2,aminometil,5,metilamino,1$B,heptano'iamina

=os mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en el
compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina. 9or ejemplo:


cido 0,aminopropanoico

cido 0,amino,2,metilbutanoico

cido o,aminobenzoico

%I+RI#O" O CI!%9RO"&


Son compuestos orgnicos anlogos al 1,C* #cianuro de hidr!geno o cido
cianh/drico% se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros. 1ay varios sistemas de
nomenclatura para esos compuestos$ los ms comunes son: .% .:adir el sufijo -nitrilo al
nombre del hidrocarburo de igual n&mero de carbonos8 3% Considerarlo como un dericado
del 1C* #cianuro de ......%. 9or ejemplo:

etanonitrilo cianuro de metilo
propanonitrilo cianuro de etilo

5,metilpentanonitrilo

cianuro de isopentilo

benzonitrilo

cianuro de fenilo

Otro sistema de nomenclatura$ id!nea para casos como los que se indican a
continuaci!n$ consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo ,C*.
10

ciclohe6anocarbonitrilo
#cianuro de ciclohe6ilo%
1$1$0$5,butanotetracarbonitrilo


Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo ,C* se cita ste
mediante el prefijo ciano-.

%I+RODERI!DO"&

=os compuestos que contienen u grupo ,*O0 se designan mediante el prefijo nitro-
#nunca se considera a dicha funci!n como grupo principal8 en otras palabras$ siempre se le
nombra como derivado%.

"jemplos de nitroderivados:

nitrometano
nitropropano

nitrobenceno


1$2,dinitrobenceno

!7ID!"&

=as amidas son una clase de compuestos que podemos considerar que proceden de
sustituir el ,O1 de un cido por un ,*10 #o *-0$ en general%:
Se nombran a:adiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual n&mero de
tomos de carbono. 9or ejemplo:


etanoamida #acetoamida%

butanoamida

benzamida

N,metiletanoamida #N,metilacetoamida%
12
#N,N,dimetilacetoamida%

. veces debe utilizarse la e6presi!n ,carbo6amida para indicar un grupo ,CO*10.
"sto sucede en los compuestos c/clicos principalmente.


ciclopentanocarboamida
N$2,dimetilciclohe6anocarboamida

+inalmente$ si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre
la funci!n amida$ el grupo ,CO*10 se le designa mediante el prefijo carbamoil,8 mientras
que un grupo como el ,*1COC12 recibe el nombre de acetamido-.