PRCTICA 5 OBTENCION DE UN COLORANTE

AZOICO: ORANGE II


* Objetivo
Ilustrar las reacciones de diazotacin y copulacin (adicin), tpicas de aminas
aromticas, mediante la preparacin de un colorante azoico.
* Reaccin general

* Introduccin
El Naranja II es un colorante azoico, especficamente monoazoico, ya que es insoluble
en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es cido y se emplea para teir
lana, papel, cuero, y no tie el algodn.
La obtencin del naranja II a partir del cido sulfanlico se realiza mediante la
formacin de una sal de diazonio que acta como electrfilo. Despus serializa una
reaccin de copulacin o acoplamiento de un compuesto aromtico con un anillo
activado para dar un compuesto AZO en dos etapas
La copulacin ocurre en posicin orto con respecto al grupo OH del -naftol, ya que el
mismo orienta en esa posicin en solucin alcalina, es por eso que al -naftol se lo
disuelve en NaOH (es una copulacin bsica).
El color se debe a que es un compuesto cromforo, en el cual el anillo aromtico puede
escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema conjugado)
* Fundamento
Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren permanentemente a las
fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un compuesto orgnico tenga color
debe tener uno o mas grupos insaturados como el -NO2 (nitro), -N=N (azo) a los que se
les llama cromoforos unidos a un anillo aromtico y para que se
adhieranpermanentemente a una fibra debe tener grupos atmicos como el -OH fenilico
a -NRR (amino) a los que se les denomina auxocromos. Cada tipo de amina genera un
producto diferente al reaccionar con el cido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se
forma en presencia de la amina por accin de un cido mineral sobre nitrito de sodio.
Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o suspendida en un cido mineral
acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que stas
descomponen lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, se emplean sus
soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos
tipos:
* Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su lugar en
el anillo otro grupo
* Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula
La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes. La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
* Diazotacin. de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
* Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido
diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
* Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa
reaccin, la solucin debe estar alcalina oligeramente cida.
* Mecanismo de reaccin

* Procedimiento
* Diazotacin
Disuelva en un vaso de precipitados de 100ml.
1.25 g de cido sulfanlico en 2.5 ml de solucin de NaOH al 10 %,
Agregue a esta solucin
0.5 g de nitrito de sodio
Enfri la solucin a 0-5 C
Adicionando 5 g de hielo picado y rodeando el vaso de hielo
Adicione muy lentamente y con agitacin vigorosa
6.5ml de solucin de cido clorhdrico al 16%
* Copulacin
Disuelva en un vaso de precipitados de 100 ml
1 g de beta-naftol en 25 ml de solucin de NaOH al 8 %,
Enfri la solucin a 5
Adicione lentamente y con agitacin constante, la solucin de la sal de diazonio sobre la
solucin alcalina de beta-naftol
Lave inmediatamente el vaso que contena la sal de diazonio, pues seca es explosiva
Deje reposar la mezcla durante 15 a 20 minutos
Adicione 5 g de cloruro de sdio slido
Colecte el colorante por filtracin
Lvelo con pequeas porciones de agua helada
Deje secar el producto y pselo.
Separe 0.5 g para la prueba de tincin y entregue el resto.
* Teido de fibras
Corte un trozo de tela de 2 x 6 cm de las siguientes fibras: lana, algodn
Remjelas en 100 ml de agua a 50 durante 10 minutos
Retire las muestras de telaAdicione al agua 0.5 g de colorante, 5ml de solucin de
sulfato de sodio al 15 % y 0.5ml de cido actico glacial
Introduzca nuevamente las muestras de tela
Eleve lentamente la temperatura de bao hasta alcanzar la temperatura de ebullicin
Hierva el bao durante 15 minutos,
Remueva las muestras de tela, lvelas bien con una pequea cantidad de jabn,
enjuguelas y djelas secar.
Incluya en su reporte las muestras tratadas (teidas) y las muestras originales
* OBSERVACIONES
El acido sulfanilico con el hidrxido de sodio es de color gris y al agregar el nitrato de
sodio este se disolvi mejor enfriamos la solucin a los 5 grados pero pusimos los 5g de
hielo picado y adicionamos el acido clorhdrico que en un principio tomo color crema
mientras que lo estbamos agitando y despus se volvi de un color naranja bajo.
El -naftol y la solucin de hidrxido de sodio es de color marrn y al adicionarle la
solucin de la sal de diazonio esta se volvi de un color rojo muy fuerte y al adicionar el
cloruro de sodio este se volvi de un color naranja fuerte. Al filtrar en el papel filtro se
quedaba una pasta algo suave de color naranja y en el fondo del matraz el lquido color
rojo y al enjuagar el vaso con el agua halada los residuos de este se volvan de color rojo
al contacto con el agua. Como en el fondo del matraz se quedo mucho colorante lo
vaciamos a un vaso y volvimos a filtrar.
Al teir las telas la de algodn se tio de uncolor naranja bajo y la de lana de un naranja
fuerte casi rojo
* Resultados
Las telas se han aadido al reporte
* Clculos
Como para la obtencin del colorante se ha sometido a distintos procesos y en cada uno
de ellos hay prdidas no se han obtenido los clculos en esta prctica
* Discusin de resultados
Creo que en esta prctica se han obtenido buenos resultados ya que me gusto como
quedaron teidas las fibras a pesar de que en un principio se nos olvido el hielo creo que
no nos afecto demasiado

* Conclusiones
Hemos obtenido el colorante de diazonio y aprendido un proceso para el teido de
fibras, tambin hemos aprendido a seguir una secuencia de pasos para la obtencin de
un producto y algunos aspectos de su importancia
* Propiedades de sustancias utilizadas
Sustancia | Estructura | p.mol | p.f | p.e | | Toxicidad |
Hidrxido de sodio | NaOH | 39.49 | 323 | 1390 | 1.8 | Irritacin, quemaduras y nauseas |
Nitrato de sodio | NaNO3 | 84.99 | 308 | 380 | 2.16 | Polvo blanco ligeramente toxico |
Ac. clorhdrico | HCl | 36.46 | -26 | 48 | 1.2 | Irritable corrosivo |
Ac. sulfanilico | C6H4NH2SO3H | 173.2 | 287.7 | 300 | 1.48g/cm3 | Labios y unas
azules, tos, irritable, vrtigo, enrojecimiento |
-naftanol | C10H7OH | 144.17 | 123 | 286 | 1.22 | Solido cristalino nocivo |
Cloruro de sodio | NaCl | 38.4 | 801 | 1465 | 2.16 | Toxico en grandes cantidades |
Sulfato de sodio | Na2SO4 | 142.04 | 1157 | | 1.46 | Incoloro cristalino desecante irritable
|
Ac. Actico glaciar | CH3COOH | 60 | 16.6 | 118 |1.05 | Liquido incoloro
inflamable,corrosivo |
* Bibliografa
* R. T. Morrison y R. N. Boyd,
Qumica Orgnica,
Fondo Educativo Interamericano, Mxico 1984.
* Vogels.
Textbook of Practical Organic Chemistry
5th Edition, Longman, pgina 951
* Cuestionario
* Qu es un colorante?
Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren permanentemente a las
fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un compuesto orgnico tenga color
debe tener uno o mas grupos insaturados como el -NO2 (nitro), -N=N (azo) a los que se
les llama cromoforos unidos a un anillo aromtico y para que se adhieran
permanentemente a una fibra debe tener grupos atmicos como el -OH fenilico a -NRR
(amino) a los que se les denomina auxocromos.
* De acuerdo a su estructura qumica, Cmo se clasifican los colorantes?
* Nitro y nitroso compuestos
De los nitrocolorantes ms antiguos, todava se usa el amarillo cido 1. Actualmente los
miembros ms importantes de los colorantes nitrados son las nitrofenilaminas, que dan
tonos amarillo, anaranjado y marrn. Se preparan por reaccin de una amina aromtica
con un nitrocompuesto aromtico que contenga un halgeno reactivo. Algunas de las
nitrofenilaminas ms simples se usan como colorantes dispersos para el acetato de
celulosa y el nylon.
* Colorantes azoicos
Constituye el grupo individual ms numeroso, comprendiendo ms de la mitad del
nmero de colorantes sintticos de estructura conocida. Se preparan por copulacin de
una amina aromtica diazotadacomo componente primario con un fenol o una amina
aromtica como componente secundario.
* Colorantes derivados del difenilmetano
Dan colores fuertes y brillantes. El nico que todava tiene cierta importancia es el
amarillo bsico 2, que es empleado para teir seda, en lana y nylon, y algodn y rayn
mordentados con cido tnico.
* Colorantes derivados del trifenilmetano
Tambin son colorantes bsicos para el algodn mordentado por el cido tnico serie
del verde de malaquita (como el verde bsico 4, utilizado para el teido de fibras
acrlicas y de cuero y para la coloracin de fibras vegetales, de papely de lacas) serie de
la rosanilina (como el rojo bsico 9 o el violeta bsico 1, usado comnmente en las
tintas violetas, en los lpices indeleblesy en las cintas para mquinas de escribir) aurinas
(la aurina o cido roslico es de inters puesto que fue el primer colorante sintetizado a
partir del alquitrn de hulla, se ha utilizado como indicador neutro) ftalenas (cuyo
compuesto ms importante es la fenoftalena, en general se usan en medicina y como
indicadores de cidos y bases) xantenos (como el amarillo cido 73, que se ha empleado
para investigar el curso de aguas subterrneas y para detectar el origen de
contaminaciones de suministros de agua, pues las soluciones acuosas de la sal de este
compuesto tienen una fluoerescencia verde amarillenta intensa cuando se exponen a la
luz solar)
* Colorantes indigoides
ndigos: el caso ms antiguo que se conoce del uso de un colorante orgnico es el del
colorante ala tina, el ndigo, con el que fueron teidas las vestiduras de las momias
egipcias (que se estiman tienen ms de 4000 aos). Se encuentra presente en muchas
plantas plantas como un glucsido y se ha obtenido en el mundo occidental de la hierba
pastel o glasto y de plantas de especies Indigofea
* Colorantes derivados de la antraquinona
Colorantes a mordiente: el compuesto ms conocido es la alizarina, otro colorante
natural conocido por los antiguos persas y egipcios. La alizarina es poligentica, es
decir, da distintos colores con diferentes mordientes. As, con un mordiente a base de
magnesio produce un color violeta; con calcio, un rojo prpura; con bario, azul; con
aluminio, un rojo rosado; con cromo, un marrn violceo y con hierro ferroso, un negro
violceo. La alizarina se utiliz principalmente para producir un color conocido como
rojo turco sobre el algodn mordentado con hidrxido de aluminio en presencia de
aceite de castor o de oliva sulfatados.
* Colorantes azufrados o sulfurados
Esta clase generalmente incluye a los que se preparan calentando compuestos orgnicos
con azufre y sulfutro de sodio, por un proceso que se conoce como tionacin y no
incluye a otros colorantes con azufre como las tiazinas, los tiondigos y los tioazoles.
Los colorantes azufrados son insolubles en agua pero se reducen con sulfuro de sodio
para formar compuestos solubles en agua que son sustantivos para el algodn y a partir
de los cules se puede regenerar el colorante original por oxidacin al aire o por reactivos
qumicos. Seusan solamente para teir el algodn porque se aplican en solucin de
silfuro de sodio, que ataca las protenas y las fibras de tipo ster.
* Colorantes metidilnicos y polimetidilnicos
Esta clase contiene uno o ms grupos metidilnicos en el sistema cromofrico. Durante
mucho tiempo su principal empleo fue el de sensibilizadores foogrficos, pero en los
ltimos aos varios de ellos se han empleado como colorantes de acetato de celulosa y
fibras acrlicas. El desarrollo de colorantes que actan como sensibilizadores
fotogrficos ha hecho posible la fotografa en colores y de alta velocidad. Ejemplos:
amarillo disperso 31 y rojo bsico 13.
* Colorantes derivados de la acridina
Son amarillos o pardos y son interesantes principalmente por constituir otra clase de
compuestos coloreados, aunque dos de ellos son buenos antispticos: la proflavina y la
acriflavina.
* Colorantes derivados de las azinas
Se conocen como oxazinas, tiazinas y fenazinas. Se pueden reducir a compuestos
incoloros y el color puede regenerarse por oxidacin.
* Flavanos, flavonas y sales de flavilio
Flavonoles [ejemplos: la rutina (que se emplea en el tratamiento de las hemorragias
capilares y se obtiene de la planta de trigo sarraceno y de otras, es la sustancia colorante
amarilla de los tallos y hojas del tomate) y la morina, reactivo sensible para el
aluminio].
Sales de flavilio: de ellas derivan la mayora de los pigmentos rojos y azules.
Flavanoles: son compuestos incoloros que se encuentran libres en las plantas.
Elcampeche es todava un colorante comercialmente importante: es el negro stndard
para la seda.
* Describa todas las reacciones que pueden efectuar las sales de diazonio. Escriba un
ejemplo de cada una. (3p)
Las aminas primarias aromaticas reaccionan con acido nitroso para formar sales de
diazonio relativamente estables. Estas reacciones reciben el nombre de reacciones de
diazoacion.
Los fenoles, los naftoles y las aminas aromaticas poseen un anillo activado que permite
las reacciones de copulacion entre ellos y las sales de diazonio. De dichas reacciones se
obtienen colorantes azoicos.

* Describa la sntesis del naranja de metilo y comente las diferencias con la sntesis que
Usted realizo.(2p)
Para la obtencin del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotacin del cido
sulfanlico, se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido, y finalmente se
mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin

Para la obtencin del anaranja II, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico,
se disuelve el -naftol en cido clorhdrico diluido, y finalmente se mezclan ambas
soluciones para que tenga lugar la copulacin
* Cul es el factor ms importante para que se efectu la reaccin de copulacin de una
sal de diazonio con un fenol? y cual para la copulacin con una amina aromtica?
Los fenoles, los naftoles y las aminas aromaticas poseen un anillo activado que permite
las reacciones de copulacion entre ellos y las sales de diazonio. De dichas reacciones se
obtienen colorantes azoicos.
En el proceso deobtencion de colorantes azoicos, el pH tiene un papel preponderante. El
rango optimo de pH es de 5 a 10.
* Investigue y describa la reaccin de Griess utilizada para la determinacin de nitritos.
Se an reportado varias reacciones para la deteccin der metabolitos estables del
NO(NO2,NO3) siendo la mas utilizada la deteccin colorimtrica con reactivo de
griess. Esta reaccin implica la formacin de un cromoforo mediante la dizosiacion de
la sulfanilamida con acido nitriso seguida de la copulacin con una amina biciclica

* Describa la importancia y uso de los compuestos azo.
Son de importancia en la industria textil para la fabricacin de colorantes, tambin en la
fabricacin de tintes para cabello.
* A que se debe la diferencia de teido entre las fibras?
* Tradicional en olla: para una o dos prendas, teniendo mayor control visual sobre los
efectos del teido.

* Lavadora automtica: ms conveniente, porque se puede teir ms cantidad de ropa de
una vez. (Ideal aquellas que calientan el agua) No todas las telas tien a la misma
temperatura ni en la misma cantidad de tiempo. Para resultados optimos se debe teir a
alta temperatura (80 o 90). A menor temperatura se obtendr menor intensidad de
color y una menor fijacin del color.

* Para teir en fro: partir con el agua hirviendo o bien caliente. Compensar la falta de
temperatura por ms tiempo en el bao de teido.
* Qu tipo de procedimiento utilizo?
Tradicional en olla: para una o dos prendas, teniendo mayor control visual sobre los
efectos del teido.