El documento describe los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos. Explica que estos compuestos tienen un grupo carboxilo -COOH que les da propiedades ácidas y les permite formar enlaces de hidrógeno. También describe las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y algunos de sus derivados como ésteres, amidas, y anhídridos. Finalmente, menciona algunos usos importantes de los ácidos carboxílicos y sus derivados en productos químic
El documento describe los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos. Explica que estos compuestos tienen un grupo carboxilo -COOH que les da propiedades ácidas y les permite formar enlaces de hidrógeno. También describe las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y algunos de sus derivados como ésteres, amidas, y anhídridos. Finalmente, menciona algunos usos importantes de los ácidos carboxílicos y sus derivados en productos químic
El documento describe los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos. Explica que estos compuestos tienen un grupo carboxilo -COOH que les da propiedades ácidas y les permite formar enlaces de hidrógeno. También describe las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos y algunos de sus derivados como ésteres, amidas, y anhídridos. Finalmente, menciona algunos usos importantes de los ácidos carboxílicos y sus derivados en productos químic
Es un tomo o un grupo de tomos que describe una clase
de compuestos orgnicos y hace identificables las propiedades de los distintos compuestos orgnicos.
Los grupos funcionales sencillos son formados por la unin de un heterotomo al carbono de un grupo alquilo mediante un enlace sencillo.
Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una frmula general muy simple. La frmula molecular de cada homlogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH 2 ). Existe una variacin gradual de las propiedades fsicas con el incremento de la masa molecular.
Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades qumicas semejantes.
El grupo funcional caracterstico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH, el cual puede estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en cidos alifticos o a un anillo (ArCOOH) en cidos aromticos. Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas EL grupo COOH proporciona un carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrogeno entre la molcula de cido carboxlicos y la molcula de agua Dan reacciones de neutralizacin con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrgeno, y se hallan disociados, aunque dbilmente, en iones H+ de la forma:
La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable. Pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil- bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas. Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el numero de tomos de carbono. Sus puntos de ebullicin son elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno El punto de fusin varia segn el nmero de carbonos. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Son importantes en la manufactura de polmeros para elaborar fibras, pelculas y pinturas.
Los cidos carboxlicos y los steres son componentes de algunos artculos para el hogar: las espinacas y ciertos limpiadores contienen cido oxlico; el vinagre contiene cido actico; la vitamina C es el cido ascrbico; los frutos ctricos contienen cido ctrico; y la aspirina es el cido acetilsaliclico (tambin es un ster). Los nombres IUPAC para los cidos carboxlicos siguen el esquema usual. Se considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la -o final del alcano correspondiente por la terminacin -oico y anteponiendo la palabra cido., pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. Se denominan monocidos cuando slo hay un grupo carboxilo, dicios y tricidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc. Cuando se encuentra como sustituyente se nombra como carboxi.
cido Benceno-1,2- dicarboxilico (cido Ftlico)
Nombre Formula cido Propanoico (cido Propinico) CH 3 CH 2 COOH cido Butanoico (cido Butirico) CH 3 (CH 2 ) 2 COOH cido Pentanoico (cido Valeraldehido) CH 3 (CH 2 ) 3 COOH cido Hexanoico CH 3 (CH 2 ) 4 COOH cido 2-Propenoico (cido Acrilico) CH 2 CH-COOH cido Etanodioico (cido Oxlico) Benzoico PhCOOH cido 3-Fenilpropenoico (cido Cinmico) PhCH=CHOOH cido Dodecanoico (cido Laurico) CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Nombre Formula cido Propanodioico CH2(COOH)2 cido Butanodioico HOOC(CH2)COOH cido Pentanodionico (cido Glutarico) HOOC(CH2)3COOH cido Hexanodioico (cido Adipico) HOOC(CH2)4COOH Note que el sustituyente en posicin 3 o p es un grupo fenilo que a su vez est sustituido, por tanto se nombra el cloro indicando su posicin con el prefijo para (p) o el nmero 4. Si el cido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace, se usa el prefijo enoico, si tiene dos dobles enlaces ser dienoico y as sucesivamente. Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencnico, el cido se clasifica como aromtico. El mas simple de ellos es el cido benzoico, que al tener otros sustituyentes, se nombrarn de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburos aromticos como derivados del cido benzoico. Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del cido carboxilico ha sido reemplazado por un heterotomo o por un grupo, se conocen como derivados de los cidos carboxlicos. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de cido, por un alcoxilo (-OR) en los esteres y por un amino (-NH 2 . -NHR, -NR2) en amidas. Por estar muy relacionadas sus reacciones, estos derivados sern considerados en forma conjunta Los cloruros de cido se nombran cambiando el sufijo oico del cido patrn por el sufijo oilo, igualmente la palabra cido se cambia por cloruro de. Los xidos solubles de los no metales forman soluciones acuosas cidas; se les conoce como anhdridos cidos u xidos cidos. Los anhdridos carboxlicos (o anhdridos de cido) se nombran a partir del cido carboxlico apropiado sustituyendo la palabra cido por anhdrido. Si los grupos unidos al oxgeno son diferentes, se utilizan palabras separadas para indicar los dos cidos carboxlicos. Son los productos de las reacciones de los cidos carboxlicos con los alcoholes, con eliminacin de agua, reaccin que se denomina de esterificacin. Su formula general es: CnH2n+2O Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas Son lquidos o slidos de olor agradable. Si se calientan los teres a presin con cido sulfrico diluido se transforman en alcoholes Los primeros terminos de la serie (de bajo peso molecular) sob bastante solubles en agua. Dan reacciones de sustitucin con los halgenos. La solubilidad decrece a medida que asciende en la serie. Se hidrolizan en presencia de un cido que acta como catalizador. Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes del mismo nmero de tomos de carbono La reaccin de hidrlisis reversible es inversa a la esterificacin. Si se utiliza una base la reaccin no es reversible, so consume un equivalente a la base y se forma la sal carboxlica. La reaccion se le conoce como saponificacion, porque sirve para obtener jabones si se utilizan steres de cidos carboxlicos de nmero de carbones elevado. Los steres de cidos saliclico se utilizan en medicina. De uso como disolventes industriales. Muchas lociones para quemaduras de sol contienen benzocana (un ster). Removedores de barniz de uas son acetato de etilo; los aceites vegetales, el hilo de polister
Se nombran mediante una combinacin de los nombres del alcohol y del cido carboxlico original. El nombre del radical del alcohol se emplea (con la terminacin ilo) como si fuera un sustituyente. Este nombre es precedido por el del cido carboxlico con el sufijo -oato en lugar de oico. La palabra cido se omite. Cuando acta como sustituyente se nombra como alcoxi- carbonil- Son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se ha sustituido por un halogeno. Se nombran como halogenuros de alcanoilo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo. Bromuro de 3-bromo-2- metilbutanoilo Cloruro de acetilo Son compuestos derivados de los cidos orgnicos, que se obtienen al sustituir el grupo OH de los mismos por el radical NH 2 , Hay tres clases de amidas: primarias, secundarias y terciarias segn el nmero de hidrgenos del amonaco desplazados. Una amida esa primaria cuando al nitrgeno estn unidos dos hidrgenos. Si el nitrgeno esta unido solamente a un hidrgeno, la amida es secundaria y es terciaria cuando el nitrgeno no est unido a algun hidrgeno; es decir, est unido a dos radicales alquilo. Tambien se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Propiedades Fsicas Las amidas sencillas son todas solidas, a excepcin de la metanamida, que es liquida. Poseen puntos de ebullicin mas altos que los cidos de que procedan, a pesar de tener parecidos pesos moleculares. La determinacin de su punto de fusin puede servir para caracterizar los cidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el ter, pero slo si los primeros de la serie son solubles en agua. Las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Propiedades Qumicas Tienen carcter neutro Se hidrolizan fcilmente al calentarlas con cidos o bases diluidos, originando el cido o sal del que se deriven. Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se transforman en cidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy dbiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico. Pueden engendrar adems derivados sdicos tales como: R-CO-NH-Na Son de gran importancia en la industria y en la fisiologa. El nailon, una poliamida, es un producto de gran importancia industrial. Actualmente se utiliza para elaborar ropa, alfombras, etc. Se sustituye la terminacin del cido del cual proviene la amida, -oico por amida. Cuando se trate de amidas secundarias y terciarias, las posiciones de los radicales enlazados al nitrgeno se indican con la letra N. por ejemplo: El CN se transforma fcilmente en cido carboxlico. R-C=N Puede considerarse un derivado de cido ya que proviene de la deshidratacin de una amida. Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo - nitrilo. Si no actua como funcin principal se concidera como un sustituyente ciano con el numero de localizador correspondiente El sufijo nitrilo se aade al nombre principal. La numeracin incluye al tomo del grupo -CN. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente, se usa la palabra ciano: Son estructuralmente muy similares. A excepcin del formaldehido, los aldehdos tienen un grupo carbonilo unido a un tomo de hidrgeno y a un carbono, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de carbono. Los aldehdos y cetonas se obtienen por oxidacin de ciertos alcoholes. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehido (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas El grupo carbonilo es un grupo polar, eso explica que tengan puntos de ebullicion mas altas que los hidrocarburos. Los aldehidos son facilmente oxidables, mientras que las cetonas son oxidadas con mayor dificultad. Como no forman enlaces de hidrgeno fuertes entre molculas, sus temperaturas de ebullicin son menores que las de los alcoholes correspondientes. La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado del grupo carbonilo. Los de bajo peso molecular son solubles en agua debido a que el oxigeno del grupo carbonilo forma enlaces hidrogeno fuertes con las molculas de agua. En las industrias de los plsticos, aldehdos y fragancias. Muchas cetonas tiene propiedades tiles como disolventes y se emplean en la industria con ese fin. Los aldehdos tienen olor fuerte y se utilizan en la industria de las fragancias de alimentos y perfumes. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrn comn: La cadena mas larga que contiene el grupo - CHO se considera la estructura matriz (o patrn) y se nombra reemplazando la terminacin o del alcano por al. La posicin de un sustituyente se indica considerndose el carbono del grupo CHO como el nmero uno. Para designar las cetonas, se cambia por el sufijo ona. La funcin aldehdo se encuentra en el extremo de la cadena y por ese extremo se inicia la cuenta de los tomos de carbono. No se acostumbra indicar la posicin del grupo carbonilo en el nombre de los aldehdos. Para las cetonas se elige la cadena mas larga que contenga el grupo carbonilo y se numera de manera que al grupo carbonilo le corresponda el numero mas bajo posible. La posicin del grupo carbonilo se indica en el nombre. Nombre Formula Metanal (Formaldehido) HCHO Etanal (Acetaldehido) CH 3 CHO Propanal (Propanaldehido) CH 3 CH 2 CHO Butanal (Butiraldehido) CH 3 (CH 2 ) 2 CHO Pentanal (Valeraldehido) CH 3 (CH 3 ) 3 CHO Hexanal CH3(CH2)4CHO 2-Propenal (Acoleina) CH2=CH-CHO Etanodial Ph-CHO Benzaldehido Ph-CHO 3-Fenilpropenal (Cinamaldehido) Ph-CH=CH-CHO El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido est unido a un anillo. Ejemplos: Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencnico se denomina benzaldehido, esto es: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo, ejemplo: Segn la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el nmero mas bajo posible. Tambin es frecuente nombrar las cetonas alifticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuacin la palabra cetona. El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. Un alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un radical orgnico (alqulico, alquenlico o alquinlico). Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua. Agua Alcohol Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas Son lquidos solubles en agua. Los que presentan entre 5 y 11 tomos de carbono son lquidos ya insolubles en agua pero solubles en disolventes orgnicos, los de peso molecular mas elevado son slidos de escasa solubilidad Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar esteres Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor. La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Deshidratacin: reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehidos y estos a cidos carboxilicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Destacan por su profusa utilizacin en la elaboracin de bebidas y licores, en perfumera y en la industria farmacutica, el etanol. La industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes. Segn el sistema de nomenclatura IUPAC, los alcoholes se nombran utilizando el sufijo -ol. La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal. La o final del nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeracin tiene lugar por un extremo de la cadena principal, de forma que el grupo hidroxilo reciba el nmero mas pequeo posible. Los compuestos que contienen dos, tres o ms grupos hidrxilos se denominan polioles, como dioles, trioles, etc. Los 1,2 dioles se denominan corrientemente glicoles. Ejemplos Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente, hay que decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales. Por ejemplo, los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos, en tal caso la numeracin se har de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el nmero ms bajo, prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Ejemplos. En el ejemplo del alcohol cclico no es necesario anteponer el nmero 1 antes del sufijo - ol porque se entiende que la numeracin empieza en el carbono que est unido a la funcin hidroxilo. Si en la molcula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol, el grupo - OH se nombrara como el sustituyente hidroxi. Una subdivisin corriente de los alcoholes se basa en el nmero de tomos de carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. As, el 1-propanol es un alcohol primario (1 o ) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo est unido solamente a un carbono, mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2 o ) y el 2-metil-2-propanol es terciario (3 o ). Radical qumico inorgnico compuesto de un tomo de azufre y uno de hidrgeno (-SH); es monovalente y se encuentra en numerosos compuestos orgnicos de importancia biolgica, como aminocidos y protenas. Varios de los efectos txicos de los metales pesados dependen de su capacidad para reaccionar con los grupos sulfhidrilo de dichas molculas
R-SH
Tioles Los tioles son los anlogos sulfurados de los alcoholes, en los que el tomo de oxigeno se ha reemplazado por un tomo de azufre. El grupo funcional aqu es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Los tioles se conocan antiguamente como mercaptanos. Para nombrarlos se aade al nombre del alcano correspondiente el sufijo tiol. Ejemplos: Si el grupo hidroxilo est unido directamente al anillo bencnico, tenemos el miembro ms sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol). Tioles Las aminas son derivados orgnicos del amonaco (NH 3 ). Son los compuestos de naturaleza bsica mas importantes de la qumica orgnica. En las aminas los hidrgenos del amonaco han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos, dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Observe que la utilizacin de estos trminos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos trminos se refieren al nmero de carbonos unidos al tomo de nitrgeno, en los alcoholes se refieren al nmero de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH. Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas Los trminos inferiores de las aminas son gaseosos y solubles en agua. Los trminos siguientes son lquidos y, finalmente superiores son slidos. Teniendo en cuanta que las aminas contienen un tomo de nitrgwno xon un par de electrones no compartidos, presentan un carcter bsico. La solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular. Frente a los cidos forman sales de amonio sustituidas. Las aminas alifticas tiene un olor desagradable. Las aminas primarias, secundarias y terciarias se separan pos destilacin. Son importantes como productos intermedios en la sntesis qumica. Las aminas de mayor inters son las metilaminas y las etilaminas utilizadas como colorantes en la industria y tambin en la fabricacin de detergentes. La hexametiln-diamina se utiliza en la fabricacin de nailon. Tambin ofrece gran inters la anilina. El grupo amino se encuentra presente en las molculas de los descongestionantes nasales, en las pldoras para adelgazar y en los estimulantes. En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se aade al nombre principal al designar las aminas primarias, en este caso no se cuenta ni se numera el tomo de nitrgeno. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el tomo de nitrgeno. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amonaco: En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrn.
Cuando el grupo amnico o alquilaminico est unido directamente al anillo aromtico tenemos las aminas aromticas, derivadas del compuesto patrn fenilamina o anilina. Se conocen tambin anilinas sustituidas en el nitrgeno o en el anillo aromtico
Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anin ( cloruro de.., nitrato de., sulfato de.., etc.) PhNH 3 +Cl - (C 2 H 5 NH 3 + ) 2 SO 4 -2 (CH 3 ) 3 NH+NO 3 -
Cloruro de anilinio Sulfato de etilamonio Nitrato de etilamonio Tambin existen aminas cclicas donde uno o mas tomos de nitrgeno hacen parte del anillo. Son tambin compuestos heterocclicos. El nitrgeno del anillo se nombra con el prefijo aza, al usar la nomenclatura sistemtica de la IUPAC. Ejemplos:
Igualmente existen aminas con nitrgenos haciendo parte de un anillo aromtico. Son comunes:
Cuando el hidrogeno del grupo OH de un alcohol se sustituye por un radical alquilo, se obtiene un ter. Es un compuesto orgnico en el que un tomo de oxgeno esta unido a dos partes hidrocarbonadas o radicales.
R-R indican dos radicales alifticos o aromticos. Si los radicales son iguales, el ter se denomina simple o simtrico; si son distintos, se llama mixto o asimtricos. R-O-R Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas De cadena corta son lquidos voltiles de bajo punto de ebullicin. Los que presentan un nmero elevado de tomos de carbono son slidos. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Menos densos que el agua. Los teres tienen muy poca reactividad qumica. El ter dimetlico y el metiletlico son gases a presin. Se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180 tiene una polaridad dbil. Consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxgeno y a continuacin la palabra ter. Ejemplos: En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxgeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. Por ejemplo: En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxgeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. Por ejemplo: En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas: Existen tambin teres cclicos, donde el oxgeno hace parte del anillo. Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo, se los conoce como Heterocclicos. El anillo mas pequeo de los teres cclicos es de tres miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano, oxido de etileno, o simplemente epxido). Los anillos orgnicos que contienen este anillo oxirano se conocen genricamente como epxidos. A continuacin se nombran algunos teres cclicos: En estos ejemplos el oxgeno se cuenta como un carbono y se designa con el prefijo oxa. Los tioteres que son anlogos azufrados de los teres se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparacin con alcoxi). Ejemplos: Cada uno de los hidrocarburos no saturados que se caracterizan por tener uno o varios enlaces dobles en su molcula. Se el doble enlace se halla en un anillo no aromtico, se forman cicloalquenos. Los alquenos presentan un enlace doble que, aun siendo mas fuerte que el enlace simple de los alcanos, es mucho ms reactivo. Son muy similares a las de los alcanos de mismo nmero de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los primeros alquenos de la serie son gases, desde el hexano al octodeceno son lquidos y los dems son slidos de aspecto coloidal. Los alquenos son incoloros, insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos. Se disuelven en alcohol y ter. Para formar un doble enlace, el tomo de carbono adopta una hibridacin sp2 para formar un enlace sigma y otro pi por soplamiento lateral de dos orbitales p puros. Estos enlaces dan a los alquenos un grado de reactividad muy superior al de los alcanos. Los nombres de los alquenos se basan en la cadena continua ms larga de carbono que contiene el doble enlace. El nombre que se da a la cadena se obtiene del nombre del alcano correspondiente cambiando la terminacin -ano por -eno. por ejemplo, tiene un doble enlace como parte de una cadena de tres tomos de carbono; por tanto, el alqueno progenitor es propeno.
La ubicacin del doble enlace a lo largo de una cadena de alqueno se indica mediante un prefijo numrico que designa el nmero del tomo de carbono que es parte del doble enlace y est ms prximo a un extremo de la cadena. La cadena se numera siempre a partir del extremo que nos lleva ms pronto al doble enlace y que, por tanto, da el prefijo numrico ms pequeo. En el propeno la nica ubicacin posible del doble enlace es entre el primero y el segundo carbono; por consiguiente, es innecesario un prefijo que indique su ubicacin. En el caso del buteno (hay dos posiciones posibles del doble enlace: ya sea despus del primer carbono (1-buteno) o despus del segundo carbono (2-buteno). Si una sustancia contiene dos o ms dobles enlaces, cada uno se ubica mediante un prefijo numrico. La terminacin del nombre se altera para identificar el nmero de dobles enlaces: dieno (dos), trieno (tres), y as sucesivamente. Por ejemplo, el CH2CHCH2CHCH2 es el 1,4-pentadieno. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o ms enlaces CC. El alquino ms simple es el acetileno (C2H2), una molcula muy reactiva. Cuando se quema acetileno en corriente de oxgeno en un soplete oxiacetilnico, la llama alcanza alrededor de 3200 K. El soplete oxiacetilnico se usa extensamente en soldadura, que requiere temperaturas altas. En general, los alquinos son molculas muy reactivas.Debido a su mayor reactividad, no se encuentran distribuidos tan extensamente en la naturaleza como los alquenos; sin embargo, los alquinos son importantes intermediarios en muchos procesos industriales. Los tres primeros trminos de la serie son gaseosos, del 4 al 14, lquidos, y los trminos superiores son slidos. Presentan an en mayor grado, el carcter no saturado que hemos visto en los alquenos, dando reacciones de adicin con hidrgeno, cloro, bromo, hidrcidos, etc. Los primeros presentan cierta semejanza con los cidos, ya que el hidrgeno unido al carbono terminal en el cual radica el triple enlace puede ser sustituido por un metal. Los alquinos se nombran identificando la cadena continua ms larga de la molcula que contiene el triple enlace, y modificando la terminacin del nombre de -ano a -ino La cadena continua de carbono ms larga que contiene el triple enlace es de seis tomos, de modo que este compuesto es un derivado del hexino. El triple enlace est despus del primer carbono (numerando a partir de la derecha), y es, por tanto, un derivado del 1-hexino. La ramificacin de la cadena de hexino contiene tres tomos de carbono; es, por consiguiente, un grupo propilo. En vista de que este grupo se localiza en el tercer tomo de carbono de la cadena de hexino, la molcula es 3-propil-1-hexino. Los alquinos tambin se nombran como derivados del acetileno. En los ejemplos a continuacin se darn ambos nombres donde sea posible, colocando el trivial entre parntesis. Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminacin pasa a ser enino. La numeracin se hace sin tener en cuenta si el nmero ms bajo corresponde a -eno o -ino, de tal forma que los nmeros de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles, Cuando ambas alternativas llevan a los mismos nmeros la prioridad del nmero mas bajo se d al eno. Ejemplos: Son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullicin que aumenta con el peso atmico del halgeno y con el nmero de tomos de carbono del compuesto. Propiedades Fisicas: Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la accin de la luz. Propiedades qumicas: Dan fcilmente alcoholes por hidrlisis: Por hidrogenacin producen hidrocarburos saturados: Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: Propelentes, refrigerantes, espumas, extincion de incendios, disolventes, y control de plagas Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o poli halogenado conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halgeno En la nomenclatura de la IUPAC el halgeno se considera como un sustituyente, con su nmero localizador, de la cadena carbonada principal. Slo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo. El grupo NO2 se conoce con el nombre de nitro, que es considerado un radical dentro de cualquier cadena. Debe indicar posicin de este grupo y en orden alfabtico. Son hidrocarburos saturados, es decir, compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. En este grupo de compuestos se forman solo enlaces sencillos. Los n-alcanos son compuestos en cadena recta que constituyen una familia de hidrocarburos formada por cadena de grupos CH2- en cuyos extremos se situan sendos grupos CH3- . Las propiedades fsicas de los alcanos siguen la gradacin propia de los trminos de una serie homologa. Los cuatro primeros trminos de los alcanos normales son gaseosos, del 5 al 16 son lquidos y los trminos superiores son slidos. Son incoloros e inodoros, insolubles en agua, miscibles entre si y fcilmente solubles en disolventes orgnicos, tales como ter, sulfuro de carbono, benceno, etc. Fcilmente combustibles, arden con llama tanto mas luminosa cuanto mayor es el numero de carbonos de su molcula. El metano se desprende en los pantanos como producto de descomposicin de sustancias orgnicas por accin de bacterias anaerobias. Tambin se desprende en las minas de carbn (gris), donde puede provocar peligrosas explosiones. Es el principal componente del gas natural, cada da mas utilizado por ser un combustible limpio y de elevado poder calorfico. Los dems alcanos se encuentran contenidos en el gas natural y en el petrleo, del que pueden obtenerse muchos hidrocarburos saturados por destilacin. Se utilizan como combustibles, comercializndose licuados bajo presin en bombonas, a diferencia del gas natural, que se suministra por caeras. Los pasos siguientes resumen los procedimientos que se siguen para llegar a los nombres de los alcanos, todos los cuales terminan con el sufijo -ano. Se emplea un mtodo anlogo para escribir los nombres de otros compuestos orgnicos. 1. Identifique la cadena continua ms larga de tomos de carbono, y use el nombre de esta cadena como nombre base del compuesto. La cadena ms larga no siempre est escrita en lnea recta, como se muestra en el ejemplo que sigue: Puesto que este compuesto tiene una cadena de seis tomos de C, se nombra como un hexano sustituido. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes porque ocupan el lugar de un tomo de H de la cadena principal. 2. Numere los tomos de carbono de la cadena ms larga, comenzando por el extremo de la cadena ms prximo a un sustituyente. En nuestro ejemplo numeramos los tomos de C a partir del extremo superior derecho porque de este modo el sustituyente CH3 queda en el segundo tomo de C de la cadena; si se numerase a partir del extremo inferior derecho, el CH3 estara en el quinto tomo de C. La cadena se numera a partir del extremo que asigna el nmero ms bajo a la posicin del sustituyente. 3. Indique el nombre y la ubicacin de cada grupo sustituyente. Un grupo sustituyente que se forma quitando un tomo de H a un alcano es un grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminacin -ano del nombre del alcano por -ilo. Por ejemplo, el grupo metilo (CH3) se deriva del metano (CH4). De forma anloga, el grupo etilo (C2H5) proviene del etano (C2H6). El nombre 2-metilhexano indica la presencia de un grupo metilo (CH3) en el segundo tomo de carbono de unacadena de hexano (de seis carbonos). 4. Cuando haya dos o ms sustituyentes, enumrelos en orden alfabtico. Cuando hay dos o ms sustituyentes iguales, el nmero de sustituyentes de ese tipo se indica mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), penta- (cinco), y as sucesivamente. Obsrvese cmo se nombra el ejemplo que sigue: Los alcanos forman no slo cadenas ramificadas, sino adems anillos o ciclos. Los alcanos con este tipo de estructura se llaman cicloalcanos.Las estructuras de cicloalcanos se dibujan a veces como simples polgonos, en los que cada vrtice del polgono representa un grupo CH2. Este mtodo de representacin es similar al que se emplea en el caso de los anillos bencnicos. Cuando se trata de estructuras aromticas, cada vrtice representa un grupo CH. Los anillos de carbono con menos de cinco tomos de carbono experimentan tensin porque el ngulo de enlace C C C de los anillos ms pequeos debe ser menor que el ngulo tetradrico de 109.5. La magnitud de la tensin aumenta a medida que los anillos son ms pequeos. En el ciclopropano, cuya forma es la de un tringulo equiltero, el ngulo es de slo 60; esta molcula es, por consiguiente, mucho ms reactiva que el propano, su anlogo de cadena lineal. En ciertos casos los cicloalcanos, en particular los compuestos de anillo pequeo, se comportan qumicamente como hidrocarburos insaturados, http://www.uam.es/departamentos/ciencias/ qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html http://ejercicios- fyq.com/Formulacion_organica/33_funciones _oxigenadas.html UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADMICA Quimica Organica General