Yameli Fausto

Es un tomo o un grupo de tomos que describe una clase

de compuestos orgnicos y hace identificables las
propiedades de los distintos compuestos orgnicos.

Los grupos funcionales sencillos son formados por la unin
de un heterotomo al carbono de un grupo alquilo
mediante un enlace sencillo.




Todos los compuestos de la serie contienen los mismos
elementos y pueden representarse mediante una frmula
general muy simple.
La frmula molecular de cada homlogo difiere de la que
precede y de la que sucede por un metileno (-CH
2
).
Existe una variacin gradual de las propiedades fsicas con
el incremento de la masa molecular.

Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades
qumicas semejantes.

El grupo funcional caracterstico de estos compuestos es el
grupo carboxilo -COOH, el cual puede estar unido a un grupo
alquilo (RCOOH) en cidos alifticos o a un anillo (ArCOOH)
en cidos aromticos.
Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas
EL grupo COOH proporciona un carcter
polar a los cidos y permite la formacin
de puentes de hidrogeno entre la
molcula de cido carboxlicos y la
molcula de agua
Dan reacciones de neutralizacin con las
bases, atacan a los metales
desprendiendo hidrgeno, y se hallan
disociados, aunque dbilmente, en iones
H+ de la forma:

La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formacin de una
red cristalina estable.
Pueden obtenerse a partir de reacciones
qumicas como la oxidacin de alcoholes
primarios, de los compuestos alquil-
bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos
entre otras.






Entre los derivados de los cidos
carboxlicos se encuentran: las sales de
cido, los steres, los haluros de cidos,
anhdridos de cidos, amidas e imidas.
Su solubilidad disminuye a medida que
aumenta el numero de tomos de
carbono.
Sus puntos de ebullicin son elevados
debido a la presencia de doble puente de
hidrgeno
El punto de fusin varia segn el nmero
de carbonos. Los puntos de fusin de los
cidos dicarboxlicos son muy altos.
Son importantes en la manufactura de polmeros para
elaborar fibras, pelculas y pinturas.

Los cidos carboxlicos y los steres son componentes de
algunos artculos para el hogar: las espinacas y ciertos
limpiadores contienen cido oxlico; el vinagre contiene
cido actico; la vitamina C es el cido ascrbico; los
frutos ctricos contienen cido ctrico; y la aspirina es el
cido acetilsaliclico (tambin es un ster).
Los nombres IUPAC para los cidos carboxlicos siguen el esquema usual. Se
considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se
nombra reemplazando la -o final del alcano correspondiente por la
terminacin -oico y anteponiendo la palabra cido., pero la mayora posee
nombres vulgares consagrados por el uso.
Se denominan monocidos cuando slo hay un grupo carboxilo, dicios y
tricidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Cuando se encuentra como sustituyente se nombra como carboxi.


cido Benceno-1,2-
dicarboxilico (cido Ftlico)

Nombre Formula
cido Propanoico
(cido Propinico)
CH
3
CH
2
COOH
cido Butanoico
(cido Butirico)
CH
3
(CH
2
)
2
COOH
cido Pentanoico (cido Valeraldehido) CH
3
(CH
2
)
3
COOH
cido Hexanoico CH
3
(CH
2
)
4
COOH
cido 2-Propenoico (cido Acrilico) CH
2
CH-COOH
cido Etanodioico (cido Oxlico)
Benzoico PhCOOH
cido 3-Fenilpropenoico (cido
Cinmico)
PhCH=CHOOH
cido Dodecanoico (cido Laurico) CH
3
(CH
2
)
10
COOH
Nombre Formula
cido Propanodioico CH2(COOH)2
cido Butanodioico HOOC(CH2)COOH
cido Pentanodionico
(cido Glutarico)
HOOC(CH2)3COOH
cido Hexanodioico
(cido Adipico)
HOOC(CH2)4COOH
Note que el sustituyente en posicin 3 o p es un grupo fenilo que a su vez
est sustituido, por tanto se nombra el cloro indicando su posicin con el
prefijo para (p) o el nmero 4. Si el cido carboxilico contiene en la
cadena principal un doble enlace, se usa el prefijo enoico, si tiene dos
dobles enlaces ser dienoico y as sucesivamente.
Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo
bencnico, el cido se clasifica como aromtico. El mas simple
de ellos es el cido benzoico, que al tener otros sustituyentes, se
nombrarn de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los
hidrocarburos aromticos como derivados del cido benzoico.
Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del cido carboxilico ha sido
reemplazado por un heterotomo o por un grupo, se conocen como derivados
de los cidos carboxlicos. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado
por (-Cl) en cloruros de cido, por un alcoxilo (-OR) en los esteres y por un
amino (-NH
2
. -NHR, -NR2) en amidas. Por estar muy relacionadas sus
reacciones, estos derivados sern considerados en forma conjunta
Los cloruros de cido se nombran cambiando el sufijo
oico del cido patrn por el sufijo oilo, igualmente la
palabra cido se cambia por cloruro de.
Los xidos solubles de los no metales forman
soluciones acuosas cidas; se les conoce como
anhdridos cidos u xidos cidos.
Los anhdridos carboxlicos (o anhdridos de cido) se nombran a
partir del cido carboxlico apropiado sustituyendo la palabra
cido por anhdrido. Si los grupos unidos al oxgeno son
diferentes, se utilizan palabras separadas para indicar los dos
cidos carboxlicos.
Son los productos de las reacciones de los cidos
carboxlicos con los alcoholes, con eliminacin de agua,
reaccin que se denomina de esterificacin. Su formula
general es: CnH2n+2O
Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas
Son lquidos o slidos de olor
agradable.
Si se calientan los teres a presin con cido
sulfrico diluido se transforman en alcoholes
Los primeros terminos de la serie (de
bajo peso molecular) sob bastante
solubles en agua.
Dan reacciones de sustitucin con los halgenos.
La solubilidad decrece a medida
que asciende en la serie.
Se hidrolizan en presencia de un cido que
acta como catalizador.
Tienen puntos de ebullicin ms bajos
que los de los alcoholes del mismo
nmero de tomos de carbono
La reaccin de hidrlisis reversible es inversa a
la esterificacin. Si se utiliza una base la
reaccin no es reversible, so consume un
equivalente a la base y se forma la sal
carboxlica.
La reaccion se le conoce como saponificacion,
porque sirve para obtener jabones si se utilizan
steres de cidos carboxlicos de nmero de
carbones elevado.
Los steres de cidos saliclico se utilizan en medicina.
De uso como disolventes industriales.
Muchas lociones para quemaduras de sol contienen
benzocana (un ster).
Removedores de barniz de uas son acetato de etilo; los
aceites vegetales, el hilo de polister

Se nombran mediante una combinacin de los nombres del
alcohol y del cido carboxlico original. El nombre del radical
del alcohol se emplea (con la terminacin ilo) como si fuera un
sustituyente. Este nombre es precedido por el del cido
carboxlico con el sufijo -oato en lugar de oico. La palabra
cido se omite.
Cuando acta como
sustituyente se
nombra como
alcoxi- carbonil-
Son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH
se ha sustituido por un halogeno. Se nombran como
halogenuros de alcanoilo, no de alquilo, para indicar la
presencia del grupo carbonilo.
Bromuro de 3-bromo-2-
metilbutanoilo
Cloruro de acetilo
Son compuestos derivados de los cidos orgnicos, que se
obtienen al sustituir el grupo OH de los mismos por el
radical NH
2
, Hay tres clases de amidas: primarias,
secundarias y terciarias segn el nmero de hidrgenos
del amonaco desplazados.
Una amida esa primaria cuando al nitrgeno estn unidos
dos hidrgenos. Si el nitrgeno esta unido solamente a
un hidrgeno, la amida es secundaria y es terciaria
cuando el nitrgeno no est unido a algun hidrgeno;
es decir, est unido a dos radicales alquilo. Tambien se
llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Propiedades Fsicas
Las amidas sencillas son todas solidas, a excepcin de la metanamida, que
es liquida.
Poseen puntos de ebullicin mas altos que los cidos de que procedan, a
pesar de tener parecidos pesos moleculares.
La determinacin de su punto de fusin puede servir para caracterizar los
cidos de los que se derivan.
Son solubles en el alcohol y en el ter, pero slo si los primeros de la serie
son solubles en agua.
Las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son
lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su
peso molecular.
Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante
menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al
nitrgeno para la asociacin.
Propiedades Qumicas
Tienen carcter neutro
Se hidrolizan fcilmente al calentarlas con cidos o bases diluidos,
originando el cido o sal del que se deriven.
Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis
diluidos y se transforman en cidos grasos.
En cambio, los deshidratantes conducen a la formacin de nitrilos.
Son, al mismo tiempo, bases y cidos muy dbiles, lo que hace que
formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico.
Pueden engendrar adems derivados sdicos tales como:
R-CO-NH-Na
Son de gran importancia en la industria y en la fisiologa.
El nailon, una poliamida, es un producto de gran
importancia industrial. Actualmente se utiliza para
elaborar ropa, alfombras, etc.
Se sustituye la terminacin del cido del cual proviene la
amida, -oico por amida. Cuando se trate de amidas
secundarias y terciarias, las posiciones de los radicales
enlazados al nitrgeno se indican con la letra N. por
ejemplo:
El CN se transforma fcilmente en cido carboxlico.
R-C=N
Puede considerarse un derivado de cido ya que
proviene de la deshidratacin de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro
del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo -
nitrilo. Si no actua como funcin principal se concidera
como un sustituyente ciano con el numero de
localizador correspondiente
El sufijo nitrilo se aade al nombre principal. La
numeracin incluye al tomo del grupo -CN. Cuando se
nombra el grupo -CN como sustituyente, se usa la
palabra ciano:
Son estructuralmente muy similares. A excepcin del
formaldehido, los aldehdos tienen un grupo carbonilo unido a
un tomo de hidrgeno y a un carbono, mientras que en las
cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de
carbono.
Los aldehdos y cetonas se obtienen por oxidacin de ciertos
alcoholes.
El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el
metanal o formaldehido (aldehdo frmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona
o acetona (dimetil acetona).

Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas
El grupo carbonilo es un grupo polar, eso
explica que tengan puntos de ebullicion
mas altas que los hidrocarburos.
Los aldehidos son facilmente oxidables,
mientras que las cetonas son oxidadas con
mayor dificultad.
Como no forman enlaces de hidrgeno
fuertes entre molculas, sus temperaturas
de ebullicin son menores que las de los
alcoholes correspondientes.
La reactividad de aldehdos y cetonas de
debe al carcter no saturado del grupo
carbonilo.
Los de bajo peso molecular son solubles en
agua debido a que el oxigeno del grupo
carbonilo forma enlaces hidrogeno fuertes
con las molculas de agua.
En las industrias de los plsticos, aldehdos y fragancias.
Muchas cetonas tiene propiedades tiles como
disolventes y se emplean en la industria con ese fin. Los
aldehdos tienen olor fuerte y se utilizan en la industria
de las fragancias de alimentos y perfumes.
Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrn
comn: La cadena mas larga que contiene el grupo -
CHO se considera la estructura matriz (o patrn) y se
nombra reemplazando la terminacin o del alcano por
al. La posicin de un sustituyente se indica
considerndose el carbono del grupo CHO como el
nmero uno.
Para designar las cetonas, se cambia por el sufijo ona.
La funcin aldehdo se encuentra en el extremo de la
cadena y por ese extremo se inicia la cuenta de los
tomos de carbono. No se acostumbra indicar la
posicin del grupo carbonilo en el nombre de los
aldehdos. Para las cetonas se elige la cadena mas
larga que contenga el grupo carbonilo y se numera de
manera que al grupo carbonilo le corresponda el
numero mas bajo posible. La posicin del grupo
carbonilo se indica en el nombre.
Nombre Formula
Metanal (Formaldehido) HCHO
Etanal (Acetaldehido) CH
3
CHO
Propanal (Propanaldehido) CH
3
CH
2
CHO
Butanal (Butiraldehido) CH
3
(CH
2
)
2
CHO
Pentanal (Valeraldehido) CH
3
(CH
3
)
3
CHO
Hexanal CH3(CH2)4CHO
2-Propenal (Acoleina) CH2=CH-CHO
Etanodial Ph-CHO
Benzaldehido Ph-CHO
3-Fenilpropenal
(Cinamaldehido)
Ph-CH=CH-CHO
El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se
utiliza cuando el grupo aldehido est unido a un
anillo. Ejemplos:
Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehido unido
directamente al anillo bencnico se denomina benzaldehido,
esto es:
Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se
utiliza el prefijo formilo, ejemplo:
Segn la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe
empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el nmero mas bajo
posible. Tambin es frecuente nombrar las cetonas alifticas usando el nombre de
los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuacin la palabra cetona.
El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH)
unido a un grupo alquilo. Un alcohol puede
considerarse como un derivado del agua por sustitucin
de un tomo de hidrgeno por un radical orgnico
(alqulico, alquenlico o alquinlico). Muchas de las
propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular
son similares a las del agua.
Agua
Alcohol
Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas
Son lquidos solubles en agua. Los que
presentan entre 5 y 11 tomos de carbono
son lquidos ya insolubles en agua pero
solubles en disolventes orgnicos, los de
peso molecular mas elevado son slidos de
escasa solubilidad
Reaccionan con los cidos orgnicos e
inorgnicos para formar esteres
Los puntos de ebullicin de los alcoholes
tambin son influenciados por la polaridad
del compuesto y la cantidad de puentes
de hidrgeno. El punto de fusin aumenta a
medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Pueden ser obtenidos a partir de
hidratacin o hidroboracin oxidacin
de alquenos, o mediante hidrlisis de
halogenuros de alquilo. Para la obtencin
de alcoholes por hidratacin de alquenos
se utiliza el cido sulfrico y el calor.
La densidad de los alcoholes aumenta con
el nmero de carbonos y sus
ramificaciones.
Deshidratacin: reaccin de eliminacin,
donde el alcohol pierde su grupo OH
para dar origen a un alqueno.
Los puentes de hidrgeno se forman
cuando los oxgenos unidos al hidrgeno
en los alcoholes forman uniones entre sus
molculas y las del agua.
Los alcoholes primarios se oxidan a
aldehidos y estos a cidos carboxilicos. Los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
Destacan por su profusa utilizacin en la elaboracin
de bebidas y licores, en perfumera y en la industria
farmacutica, el etanol. La industria utiliza los
procesos metablicos de ciertas bacterias para
producir alcoholes.
Segn el sistema de nomenclatura IUPAC, los alcoholes se
nombran utilizando el sufijo -ol. La cadena continua mas larga
sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como
cadena principal. La o final del nombre del correspondiente
hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeracin
tiene lugar por un extremo de la cadena principal, de forma
que el grupo hidroxilo reciba el nmero mas pequeo posible.
Los compuestos que contienen dos, tres o ms grupos hidrxilos
se denominan polioles, como dioles, trioles, etc. Los 1,2 dioles
se denominan corrientemente glicoles. Ejemplos
Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente, hay que
decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. La nomenclatura
de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales.
Por ejemplo, los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos, en tal caso
la numeracin se har de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo
reciba el nmero ms bajo, prescindiendo de que el doble enlace forme o
no parte de la cadena principal. Ejemplos.
En el ejemplo del alcohol cclico no es necesario anteponer el nmero 1 antes del sufijo -
ol porque se entiende que la numeracin empieza en el carbono que est unido a la
funcin hidroxilo.
Si en la molcula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol, el grupo -
OH se nombrara como el sustituyente hidroxi.
Una subdivisin corriente de los alcoholes se basa en el nmero de tomos de
carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. As, el 1-propanol es
un alcohol primario (1
o
) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo est
unido solamente a un carbono, mientras que el 2-propanol es un alcohol
secundario (2
o
) y el 2-metil-2-propanol es terciario (3
o
).
Radical qumico inorgnico compuesto de un tomo de azufre y uno de
hidrgeno (-SH); es monovalente y se encuentra en numerosos compuestos
orgnicos de importancia biolgica, como aminocidos y protenas. Varios
de los efectos txicos de los metales pesados dependen de su capacidad
para reaccionar con los grupos sulfhidrilo de dichas molculas


R-SH



Tioles
Los tioles son los anlogos sulfurados de los alcoholes, en los que el tomo de
oxigeno se ha reemplazado por un tomo de azufre. El grupo funcional
aqu es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Los tioles se conocan
antiguamente como mercaptanos. Para nombrarlos se aade al nombre del
alcano correspondiente el sufijo tiol. Ejemplos:
Si el grupo hidroxilo est unido directamente al anillo bencnico, tenemos el
miembro ms sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol).
Tioles
Las aminas son derivados orgnicos del amonaco (NH
3
). Son los
compuestos de naturaleza bsica mas importantes de la
qumica orgnica. En las aminas los hidrgenos del amonaco
han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos, dando
lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias
respectivamente. Observe que la utilizacin de estos trminos no
tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes.
Mientras en las aminas dichos trminos se refieren al nmero de
carbonos unidos al tomo de nitrgeno, en los alcoholes se
refieren al nmero de carbonos unidos al carbono que tiene el
grupo OH.
Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas
Los trminos inferiores de las
aminas son gaseosos y solubles
en agua. Los trminos
siguientes son lquidos y,
finalmente superiores son
slidos.
Teniendo en cuanta que las
aminas contienen un tomo de
nitrgwno xon un par de
electrones no compartidos,
presentan un carcter bsico.
La solubilidad en agua
disminuye al aumentar el peso
molecular.
Frente a los cidos forman
sales de amonio sustituidas.
Las aminas alifticas tiene un
olor desagradable.
Las aminas primarias,
secundarias y terciarias se
separan pos destilacin.
Son importantes como productos intermedios en la sntesis
qumica. Las aminas de mayor inters son las
metilaminas y las etilaminas utilizadas como colorantes
en la industria y tambin en la fabricacin de
detergentes. La hexametiln-diamina se utiliza en la
fabricacin de nailon. Tambin ofrece gran inters la
anilina.
El grupo amino se encuentra presente en las molculas de
los descongestionantes nasales, en las pldoras para
adelgazar y en los estimulantes.
En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se aade al nombre
principal al designar las aminas primarias, en este caso no se
cuenta ni se numera el tomo de nitrgeno. Las aminas
secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias
sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyente
se encuentra sobre el tomo de nitrgeno. No obstante es
frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un
sustituyente seguido del sufijo ilamina. Ello equivale a nombrar
las aminas como si fueran derivadas del amonaco:
En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o
alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrn.




Cuando el grupo amnico o alquilaminico est unido directamente al anillo
aromtico tenemos las aminas aromticas, derivadas del compuesto patrn
fenilamina o anilina.
Se conocen tambin anilinas sustituidas en el nitrgeno o en el anillo aromtico





Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina
por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anin (
cloruro de.., nitrato de., sulfato de.., etc.)
PhNH
3
+Cl
-
(C
2
H
5
NH
3
+
)
2
SO
4
-2
(CH
3
)
3
NH+NO
3
-

Cloruro de anilinio Sulfato de etilamonio Nitrato de etilamonio
Tambin existen aminas cclicas donde uno o mas tomos de
nitrgeno hacen parte del anillo. Son tambin compuestos
heterocclicos. El nitrgeno del anillo se nombra con el prefijo
aza, al usar la nomenclatura sistemtica de la IUPAC. Ejemplos:




Igualmente existen aminas con nitrgenos haciendo parte de un
anillo aromtico. Son comunes:

Cuando el hidrogeno del grupo OH de un alcohol se
sustituye por un radical alquilo, se obtiene un ter.
Es un compuesto orgnico en el que un tomo de oxgeno
esta unido a dos partes hidrocarbonadas o radicales.


R-R indican dos radicales alifticos o aromticos. Si los
radicales son iguales, el ter se denomina simple o
simtrico; si son distintos, se llama mixto o asimtricos.
R-O-R
Propiedades Fsicas Propiedades Qumicas
De cadena corta son lquidos voltiles de
bajo punto de ebullicin. Los que
presentan un nmero elevado de tomos
de carbono son slidos.
En contacto con el aire sufren una lenta
oxidacin en la que se forman perxidos
muy inestables y poco voltiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un
ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones.
Menos densos que el agua. Los teres tienen muy poca reactividad
qumica.
El ter dimetlico y el metiletlico son gases
a presin.
Se utilizan mucho como disolventes inertes
en reacciones orgnicas.
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C
no es de 180 tiene una polaridad dbil.
Consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxgeno y a
continuacin la palabra ter. Ejemplos:
En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el
oxgeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo
que es considerado como la estructura principal. Este sistema
es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre
simple. Por ejemplo:
En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxgeno se
nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como
la estructura principal. Este sistema es frecuente cuando alguno de los
grupos no tiene nombre simple. Por ejemplo:
En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas:
Existen tambin teres cclicos, donde el oxgeno hace parte
del anillo. Estos compuestos con un elemento diferente al
carbono dentro del anillo, se los conoce como Heterocclicos.
El anillo mas pequeo de los teres cclicos es de tres
miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano,
oxido de etileno, o simplemente epxido). Los anillos
orgnicos que contienen este anillo oxirano se conocen
genricamente como epxidos. A continuacin se nombran
algunos teres cclicos:
En estos ejemplos el oxgeno se cuenta como un carbono y
se designa con el prefijo oxa.
Los tioteres que son anlogos azufrados de los teres se
denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparacin
con alcoxi). Ejemplos:
Cada uno de los hidrocarburos no saturados que se
caracterizan por tener uno o varios enlaces dobles en su
molcula. Se el doble enlace se halla en un anillo no
aromtico, se forman cicloalquenos. Los alquenos
presentan un enlace doble que, aun siendo mas fuerte
que el enlace simple de los alcanos, es mucho ms
reactivo.
Son muy similares a las de los alcanos de mismo nmero
de tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los
primeros alquenos de la serie son gases, desde el
hexano al octodeceno son lquidos y los dems son
slidos de aspecto coloidal.
Los alquenos son incoloros, insolubles en agua y solubles
en disolventes orgnicos. Se disuelven en alcohol y ter.
Para formar un doble enlace, el tomo de carbono
adopta una hibridacin sp2 para formar un enlace
sigma y otro pi por soplamiento lateral de dos orbitales
p puros. Estos enlaces dan a los alquenos un grado de
reactividad muy superior al de los alcanos.
Los nombres de los alquenos se basan en la cadena continua ms larga de carbono que
contiene el doble enlace. El nombre que se da a la cadena se obtiene del nombre del
alcano correspondiente cambiando la terminacin -ano por -eno. por ejemplo, tiene un
doble enlace como parte de una cadena de tres tomos de carbono; por tanto, el
alqueno progenitor es propeno.



La ubicacin del doble enlace a lo largo de una cadena de alqueno se indica mediante
un prefijo numrico que designa el nmero del tomo de carbono que es parte del
doble enlace y est ms prximo a un extremo de la cadena. La cadena se numera
siempre a partir del extremo que nos lleva ms pronto al doble enlace y que, por
tanto, da el prefijo numrico ms pequeo. En el propeno la nica ubicacin posible
del doble enlace es entre el primero y el segundo carbono; por consiguiente, es
innecesario un prefijo que indique su ubicacin. En el caso del buteno (hay dos
posiciones posibles del doble enlace: ya sea despus del primer carbono (1-buteno) o
despus del segundo carbono (2-buteno).
Si una sustancia contiene dos o ms dobles enlaces, cada uno se ubica mediante un
prefijo numrico. La terminacin del nombre se altera para identificar el nmero de
dobles enlaces: dieno (dos), trieno (tres), y as sucesivamente. Por ejemplo, el
CH2CHCH2CHCH2 es el 1,4-pentadieno.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o
ms enlaces CC.
El alquino ms simple es el acetileno (C2H2), una molcula muy
reactiva. Cuando se quema acetileno en corriente de oxgeno
en un soplete oxiacetilnico, la llama alcanza alrededor de
3200 K. El soplete oxiacetilnico se usa extensamente en
soldadura, que requiere temperaturas altas. En general, los
alquinos son molculas muy reactivas.Debido a su mayor
reactividad, no se encuentran distribuidos tan extensamente en
la naturaleza como los alquenos; sin embargo, los alquinos son
importantes intermediarios en muchos procesos industriales.
Los tres primeros trminos de la serie son gaseosos, del
4 al 14, lquidos, y los trminos superiores son slidos.
Presentan an en mayor grado, el carcter no saturado
que hemos visto en los alquenos, dando reacciones de
adicin con hidrgeno, cloro, bromo, hidrcidos, etc.
Los primeros presentan cierta semejanza con los cidos,
ya que el hidrgeno unido al carbono terminal en el
cual radica el triple enlace puede ser sustituido por
un metal.
Los alquinos se nombran identificando la cadena
continua ms larga de la molcula que contiene el
triple enlace, y modificando la terminacin del
nombre de -ano a -ino
La cadena continua de carbono ms larga que contiene el triple enlace es de seis tomos, de
modo que este compuesto es un derivado del hexino. El triple enlace est despus del primer
carbono (numerando a partir de la derecha), y es, por tanto, un derivado del 1-hexino. La
ramificacin de la cadena de hexino contiene tres tomos de carbono; es, por consiguiente, un
grupo propilo. En vista de que este grupo se localiza en el tercer tomo de carbono de la cadena
de hexino, la molcula es 3-propil-1-hexino.
Los alquinos tambin se nombran como derivados del acetileno. En
los ejemplos a continuacin se darn ambos nombres donde sea
posible, colocando el trivial entre parntesis. Si en la cadena
principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminacin
pasa a ser enino. La numeracin se hace sin tener en cuenta si el
nmero ms bajo corresponde a -eno o -ino, de tal forma que los
nmeros de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos
posibles,
Cuando ambas alternativas llevan a los mismos nmeros la prioridad
del nmero mas bajo se d al eno. Ejemplos:
Son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullicin
que aumenta con el peso atmico del halgeno y con el
nmero de tomos de carbono del compuesto.
Propiedades Fisicas: Son insolubles en agua, solubles en los
disolventes normales y se alteran por la accin de la luz.
Propiedades qumicas:
Dan fcilmente alcoholes por hidrlisis: Por hidrogenacin
producen hidrocarburos saturados: Con los cianuros alcalinos
dan nitrilos:
Propelentes, refrigerantes, espumas, extincion de incendios,
disolventes, y control de plagas
Cuando uno o ms tomos de halgenos sustituyen a uno o ms
tomos de hidrgeno de un hidrocarburo, se obtiene un
derivado mono o poli halogenado conocido como halogenuro
de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza
del hidrocarburo, cuya frmula general es R-X, donde R es
cualquier radical alquil o aril y X un halgeno
En la nomenclatura de la IUPAC el halgeno se considera como
un sustituyente, con su nmero localizador, de la cadena
carbonada principal. Slo en casos especialmente sencillos los
compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.
El grupo NO2 se conoce con el nombre de nitro, que es
considerado un radical dentro de cualquier cadena.
Debe indicar posicin de este grupo y en orden alfabtico.
Son hidrocarburos saturados, es decir, compuestos formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno. En este grupo de
compuestos se forman solo enlaces sencillos. Los n-alcanos son
compuestos en cadena recta que constituyen una familia de
hidrocarburos formada por cadena de grupos CH2- en cuyos
extremos se situan sendos grupos CH3- .
Las propiedades fsicas de los alcanos siguen la gradacin
propia de los trminos de una serie homologa. Los cuatro
primeros trminos de los alcanos normales son gaseosos, del 5
al 16 son lquidos y los trminos superiores son slidos.
Son incoloros e inodoros, insolubles en agua, miscibles entre si y
fcilmente solubles en disolventes orgnicos, tales como ter,
sulfuro de carbono, benceno, etc.
Fcilmente combustibles, arden con llama tanto mas luminosa
cuanto mayor es el numero de carbonos de su molcula.
El metano se desprende en los pantanos como producto de
descomposicin de sustancias orgnicas por accin de
bacterias anaerobias. Tambin se desprende en las minas de
carbn (gris), donde puede provocar peligrosas explosiones.
Es el principal componente del gas natural, cada da mas
utilizado por ser un combustible limpio y de elevado poder
calorfico.
Los dems alcanos se encuentran contenidos en el gas natural y
en el petrleo, del que pueden obtenerse muchos
hidrocarburos saturados por destilacin.
Se utilizan como combustibles, comercializndose licuados bajo
presin en bombonas, a diferencia del gas natural, que se
suministra por caeras.
Los pasos siguientes resumen los procedimientos que se siguen para llegar a
los nombres de los alcanos, todos los cuales terminan con el sufijo -ano. Se
emplea un mtodo anlogo para escribir los nombres de otros compuestos
orgnicos.
1. Identifique la cadena continua ms larga de tomos de carbono, y use el
nombre de esta cadena como nombre base del compuesto. La cadena ms
larga no siempre est escrita en lnea recta, como se muestra en el ejemplo
que sigue:
Puesto que este compuesto tiene una cadena de seis tomos de C, se nombra
como un hexano sustituido. Los grupos unidos a la cadena principal se
conocen como sustituyentes porque ocupan el lugar de un tomo de H de la
cadena principal.
2. Numere los tomos de carbono de la cadena ms larga,
comenzando por el extremo de la cadena ms prximo a un
sustituyente. En nuestro ejemplo numeramos los tomos de C a partir
del extremo superior derecho porque de este modo el sustituyente
CH3 queda en el segundo tomo de C de la cadena; si se numerase
a partir del extremo inferior derecho, el CH3 estara en el quinto
tomo de C. La cadena se numera a partir del extremo que asigna
el nmero ms bajo a la posicin del sustituyente.
3. Indique el nombre y la ubicacin de cada grupo sustituyente. Un
grupo sustituyente que se forma quitando un tomo de H a un
alcano es un grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran
sustituyendo la terminacin -ano del nombre del alcano por -ilo. Por
ejemplo, el grupo metilo (CH3) se deriva del metano (CH4). De
forma anloga, el grupo etilo (C2H5) proviene del etano (C2H6). El
nombre 2-metilhexano indica la presencia de un grupo metilo (CH3)
en el segundo tomo de carbono de unacadena de hexano (de seis
carbonos).
4. Cuando haya dos o ms sustituyentes, enumrelos en orden
alfabtico. Cuando hay dos o ms sustituyentes iguales, el
nmero de sustituyentes de ese tipo se indica mediante un
prefijo: di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), penta- (cinco), y as
sucesivamente. Obsrvese cmo se nombra el ejemplo que
sigue:
Los alcanos forman no slo cadenas ramificadas,
sino adems anillos o ciclos. Los alcanos con este
tipo de estructura se llaman cicloalcanos.Las
estructuras de cicloalcanos se dibujan a veces
como simples polgonos, en los que cada vrtice
del polgono representa un grupo CH2. Este
mtodo de representacin es similar al que se
emplea en el caso de los anillos bencnicos.
Cuando se trata de estructuras aromticas, cada
vrtice representa un grupo CH.
Los anillos de carbono con menos de cinco tomos de carbono experimentan tensin
porque el ngulo de enlace C C C de los anillos ms pequeos debe ser
menor que el ngulo tetradrico de 109.5. La magnitud de la tensin aumenta a
medida que los anillos son ms pequeos. En el ciclopropano, cuya forma es la de
un tringulo equiltero, el ngulo es de slo 60; esta molcula es, por
consiguiente, mucho ms reactiva que el propano, su anlogo de cadena lineal. En
ciertos casos los cicloalcanos, en particular los compuestos de anillo pequeo, se
comportan qumicamente como hidrocarburos insaturados,
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/
qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://ejercicios-
fyq.com/Formulacion_organica/33_funciones
_oxigenadas.html
UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA
ACADMICA Quimica Organica General