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ADN

ADN es la abreviatura del ácido desoxirribonucleico. Constituye el material


genético de los organismos. Es el componente químico primario de los
cromosomas y el material del que los genes están formados. En las bacterias el
ADN se encuentra en el citoplasma mientras que en organismos más complejos
y evolucionados, tales como plantas, animales y otros organismos
multicelulares, la mayoría del ADN reside en el núcleo celular. Se conoce desde
hace más de cien años. El ADN fue identificado inicialmente en 1868 por
Friedrich Miescher, biólogo suizo, en los núcleos de las células del pus
obtenidas de los vendajes quirúrgicos desechados y en el esperma del salmón.
Él llamó a la sustancia nucleína, aunque no fue reconocida hasta 1943 gracias
al experimento realizado por Oswald Avery.

FUE DESCUBRIERTO:
El ADN fue identificado inicialmente en 1868 por Friedrich Miescher, biólogo
suizo, en los núcleos de las células del pus obtenidas de los vendajes
quirúrgicos desechados y en el esperma del salmón. Él llamó a la sustancia
nucleína, aunque no fue reconocida hasta 1943 gracias al experimento
realizado por Oswald Avery.
Bases nitrogenadas:
Las cuatro bases nitrogenadas mayoritarias que se encuentran en el ADN son
la adenina (abreviado A), citosina (C), guanina (G) y timina (T). Cada una de
estas cuatro bases está unida al armazón de azúcar-fosfato a través del azúcar
para formar el nucleótido completo (base-azúcar-fosfato). Las bases son
compuestos heterocíclicos y aromáticos con dos o más átomos de nitrógeno, y,
dentro de las bases mayoritarias, se clasifican en dos grupos: las bases púricas
o purinas (adenina y guanina), derivadas de la purina y formadas por dos
anillos unidos entre sí, y las bases pirimidínicas o pirimidinas (citosina y
timina), derivadas de la pirimidina y con un solo anillo.[24] En los ácidos
nucleicos existe una quinta base pirimidínica, denominada uracilo (U), que
normalmente ocupa el lugar de la timina en el ARN y difiere de ésta en que
carece de un grupo metilo en su anillo. El uracilo no se encuentra
habitualmente en el ADN, sólo aparece raramente como un producto residual
de la degradación de la citosina por procesos de desaminación oxidativa.

Timina:
En el código genético se representa con la letra T. Es un derivado pirimidínico
con un grupo oxo en las posiciones 2 y 4, y un grupo metil en la posición 5.
Forma el nucleósido timidina (siempre desoxitimidina ya que sólo aparece en el
ADN) y el nucleótido timidilato o timidina monofosfato (dTMP). En el ADN, la
timina siempre se empareja con la adenina de la cadena complementaria
mediante 2 puentes de hidrógeno, T=A. Su fórmula química es C5H6N2O2 y su
nomenclatura 2, 4-dioxo, 5-metilpirimidina.

Citosina:
En el código genético se representa con la letra C. Es un derivado pirimidínico,
con un grupo amino en posición 4 y un grupo oxo en posición 2. Forma el
nucleósido citidina (desoxicitidina en el ADN) y el nucleótido citidilato o
(desoxi)citidina monofosfato (dCMP en el ADN, CMP en el ARN). La citosina
siempre se empareja en el ADN con la guanina de la cadena complementaria
mediante un triple enlace, C≡G. Su fórmula química es C4H5N3O y su
nomenclatura 2-oxo, 4 aminopirimidina. Su masa molecular es de 111,10
unidades de masa atómica. La citosina fue descubierta en 1894 cuando fue
aislada en tejido del timo de carnero.

Adenina:
En el código genético se representa con la letra A. Es un derivado de la purina
con un grupo amino en la posición 6. Forma el nucleósido adenosina
(desoxiadenosina en el ADN) y el nucleótido adenilato o (desoxi)adenosina
monofosfato (dAMP, AMP). En el ADN siempre se empareja con la timina de la
cadena complementaria mediante 2 puentes de hidrógeno, A=T. Su fórmula
química es C5H5N5 y su nomenclatura 6-aminopurina. La adenina, junto con la
timina, fue descubierta en 1885 por el médico alemán Albrecht Kossel.
Guanina:
En el código genético se representa con la letra G. Es un derivado púrico con
un grupo oxo en la posición 6 y un grupo amino en la posición 2. Forma el
nucleósido (desoxi)guanosina y el nucleótido guanilato o (desoxi)guanosina
monofosfato (dGMP, GMP). La guanina siempre se empareja en el ADN con la
citosina de la cadena complementaria mediante tres enlaces de hidrógeno,
G≡C. Su fórmula química es C5H5N5O y su nomenclatura 6-oxo, 2-aminopurina.
También existen otras bases nitrogenadas (las llamadas bases nitrogenadas
minoritarias), derivadas de forma natural o sintética de alguna otra base
mayoritaria. Lo son por ejemplo la hipoxantina, relativamente abundante en el
tRNA, o la cafeína, ambas derivadas de la adenina; otras, como el aciclovir,
derivadas de la guanina, son análogos sintéticos usados en terapia antiviral;
otras, como una de las derivadas del uracilo, son antitumorales.
Las bases nitrogenadas tienen una serie de características que les confieren
unas propiedades determinadas. Una característica importante es su carácter
aromático, consecuencia de la presencia en el anillo de dobles enlaces en
posición conjugada. Ello les confiere la capacidad de absorber luz en la zona
ultravioleta del espectro en torno a los 260 nm, lo cual puede ser aprovechado
para determinar el coeficiente de extinción del ADN y hallar la concentración
existente de los ácidos nucleicos. Otra de sus características es que presentan
tautomería o isomería de grupos funcionales debido a que un átomo de
hidrógeno unido a otro átomo puede migrar a una posición vecina; en las bases
nitrogenadas se dan dos tipos de tautomerías: tautomería lactama-lactima,
donde el hidrógeno migra del nitrógeno al oxígeno del grupo oxo (forma
lactama) y viceversa (forma lactima), y tautomería imina-amina primaria,
donde el hidrógeno puede estar formando el grupo amina (forma amina
primaria) o migrar al nitrógeno adyacente (forma imina). La adenina sólo
puede presentar tautomería amina imina, la timina y el uracilo muestran
tautomería doble lactama-lactima, y la guanina y citosina pueden presentar
ambas. Por otro lado, y aunque se trate de moléculas apolares, las bases
nitrogenadas presentan suficiente carácter polar como para establecer puentes
de hidrógeno, ya que tienen átomos muy electronegativos (nitrógeno y
oxígeno) presentando carga parcial negativa, y átomos de hidrógeno con carga
parcial positiva, de manera que se forman dipolos que permiten que se formen
estos enlaces débiles.
Se estima que el genoma humano haploide tiene alrededor de 3.000 millones
de pares de bases. Para indicar el tamaño de las moléculas de ADN se indica el
número de pares de bases, y como derivados hay dos unidades de medida muy
utilizadas, la kilobase (kb), que equivale a 1.000 pares de bases, y la megabase
(Mb), que equivale a un millón de pares de bases.

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