Unidad 1.

Fundamentos de Bioqumica-Biomolculas

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UNIDAD 1. FUNDAMENTOS DE BIOQUIMICA

Bases Moleculares (Biomolculas).

Introduccin.

La Bioqumica tiene como objetivo explicar las estructuras y funciones biolgicas en
trminos qumicos. Uno de los enfoques que se han mostrado ms productivos para la
compresin de los fenmenos biolgicos parte de la purificacin a partir de organismos
vivos de componentes qumicos individuales, como pueden ser las protenas, para
caracterizar su estructura qumica o su actividad cataltica.

La materia viva se compone principalmente de los elementos ms ligeros.

Tan solo alrededor de 30 de los ms de 90 elementos qumicos presentes en la
naturaleza son esenciales para los organismos vivos.
Los cuatro elementos ms abundantes en los organismos vivos, en trminos de
porcentaje sobre el nmero total de tomos, son el hidrogeno, el oxgeno, el nitrgeno y el
carbono, que en conjunto representan ms del 99% de la masa de la mayor parte de
clulas. Son los elementos ms ligeros capaces de formar uno, dos, tres y cuatro enlaces
covalentes, respectivamente. Ver figura 1.


Figura 1. Elementos esenciales para la vida y la salud de los animales.

Las biomolculas son compuestas de carbono.

La qumica de los organismos vivos se organiza alrededor del elemento carbono, que
representaba ms de la mitad del peso seco de las clulas. El carbono tambin puede
formar enlaces simples y dobles con los tomos de oxgeno y nitrgeno.
A estos esqueletos carbonados se les unen otros grupos de tomos, denominados grupos
funcionales, que confieren propiedades qumicas especficas a la molcula. Las molculas
que contienen esqueletos carbonados unidos covalentemente compuestos orgnicos; el
nmero de ellos y su variedad son casi ilimitadas. Ver figura 2.

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Figura 2. Versatilidad del carbono para formar enlaces covalentes simples, dobles y
triples.

Los compuestos orgnicos tienen dimensiones y formas especficas.

Los cuatro enlaces simples covalentes que puede formar un tomo de carbono se
distribuyen tetradricamente, con un ngulo de 109.5 entre ellos y una longitud media de
0.154 nm. Existe libertad de rotacin alrededor de cada enlace simple carbono-carbono a
no ser que ambos tomos de carbono estn unidos a grupos muy voluminosos o
cargados, en cuyo caso la rotacin puede estar restringida. Un enlace doble carbono-
carbono es ms corto y rgido y prcticamente no se permite la rotacin alrededor de su
eje. Ver figura 3.


Figura 3. Distribucin de los tomos de carbono y su rotacin.

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Los grupos funcionales determinan las propiedades qumicas.

Puede considerarse que la mayor parte de biomolculas son derivados de los
hidrocarburos, compuestos que tienen un esqueleto de tomos de carbono unidos
covalentemente a los que solo se unen tomos de hidrogeno. Los esqueletos de
hidrocarburos son muy estables. Los tomos de hidrogeno pueden ser reemplazados por
una amplia gama de grupos funcionales para dar lugar a las diferentes familias de
compuestos orgnicos. Las familias ms comunes de compuestos orgnicos son los
alcoholes, con uno o ms grupos hidroxilo, las aminas, que tienen grupos amino, los
aldehdos y las cetonas, con grupos carbonilo y los cidos carboxlicos, que tienen unidos
grupos carboxilo. Ver figura 4.



Figura 4. Grupos funcionales que se encuentran frecuentemente en las
biomolculas.

La mayora de las biomolculas son asimtricas.

La distribucin tetradrica de los enlaces simples alrededor de un tomo de carbono hace
que algunos compuestos orgnicos posean otra propiedad de gran importancia en
biologa. Cundo cuatro tomos o grupos funcionales diferentes se encuentran unidos a un
atomo de carbono en una molcula orgnica se dice que el tomo de carbono es
asimtrico; puede existir en dos formas isomricas diferentes (estereoismeros) que
tienen diferentes configuraciones espaciales. Un tipo especial de estereoismeros es el
denominado enantimero, que es el formado por molculas no superimponibles en las
que cada una es la imagen especular de la otra. Los dos enantimero de un compuesto
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tienen idnticas propiedades qumicas pero difieren en una propiedad fsica caracterstica,
la de rotar en el plano de luz polarizada. Una disolucin de un enantimero rota el plano
de la luz polarizada hacia la derecha, mientras que la disolucin del otro enantimero lo
rota hacia la izquierda. Los compuestos que no poseen tomos de carbono asimtricos no
pueden rotar el plano de luz polarizada. Ver figura 5.


Figura 5. Asimetra molecular.

Puede considerarse que los compuestos con tomos de carbono asimtricos se dan en
las formas diestra y siniestra, por lo que se les denomina compuestos quirales. De
manera ms parecida, el tomo o centro asimtrico de los compuestos quirales se
denomina tomo quiral o centro quiral. Todos excepto uno de los 20 aminocidos poseen
centros quirales; la glicina es la excepcin.

El trmino configuracin se refiere a la disposicin espacial que una molcula orgnic
adopta como resultado de la presencia de un enlace doble, alrededor de los cuales no
existe libertad de rotacin, o 2 centros quirales, alrededor de los cuales los grupos
sustituyentes se disponen segn una secuencia especifica.

Los ismeros geomtricos o cis-trans; difieren en la disposicin de sus grupos
sustituyentes con respecto al doble enlace que no posee capacidad de rotacin.

El trmino conformacin molecular se refiere a la disposicin espacial de los grupos
sustituyentes que tienen libertad para asumir diferentes posiciones en el espacio sin
necesidad de romper enlaces, gracias a la libertad de rotacin de los mismos. Ver figura
6.


Figura 6. Configuracin de estereoismeros.

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Las interacciones entre biomolculas son estereoespecficas.

La estereoespecficidad, o capacidad de distinguir entre estereoismeros, es una
propiedad comn a las enzimas y otras protenas y una cualidad caractersticas de la
lgica molecular de las clulas vivas.

En las clulas se dan cinco tipos de transformaciones qumicas.

La mayor parte de las clulas tienen la capacidad de llevar a cabo miles de reacciones
especficas catalizadas por enzimas.
La mayor parte de las reacciones que tienen lugar en las celular vivas pueden clasificarse
en una de las cinco categoras generales siguientes: a) transferencia de grupos
funcionales, b) oxidaciones y reducciones, c) reacciones de reordenacin de la estructura
de enlace alrededor de uno o ms tomos de carbono, d) reacciones en las que se
forman o rompen enlaces carbono-carbono, e) reacciones de condensacin de dos
molculas con la eliminacin de una molcula de agua. Ver figura 7.

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Figura 7. Ejemplos de cinco tipos generales de transformaciones qumicas que se
llevan a cabo en las clulas.










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Todas las biomolculas pueden formar macromolculas. Existe un gran salto desde las
biomolculas sencillas hasta las estructuras celulares que pueden ser observadas con el
microscopio ptico. Estas biomolculas pueden formar macromolculas que juntas se
transforman en complejos supramoleculares y finalmente en la clula y sus orgnulos. Ver
figura 8.



Figura 8. Jerarqua estructural en la organizacin molecular de las clulas.
























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Ejercicios:

Instrucciones: Escribe dentro del parntesis la latera H si es hidrocarburo y una G si en
su estructura contiene un grupo funcional y escribe el nombre del grupo y encirralo en un
crculo.

H H H

H C C C H

H H H

( )

H H H

H C C C OH

H H H

( )

H H H

H C C C H

H H H

( )

H H

OH C C HO

H H
( )


H H H

H C O C C H

H H H
( )

H H

C C C H

H
( )


H O H

H C O C CH

H H

( )

H H

H C C C H

H O H

( )


H H

H C C N H

H O

( )
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H O H H

H C C N CH

H H
( )


H H O

H C C C H

H H
( )


( )


Instrucciones: De las siguientes Macromolculas identifica de las reas sombreados los
grupos funcionales correspondientes y ponles nombre.











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Bibliografa

Nelson, D.L., Lehninger: Principios en Bioqumica, Quinta Edicin 2007, Editorial
Omega, Mexico D.F, pp. 56-80