Universidad Nacional de Ingeniera

Facultad de Ingeniera Qumica y Textil Informe de laboratorio N 10

ALCOHOLES
1.- OBJETIVOS
- Por procesos de fermentacin y por destilacin fraccionada obtener pisco
a partir del mosto de uva.
- Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de acuerdo a
sus reacciones caractersticas con determinados reactivos.
- Mediante reactivos especficos conocer las propiedades qumicas y fsicas
de los alcoholes.
2.- FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroilo unidos a !tomos
de carbono saturado, con hibridacin sp". #sta definicin ecluye
deliberadamente a los fenoles $grupo hidroilo unidos a anillos arom!ticos% y
a los enoles $grupo hidroilo unidos a un carbono vinlico%, debido a que la
qumica de estos tres tipos de compuestos es muy diferente. Los alcoholes
pueden considerarse los derivados org!nicos del agua, donde uno de los
hidrgenos es sustituido por un grupo org!nico& '-(-' pasa a ser )-(-'.


Los alcoholes est!n ampliamente distribuidos en la naturale*a y tienen
muchas aplicaciones industriales y farmac+uticas. #l etanol, por e,emplo, es
una de las sustancias org!nicas m!s simples y me,or conocidas, y se usa
como aditivo de combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas- el
mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como sabori*ante y en
perfumera- y el colesterol, un alcohol esteroide cuya frmula tiene aspecto
complicado, se considera un agente que causa enfermedades del cora*n.
(idacin de .lcoholes&

La reaccin m!s importante de los alcoholes es su oidacin para producir
compuestos carbonlicos. Los alcoholes primarios forman aldehdos o !cidos
carbolicos- los alcoholes secundarios generan cetonas, y los alcoholes
terciarios no reaccionan con la mayora de los agentes oidantes, ecepto en
condiciones m!s vigorosas.

La oidacin de los alcoholes primarios y secundarios puede efectuarse con
un gran n/mero de reactivos, como 0Mn(1, 2r(" y 3a42r4(5 042r4(5.
Los alcoholes primarios se oidan a aldehdos o !cidos carbolicos,
dependiendo de los reactivos seleccionados y de las condiciones de reaccin.
Probablemente el me,or m+todo para elaborar aldehdos a partir de alcoholes
primarios es por medio del clorocromato de piridinio $P22%, en diclorometano
como disolvente.

Qumica Orgnica I 1
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6odas estas oidaciones ocurren por rutas estrechamente relacionadas con
la reaccin #4. #l primer paso implica la reaccin entre el alcohol y un
reactivo de 2romo 7I para formar un cromato intermedio. 8na eliminacin
bimolecular posterior forma el producto carbonilo.

-
9ntesis de alcoholes
9ustitucin nuclefila bimolecular $934%
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reaccin con
el anin hidrido.
-
#sta reaccin presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares
$#4%, dado que el nuclefilo utili*ado es muy b!sico. Los haloalcanos
secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando
alquenos.
9ustitucin nuclefila unimolecular $93:%
Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reaccin de
haloalcanos con agua.
-
'idrlisis de +steres
La reaccin de haloalcanos secundarios con acetatos produce un +ster que
por hidrlisis de,a libre el alcohol.
-
3.- DATOS Y RESULTADOS
OBTENCION DEL ETANOL
. partir de 1;ml de fermentado se obtuvo&
Qumica Orgnica I !
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n (ndic d
!"!#cci$n%
V(&'% ( d #'c)*)'
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REACCIONES +UIMICAS DE LOS MONOLES Y ,RO,IEDADES +UIMICAS
DE LOS ,OLIOLES
)eactivos y vol/menes especficos utili*ados&
?ml de 0I $:;A%
Botas 3a(' $:;A%
4ml 2'
"
2((' $glacial%
4ml '
4
9(
1
cc
:ml #tanol absoluto
: trocito de sodio
=ml 0
4
2r
4
(
5
$:A%
=ml )eactivo de Lucas
@ml .lcohol etilico
@ml #tilenglicol
=ml Blicerina
Vi-c)-id#d
S)'.ci)n Ti&/)(-%
.lcohol etilico
#tilenglicol
Blicerina
,'i0!)-id#d-
N#OH H
2
SO
1
E2'i'n0'ic)'
HOCH
2
CH
2
OH
3
2
C!
2
O
4
Qumica Orgnica I "
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1.- REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION
OBTENCION DEL ETANOL
,RUEBA DE YODOFORMO
,RUEBA DE ESTERIFICACION
) ( '
C
'( 2 )D
(
'
C
) ( 2 )D
(
C
' ('
Mecanismo de reaccin&
Paso :&
Paso4&
Qumica Orgnica I #
Uvas CO
2
+ CH
3
CH
2
OH (diluido)
fermentacin
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ACCION DEL SODIO
2'
"
'
4
(' C 3a 2'
"
2'
4
(
- C
3a C :E4'
4
,RUEBA DE O5IDACION
Mecanismo de reaccin&
)
)
2'
"
('
C
' ( 2r
1-
(
(
( ' )
'
)
( 2r
1-
(
(
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C
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4
.lcohol Fcido 2rmico #ster cromato
)
'
( 2r
1-
(
(
( ' )
)
('
C
2r
"-
(
(
( ' C
( '
4
)
( '
4

,RUEBA DE LUCAS
Gn2l
4

)-(' C '2l ---------> )-2l C '
4
(
Mecanismo de reaccin:
Qumica Orgnica I $
) ( '
) (
C
'
Gn2l
C
Gn2l
(
Gn2l
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C
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C
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4
)
2l
2 '
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2'
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"
2l
(
Gn2l
'
C
)
Paso:
Paso 4
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6.- DIA7RAMA DE FLUJO DEL ,ROCESO
Cada 10ml de
destilado medir
su ndice de
refraccin.
Equipo de destilacin fraccionada.
Colocar en el baln 40ml de fermentado
Propiedades qumicas
Yodoformo estereficacion
Se forma una especie de olor a esmalte de uas
Precipitado color amarillo
Accin del sodio
ibera !ases" formacin de Prueba de ucas
Emulsin blanca
#$idacin
So lucin %erde p&lido
'dentificacin de alco(ol primario"
Secundario ) terciario
Qumica Orgnica I %
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8.- OBSERVACIONES
- Medir constantemente el ndice de refraccin del alcohol para saber que
porcenta,e de alcohol se esta destilando. .l obtener un porcenta,e de alcohol
muy ba,o $menor al ";A% detener la destilacin.
- 9e empe* la eperiencia con el reactivo de Lucas para determinar los tipos
de alcoholes y en base a estos resultados traba,ar con el alcohol mas
reactivo. .l agregar dicho reactivo al alcohol 2 se forma una emulsin
blanquecina $la reaccin es inmediata%, para el alcohol H se obtiene una
solucin ligeramente aceitosa y con el alcohol . no se observan cambios.
- Para la prueba de yodoformo el alcohol . reacciona lentamente obteni+ndose
una solucin amarillenta y para el alcohol H se obtiene una solucin tambi+n
amarillenta con formacin de precipitado amarillo intenso. 3o se hace la
prueba con el alcohol 2 debido a su ba,a $casi nula% reactividad.
- #n la prueba de esterificacin se traba,o con el alcohol H obteni+ndose una
solucin incolora con un olor fuerte y penetrante similar al esmalte de uIas.
- #n la accin del sodio al reaccionar con etanol absoluto la solucin
inmediatamente empie*a a burbu,ear mientras el sodio se va consumiendo,
tambi+n se observa desprendimiento de vapores blancos. .l final de dicha
reaccin se obtiene una emulsin blanquecina.
- #n la prueba de oidacin se traba,o con el alcohol H. La adicin del acido
sulf/rico decolora la solucin hasta un verde p!lido, la adicin del alcohol H y
el calentamiento respectivo forman una solucin de color turquesa oscuro
a*ulado percibiendo un olor similar a al man*ana.
- #n la viscosidad se obtuvo un tiempo de vaciado alto en el caso de la
glicerina, moderado con el etilenglicol y un tiempo corto en el caso del alcohol
etlico.
- .l comparar los tubos de ensayo uno con agua y el otro con etilenglicol
acuoso ambos en el vaso con hielo, el primero se congela mientras que el
segundo se mantiene liquido.
4.- CONCLUSIONES
- 9e obtuvo alcohol con un porcenta,e mayor a 1=.??A debido a que en la
ultima prueba el porcenta,e de alcohol ba,o dr!sticamente a un ?A.
- La refractometra es un m+todo muy pr!ctico para obtener las
concentraciones de alcohol, debido a su f!cil mane,o y poqusima cantidad de
alcohol requerido.
- #l alcohol . es un alcohol primario, el alcohol H es un alcohol secundario y el
alcohol 2 un alcohol terciario dando positivo en la prueba de Lucas.
- La identificacin de un alcohol primario con uno secundario se reali*ar
mediante la prueba de yodoformo debido a la presencia de precipitado en el
caso de un alcohol secundario.
- Los alcoholes terciarios no poseen una buena reactividad a diferencia de un
secundario y de un primario.
- #l sodio met!lico reacciona con los alcoholes para formar etidos. Jicha
reaccin es predicible debida a que los metales alcalinos son muy reactivos.
Qumica Orgnica I &
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- Los alcoholes con mayor cantidad de ('- presentan mayor viscosidad debido
a la formacin de puentes de hidrogeno lo que da la estabilidad a las
mol+culas.
Blicerina > #tilenglicol > .lcohol etlico
7iscosidad
2omprobamos lo aprendido tericamente&
- La solucin de etilenglicol con agua posee propiedades anticongelantes.

9.- A,ENDICE
INTO'I()(I*N +O, IN-./T) 0. )1(O2O1
#l etanol, de frmula qumica 2'"2'4(', es el principal componente de las
bebidas alcohlicas- +stas se obtienen por fermentacin o destilacin. 9eg/n
se trate de un procedimiento u otro, se conseguir!n bebidas de diferente
graduacin- as por e,emplo, vinos, cerve*as o champ!n surgen a partir de la
fermentacin de frutas o granos, mientras que habr! que recurrir a la
destilacin para lograr ginebra, KhisLy, ron, etc.
#l alcohol es una sustancia que act/a como depresora del 932. 9us efectos
son una consecuencia directa de su accin sobre las membranas celulares y
sobre los neurotransmisores. 9e potencian cuando el etanol se consume ,unto
a otras drogas& sedantes, hipnticos, anticonvulsionantes, antidepresivos,
tranquili*antes, analg+sicos, opi!ceos, etc.
#l alcohol produce tolerancia. .fecta el 932, y produce adem!s
hipoglucemias, hepatitis aguda, trastornos cardacos, rabdomiolisis, etc.
Patrones de consumo
#l alcoholismo es la primera toicomana en muchos pases del mundo.
.fecta a un gran n/mero de individuos, en general adultos, pero tambi+n y
cada ve* m!s los adolescentes van vi+ndose afectados, no slo por procesos
de alcoholi*acin sino tambi+n por problemas relacionados con los consumos
de alcohol, aunque no medie la dependencia $accidentes, problemas
familiares, escolares, intoicaciones graves...%. #s la droga m!s consumida en
todos los tramos de edad, en los dos seos y en casi todos los grupos
sociales.
2on respecto a los m!s ,venes, esta sustancia se consume muy por delante
de otras drogas ilegales.
E"c2)- "-ic)- d' #'c)*)' n ' )!0#ni-&)
#fectos del alcohol en el cuerpo
La asimilacin del alcohol por el organismo se inicia desde el momento mismo
de la ingesta. 8n pequeIo porcenta,e se absorbe a trav+s de la boca y el
esfago.
Qumica Orgnica I 3
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#n el estmago los !cidos g!stricos disuelven los alimentos y bebidas
consumidos. (tro pequeIo porcenta,e de alcohol es absorbido mientras
permanece en el estmago $4;A a ";A del alcohol bebido se absorbe en las
vas digestivas superiores y el estmago%. #l alcohol erosiona la mucosa
estomacal. .l quedar desprotegido el estmago, el ,ugo g!strico y todo lo
ingerido producen la sensacin de acide* y dolor. 9i el ataque a la mucosa se
hace constantemente se puede originar una gastritis.
#n el intestino delgado se absorbe entre el 5;A a ?;A del alcohol consumido.
Ingresa al torrente sanguneo y es llevado al hgado por la vena porta.
#n el hgado las c+lulas hep!ticas metaboli*an el alcohol, transform!ndolo en
sustancia /til para el organismo. .lcohol $tico% ----->acetaldehdo $)ico en
caloras usado como fuente de energa%
#l eceso de alcohol ocasiona el desgaste de las reservas de glucgeno en el
hgado y los m/sculos. La falta de glucgeno disminuye los a*/cares en la
sangre y provoca una sensacin de debilidad y agotamiento fsico.
.l ser insuficiente el traba,o reali*ado por el hgado el etanol invade el torrente
sanguneo y se esparce por todos los te,idos del cuerpo. #ntre "; y @;
minutos de la ingesta se registra el m!imo nivel de alcohol en la sangre.
#n los riIones el alcohol inhibe la funcin de la hormona vasopresina, lo que
ocasiona que se elimine m!s agua de la que se ingiere. #l agua que el
organismo necesita es obtenida de rganos como el cerebro, provocando el
fenmeno conocido como resaca.
#l fenol se usa en la produccin o manufactura de eplosivos, fertili*antes,
coLe, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura,
caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas sint+ticas,
tetiles, medicamentos, preparados farmac+uticos, perfumes, baquelitas y
otros pl!sticos $resinas de fenol-formaldehdo%. #l fenol se usa tambi+n como
desinfectante, en la industria del papel, cuero, ,abn, ,uguetes y productos
agrcolas.
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