Propiedades de Los Hidrocarburos Aromaticos

LAB.
DE QUIMICA ORGANICA I
FACULTAD DE TECNOLOGA LIC. SUSANA RIOS RUIZ
PROPIEDADES DELOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
I.- OBJETIVO.-
Preparacin el benceno por el mtodo de descarboxilacin
Determinar el comportamiento qumico del benceno y otros didrocarburos
aromticos frente a determinados reactivos.
II.- MARCO TEORICO.-
OBTENCIN DEL BENCENO POR DESCARBOXILACION DEL BENZOATO
SODICO
ONa + NaOH > + Na2CO3
Ponga en una cpsula de porcelana de unos 15 cm 1 g !"#5 moles$ de %idrxido
sdico y # ml de agua. &aliente suavemente la cpsula con un mec%ero 'unsen
%asta que se disuelva el %idrxido sdico y a(ada a continuacin 1# g de cido
ben)oico. *vapore la solucin a sequedad sin de+ar de agitarla" empleando el calor
del mec%ero
lleve puestas las gafas de seguridad.$
,ransfiera la me)cla seca !formada por ben)oato sdico e %idrxido sdico$ a un
tubo de ensayo que est conectado a un tubo de desprendimiento y a un refrigerante
como se indica en la figura de aba+o. &aliente el tubo con el mec%ero 'unsen %asta
que no caiga mas liquido al colector. Decante la capa superior de benceno de la
acuosa inferior" squelo con un poco de cloruro clcico y determine el rendimiento en
benceno midiendo su volumen con una probeta. -a densidad del benceno es "./0 a
#.
PROPIEDADES DEL BENCENO
1. Solubilidad
Ensaye la solubilidad del benceno, en agua, etanol, gasolina y ter.

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I
2. El benceno como disolvente
Determine la solubilidad de pequeas porciones de yodo, parafina y aceite de
semillas en unos mililitros de benceno.
3. nflamabilidad
!renda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. "bserve el aspecto
de la llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el benceno
#. $eacci%n con el bromo
&ierta unos ' ml. de benceno en un tubo de ensayo ()acer ba*o la campana+ y tras
aadir 2 , 3 gotas de bromo vierta la mitad de la soluci%n en un segundo tubo. -ada
dos o tres .limaduras de )ierro a /ino de los tubos y observe las diferentes
velocidades de reacci%n en ellos. Si la reacci%n no comien0a, sumer*a ambos tubos
en un vaso con agua templada. !uede comparar las velocidades de reacci%n
soplando en la baca de los tubos. 12ue gas se desprende3 4ormule la reacci%n del
benceno con el bromo.
'. Ensayo con permanganato
-gite unas gotas de benceno con soluci%n diluida de permanganato potasico.
5ompare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.
,. Sulfonaci%n del benceno
-ada 1 ml de benceno a ' ml de 6cido sulf7rico concentrado contenidos en un tubo
de ensayo. 1Se disuelve el benceno en el 6cido fr8o3 5aliente el tubo mediante un
bao de agua a 9:; y ag8telo frecuentemente durante die0 minutos o )asta que
obtenga una soluci%n transparente y clara.
Enfr8e el tubo y vierta su contenido con precauci%n en 2'<3: ml de agua fr8a
4ormule la ecuaci%n de la obtenci%n del derivado del benceno soluble en agua que
se )a producido.

9. =itraci%n del benceno
-ada con precauci%n 2 ml de 6cido sulf7rico concentrado a 3 ml de acido n8trico
concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. -dicione entonces 1 ml de
benceno gota a gota. "bserve el car6cter e>otrmico de la reacci%n. ? -gite el tubo
durante dos a tres minutos y vierta su contenido sobre 2' ml de agua fr8a. 12ue es el
liquido aceitoso y denso que se separa3 4ormule la reacci%n.
NOTA
El benceno, el nitrobenceno, la anilina y otros varios compuestos arom6ticos
presentan cierto grado de to>icidad. !ueden absorberse cantidades per*udiciales 6
travs de la piel o por in)alaci%n de los vapores. Sea ra0onablemente precavido al
traba*ar con seme*antes sustancias.
C. NAFTALENO
@. Sublimaci%n
!onga unos 2 g de naftalina en copos en un tubo de ensayo. 5aliente el e>tremo
inferior del tubo muy suavemente con una llama pequea del mec)ero y observe el
resultado.
A. Bromaci%n
-ada 1C2 gotas de bromo a :,' g de naftaleno. 1/e parece necesario aadir
catali0ador3 4ormule la ecuaci%n. 5ompare este e>perimento con la bromaci%n del
benceno.
1:. Sulfonaci%n
-ada unos :,2 g de naftaleno a ' ml de 6cido sulf7rico concentrado contenidos en
un tubo de ensayo. 5aliente la me0cla, agit6ndola frecuentemente, mantenindola en
un vaso con agua )irviendo durante unos quince minutos.

4inali0ado el periodo de calefacci%n enfrie el tubo y vierta su contenido en 2'<3: ml
de agua fr8a. 1 !recipita algo de naftaleno que no )aya reaccionado3 12u derivado
del naftaleno )a obtenido3 12ue producto )abr8a resultado si se )ubiese efectuado
la sulfonaci%n a una temperatura m6s elevada (1@:DEC 1A:D.+3
11. =itraci%n
-ada unos :,:' g de naftaleno a una soluci%n formada por 3 ml de 6cido sulf7rico
concentrado y 3 ml de 6cido n8trico concentrado (me0cla nitrante+ contenidos en un
tubo de ensayo grande. -gite el tubo y observe el desprendimiento de calor. 5uando
la parte inferior del tubo se )aya enfriado a unos ':C,:D. (esto es, la temperatura a la
que ya no quema la mano+, aada otra pequea cantidad de naftaleno y contin7e de
esta forma )asta que )aya aadido :,2 g de naftaleno.
Fantenga la temperatura a unos ':C,:DE durante unos tres minutos, enfr8e el tubo y
vierta su contenido sobre #:C ': ml de agua fr8a contenidos en un vaso pequeo. El
aCnitronaftaleno obtenido, parte del cual se suele separar en el tubo de nitraci%n, es
un s%lido amarillo p6lido. 4ormule la reacci%n.
12. !icrato de naftaleno
-ada apro>imadamente :,1 g de naftaleno a ' ml de soluci%n saturada de 6cido
p8crico en etanol, caliente la me0cla en agua caliente )asta obtener una soluci%n
transparente y ponga el tubo en un bao con )ielo Se obtiene un compuesto doble
cuya composici%n es 51:G@.
5,G2 ( "G+ ( ="2 +3
El naftaleno, el antraceno y otros )idrocarburos arom6ticos (pero no el benceno+
forman compuestos de adici%n de este tipo bastante estables. En muc)os casos la
estabilidad de estos compuestos permite su identificaci%n mediante puntos de fusi%n
y puntos de fusi%n mi>tos con muestras conocidas.

III.- MATERIALES Y REACTIVOS.-
*sptula
Pi)eta
'alan)a
,ubos de ensayo peque(os
1radilla
Pipeta
2arilla de vidrio
3ornilla elctrica
2aso de precipitado
Pro pipeta
4ntraceno
5cido sulf6rico
-ugol
*tanol
'enceno
IV.- PROCEDIMIENTO.-
Ponga en una cpsula de porcelana de unos 15 cm 1 g !"#5 moles$ de %idrxido
sdico y # ml de agua. &aliente suavemente la cpsula con un mec%ero 'unsen
%asta que se disuelva el %idrxido sdico y a(ada a continuacin 1# g de cido
ben)oico. *vapore la solucin a sequedad sin de+ar de agitarla" empleando el calor
del mec%ero lleve puestas las gafas de seguridad.$
,ransfiera la me)cla seca !formada por ben)oato sdico e %idrxido sdico$ a un
tubo de ensayo que est conectado a un tubo de desprendimiento y a un refrigerante
como se indica en la figura de aba+o. &aliente el tubo con el mec%ero 'unsen %asta
que no caiga mas liquido al colector. Decante la capa superior de benceno de la
acuosa inferior" squelo con un poco de cloruro clcico y determine el rendimiento en
benceno midiendo su volumen con una probeta.

V.- DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS.-
*leccin de disolvente para una cristali)acin.
7olvente 8rmula molecular Punto de ebullicin 9nflamabilidad
4gua 3
#
: 01
o
& ;o
*tanol &
#
3
5
:3 /
o
& 7i
'enceno &
<
3
<
/1
o
& 7i
=esultado de las solubilidades>
Soluto
Agu Et!ol B"!#"!o
8rio *bullici
n
8rio *bullici
n
8rio *bullici
n
4c.
'en)oico
9nsoluble 7oluble 7oluble ???????????? 7oluble ????????????
4c.
4scrbico
Parcialment
e soluble
7oluble 9nsolubl
e
9nsoluble 9nsolubl
e
9nsoluble
4c. :xlico 9nsoluble 7oluble 9nsolubl
e
???????????? 9nsolubl
e
9nsoluble

VI.- CUESTIONARIO.-
1. Formule tod! l! e"u"#o$e! %ue tu&#ero$ lu'r e$ l (r"t#".
). De lo! d#!ol&e$te! %ue * ut#l#+do ,Cu-l otro !e (re"e l .e$"e$o e$
!u! (ro(#edde! "omo d#!ol&e$te/,0r %ue "l!e de "om(ue!to!
re!ultr de"udo el .e$"e$o "omo d#!ol&e$te de re "r#!tl#+"#1$/
,"ule! !o$ !u! &e$t2!/,3 "ule! !o$ !u! #$"o$&e$#e$te!/
4. ,Que "r"ter5!t#"! de l e!tru"tur del .e$"e$o e6(l#" %ue rd
"omo llm lum#$o!/
7. ,Qu8 e!t m! #$!turdo9 el .e$"e$o o el 194 :*e6d#e$o/
;. E$ l! re""#o$e! "o$ el .romo 3 "o$ el (erm$'$to de (ot!#o9 ,
%ue !e (re"e m! el .e$"e$o< u$ l"$o o u$ l%ue$o/
=. Que e! m! re"t#&o >re$te l .romo o l "#do !ul>?r#"o ,el $>tle$o o
el .e$"e$o/

@. E$ "ul de lo! d#!ol&e$te! ut#l#+do! e$ l (r-"t#" e! !olu.le el
.e$"e$o. ,0or %u8/
A. L &!el#$ e! !olu.le e$ .e$"e$o. ,0or %ue/
B. S#$tet#+r el .e$"e$o e$<
C A"#do (:met#l.e$"e$o!ul>o$#"o
.C A"#do 49;:d#$#tro.e$+o#"o
"C m:.romo:$:(e$t#l.e$"e$o
dC A"#do 7:et#l:4:#!o(ro(#l.e$+o#"o
eC 4:Dm:$#tro>e$#lC:):.ut$ol

1E. Cu$do !e e>e"t? e$ l.ortor#o l !ul>o$"#o$ 3 l $#tr"#1$ del
.e$"e$o9 u$o de e!to! do! (rodu"to! e! !olu.le e$ 'u. ,Cul/ ,0or
%ue/
11. Determ#$r lo! (rodu"to! %ue e!(er o.te$er.

VII.- CONCLUSIONES.-
*n conclusin se pudo determinar Preparacin el benceno por el mtodo de
descarboxilacin y determinar el comportamiento qumico del benceno y otros
%idrocarburos aromticos frente a determinados reactivos.
VIII.- RECOMENDACIONES.-
7e recomiendo tener muc%o cuidado con los disolventes que son inflamables
como el &
<
3
<
!'enceno$ ya que al traba+ar con el mec%ero este puede llegar a
producir la combustin de esa sustancia y cantidades algo elevadas este puede
llagar a ser muy peligroso.
IX.- BIBLIO$RA%IA.-
=os =ui) 7usana?@umica :rgnica 99" 9?#11?*D" &oc%abamba?'olivia

V.- DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS.-

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