Hector Ibargen Lopez (1430697):hector.ibarguen@correounivalle.edu.co; Karol Giraldo Delgado (1425643): karol.giraldo@correounivalle.edu.co; David Alejandro Taba (1428616): david.taba@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Facultad de Ingeniera, Escuela de Ingeniera Qumica, Cali-Colombia. Fecha de realizacin: 23 Septiembre de 2014 Fecha de entrega: 07 Octubre de 2014 1. Resumen En este laboratorio se realizaron seis tipos diferentes de experimentos con el objetivo de determinar, entender y observar las distintas reacciones de los alcoholes y visualizar el comportamiento acido-base de los mismos. En el primer experimento ocurri la oxidacin de un alcohol primario (etanol) en permanganato de potasio obteniendo as etanal; el segundo experimento fue la esterificacin de alcoholes la cual se dio gracias a la reaccin de cido actico glacial, alcohol isopentilico y cido sulfrico dando como producto acetato de isopentilo (ster); el tercer experimento se llev a cabo con la reaccin de un alcohol (alcohol alilco) y un halogenuro diluido en agua (agua de bromo) dando como productos un dihidroxilo y un halogenuro con H; en el cuarto experimento se dio una oxidacin de alcoholes por medio de la prueba de Byer, en la cual se oxido el alcohol alilco en presencia de permanganato de potasio dando como productos un dihidroxilo y un precipitado; en el quinto experimento se llev a cabo reaccin con metales activos en la cual se hizo reaccionar etilenglicol con sodio dando como producto etilenglicoxido de sodio quien posteriormente se hizo reaccionar con fenoftaleina para conocer su carcter cido o basico; en el sexto y ultimo experimento se llevo a cabo la formacin de glicolato y glicerato de cobre haciendo reaccionar hidroxido de sodio con sulfato de cobre obteniendo hidroxido cprico, esta sustancia se hizo reaccionar posteriormnete con tres tipos diferentes de alcoholes para asi observar lo que sucede, esta serie de experimenteos se realizaron con el objetivo de conocer experimentalmente la reacciones dadas en los alcoholes las cuales dependen del tipo de alcohol con el cual se esta trabajando ademas de ver como influyen las propiedades de los alcoholes en estas reracciones Palabras claves: alcoholes, reacciones, grupo hidroxilo, propiedades, obtencin.
METODOLOGA EXPERIMENTAL: Los experimentos que se llevaron a cabo en este laboratorio fueron los siguientes: 1. Oxidacin de alcohol con permanganato de potasio: En un tubo de ensayo con ayuda de una pipeta se deposit 1.0 mL de etanol y 0.5 mL de una solucin acuosa al 1% de permanganato de potasio, esta mezcla contenida en el tubo de ensayo fue sometida a calentamiento mediante un bao mara por aproximadamente 5 minutos a fuego medio
Imagen 1. Etanol + KMnO 4, antes de bao mara.
Imagen 2. Bao mara de la reaccin 1. 2. Formacin de acetato de isopentilo: En un tubo de ensayo se mezclaron 1.0 mL de cido actico glacial, 1.0 mL de alcohol isopentlico y 0.2 mL de cido sulfrico, est mezcla se someti a calentamiento mediante un bao mara a fuego medio; hasta que alcanz su punto de ebullicin lo cual tardo aproximadamente 10 minutos. Aparte en un vaso precipitado se prepar una mezcla se agua con hilo y al momento de haber alcanzado su punto de ebullicin la mezcla contenida en el tubo de ensayo esta se verti en el agua con hielo.
Imagen 3. C 2 H 4 O 2 + C 6 H 14 O + H 2 SO 4 , Antes del sometimiento a bao mara.
Imagen 4. Bao mara de la reaccin 2. 3. Reaccin del alcohol allico con bromo: En un tubo de ensayo con ayuda de un pipeta se deposit 1.0 mL de agua de bromo la cual posteriormente se mezcl con un total de 3 gotas de alcohol allico diluido, est mezcla se agito por un rato y posteriormente se observaron sus cambios s agit la mezcla para observar los cambios.
Imagen 5. Agua de bromo. 4. Reaccin del alcohol allico con permanganato de potasio: En un tubo de ensayo se tom 1.0 mL de permanganato de potasio al 0.1% y con ayuda del gotero se le agregaron aproximadamente 28 gotas de alcohol allico (la mezcla contenida en el tubo de ensayo se iba agitando a medida que se le agregaban las gotas).
Imagen 6. KMnO 4 al 0.1%. 5. Reaccin de etilenglicol con sodio: En un tubo de ensayo se tomaron con la ayuda de una pipeta 0.5 mL de Etilenglicol, aparte con ayuda de un papel filtro se sec una pequea piedra de sodio la cual al estar completamente seca se le aadi con ayuda de una pinza al compuesto (etilenglicol) contenido en el tubo de ensayo .
Imagen 7. Etilenglicol. Despus de reaccionar el etilenglicol con la piedra de sodio; a la mezcla resultante se le adicionaron 3 gotas de fenolftalena 6. Formacin de glicolato y glicerato de cobre: Se tomaron 3 tubos de ensayo y a cada uno de ellos con ayuda una pipeta se le adicionaron 1.0 mL de hidrxido de sodio al 10% y un aproximado de 8 gotas de solucin de sulfato de cobre, posteriormente a cada tubo se le agreg un alcohol diferente (tabla 1.) para comparar sus reacciones.
Tubo nmero Reactivo 1 Alcohol etlico 2 Etilenglicol 3 Glicerina Tabla 1. Reactivos de cada tubo.
Imagen 8. NaOH + Cu 2 SO 4. RESULTADOS: Los resultados obtenidos individualmente en cada uno de los experimentos realizados en el laboratorio fueron: 1. Oxidacin de alcohol con permanganato de potasio: Al mezclar el etanol incoloro con permanganato de potasio quien tiene como color caracterstico el purpura no ocurri ninguna reaccin visible, ya que, la sustancia adquiri el color caracterstico de KMnO 4 pues continuaba de color purpura, sin embargo, al someterlo a bao mara se form una especie de lquido incoloro y un precipitado color marrn en el fondo.
Imagen 9. Precipitado formado en la reaccin 1. 2. Formacin de acetato de isopentilo: Al realizar la mezcla del alcohol (C 2 H 4 O 2 ) incoloro, el cido actico (C 6 H 14 O) tambin incoloro y el cido sulfrico (H 2 SO 4 ) de un color amarilloso se form una especie de sustancia no miscible incolora en la parte superior y anaranjada en la parte inferior (ver Imagen 3). Y despus de someter dicha mezcla a bao mara, esta comenz a soltar un olor frutal el cual es caracterstico del banano y adems de ello ocurri un cambio de color pues la mezcla se torn color marrn oscuro al finalizar el bao mara.
Imagen 10. C 2 H 4 O 2 + C 6 H 14 O + H 2 SO 4 , despus del bao mara. Adems de ello al verter la mezcla resultante del bao mara al vaso de precipitados que contenida el agua con hielo se formaron 2 fases, una color marrn en la superficie superior y tipo de aceite (acetato de isopentilo) color amarillo claro en la parte inferior, adems de ello el olor agradable a banano que contena la mezcla antes de agregarse al agua fra desapareci y se gener un olor fuerte y desagradable.
Imagen 11. Vertimiento de la sustancia obtenida al agua con hielo.
Imagen 12. Sustancia vertida en el agua con hielo.
3. Reaccin del alcohol allico con bromo: El agua de bromo era de un color naranja claro (ver imagen 5), y al agregarle las gotas de alcohol allico que es normalmente incoloro; despus de la tercera gota, el agua de bromo fue perdiendo poco a poco su color caracterstico y se fue tornndose incolora, este proceso se agilizo al agitar la mezcla pues despus de ello la mezcla contenida en el tubo de ensayo se torn completamente incoloro (Imagen 14.).
Imagen 13. Agua de Br + Alcohol Allico. 4. Reaccin del alcohol allico con permanganato de potasio: El permanganato de potasio que era es comnmente de color purpura claro (ver imagen 6), al agregarle gota a gota el alcohol allico incoloro, se fue formando una mezcla de color marrn y despus de aproximadamente 28 gotas se form un precipitado color caf oscuro con un lquido de color caf ms claro, adems de ello esta mezcla adquiri un olor poco agradable.
Imagen 14. KMnO 4 + Alcohol Allico. 5. Reaccin de etilenglicol con sodio: En el momento exacto en el que se agreg la piedrita de sodio seca al tubo de ensayo con etilenglicol ocurri un reaccin fue rpida y exotrmica, la cual consisti en una emanacin de vapor y en un cambi en la coloracin del etilenglicol quien paso de ser incoloro(Imagen 15) a ser amarillo claro(Imagen 16), despus se adquiri un color amarillo fuerte(Imagen 17) y por ltimo se torn naranja(Imagen 18), adems de ello al ser esta un reaccin exotrmica (Liberar calor) el tubo de ensayo donde ocurri la mezcla se calent.
Imagen 15. Reaccin 5 (1).
Imagen 16. Reaccin 5 (2)
Imagen 17. Reaccin 5 (3)
Imagen 18. Reaccin 5 completa. Despus de terminada la reaccin descrita anteriormente, la cual fue exotrmica y al agregar 3 gotas fenolftalena a la mezcla resultante esta se torn de un color fucsia mezcla 3 gotas de y su coloracin se torn fucsia.
Imagen 19. Sustancia de la reaccin 5 + Fenolftalena. 6. Formacin de glicolato y glicerato de cobre: Al mezclar el hidrxido de sodio con el sulfato de cobre (I) la mezcla obtenida fue de un color azul (ver imagen 8), y al hacerla reaccionar con los tres diferentes tipos de alcoholes (tabla 1.) ocurrieron las siguientes reacciones: Tubo 1 (Con alcohol etlico): el cambio fue muy poco notorio pues apenas se alcanz a percibir un ligero cambio en la coloracin de la reaccin inicial la cual era de un color azul oscuro y paso a ser azul claro. Tubo 2 (Con etilenglicol): la sustancia inicialmente se torn de un color verde por unos cuantos segundos y posteriormente adquiri un color caf oscuro Tubo 3(Con la glicerina): la sustancia inicialmente se torn azul oscuro por un par de segundos y despus de ello adquiri un color definitivo el cual fue verde
Imagen 20. De izquierda a derecha: Tubo 1, Tubo 2, Tubo 3; Despus de reaccionar. ANALISIS Y DISCUCIN: Los alcoholes son una serie de compuestos orgnicos que se caracterizan por presentar como grupo funcional al grupo hidroxilo (O- H), es por ello que se dice que los alcoholes tiene una estructura similar al agua pero que en ver de un H poseen un grupo alquilo
Adems de ello los alcoholes se clasifican segn la posicin de su grupo funcional (Esquema 1.)
Y para distinguir el tipo de alcohol que se tiene, se utiliza normalmente la prueba de lucas, que consiste en ALCOHOLES PRIAMARIO El OH se encuentra en un C primario SECUNDARIO El OH se encuentra en un C secundario TERCIARIO El OH se encuentra en un C terciario se clasifican segun la posicion del OH Imagen 22.Ejemplo del alcohol (Etanol) Imagen 21.Grupo hidroxilo Esquema 1. Clasificacin de los alcoholes ZnCl2 ZnCl2 ZnCl2 hacer reaccionar HCl catalizado por ZnCl 2 con los alcoholes primarios, secuandarios y terciarios a velocidades distintas y predecibles para cada uno de ellos, siendo casi instantanea la reaccion con el alcohol terciario, un poco lenta para el alcohol secundario (entre 5 y 20 min) y el alcohol terciario se resiste en condiciones normales. Esto se debe a la formacion intermediaria de los carbocationes, en la que la estabilidad de los mismos finalmente determinan la reaccion, siendo mas rapida en los alcoholes terciarios debido a la formacion de carbocationes terciarios relativamente estables; de la misma manera los alcoholes secuandarios forman carbocationes secuandarios que son menos estables y en los alcoholes primarios, se presenta una imposibilidad de formar carbocationes, por lo cual el alcohol primario activado permanece en la solucion hasta ser atacado por el ion cloruro. Las reacciones que ocurren son las siguientes:
R 2 -C-OH + HCL R 2 CCl + H 2 O
R 2 -CH-OH + HCL R 2 CHCl + H 2 O
R-CH 2 -OH + HCL RCH 2 Cl + H 2 O
A parte de ello las propiedades de los alcoholes se deben al grupo hidroxilo pues gracias a l se pueden formar puentes de hidrogeno lo cual genera que tenga puntos de fusin y ebullicin extremadamente elevados, estos puentes de hidrogeno tambin permiten que estos compuestos sean solubles en agua. Adems de ello su grupo funcional es altamente polar los cual trae consigo que estos sean compuestos altamente reactivos. Debido a esto los alcoholes presentan diferentes tipo de reacciones las cuales provocan un rompimiento en el enlace O-H en el enlace C-O, debido al papel que toma dentro de la reaccion, ya que, estos pueden actuar como un acido provocando la ruptura del enlace entre el oxigeno y el hidrogeno del grupo hidroxilo (Imagen 23.) o por el contrario, actuar como base causando la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo hidroxilo (Imagen 23.), esto se debe a que los alcoholes pueden actuar como acidos o bases segn la reaccion a la cual se los someta y estos conceptos acido-base se pueden definir principalmente de dos formas: segn Brnsted y Lowry, un acido dona protones y una base acepta protones; Reaccin 1. Alcohol terciario (Rpida) Reaccin 2. Alcohol secundario (Lenta) Reaccin 3. Alcohol primario (Resistente a condiciones normales) R 1
R 3
R 1
R 3
R 1 R 1
y segn Lewis, un acido es una sustancia que acepta un par de electrones y una base es una sustancia que da un par de electrones
Reacciones con ruptura de enlace C O Deshidratacin
Reaccin con Haluros de hidrgeno
Reacciones con ruptura de enlace O H Oxidacin Alcoholes 1
Alcoholes 2
Alcoholes 3
Esterificacin
Reaccin con metales activos
Tabla 2. Reacciones de los alcoholes con ruptura de C-O Tabla 3. Reacciones de los alcoholes con ruptura del O-H y con metales activos Imagen 23.Alcohol como acido Imagen 24.Alcohol como base En las siguientes tablas se muestra las principales reacciones que tienen los alcoholes, donde se clasifica segn la naturaleza del rompimiento del enlace:
Un claro ejemplo de las diferentes reacciones ocurridas en lo alcoholes son las realizadas en este laboratorio las cuales sern analizadas en primera estancia individualmente. 1. Oxidacin de alcoholes primarios: La reaccin del permanganato de potasio con etanol o cualquier alcohol, forma principalmente un cido carboxlico, pasando por un aldehdo.
Sin embargo, como las cantidades utilizadas en la prctica fueron 1.0 mL de etanol y 0.5 mL del permanganato, est reaccin se detiene en el aldehdo, aunque no quiere decir que no existan molculas del cido en esta reaccin, solo que en su mayora se obtiene el aldehdo llamado etanal:
El MnO 2 producido en esta reaccin, conocido como dixido de manganeso, es una sustancia solida cuyo punto de ebullicin es bastante alto ya que alcanza los 535C, en la prctica vimos que se form un precipitado en la reaccin, este precipitado fue el dixido de manganeso mientras el lquido incoloro fue el etanal. 2. Esterificacin de alcoholes: La reaccin que ocurre al mezclar el alcohol isopentlico con el cido actico y el cido sulfrico es la siguiente:
Por lo visto en la reaccin el cido sulfrico hace las veces de catalizador en la reaccin, lo que ocurre es la formacin del acetato isopentilico, tambin llamado acetato isoamilo, se le conoce como el aceite de banana o pltano, teniendo un olor fuerte a banana y un ligero olor a pera, utilizado en muchas industrias como aromatizante gracias a esta particularidad. 3. Reaccin con halgeno diluido en agua: La reaccin que ocurre entre el agua de bromo y el alcohol allico es la siguiente:
Se forma un compuesto llamado 1 bromo 2,3 dihidroxipropano, de color transparente. 4. Oxidacin de alcoholes y prueba de Byer: La reaccin que ocurre entre el Permanganato de potasio y el alcohol allico es la siguiente:
5. Reaccin con metales activos: La reaccin que ocurre entre el etilenglicol y el sodio es la siguiente:
Como se pudo observar en la prctica, esta es una reaccin bastante exotrmica que involucra la formacin de un enlace Inico entre una molcula de oxgeno y otra de sodio, el vapor que se observa en el momento que ocurre la reaccin es el hidrogeno que est saliendo de la reaccin en estado gaseoso. Al agregar la fenolftalena y cambiar la coloracin a un tono fucsia indica que la sustancia obtenida fue una base ya que es una propiedad de la fenolftalena el estar incolora en presencia de un cido mientras que en presencia de una base cambia a un color rosa. 6. En esta reaccin a los 3 tubos se les puso a reaccionar por igual NaOH y CuSO 4, en la cual ocurra lo siguiente:
Lo cual explica la coloracin azul dada gracias al hidrxido cprico Cu(OH) 2 , posteriormente cada uno de estos se puso a reaccionar con diferentes alcoholes, uno monosustituido (etanol) otro disustituido (etilenglicol) y el ultimo trisustituido (glicerina). Reaccin del hidrxido cprico con el etanol: Cu(OH) 2 + CH 3 CH 2 OH N.R Esta reaccin no ocurre debido a., lo cual explica que no existi cambio visible en la sustancia obtenida en la prctica. Reaccin del hidroxido cprico con el etilenglicol: HO-CH 2 -CH 2 -OH + Cu 2+ (OH) 2
Cu 0 + (HO CH 2 - COO - ) 2 Cu 2+
Donde se forma un precipitado color marron lo cual explica la coloracin final del tubo 2. Reaccin de hidroxido cprico con la glicerina: HO-CH 2 - CHOH-CH 2 -OH + Cu 2+ (OH) 2
Cu 0 + (HO CH 2 - CHOH- COO - ) 2 Cu 2+
Donde se forma un precipitado color verde lo cual explica la coloracin final del tubo 3. Ademas de ello los alcohles tambien se pueden obtener mediante diferente tipos de compuesto y metodos (Esquema 2.) Glicolato de cobre Glicerato de cobre
Un ejemplo de estos metodos es la obtencion del alcohol etilico o etanol quien es el alcohol mas reconocido e importante, por lo que se denomina coloquialmente como alcohol. La obtencion industrial del etanol es realizada principalmente por dos mtodos; el primero es la hidratacion catalizada por acidos del etileno producto del craqueo del petroleo, del que se obtiene una mezcla de 95% de etanol y un 5 % de agua. La reaccion que se lleva a cabo es la siguiente:
El segundo mtodo fermentacin o mejor dicho el procesamiento de materia con alto contenido de sacarosa,almidon o celulosa; o en su defecto de carbohidratos simples o complejos. Los cuales se encuentran presentes en la caa de azucar, la melaza,la remolacha, el maiz,la papa, la madera,la cebada, entre otros; y sufren un proceso de fermentacion producto de levaduras o bacterias originando etanol, CO 2 , alcoholes superiores, aldehidos y otras sustancias. Cabe resaltar que este es el unico metodo admitido para consumo humano. La reaccion que tiene lugar en este proceso es:
ALCOHOLES ALQUENOS Hidratacion CARBOHIDRATOS Fermentacin HALOGERUROS DE ALQUILO Medio basico se obtiene a artir de Esquema 2. Obtencin de los alcoholes CONCLUSIONES:
BIBLIOGRAFIA http://organica1.org/qo1/ok/alcohol 2/alcohol6.htm Flora A. Arias, Quimica Organica, 2006, pp. 97, 105-109 (incluye la fig 1-2) Flora A. Arias, Quimica Organica, 2006, pp 102-103 (o ibid)pp 106 Fabio R. Merino; Jairo R. Merino,Hola Quimica,tomo 2, 2003,pp 164-166 Fabio R. Merino; Jairo R. Merino,Hola Quimica,tomo 2, 2003,pp 168-170 Flora A. Arias, Quimica Organica, 2006, pp 102-103 (o ibid)pp 102- 103 http://www.textoscientificos.com/q uimica/alcoholes http://avalon.utadeo.edu.co/comuni dades/estudiantes/ciencias_basicas/ organica/guia_5_reconocimiento_alc oholes_aldehidos_cetona.pdf 3
Anexo: las imgenes de las reacciones de rompimiento de los alcoholes se extrajeron principalmente de imgenes de google y de los siguientes libros:
Fabio R. Merino; Jairo R. Merino,Hola Quimica,tomo 2, 2003. Flora A. Arias, Quimica Organica, 2006 . Rober T. Morrison; Robert N. Boyd, Quimica organica, quinta edicin, 1998. Maria J. Climent, Hemernegildo A. G.,Sara Iborra, Bases de la qumica industrial: un curso de transparencias,2005.