1

Nomenclatura de Nomenclatura de
Compuestos Org Compuestos Org nicos nicos
CH
3
COOH Acido actico (acetum)
Millones de compuestos orgnicos
Complicado memorizar tantos nombres triviales
Nomenclatura
HCOOH Acido frmico (formicae)
ClCH
2
CH
2
Cl Dicloruro de etileno (Cloro + Etileno)
2
El propsito de la nomenclatura es
identificar un compuesto qumico mediante
el lenguaje oral o escrito. Su utilidad reside
en el hecho de que el nombre de un
compuesto contiene explicita o
implcitamente, informacin relacionada
con la estructura del mismo, por lo que es
posible deducir la estructura y por ende la
identidad a partir del nombre.
IUPAC IUPAC
Todos los compuestos orgnicos contienen C y
casi todos H. El nombre de estos elementos no
aparecen en el nombre de un compuesto orgnico.
El sistema IUPAC considera en el nombre, una
raz derivada del nmero de C de la cadena ms
larga.
Caracter Caracter sticas de un nombre sticas de un nombre
IUPAC IUPAC
3
F F rmulas Qu rmulas Qu micas micas
C
H
H
H H
C C
H H
H H
C C
H H
H
H CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
H
H
H H
C C
H H
CH
3
H
C C
H H
H
H CH
3
-CH
2
-CH
2
(CH
3
)-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
(CH
3
)CH
2
CH
3
4
CH
3
-CH=CH-CH
2
CH
3
H
3
C
C
C
CH
2
CH
3
H
H
CH
3
-CH CH-CH
2
CH
3
H
3
C C C CH
2
CH
3
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
Carbono primario
Carbono secundario
Hidrogno primario
Hidrogno secundario
H C
H
H
C
H
C
H
H
H
C H H
H
Carbono terciario
Carbono primario
Hidrogno primario
Hidrogno terciario
5
IUPAC
Establece las bases de un sistema formal de
nomenclatura, cuyo principio fundamental es que cada
compuesto debe tener un nombre nico y exclusivo
que lo describa totalmente y que slo le corresponda a
ese compuesto
International Union of Pure and Applied Chemistry
Hidrocarburos
6
Lineales
Ramificados
Cclicos
Hidrocarburos
Saturados
Insaturados
Alcanos
Alquenos
Alquinos
7
Alcanos
En los alcanos, el tomo de C forma 4 enlaces y por ello se
les conoce como hidrocarburos saturados o parafinas
C
n
H
2n+2
Raz + ano
CH
4
met + ano = metano
CH
3
CH
3
et + ano = etano
pentacos 25 dec 10
hexacos 26 undec 11
heptacos 27 dodec 12
octacos 28 tridec 13
nonacos 29 tetradec 14
triacont 30 pentadec 15
tetracos 24 non 9
tricos 23 oct 8
docos 22 hept 7
henicos 21 hex 6
icos 20 pent 5
nonadec 19 but 4
octadec 18 prop 3
heptadec 17 et 2
hexadec 16 met 1
Raz C Raz C
hect 100
dotriacontahect 132
nonacont 90
octacont 80
pentacont 70
hexacont 60
pentacont 50
tetracont 40
tritriacont 33
dotriacont 32
hentriacont 31
Raz C
8
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
Hidrocarburos ramificados
9
CH
3
El hecho de que el tomo de C forme enlaces con otros C, da lugar a
diferentes estructuras que contienen el mismo nmero de C e H. Esto
es, de una misma frmula condensada es posible generar varios
compuestos a los que se les llama ismeros estructurales o
constitucionales. Por ejemplo de la frmula condensada C
4
H
10
se
generan dos ismeros.
El ismero 1, como ya sabemos, se llama butano. El ismero 2 tiene
una ramificacin (radical o arborescencia), por lo que es un alcano
ramificado.
1 2
sustituyente
Todo aquello unido a la cadena de C ms larga es un radical
Cadena de C ms larga
Radical
Radical
10
El nmero de ismeros estructurales se incrementa enormemente
conforme aumenta el nmero de C, pues es posible obtener muchos
ismeros.
4347 15
355 12
75 10
35 9
18 8
9 7
5 6
3 5
2 4
No. de ismeros No. de C
Naturalmente cada uno tiene un nombre
Por ejemplo, de la frmula condensada C
7
H
16
es posible dibujar
varios ismeros estructurales y cada uno recibe un nombre.
11
Las reglas de la IUPAC para nombrar hidrocarburos ramificados, se
describen a continuacin.
1. Determinar la cadena de C continua ms larga, es decir la raz. Anotarla
junto con la terminacin ano (sufijo), que corresponde a la familia de los
alcanos, esto da lugar a la cadena base.
hex + ano = hexano
hept + ano = heptano
1
2
3 4 5
6
1
2
3
4
5
6
7
2. Numerar la cadena ms larga de C, empezando por el extremo mas
cercano a la ramificacin.
12
CH
3
CH
3
1
2
3 4 5
6
1
2
3
4
5
6
7
3. Anotar el nmero de C que soporta al radical y luego el nombre del radical
separndolos por un guin, finalmente la cadena base.
2-metilhexano
3-metilheptano
CH
3
CH
3
1
2
3 4 5
6
1
2
3
4
5
6
7
El nombre de un radical se deriva de la raz que corresponde a la cadena del
propio radical mas la terminacin il. En este caso, el radical tiene un C, por lo
que su raz es met, por tanto el radical se llama metil.
2-metilhexano
3-metilheptano
El nombre de un radical termina en il cuando lo escribimos y en ilo cuando
nos referimos a el en forma oral.
13
1
2
3
4
5
6
7
4. Cuando hay dos o ms sustituyentes, dar a cada uno el nmero que le
corresponde en la cadena ms larga y anotarlos en orden alfabtico.
4-etil-3-metilheptano
1
2
3
4
5
6
7
5. Cuando hay dos sustituyentes diferentes sobre un mismo carbono, el
nmero se anotar dos veces antes del nombre de cada radical.
3-etil-3-metilheptano
14
1
2
3 4 5
6
6. Cuando hay dos o ms sustituyentes iguales, se anotan los nmeros de
los C que los soportan seguidos del prefijo que corresponda a su
multiplicidad, es decir di, tri, tetra, penta, hexa, etc. Los nmeros se separan
por comas.
2,3,4-trimetilhexano
Los prefijos de multiplicidad no se toman en cuenta en el orden alfabtico.
7. Cuando hay dos o ms cadenas de igual longitud, se elegir la que tenga
el mayor nmero de radicales.
4-sec-butil-2,3,4-trimetilmetilheptano
(3 sustituyentes)
2,3,4-trimetil-4-propilmetilheptano
(4 sustituyentes)
15
8. Cuando la primera ramificacin se encuentre a una distancia igual de
cualquier extremo de la cadena, escjase aquella que de el menor nmero a
la siguiente ramificacin.
2,3,5-trimetilhexano
2,4,5-trimetilhexano
CH-
H
3
C
H
3
C
CH-CH
2
-
H
3
C
H
3
C
H
3
C CH
CH
3
H
3
C C-
CH
3
CH
3
H
3
C C
CH
3
CH
3
CH
2
-
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
2
- H
3
C
CH-CH
2
CH
2
-CH
2
-
H
3
C
H
3
C
H
2
C CH-
HC C-
CH
2
-
isopropilo
isobutilo
sec-butilo
ter-butilo
neo-pentilo
ter-pentilo
isohexilo
fenilo
vinilo
etinilo
alilo
Nombres comunes de radicales
16
El prefijo iso es usado para denotar cualquier grupo alquilo de 6 C o menos, en donde
el C que se une a la cadena base soporta dos grupos metilo, para el caso del
isopropilo [(CH
3
)
2
CH-] o este mismo arreglo en el otro extremo de la cadena del radical
cuyo carbono se une a la cadena base (isobutilo, isopentilo e isohexilo).
CH-
H
3
C
H
3
C
CH-CH
2
-
H
3
C
H
3
C
CH-CH
2
CH
2
-CH
2
-
H
3
C
H
3
C
CH-CH
2
-CH
2
-
H
3
C
H
3
C
isopropilo isobutilo
isohexilo
isopentilo
Es el nico caso donde se considera que el prefijo iso forma parte del nombre y
entonces se toma en cuenta la i para el orden alfabtico.
H
3
C CH
CH
3
H
3
C C-
CH
3
CH
3
H
3
C C
CH
3
CH
3
CH
2
-
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
2
- H
3
C
sec-butilo, porque la valencia libre se
encuentra en un C secundario
ter-butilo, porque la valencia libre se
encuentra en un C terciario
neo-pentilo
ter-hexiilo
En estos casos, los prefijos sec-, neo- y tert-, no se consideran para el orden alfabtico y
se escriben con itlicas.
17
Ejercicios
C
5
H
12
C
6
H
14
C
7
H
16
18
Radicales complejos
Existen radicales que no tienen un nombre comn y que para
nombrarlos es necesario aplicar las reglas de la IUPAC en el propio
radical.
1
2
3
Un propilo en la
posicin 5 de un
nonano
Un etilo en la posicin
1 del radical propilo
5-(1-etilpropil)nonano
5-(1-metiletil)-8-(2-metilpropil)dodecano
Notar que el metiletilo precede alfabticamente al metilpropilo. Cuando por
ambos extremos de la cadena base encontramos a un radical se numera por el
extremo que da el nmero ms pequeo al radical que tiene prioridad
alfabticamente.
19
5-(1,2-dimetilpropil)-2-metildecano
Notar que en un radical complejo el prefijo que indica la multiplicidad se toma
en cuenta en el orden alfabtico, de ah que en este caso el dimetilpropilo
preceda al metilo.
Hidrocarburos monocclicos
20
Las cadenas de tomos de C no solo son lineales, ya
que pueden formar ciclos, los cuales tienen una frmula
general C
n
H
2n
, que comparada con la correspondiente a
los alcanos de cadena lineal C
n
H
2n+2
. La perdida de dos
tomos de H se debe al enlace C-C requerido para
formar el ciclo.
Para nombrar un ciclo se siguen las reglas que
conocemos hasta ahora, con la adicin del prefijo ciclo
al nombre del compuesto.
ciclopropano ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano cicloheptano ciclooctano
21
Naturalmente que los ciclos pueden estar sustituidos. Cuando la cadena
de C del anillo es mas larga que la de un sustituyente, el anillo es la
cadena base. En el caso contrario, el anillo se considera un radical.
propilciclohexano
No es necesario indicar la
posicin del propilo
1-ciclopentilhexano
Cuando hay dos o ms sustituyentes, se numera ya sea a favor o en contra del reloj
yendo de un sustituyente a otro, as siempre habr un sustituyente en C1 y se
buscar que los dems sustituyentes tengan el menor nmero posible. Otra forma de
hacerlo es elegir la numeracin que de a todos los sustituyentes el menor nmero.
1,2-dimetilciclohexano
1,3-dimetilciclohexano
1,4-dimetilciclohexano
22
1,2,3-dimetilciclohexano
1,5,6-dimetilciclohexano
1,2,4-dimetilciclohexano
1,4,6-dimetilciclohexano
1-etil-3,6-dimetilciclohexano
Si el nmero que corresponde a los sustituyentes, es el mismo en cualquier direccin,
la numeracin esta determinada por el orden alfabtico.
1-etil-3-metilciclohexano
23
1-isopropil-3,4-dimetilciclohexano
1-isopropil-4,5-dimetilciclohexano
5-isopropil-1,2-dimetilciclohexano
4-isopropil-1,2-dimetilciclohexano
Cual es el nombre adecuado?
Spiro compuestos
24
Es posible que dos ciclos compartan uno o ms C entre ellos. Los
sistemas bicclicos ms sencillos comparten un C y se denominan
spiro compuestos.
1. La cadena base surge del total de tomos de C presentes en ambos anillos.
2. El prefijo spiro es usado para indicar que dos anillos comparten un mismo C
3. Para distinguir entre los posibles ismeros, el nmero de C de cada anillo,
sin considerar el C comn, se anota entre parntesis cuadrados,
empezando por el anillo menor y luego el mayor, mediando un punto.
C
spiro[3.5]nonano
Dar el nombre de estos compuestos
25
La numeracin en compuestos spiro se inicia por el anillo ms pequeo,
dando al C adyacente al C comn el nmero uno y se continua por los dems
C a travs del C comn y continuando por el anillo mayor. La direccin de la
numeracin se elige dando a los sustituyentes en menor nmero posible.
1
2
3
4
5
6 7
8
9 10
1,6,7-trimetilspiro[4.5]decano
5-etil-2-metilspiro[3,6]decano
1,8-dimetilspiro[5.5]undecano
26
Alcanos bicclicos
Otro tipo de compuestos biciclicos, es aquel donde se comparten dos o ms C, es
decir un sistema de dos anillos fusionados, a los que tambin se les llama ciclos con
puente.
C
C
C
C
C
C
C = carbono cabeza de puente
27
C
C
1 2
3
4
5
6
7
8
9
Biciclo[x.y.z]alcano
prefijo
No. C en el
puente menor
No. C en el puente
intermedio
No. C en el
puente mayor
No. C totales
C
C
1 2
3
4
5
6
7
8
9
Biciclo[4.2.1]nonano
28
Las reglas para numerar a los compuestos bicclicos difieren de los
spiro compuestos y se anotan a continuacin:
1. Dar a uno de los C cabeza de puente el nmero 1.
2. Continuar la numeracin por el puente ms grande.
3. Numerar el otro C cabeza de puente y continuar con el puente de tamao intermedio
hasta llegar al otro C cabeza de puente.
4. Numerar el puente de tamao menor sin considerar el C cabeza de puente 1 y hasta
el otro C cabeza de puente.
5. Elegir la direccin de la numeracin de modo que se de el menor nmero a los
sustituyentes, cuyos nombres y posiciones se colocan por orden alfabtico antes del
prefijo biciclo.
29
biciclo[2.2.1]heptano
biciclo[3.2.2]nonano
biciclo[4.1.0]heptano
biciclo[4.1.0]heptano
biciclo[4.4.0]decano
7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano
6-etil-2,2,9-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
3-isopropil-1-metilbiciclo[4.1.0]heptano
Haloalcanos o halogenuros de alquilo
30
Existen grupos qumicos que generalmente son considerados como
sustituyentes ms que como grupos funcionales, a pesar de ser ms
importantes que un simple alcano. De hecho, aparecen como sustituyentes de
una cadena base y tienen igual prioridad para la numeracin, por lo que las
reglas que hasta ahora conocemos aplican para los haloalcanos.
Haloalcanos sencillos donde la cadena base recibe un nombre propio como
radical, pueden ser llamados como haluros de alquilo.
CH
3
F
Cl
Br
I
fluorometano o
fluoruro de metilo
2-cloropropano o
cloruro de isopropilo
2-bromobutano o
bromuro de sec-butilo
1-yodopropano o
ioduro de propilo
I
Cl
Cl
Cl
Nomenclatura IUPAC
Se considera al halogeno como un sustituyente y se trabaja como en los alcanos. As
por ejemplo:
CH
2
-CH
2
-Cl Cloroetano
CH
2
-CH
2
-CH
2
-Br 1-Bromopropano
2-Yodopropano
4-cloro-3-metil-1-hexeno
31
Br
1
2
3
4
5
6
Br
1
2
3
4
5
6
?
Correcto
Incorrecto
Cl
Br
Cl
Br
F
Br
1-bromo-4-chlorobutane
3-(chloromethyl)pentane
3,3-dibromo-6-tert-butyl-2-fluoro-5-methylnonane
32
Br
1-bromo-3-ethyl-5-methylcyclohexane
Cl
1-chloro-3-ethyl-2-methylcyclopentane
Cl Cl
1,1-dichloro-4-methylcyclodecane
Cl
chloroethene
Br
3-bromoprop-1-ene
Br
33
Otro grupo qumico considerado como sustituyente ms que como grupo
funcional, es el nitro.
CH
3
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
nitrometano
2-nitropropano
2-nitrobutano 1-nitropropano
NO
2
NO
2
34
Eteres R-O-R
Cuando las dos Rs son iguales se llaman eteres simetricos. Si son diferentes son
eteres asimetricos
Nomenclatura comn (util cuando R tiene un nombre simple)
eter + nombre de los radicales alquilo + ico
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
eter etilmetilico
CH
3
-O-(CH
3
)
3
eter metilterbutilico
En caso de eteres simetricos se usa el prefijo di
CH
3
-O-CH
3
eter dimetilico
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
eter dietilico ( eter )
O
CH
3
O
O
Se nombran como alcoxialcanos, eligiendo al grupo alquilo de mayor longitud como bas
2-etoxipentano
etoxi
1-metoxi-2,2-dimetilpropano
etoxiciclohexano
1,2-dimetoxietano
Nomenclatura IUPAC
35
Nomenclatura comn (util cuando R tiene un nombre simple)
Sulfuro de + Radical + o
CH
3
-S-CH
2
-CH
3
Sulfuro de metiletilo
CH
3
-CH
2
-S-CH
2
-CH
2
-CH
3
Sulfuro de etilpropilo
CH
3
-S-CH
3
Sulfuro de dimetilo
CH
3
-CH
2
-S-CH
2
-CH
3
Sulfuro de dietilo
Tioeteres o sulfuros de alquilo R-S-R
S
CH
3
S
CH
3
OH
S
Los sulfuros se nombran como alquiltioalcanos donde el prefijo alquiltio equivale
RS-, tomando como base el grupo alquilo de mayor longitud.
CH
3
-S-CH
2
-CH
3
Metiltioetano
CH
3
-S-CH
2
-CH
2
-CH
3
1-metiltiopropano
2-metiltiopentano
3-hidroxi-2-metiltiopentano
1-(2-etil-3-metilbutiltio)-2,5-dimetil-4- isopropilheptano
Nomenclatura IUPAC
36
Hidrocarburos insaturados
Alquenos
37
Los alquenos contienen dobles enlaces, es decir, el tomo de C esta unido a 3
tomos. Se les conoce como olefinas porque tienen un aspecto oleaginoso,
trmino que proviene del latin oleum (aceite) + ficare (hacer o elaborar). Su
nombre comn se forma de la siguiente manera:
Raz + ileno
et + ileno = etileno
prop + ileno = propileno
isobut + ileno = isobutileno
C C
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
Tetrametiletileno
C C
Cl
H
Cl
Cl
tricloroetileno
38
La nomenclatura IUPAC para alquenos es similar a la de los
alcanos, usando el sufijo eno.
Adems se deben considerar las siguientes adiciones:
El doble enlace tiene la prioridad y la cadena base es aquella ms larga que
contenga a los dos C del doble enlace.
Todo lo que no forme parte de la cadena base, se le considera un sustituyente.
La numeracin inicia por el extremo ms cercano al doble enlace y la posicin del
mismo se denota por el primer C que lo soporta dndole el menor nmero posible.
Es decir 1-propeno y no 2-propeno.
Hay dos formas de colocar el numero que indica la posicin del doble enlace, la ms
nueva coloca el numero entre la raz y el sufijo (prop-1-eno) y la mas comn (que
usaremos a lo largo de este curso), que coloca el nmero antes de la raz (1-
propeno).
Raz + eno
1-propeno o propeno 2-hexeno
39
Desde luego hay compuestos que contienen dos o ms dobles
enlaces y su nomenclatura se basa en lo que hasta ahora
conocemos, ms las adiciones que se indican a continuacin.
1. Localizar la cadena ms larga que contenga a todos los C de todos los dobles enlaces.
2. La cadena se numera empezando por el extremo ms cercano a un doble enlace y los
sustituyentes se colocan conforme a esta numeracin.
3. Si existen dobles enlaces a la misma distancia de ambos extremos de la cadena, se elige aquella
numeracin que de el menor nmero posible al primer sustituyente.
4. Los ciclos se tratan de la misma forma, considerando que el C de uno de los dobles enlaces
empieza siempre con el nmero 1, continuando la numeracin cuidando que al primer C del otro
doble enlace se le de el menor nmero posible.
5. La presencia de dobles enlaces mltiples se denota indicando en el nombre, el nmero de C que
soporta al primer C de cada doble enlace, seguido por la raz adicionada con una a y luego el
prefijo de multiplicidad (di, tri, tetra, etc), para finalmente colocar el sufijo eno.
40
Alquinos
41
Los alquinos contienen triples enlaces, es decir, el tomo de C esta unido a 2
tomos. En la nomenclatura comn, al ms pequeo se le llama acetileno y sus
derivados se nombran tomando como base esta unidad.
HC CH
HC C CH
3
acetileno
metilacetileno
La nomenclatura IUPAC para alquinos es similar a la de los alcanos,
usando el sufijo ino.
Adems se deben considerar las siguientes adiciones:
El triple enlace tiene la prioridad y la cadena base es aquella ms larga que
contenga a los dos C del triple enlace.
Todo lo que no forme parte de la cadena base, se le considera un sustituyente.
La numeracin inicia por el extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del
mismo se denota por el primer C que lo soporta dndole el menor nmero posible.
Es decir 1-propino y no 2-propino.
Hay dos formas de colocar el numero que indica la posicin del triple enlace, la ms
nueva coloca el numero entre la raz y el sufijo (prop-1-ino) y la mas comn (que
usaremos a lo largo de este curso), que coloca el nmero antes de la raz (1-
propino).
Raz + ino
1-propino o propino 2-hexino
42
Desde luego hay compuestos que contienen dos o ms triples
enlaces y su nomenclatura se basa en lo que hasta ahora
conocemos, ms las adiciones que se indican a continuacin.
1. Localizar la cadena ms larga que contenga a todos los C de todos los triples enlaces.
2. La cadena se numera empezando por el extremo ms cercano a un triple enlace y los
sustituyentes se colocan conforme a esta numeracin.
3. Si existen triples enlaces a la misma distancia de ambos extremos de la cadena, se elige aquella
numeracin que de el menor nmero posible al primer sustituyente.
4. Los ciclos se tratan de la misma forma, considerando que el C de uno de los triples enlaces
empieza siempre con el nmero 1, continuando la numeracin cuidando que al primer C del otro
doble enlace se le de el menor nmero posible. Notar que el menor ciclo que soporta a un triple
enlace es el ciclooctano y para dos o ms, se requieren ciclos de mayor tamao.
5. La presencia de triples enlaces mltiples se denota indicando en el nombre, el nmero de C que
soporta al primer C de cada triple enlace, seguido por la raz adicionada con una a y luego el
prefijo de multiplicidad (di, tri, tetra, etc), para finalmente colocar el sufijo ino.
43
1,3-butadiino
5-metil-1,3-hexadiino
1,3,6--heptatriino
Alquenos y alquinos combinados
44
Existe la posibilidad de que en un compuesto estn presentes dobles
y triples enlaces y su nomenclatura se basa en lo que hasta ahora
conocemos, ms las adiciones que se indican a continuacin.
1. Localizar la cadena ms larga que contenga a todos los C de todos los enlaces mltiples
2. La cadena se numera empezando por el extremo ms cercano a un enlace mltiple y los
sustituyentes se colocan conforme a esta numeracin.
3. Si existen enlaces mltilples a la misma distancia de ambos extremos de la cadena, se elige
aquella numeracin que de el menor nmero posible al doble enlace.
4. Los ciclos se tratan de la misma forma, considerando que el C de uno de los enlaces mltiples
empieza siempre con el nmero 1, continuando la numeracin cuidando que al primer C del otro
enlace mltiple se le de el menor nmero posible.
5. La presencia de dobles enlaces se denota indicando en el nombre, el nmero de C que soporta al
primer C de cada doble enlace, seguido por la raz adicionada con una a y luego el prefijo de
multiplicidad (di, tri, tetra, etc), para finalmente colocar el sufijo en, luego el nmero de C que
soporta al primer C de cada triple enlace seguido del sufijo ino.
2-hexen-4-ino
C
C
CH
3
C C H
3
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
4-metil-1-penteno
3-etil-4-metil-2-penteno 4,5-dimetil-2-heptino
3,3-dimetil-1-hexen-4-ino 4-metil-1-hexen-5-ino 4-metil-4-iso -propil-1-hexen-5-ino
3,4-dipropil-1,3-hexadien-5-ino
La presencia de radicales se denota del mismo modo que en
alcanos
45
Dar nombre al siguiente compuesto
Dibuje la estructura que corresponde a los nombres que se escriben
a continuacin.
2,3,5-trimetil-7-propil-1,3-ciclododecadien-5-ino
2,4-decadien-6,8-diino
1,2-heptadien-4,6-diino
46
Nomenclatura por grupo funcional
Estructura del nombre Estructura del nombre
Sustituyentes + Raz + Sufijo
Identifica el nombre de
cada uno de los
sustituyentes y da su
posicin
Denota el nmero de
carbonos de la cadena
ms larga
Indica a que familia
pertenece el compuesto,
es decir, el grupo
funcional
47
4,4-dimetil-3-hidroxipent-1-eno
Posicin de los
sustituyentes metilo en la
cadena ms larga
Raz, denota el nmero de
carbonos de la cadena ms
larga
Indica a que familia pertenece el
compuesto, es decir, el grupo
funcional
Posicin del sustituyente
hidroxilo en la cadena ms larga
Posicin del grupo funcional en
la cadena ms larga
Dos sustituyentes metilo
Sustituyente hidroxilo
H
3
C CH
2
OH
H
3
C CH
3
1
2
3 4
5
4,4-dimetil-3-hidroxipent-1-eno
H
3
C CH
2
OH
H
3
C
CH
3
1
2
3 4
5
4,4-dimetil
3-hidroxi
pent
1-eno
48
Raz
1. Identificar la cadena de C ms larga y darle el nombre de
acuerdo al nmero de C presentes en la misma.
2. Si dos cadenas tienen la misma longitud, elegir como cadena
base aquella que contenga el mayor nmero de sustituyentes.
3. Si la cadena base es cclica, el nombre de la cadena base es
precedido por la palabra ciclo.
4. Cuando se trata de un compuesto diferente a un alcano, el
nombre de la cadena base debe incluir al grupo funcional.
5. Numerar la cadena base empezando por el extremo ms
cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos, el primer
sustituyente se encuentra en el mismo nmero de C, elegir
aquella numeracin que da el nmero ms bajo al segundo
sustituyente.
6. Cuando se trata de un compuesto diferente a un alcano,
numerar la cadena de modo que el C del grupo funcional tenga
el nmero ms bajo.
Prefijos
7. Identificar cada sustituyente y anotar su nombre.
8. Si existen dos o ms sustituyentes iguales, preceder el nombre
con el prefijo adecuado al nmero, es decir di, tri, tetra, etc.
9. Asignar un nmero a cada sustituyente de acuerdo al nmero
del C al cual esta unido y anotarlo antes del nombre del
sustituyente separandolo por un guin.
10. Si dos sustituyentes se encuentran en un mismo C, asignar el
mismo nmero a ambos.
11. Listar los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico y
anotarlos antes de la raz junto con los nmeros que denotan su
posicin. Los nmeros se separan de las palabras por guiones y
los nmeros de los nmeros por comas
49
Sufijos Sufijos
12. El sufijo es determinado por el grupo funcional del compuesto.
13. Si dos o ms grupos funcionales estn presentes, el ms
oxidado tiene prioridad y los dems se consideran como
sustituyentes. Si es el caso, la posicin del grupo funcional se
anota inmediatamente despus de la raz y antes del sufijo que
lo identifica.
OH
OH NO
2
O CHO
Cmo se llama?
50
OH
OH NO
2
O CHO
Cadena ms larga
OH
OH NO
2
O CHO
Cadena ms larga
Entonces el nombre de la raz de la cadena base es dodec
51
OH
OH NO
2
O CHO
Numeracin?
OH
OH NO
2
O CHO
Depende de la prioridad de los grupos funcionales ?
52
OH
OH NO
2
O CHO
Qu grupo funcional tiene prioridad?
OH
OH NO
2
O CHO
El cido carboxlico tiene prioridad y por tanto determina la
numeracin y el sufijo en el nombre
cido + sustituyentes + dodec + anoico
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
53
OH
OH NO
2
O CHO
Los otros grupos funcionales se consideran sustituyentes y se
identifican y numeran como sigue.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
H
3
C OH
H
3
C CH
3
OH NO
2
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
nitro en 9
metilo en 11
iso-propilo en 6
hidroxilo en 5
etilo en 4
formilo en 3
metilo en 2
54
H
3
C OH
H
3
C CH
3
OH NO
2
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
cido + sustituyentes ordenados alfabticamente + dodecanoico
4-etil
3-formil
5-hidroxi
6-iso-propil
2,11-dimetil
9-nitro
H
3
C OH
H
3
C CH
3
OH NO
2
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
cido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-iso-propil-2,11-dimetil-9-nitrododecanoico
El nombre sera
55
H
3
C OH
H
3
C CH
3
OH NO
2
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Incorporemos ahora una insaturacin dentro de la cadena base
cido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3-enoico
3-en significa que el C
3
soporta un doble enlace
H
3
C OH
H
3
C CH
3
OH NO
2
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Si incorporamos dos insaturaciones dentro de la cadena base
cido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3,7-dienoico
3,7-dien significa que el C
3
y el C
7
soportan dobles enlaces
56
H
3
C OH
H
3
C CH
3
OH NO
2
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Si incorporamos tres insaturaciones dentro de la cadena base
cido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3,7,9-trienoico
3,7,9-trien significa que el C
3
,C
7
y C
9
soportan dobles enlaces
OH
H
3
C CH
3
OH
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
H
3
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Incorporemos ahora una insaturacin triple dentro de la cadena base
cido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-9-inoico
9-in significa que el C
9
soporta un triple enlace
57
OH
H
3
C CH
3
OH
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
H
3
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Incorporemos ahora una insaturacin doble y una triple dentro de la
cadena base
cido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3-en-9-inoico
3-en-9-in significa que el C
3
soporta un doble enlace y
el C
9
un triple enlace
OH
H
3
C CH
3
OH
CH
3
O CHO
CH
3
CH
3
H
3
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
Incorporemos ahora dos insaturacines dobles y una triple dentro de
la cadena base
cido 4-etil-3-formil-5-hidroxi-6-isopropil-2,11-dimetil-9-nitrododec-3,6-dien-9-inoico
3,6-dien-9-in significa que el C
3
y el C
6
soportan
dobles enlaces y el C
9
un triple enlace
58
Los compuestos orgnicos contienen arreglos de tomos que
reaccionan en forma similar, por lo que pueden ser agrupados en familias
de acuerdo al grupo funcional que contengan y este se denota en el
nombre mediante un prefijo o sufijo
haluro de R-aloilo
haluro de R-aloilo
halocarbonil -COX Haluros de acilo
anhdrido R-anoico
anhdrido R-anoico
- -COOCO- Anhdridos
acido R-anoico carboxi -COOH cidos Carboxlicos
R-al
R-aldehido
ciclo-R-carbaldehido
formil -CHO Aldehdos
R-ona
alquilalquilcetona
oxo -CO- Cetonas
R-anonitrilo
R-onitrilo
ciclo-R-carbonitrilo
ciano -CN Nitrilos
R-anamida
R-anamida
carbamoil -CONH
2
Amidas
R-anoato de R-ilo
R-anoato de R-ilo
alquioxicarbonil -COOR Esteres
Sufijo Prefijo Formula Grupo Funcional
R-anol
Alcohol R-ilico
hidroxi -OH Alcoholes
R-otiol Mercapto -SH Toles
R-amina Amino -NH
2
Aminas
R-ano Alquil C-C Alcanos
nitro -NO
2
Nitro
halo -X Haluros
R-ino Alquinil CC Alquinos
R-eno Alquenil C=C Alquenos
Alquiltio -S- Tioeteres
alquiloxi -O- teres
Sufijo Prefijo Formula Grupo Funcional
59
NH
3
RNH
2
CH
3
N CH
3
CH
3
R
2
NH
R
3
N
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
CH
3
-NH
2
CH
3
-NH-CH
3
Aminas
R-NH2
El nombre se forma especificando el o los grupos alquilo unidos al nitrogno y
agregando la terminacin amina. Esto funciona siempre y cuando R reciba un nombre
especifico.
CH
3
-NH
2
CH
3
CH
2
-NH
2
iso - butilamina
ter - butilamina
Bencilamina
Alilamina
Dietilamina
trimetilamina
N
Nomenclatura comn
60
Nomenclatura IUPAC
El grupo NH
2
recibe el nombre de amino y su posicin en la cadena ms larga se denota
en la forma acostumbrada. En otras palabras el grupo -NH
2
se toma como radical.
NH
2
NH
2
1-aminobutano
1-amino-3,3-dimetilpentano
2,2-dimetil-5-isopropil-6-(N,N-dimetilamino)-octano
HN
N
2-(N-metilamino)-butano
3-(N,N-dimetilamino)-1-butanol
Acido 3-(N,N-difenilamino)-butanoico
2-aminoetanol
61
Existen tres tipos de nomenclatura
Alcoholes alquilicos
Alcohol + prefijo que corresponde a R + ilico
Funciona cuando R tiene un nombre como radical
Alcoholes R-OH
OH
OH
OH
OH
Alcohol + met + ilico = alchohol metilico CH
3
-OH
CH
3
-CH
2
-OH Alchohol etilico
Alchohol propilico CH
3
-CH
2
CH
2
-OH
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH
2
-OH Alcohol butilico
Alcohol isopropilico
Alcohol isobutilico
Alcohol secbutilico
Fenol
62
En este sistema la posicin de un sustituyente se indica con el uso de letras del alfabeto grie
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3

Alcohol -metilbutilico
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
Ph
CH
3
-CH-OH dimetilcarbinol
CH
3
-CH
2
-OH metilcarbinol
El alcohol mas simple (CH
3
OH) se llama carbinol y otros alcoholes se nombran como
derivados del carbinol.
CH
3
-C-OH etilfenilmetilcarbinol
CH
3
-C-OH diimetiletilcarbinol
CH
3
-C-OH trimetilcarbinol
Ph = C
6
H
5
= fenilo =
Sistema carbinol
63
Ejercicios
a) metilisopropilfenilcarbinol
b) trifenilcarbinol
c) secbutilisopropilcarbinol
d) dietilpropilcarbinol
e) ciclohexilcarbinol
CH
3
Sistema IUPAC
Sustituir la ultima a del alcano correspondiente por ol
CH
3
-OH
metan + ol = metanol
CH
3
-CH
2
-OH
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
etanol
1-propanol
CH
3
-CH-OH
2-propanol
64
La cadena base es aquella mas larga que contenga al grupo OH. La cadena se numera de
modo tal que se asigna al OH el nmero ms pequeo. Otros sustituyentes se incluyen
como de costumbre.
CH
3
OH
OH
Cl
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
4-metil-2-hexanol
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
3-hexanol
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH 1-hexanol
CH
3
-CH-CH
2
-OH
2-cloro-1-propanol
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
3
3,4-dimetil-2-hexanol
2-etil-3-metil-1-pentanol
3-isopropil-2-vinil-1-pentanol
CH
3
OH
CH
3
65
OH
Cl
OH
CH
2
-CH
2
-Br
OH
Ph
CH
2
-OH
2-(clorometil)-1-butanol
2-hidroxi-1-clorobutano
2-(2-bromoetil)-1-pentanol
3-hidroxi-1-bromohexano
3-fenil-5,5-dimetil-2-hexanol
2-butil-1-hexanol
5-hidroximetilnonano
OH
OH
CH
3
OH
Ph
CH
2
Cl
ciclohexanol
1-metilciclohexanol
2-clorometil-4-fenil-ciclopentanol
El grupo OH como radical se denomina hidroxi
66
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
2-methylcyclohexanol 1-cyclopentylpropan-2-ol
cyclohex-2-enol
hexane-2,4-diol
(E)-3-ethylidenehexan-2-ol
cyclopent-4-ene-1,3-diol
(E)-7-methylnon-3-en-5-ol
Nomenclatura comn (util cuando R tiene un nombre simple)
Radical + mercaptano
CH
3
-SH metilmercaptano
CH
3
-CH
2
-SH etilmercaptano
CH
3
-CH
2
-CH
2
-SH n-propilmercaptano
iso-butilmercaptano
sec-butilmercaptano
ter-butilmercaptano
neo-pentilmercaptano
dibujar la estructura
Tioles R-SH
67
SH
CH
2
-SH
CH
2
-SH
SH
CH
3
-SH metanotiol
CH
3
-CH
2
-SH etanotiol
CH
3
-CH
2
-CH
2
-SH n-propanotiol
2-propanotiol
HS-CH
2
-CH
2
-SH 1,2-etanoditiol
2,2,3,3-tetrametil-1,4-butanoditiol
6-etil-4-metil-5-isopropil-4-octanotiol
Nomenclatura IUPAC
alcano + tiol
Aldehdos
R
O
H
H
OH
O
H
H
O
CHO Benzaldehido
Acido formico
Formaldehido
CH
3
-COOH CH
3
-CHO
Tradicionalmente los nombres de aldehidos se derivan del acido correspondiente
omitiendo la terminacin ico y sustituyendola por aldehido. Los nombres comune
se emplean profusamente los aldehidos simples.
68
Para dar nombre comn de un aldehido ramificado, la cadena se numera
con letras del alfabeto griego principiando por el carbono adyacente
al grupo carbonilo.
CHO
Br
Cl
- bromopropionaldehido
- clorobutiraldehido
- metil- - bromovaleraldehido
Nomenclatura IUPAC de aldehdos
El nombre se forma sustituyendo la terminacin o del alcano que
corresponde por el sufijo al
CHO
CHO
Br
CH
3
-CHO
CH
3
-CH
2
-CHO
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO
etanal
propanal
butanal
2-metilpropanal
2-bromo-3-metilbutanal
69
CHO
CHO
CH
2
CH
3
3,3-dimetilciclohexanocarbaldehido
3,6-dimetil-2-etilciclohexanocarbaldehido
Cuando el grupo CHO se encuentra como radical de un
cicloalcano, se recurre al uso del sufijo carbaldehdo
Cuando es necesario nombrar un compuesto con base en otro grupo
funcional, el grupo -CHO se llama formil
Acido 4-cloro-3-formilciclohexanocarboxilico
COOH
OHC
Cl
70
R R'
O
Cetonas R-CO-R
Los nombres comunes de las cetonas al agregar el sufijo cetona
a los nombres de los dos radicales alquilo que flanquean al carbonil
C
O
CH
3
CH
2
CH
3
C
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
CH CH
H
3
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
CH
3
CH
3
etilmetilcetona
metilpropilcetona
di-sec - butilcetona
dimetilcetona (acetona)
C
O
ClCH
2
CH
2
CH
3
C
O
CH CH
2
CH
3
Br
CH
Br
CH
3
O
O
CH
3
Ph
O
Ph Ph
O
Los apendices se designan mediante un prefijo usando el sistema de notacin co
letras griegas
metil--cloroetilcetona
etil -, - dibromopropilcetona
diciclohexilcetona
fenilciclohexilcetona
fenilmetilcetona (acetofenona)
difenilcetona (benzofenona)
71
Nomenclatura IUPAC de cetonas
Los nombres se derivan del alcano correspondiente, sustituyendo la terminacin o por
ona. En las cetonas aciclicas es necesario asignar un nmero que indique en que carbono
de la cadena ms larga se encuentra el carbonilo. La cadena ms larga que contiene a este
grupo se enumera a partir del extremo que le confiera al C del carbonilo el nmero ms
pequeo. En el caso de las cetonas ciclicas, se sobreentiende que el C del carbonilo es el
nmero 1.
O
O
O
O
O
O C
6
H
11
Ph
2-pentanona
5-metil-3-hexanona
5-etil-3-heptanona
ciclohexanona
2,2-dimetilciclopentanona
2-ciclohexil-7-fenil-6,6-dimetil-4-octanona
72
CHO
O
En ocasiones es necesario nombrar una molcula que contiene
un carbonilo como derivado de otra funcin, en tal caso se
emplea oxo para designar al oxigno del carbonilo como radical
junto con el nmero que indica su posicin
2-metil-4-oxohexanal
Acidos carboxlicos
R C
OH
O
Existen nombres comunes muy arraigados que tienen su razn
de ser en el origen, olor, color, etc
Comn = acido + prefijo por caracterstica + ico
IUPAC = acido + prefijo por No. de C + oico
73
Acido carboxilico Comn IUPAC
HCO
2
H Acido formico Acido metoico
CH
3
CO
2
H Acido acetico Acido etanoico
CH
3
CH
2
CO
2
H Acido propionico Acido propanoico
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Acido butirico Acido butanoico
CH
3
(CH
2
)
3
CO
2
H Acido valerico Acido pentanoico

CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H Acido caproico Acido pentanoico
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H Acido enantico Acido hexanoico
CH
3
(CH
2
)
6
CO
2
H Acido caprilico Acido octanoico
CH
3
(CH
2
)
7
CO
2
H Acido pelargonico Acido nonanoico
CH
3
(CH
2
)
8
CO
2
H Acido caprico Acido decanoico
CH
3
(CH
2
)
10
CO
2
H Acido laurico Acido dodecanoico
CH
3
(CH
2
)
12
CO
2
H Acido miristrico Acido tetradecanoico
CH
3
(CH
2
)
14
CO
2
H Acido palmitico Acido hexadecanoico
CH
3
(CH
2
)
16
CO
2
H Acido estearico Acidooctadecanoico
Despues del acido caproico, los acidos de numeros de C pares son los mas
importantes, ya que en la naturaleza se encuentran solo acidos de nmeros pare
debido a que se biosintetizan mediante la combinacin de unidades de acido
acetico
74
CH
3
CH
CH
3
CH
2
C
O
OH

Acidos carboxlicos sustituidos
1.- Cuando se usan nombres comunes la cadena se identifica mediante letras del
alfabeto griego, principiando por el C adyacente al carbonilo
Acido -metilbutrico
CH
3
CH
CH
3
CH
2
C
O
OH
2 3 4
1
1.- Cuando se usa el sistema IUPAC, la cadena mas larga que contenga al
grupo carbonilo se enumera de 1 a n, principiando por el C del carbonilo
Acido 3-metilbutanoico
Acido 3-metilbutirico incorrecto
OH
O
Br
OH
O
OH
O
Ph
Ph
COOH
COOH
CH
3
COOH
Acido benzoico
Acido ciclohexanocarboxlico
75
Acidos dicarboxlicos
HOOC-(CH2)n -COOH
Reciben ciertos nombres comunes y los IUPAC se modifican
por la insercin del prefijo dio entre el nombre del alcano y la
terminacin ico
COOH
H
HOOC
H
COOH
H
H
HOOC
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
Acido Comn IUPAC
HOOC-COOH
Acido oxalico
HOOC-CH
2
-COOH Acido malonico
HOOC-(CH
2
)
2
-COOH
HOOC-(CH
2
)
3
-COOH
HOOC-(CH
2
)
4
-COOH
Acido succinico
Acido glutarico
Acido adipico
Acido etanodioico
Acido propanodioico
Acido butanodioco
Acido pentanodioico
Acido hexanodioico
Acido maleico
Acido fumarico
Acido ftalico
Acido isoftalico
Acido tereftalico
Existen casos donde el grupo COOH se encuentra como radical y entonces se denomina carboxi
76
Derivados de los Derivados de los acidos acidos carbox carbox licos licos
R
W
O
R
OH
O
R
W
O
R
OR
O
R
NH
2
O
R
X
O
R
OCOR
O
W Derivado
OR Ester
NH
2
Amidas
X (halogno) Haluros de acilo
OCOR Anhidridos
Formula
Naturalmente, el nombre ya sea comn o IUPAC se deriva del nombre del cido
carboxilico que corresponde.
R
OR
O
Esteres Esteres
Para nombrarlos, la primera palabra se compone del prefijo que indica el nmero de
carbonos de la cadena ms larga en el cido que corresponde, cambiando el sufijo ico
por ato, sigue despues la preposicin de y por ultimo el nombre del radical nido al
oxigeno (R del grupo OR). Esta nomenclatura se aplica tanto a los nombres
comunes como a los IUPAC.
77
H
OCH
3
O
CH
3
OCH
2
CH
3
O
O
O
O
O
i es usada por consonancia
acetato de etilo (etanoato de etilo)
iso - butirato de ter - butilo
-metilcaproato de iso - pentilo ( 5-metilhexanoato de 3-metilpentilo)
formiato de metilo (metanoato de metilo)
CH
2
O
O
Lactonas Lactonas o esteres c o esteres c clicos clicos
Como lactonas solo aplica la nomenclatura comn, pues la IUPAC las nombra como
heterociclos. El nombre se compone de la letra griega que denota el tamao del anillo, seguida
del prefijo que corresponde al cido carboxilico del cual son derivadas, cambiando el sufijo ico
por olactona.
O
O
O
O
O
O
O
O

H
3
C
H
3
C

butirolactona
valerolactona
metil-valerolactona
metil-butirolactona
78
R
NH
2
O
Amidas Amidas
Tomando como base el nombre del cido, el sufijo ico (comn) u oico (IUPAC) se
cambia por amida
H
NH
2
O
CH
3
NH
2
O
CH
3
CH
2
NH
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
O
NH
2
O
formamida (metanamida)
acetamida (etanamida)
propionamida (propanamida)
butiramida (butanamida)
benzamida
En caso de que alguno de los H del grupo -NH
2
se encuentre sustituido por
un grupo alquilo (R), esto se denota anteponiendo al nombre de la amida el
prefijo N- seguido del nombre del grupo alquilo. Si ambos H's estan sustituidos por e
mismo radical se usa N,N-dialquil. En caso de que los sutituyentes sean diferentes,
entonces se se antepone N,N-alquilalquil .
N
H
N
N
N-metilpropionamida
N-metilpropanamida
N,N-dimetilbutiramida
N,N-dimetilbutanamida
N-etil-N, g - dimetilvaleramida
N-etil-4- dimetilpentanamida
79
Lactamas Lactamas o amidas o amidas ciclicas ciclicas
CH
2
NH
O
N
O
H N
O
H
N
O
H
N
O
H
H
3
C
H
3
C
N
O
CH
3
N
O
Ph
H
3
C

Como lactamas solo aplica la nomenclatura comn, pues la IUPAC las nombra
como heterociclos. El nombre se compone de la letra griega que denota el tamao
del anillo, seguida del prefijo que corresponde al cido carboxilico del cual son
derivadas, cambiando el sufijo ico por olactama.
butirolactama valerolactama
metil-valerolactama
metil-butirolactama
N,dimetil-valerolactama
N-fenil-metil-butirolactama
Haluros de acilo Haluros de acilo R
X
O
Tanto en la nomenclatura comn como en la IUPAC, el nombre se compone
en primer trmino por el nombre del halogno como sal (fluoruro, cloruro,bromuro o yoduro) seguido del
nombre del cido padre, en el cual se cambia el sufijo ico por ilo.
H
Cl
O
CH
3
Br
O
CH
3
CH
2
Cl
O
Cloruro de formilo cloruro de metanoilo
Bromuro de acetilo bromuro de etanoilo
Cloruro de propionilo cloruro de propanoilo
80
CH
Br
O
Ph
Cl
O
CH
3
CH
3
CH
2
Br
O
CHO O
Br
Bromuro de -metilbutirilo
Bromuro de 2-metilbutanoilo
Cloruro de benzoilo
dar nombre IUPAC
NH
2
O Cl Cl
Cl
O
Cl
NH
O
NO
2
Cl
O
NO
2
O
Br O
O
O
NH
O
O
O
O
Cl
O
O
Cl MeO
O
N
O
O
O
Br O
H
N
O
O
O
O
81
R C
O
OH
R C
O
O C R
O
-H
2
O
Anh Anh dridos dridos
Cuando ambos grupos alquilo (R) son identicos se les llama anhidridos
simtricosy cuando son diferentes se denominan asimtricos. El nombre se
compone anteponiendo el vocablo anhidrido al nombre del radical R en
anhidridos simtricos a los nombres de los radicales R en el caso de anhidrido
asimtricos.
H C
O
O C
O
H
CH
3
C
O
O C
O
CH
3
Anhidrido acetico o etanoico
Anhidrido formico metanoico
Ph C
O
O C
O
Ph
CH
3
C
O
O C
O
CH
2
CH
3
CH C
O
O C
O
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Ph C
O
O C
O
CH
3
Anhidrido benzoico
Anhidrido acetico propionico
Anhidrido etanoico propanoico
Anhidrido -metilpropionico
Anhidrido 2-metilpropanoico
Anhidrido acetico benzoico
Anhidrido metanoico benzoico
82
O O
O
O
O
O
Anhdridos cclicos
Se generan a partir de cidos dicarboxlicos
Anhdrido succnico Anhdrido ftlico
NH NH
O
O
O
O
N N
O
O
O
O
CH
3
Ph
Imidas
Succinimida Ftalimida
N-metilsuccinimida N-fenilftalimida
El oxigno que une a los carbonilos en un anhidrido se canbia por N.
El nombre se forma por el del cido padre al cual se le cambia la
terminacin ico por imida
83
Son compuestos que por hidrolisis dan lugar a cidos carboxilicos. Por
ello su nomenclatura se basa en el nombre del acido carboxilico del
que provienen.
Nitrilos Nitrilos
R-C N RCOOH
H
+
En la nomenclatura comn al nombre del cido del cual provienen se
le cambia la terminacin ico por onitrilo En la IUPAC, se cambia la
terminacin ico por nitrilo
CH
3
-CN
CH
3
CH
2
CN
CH
3
CH
2
CH
2
CN
BrCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CN
acetonitrilo etanonitrilo
propionitrilo propanonitrilo
butironitrilo butanonitrilo
-bromovaleronitrilo 5-bromopentanonitrilo
Comn IUPAC
NITRILOS CN
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga,
incluyendo el carbono del grupo CN, y al nombre del alcano correspondiente
se le agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1 es el carbono del nitrilo CN
CN
CN
pentanonitrilo
2-etilpentanonitrilo
84
Nombres especiales
En casos especiales, cuando el nombre IUPAC de un cido carboxilico
termina en carboxilico, la amida correspondiente termina en carboxamida y el
haluro y el nitrilo incorporan la raiz carbo, como se indica en los ejemplos
siguientes:
COOH
CN
NH
2
O
Cl
O
Acido ciclopropanocarboxilico
Ciclopropanocarboxamida
Cloruro de ciclobutano carbonilo Ciclopentanocarbonitrilo
En ocasiones es necesario nombrar una funcin derivada de un cido como derivado de
otra raiz funcional. En este caso se emplean los nombres de los diferentes radicales
como prefijos, as:
-CO
2
CH
3
-CO
2
CH
2
CH
3
-CONH
2
-COCl
-COBr
-CN
metoxicarbonilo
etoxicarbonilo
carbamoilo
cloroformilo
bromoformilo
ciano
Radical Nombre
85
CO
2
H
CO
2
CH
3
COCl
CONH
2
COCl
COBr
Cloruro de 4-carbamoilhexanoilo
Acido 3-metoxicarbonilciclohexanocarboxilico
Cloruro de 4-bromoformilhexanoilo
Los derivados del benceno se nombran de un modo sistematico combinando el nombre
del radical con la palabra benceno. Los nombres se escriben en una sola palabra sin dejar
espacios intermedios.
Compuestos aromaticos
NO
2
Br
Isopropilbenceno
Nitrobenceno
Bromobenceno
86
Existen varios derivados monosustiuidos del benceno que tienen nombres tan comunes que
la IUPAC permite se les siga llamando asi.
CH
3
OCH
3
NH
2
CHO OH COOH
COCH
3
CH=CH
2
Tolueno
metilbenceno
Anisol
metoxibenceno
Anilina
aminobenceno
Acido benzoico
cido bencencarboxilico
Fenol
Hidroxibenceno
Benzaldehido
bencencarboxaldehido
Acetofenona
fenilmetilcetona
Estireno
vinilbenceno
Bencenos disustituidos
Cl
Cl
Cl
Br
NO
2
CH
3
orto (o) meta (m)
para (p)
orto -diclorobenceno
meta - colorobromobenceno
para - nitrometilbenceno
87
Cuando uno de los sustituyentes correspondee a un benceno monosustituido que tiene un
nombre comn, el compuesto disustituido se nombre como derivado del monosustituido
CH
3
Br
OH
Cl
CH
3
NO
2
orto -bromotolueno meta - clorofenol
para - nitrotolueno
Cuando dos sustituyentes distintos de un benceno disustituido corresponden a familias
diferentes, existe ambiguedad para decidir cual se debe nombrar como derivado del otro. En
estos casos, uno de los sustituyentes se nombra como radical del benceno monosustituido
con nombre comn
CHO
NH
2
OCH
3
CH
3
OH
NH
2
o - aminobenzaldehido m - metilanisol
p - aminofenol
88
En muchos otros casos el nombre sistematico de la IUPAC del compuesto padre se
uriliza comunmente y los derivados se nombran de acuerdo con el.
CH
2
COOH
NO
2
NO
2
CH H
3
C CHCOOH
Br
Acido p - nitrofenilacetico
Acido 2-bromo-3-(p - nitrofenil)butanoico
vecinal
simetrica
asimetrica
Bencenos trisustituidos
NO
2
NO
2
O
2
N
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
trinitrotolueno asimetrico
trinitrotolueno
simetrico
trinitrotolueno
vecinal
89
NO
2
NO
2
O
2
N
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
NO
2
1,3,5-trinitrotolueno 1,2,3-trinitrotolueno
1,2,4-trinitrotolueno
Tambin conviene aplicar el sistema de la numeracin
OCH
3
NO
2
NO
2
OH
Cl
Cl Cl
CO
2
H
NO
2
O
2
N
CH
3
NO
2
O
2
N
CH
3
NO
2
Br
Cl
Cl Cl
I
Cl
Cl
Cl
NO
2
OH
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
53
2,4-dinitroanisol
2,4,6-triclorofenol
hexaclorobenceno
6-bromo-3-yodo-2-nitrotolueno
1,3,5-trinitrotolueno (TNT)
Acido 3,5-dinitrobenzoico
pentaclorofenol