N19 Gr2 Etanol amina

N
O.
19 Gr2 Ethanolamine

Santiago Preciado Lpez
Escuela de Qumica, Universidad Tecnolgica de Pereira, Pereira, Colombia
Correo-e: sanprelo@utp.edu.co

Resumen A travs de una serie de pruebas fsicas, generales y
de clasificacin, adems de un extenso anlisis de distintos
compuestos se da a la conclusin de que la muestra problema
N19 del grupo N2 es la etanol amina. Compuesto que se
encuentra bajo el Chemical Abstracts Service (CAS) 141-43-5.[1]
La etanol amina es un lquido incoloro y espeso, solido a
temperaturas inferiores a 10,5 C, con un leve olor a amoniaco.
Se utiliza en la fabricacin de jabn y detergente, tintas y
tinturas y caucho.

Palabras clave Etanol amina, pruebas de clasificacin,
nitrgeno, alcohol.

Abstract Through a series of physical tests, general tests,
classification, and an extensive analysis of various compounds is
given at the conclusion of the test sample No. 19 No.2 group is
ethanolamine. Compound found under the Chemical Abstracts
Service (CAS) 141-43-5. The ethanol amine is a colorless, thick
liquid, solid at temperatures below 10.5 C, with a slight
ammonia odor. It is used in the manufacture of soap and
detergents, inks and dyes and rubber.

Key Word Ethanol amine, classification tests, nitrogen,
alcohol.

I. PRUEBAS FISICAS

Color: incoloro.

Volatilidad: no voltil.

pH: 11.

Olor: olor caracterstico, leve aroma a amoniaco.

Punto de ebullicin (experimental): 156C

Punto de ebullicin (corregido para lquidos asociados):

Punto de ebullicin (corregido para lquidos no asociados):

ndice de refraccin (experimental 28C): 1,451

ndice de refraccin (corregido a 20C):

( )

Densidad: 0,98076 g/mL.

Solubilidad: Agua (+)
ter (-)

Estas pruebas de solubilidad, me llevaron a
concluir que la muestra problema se
encontraba en el grupo S2 o II; los cuales
estn compuestos por: [2]

Grupo II

Sales de cido orgnicos, clorhidratos de
aminas, aminocidos, compuestos poli
funcinales e hidrfobos.

Grupo S2

Contienen solamente C, H y O: cidos
dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos,
polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes.

Contienen metales: sales de cidos y
fenoles, compuestos metlicos varios.

Contienen nitrgeno: sales aminadas de
cidos orgnicos, aminocidos, sales de
amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes,
semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.




Contienen halgenos: cidos halogenados,
aldehdos o alcoholes halogenados, haluros
de cido.

Contienen azufre: cidos sulfnicos,
mercaptanos, cidos sulfnicos.

Contienen N y halgenos: sales de amina de
cidos halogenados.

Contienen N y S: cidos amino disulfnicos,
cidos ciano-sulfnicos, cidos nitro-
sulfnicos, bisulfatos de bases dbiles.


II. FUSION SODICA

Los distintos elementos que integran un compuesto orgnico
se encuentran en forma de tomos unidos por enlaces
covalentes y no de iones. Estos pueden distinguirse por fusin
del compuesto problema con sodio metlico.[3]

Se realiza la fusin alcalina de la muestra problema liquida,
agregando 5mL de etanol y posterior 25mL de agua, esto con
el fin de que todos los iones se enlacen a la perfeccin con el
sodio por un calentamiento extenso.

Para el tratamiento de la muestra problema 19 se vio en la
obligacin de realizarse una limpieza con carbn activado
para que esta llegar a ser incolora.[4]

Halgenos (-)

Se acidulo con cido ntrico la solucin patrn, hirviendo en
un tubo de ensayo durante unos minutos, se adicionaron de 3
gotas de solucin de nitrato de plata. Despus de realizar este
procedimiento de presento un precipitado blanco, dando
positivo para halgenos[4].

Adems de esta prueba se realizaron dos pruebas adicionales,
se practic la prueba de Beilstein (-) haciendo un anillo en un
alambre de cobre y sometiendo la muestra problema a la llama
sin presentar algn cambio[4]. Adems se realiz la prueba de
yoduro de sodio en acetona (-), en un tubo de ensayo se
adiciono 1 gota de la muestra problema y tres gotas de
acetona. Se aadi el reactivo de yoduro de sodio en acetona,
esta prueba da positiva con la aparicin de un precipitado de
NaX en 5 minutos. Al no observarse precipitado, se expuso a
calentamiento por 5 minutos, sin reportar positivo.[5]

Al encontrar estas dos pruebas negativas, se toma como
resultado de la fusin sdica para halgenos como un falso
positivo, esto puede deberse a que el agua destilada de los
laboratorios de qumica se encontraba contaminada y con un
fuerte carcter bsico en la semana que corresponde del 18 al
22 de septiembre del 2014.

Azufre (-)

Se acidularon unos mililitros de la solucin patrn con cido
actico y se aadieron unas gotas de solucin de acetato de
plomo (II). Al no obtenerse precipitado se niega toda
presencia de azufre. [4]

Nitrgeno (+) Reaccin 1.

En 2mL de la solucin patrn se agreg una pizca de sulfato
de hierro II el cual se calent y se le adiciono cloruro frrico y
cido sulfrico tanto como para disolver todo el hidrxido de
hierro y acidular.

La aparicin de un precipitado azul (azul de Prusia) afirmo el
hecho de que en la muestra orgnica haba presencia de
nitrgeno, esta reaccin fue inmediata y de gran
apreciacin.[4]

Se descartan la presencia de sales de cidos, sales aminadas de
cidos orgnicos, sales de amonio, cidos halogenados,
aldehdos o alcoholes halogenados, haluros de cido, cidos
sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos, sales de amina de
cidos halogenados, cidos amino disulfnicos, cidos ciano-
sulfnicos, cidos nitro-sulfnicos, bisulfatos de bases dbiles.


III. PRUEBAS GENERALES

Test de Le Rosen (-)

El test de "Le Rosen" el cual consta de una reaccin
electroflica aromtica donde se utiliza el formalin sulfrico.
Al hacer reaccionar el compuesto aromtico con la formalina
en presencia del cido sulfrico concentrado se forman
quinonas, es decir, pigmentos orgnicos que se caracterizan
por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus
colores brillantes e intensos. Gracias a la aparicin de los
colores producidos por las quinonas logramos identificar la
presencia de un hidrocarburo aromtico. Por lo tanto podemos
definir que la aparicin de un anillo coloreado entre las fases
del compuesto final, confirman una reaccin positiva en el
test.[7]

A 1mL de tetracloruro de carbono se le adicionaron unas
gotas de la muestra problema y posterior a esto se le agrego
unas gotas de formalina y cido sulfrico por las paredes del
tubo de ensayo, sin tener ninguna apreciacin perceptible al
ojo, lo que hace que se descarte la aromaticidad en la muestra
problema.[6]

Oxidacin con Baeyer (+) Reaccin 2.

El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de
permanganato de potasio en solucin bsica, que es un potente
oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples
(-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se


desvanezca de prpura-rosado a marrn. Los aldehdos y el
cido frmico (y los steres de cido frmico) tambin dan
una prueba positiva.

En un tubo de ensaye coloque de acetona libre de alcohol
seguida de dos gotas de mi muestra problema. Aad una
solucin acuosa de KMnO4. La coloracin del permanganato
de potasio desapareci dando un resultado positivo para esta
prueba. [6]

Insaturaciones en CH
e
Cl en AlCl
3
(-)

Los hidrocarburos insaturados, sufren reacciones de adicin
con bromo. Esta prueba se basa en la decoloracin de una
solucin caf rojiza de bromo en cloruro de metileno.

En el tubo de ensaye se adicionaron dos gotas de la muestra
problema seguido por cloruro de metileno. Se agreg gota a
gota una solucin de bromo en tetracloruro de carbono. La
solucin mantuvo el color desde el principio, lo que indica la
ausencia de un hidrocarburo insaturado.[6]

Se afirma la presencia de grupos oxidables como lo son las
aminas, amidas, alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
aldehdos, cetonas, esteres, teres. Y se descarta la presencia
de cidos carboxlicos, grupos nitro, aromticos como lo son
los fenoles, insaturaciones como alquenos y alquinos.

IV. PRUEBAS DE CLASIFICACIN

Alcoholes con anhdrido crmico (+) Reaccin 3.

Alcohol 1 Jones (+)

Alcohol 2 Jones (+) Lucas (-)

Alcohol 3 Lucas (-)

Las soluciones diluidas de cromo hexavalente pueden ser
utilizadas para oxidar alcoholes primarios o secundarios a los
correspondientes aldehdos y cetonas. Los grupos OH de los
alcoholes terciarios no se ven afectados. A causa de que la
oxidacin se muestra por un cambio de color de naranja a un
color azul-verdoso, el cido crmico se utiliza como una
prueba de anlisis cualitativo de la presencia de alcoholes
primarios o secundarios. [8]

A unas cuantas gotas de la solucin problema se le adiciono
1mL de anhdrido actico mostrando una coloracin un poco
opaca reportndose como positivo al encontrarse cambio, sin
embargo es posible que no se diera el color esperado (azul-
verdoso) puesto que el nitrgeno presenta un impedimento
estrico en la molcula.[6]

Para la prueba de Lucas, conforme la reaccin se lleva a cabo,
se forma el cloruro de alquilo correspondiente, el cual es
insoluble en la mezcla de reaccin. Como resultado, la
solucin se enturbia. En algunos casos se observa una fase
diferente.

Los alcoholes terciarios, allicos y benclicos reaccionan de
inmediato y provocan turbidez en la solucin. Es posible ver
una fase diferente del cloruro de alquilo. Los alcoholes
secundarios generalmente producen turbidez en 3-10 minutos.
La solucin puede requerir calentamiento para observar una
prueba positiva. Los alcoholes primarios se disuelven en el
reactivo pero reaccionan muy, muy lentamente, de tal modo
que a los 10 minutos la solucin permanece clara. [9]

Al adicionar unas gotas del reactivo de Lucas a mi muestra
problema y no observar cambio alguno durante por lo menos
15min se da como concluido de que el alcohol no es ni
terciario ni secundario.

La oxidacin de Jones es una prueba rpida para distinguir
alcoholes primarios y secundarios. La prueba positiva se
observa por el cambio del color de naranja (Cr
+6
) a azul-verde
(Cr
+3
). La prueba se basa en la oxidacin de un alcohol
primario a un cido y la de un alcohol secundario a una
cetona.

En un tubo de ensayo coloque 1 gota de la muestra problema
y se aadieron 10 gotas de acetona. Se agito vigorosamente y
posterior aad 1 gota del reactivo de Jones. Al analizar que la
prueba de jones y de anhdrido crmico se basan en el mismo
fundamento de la reduccin del cromo, se da como positivo
sin presentar la coloracin azul verdoso, ms bien presentando
una coloracin amarilla. [8]

Aldehdo 2,4-dinitrofenilhidrazina (-)

Los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-
dinitrofenilhidrazina para formar 2,4-dintrofenilhidrazonas.
Estos derivados varan de color desde el amarillo intensa hasta
el rojo, dependiendo del nmero de dobles ligaduras
conjugadas en el compuesto carbonlico.[9]

Se adiciono 2,4-dinitrofenilhidrazina a un tubo de ensayo.
Aad una gota de la muestra problema, se agito
vigorosamente, sin dar ningn tipo de precipitado ni cambio
significativo de coloracin. Dando como negativa a esta
prueba. [6]

Aminas por Hinsberg (+) Reaccin 4.

Amina 1 Hinsber (+) lignina (+)

Amina 2 Hinsberg (-)

Amina 3 lignina (-)

Amida por lignina (-)





La reaccin de Hinsberg es una prueba qumica para la
deteccin de aminas. Un reactivo que contiene una solucin
acuosa de hidrxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es
agregado a un sustrato. Una amina primaria formar una sal
sulfonamida soluble, que precipita despus de la adicin de
cido clorhdrico diluido. Una amina secundaria, en la misma
reaccin, formar directamente una sulfonamida insoluble.
Una amina terciaria no reaccionar con el cloruro de
bencensulfonilo, sino que seguir insoluble. Despus de
agregar cido diluido, la amina insoluble se convertir en una
sal de amonio soluble. De esta forma, la reaccin puede
distinguir entre los tres tipos de amina. [10]

En un tubo de ensayo se tom 1Ml del cloruro de
bencensulfonilo, el cual se hizo reaccionar con unas pocas
gotas de la muestra problema, posteriormente se hizo prueba
de solubilidad en agua, dando positivo. Posterior se le agrego
un cido en exceso el cual dio inmiscibilidad confirmando la
presencia de una amina primaria.[10]

Posterior a esto se realiz la prueba de la Lignina que consta
en adicionar a un trozo de papel peridico (rico en celulosa)
unas cuantas gotas de HCl concentrado, el cual se le permiti
sequedad a temperatura ambiente, despus se agreg unas
gotas de la muestra problema, obtenindose como resultado
una coloracin amarilla. Esta prueba da positivo para aminas
primarias y secundarias, descartando aminas terciarias y
amidas. Para esta reaccin no se encuentra reaccin en los
textos.[11]

Despus de la celulosa, la sustancia orgnica ms abundante
en las plantas es la lignina, un polmero altamente ramificado
de los grupos fenilpropanoides que desempea funciones tanto
primarias como secundarias. No se conoce la estructura
precisa de la lignina, debido a la dificultas de extraerla de las
plantas, ya que se encuentra covalentemente unida a la
celulosa y otros polisacridos de la pared celular. [12]


Cetona 2,4-dinitrofenilhidrazina (-)

Los aldehdos y las cetonas reaccionan rpidamente con 2,4-
dinitrofenilhidrazina para formar 2,4-dintrofenilhidrazonas.
Estos derivados varan de color desde el amarillo intensa hasta
el rojo, dependiendo del nmero de dobles ligaduras
conjugadas en el compuesto carbonlico.[9]

Se adiciono 2,4-dinitrofenilhidrazina a un tubo de ensayo.
Aad una gota de la muestra problema, se agito
vigorosamente, sin dar ningn tipo de precipitado ni cambio
significativo de coloracin. Dando como negativa a esta
prueba. [6]

Esteres Clorhidrato de hidroxilamina (-)

En presencia de clorhidrato de hidroxilamina en solucin
alcalina, los steres reaccionan cuantitativamente para formar
cidos hidroxmicos; en presencia de cloruro frrico en
solucin acida, esos cidos forman complejos coloreadas. [13]

A unas gotas de la muestra problema se le adiciono 1mL de
hidroxilamina y se agito vigorosamente, se someti a
calentamiento y sin dejar enfriar se le adiciono cloruro frrico,
la ausencia de color afirma la ausencia de cualquier tipo de
complejo, por ende se niega la existencia del grupo Ester. [9]

Oxigeno por Ferrox (+)

El ferrox, hexatiocianato ferriato frrico es una sal
intensamente coloreada que no es soluble en hidrocarburos o
sus derivados halogenados, pero si solubiliza en compuestos
que contienen tomos de O, S y en algunos casos N. Este
ensayo sirve principalmente para diferenciar entre funciones
oxigenadas de hidrocarburos, pues los dems compuestos que
contienen N, S o X pueden descartarse por el anlisis
elemental. Los slidos se ensayan haciendo una solucin
saturada del compuesto en benceno o en tetracloruro de
carbono, el lquido disolver la sal dando coloracin roja o
rojo-prpura si el compuesto tiene O, S y algunas veces N.
[14]

Se prepar el hexatiocianatoferrato de hierro (III), colocando
un cristal de sulfato frrico amnico y uno de tiocianato de
potasio en una cpsula de porcelana y se trituro con una
varilla de agitacin hasta que la masa roja adhiri a la misma.
En un tubo de ensayo se adicionaron unas gotas de la muestra
problema y se puso en contacto con el ferrox, el lquido
disolvi la sal, y se present una coloracin roja, afirmando la
presencia de oxgeno.[6]

Para esta reaccin no se encuentra un mecanismo definido
debido a que el pigmento ferrox no es estable en la naturaleza.
[14]

V. ANALISIS DE COMPUESTO

Con las pruebas anteriores se concluy que la muestra
problema presentaba dos grupos funcionales, un alcohol
primario y una amina primaria. Gracias a esto y con la ayuda
del punto de ebullicin se presentan unos posibles compuestos
con un rango del 10C.

Tabla 1. Posibles compuestos.

Se descartan el 3-etilpiperidina, n-Heptilamina, Di-n-
butilamina, tetrametilendiamina, hexahidro bencilamina, N-
etilciclohexilamina y 2-etilhexilcicloamina, por la ausencia
del grupo hidroxi que se afirm mediante Ferrox, Baeyer,
anhdrido crmico y Jones.

Mediante la prueba de Jones se determin que en la molcula
se encontraba un alcohol primario, por ende se descarta el
isopropanolamina.



Gracias a la prueba de Hinsber se afirm que la muestra
problema tiene un grupo amino primario por esto se descarta
el 3-amino-n-pentanol, dejando como el compuesto ms
acertado la etanol amina.

VI. ETANOL AMINA

Frmula: C
2
H
7
NO

Peso molecular: 61,08 g/mol

Cas 141-43-5

Sinnimos: 2-aminoetanol, 2-amino etil alcohol

Es un compuesto qumico orgnico que es tanto una amina
primaria y un alcohol primario (debido a un grupo hidroxilo).
Como otras aminas, monoetanolamina acta como una base
dbil. La etanol amina es un txico, inflamable, corrosiva,
incoloro, viscoso lquido con un olor similar a la de amoniaco.

Se utiliza en acuosas soluciones para lavado de ciertos cidos
de gases. Se utiliza como materia prima en la produccin de
detergentes, emulsionantes, ceras, productos farmacuticos,
inhibidores de corrosin, productos qumicos intermedios.[15]




























































































VII. ANEXOS


COMPUESTO Pb N
d
20
D
20
3-etilpiperidina 153 1.424 0,876
n-Heptilamina 155 1,4195 0,777
Di-n-butilamina 159 1.418 0.80.1
tetrametilendiamina 159 1.455 0,877
isopropanolamina 163 1,44 0,973
hexahidro bencilamina 163,5 1,4646 0,87
N-etilciclohexilamina 164 1,453 0,868
2-etilhexilcicloamina 170 1,4682 0,8744
etanolamina 171 1,4539 1,022
3-amino-n-pentanol 172 1,45 0,906
Tabla 1. Posibles compuestos.


N
O
H
H
H
H
H
H
H

Figura 1. Estructura de Lewis de la Etanolamina
Figura 2. Estructura de Bastones de la Etanolamina.


Figura 3. Estructura de por tamaos atmicos de la Etanolamina.


C
-
N
Na
+
+
Fe
2+ S
-
O
O
-
O O
2-
6
Fe
2+
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
+
S O
O
O O Na
Na
Ferrocianuro de sodio
Sulfato de Sodio
Sulfato de hierro
Cianuro de
Sodio
C
-
N
Na
+
N H
2
OH
2 Na

Cianuro de
Sodio Etanol Amina
Fe
2+
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
Na
+
Na
+
Na
+
Na
+
+
O
O
O
Fe
-
S
O
O
O
Fe
- S
S
O
O
O
O
O
O
Ferrocianuro de sodio
Sulfato ferrico
Fe
2+
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
Fe
2+
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
Fe
2+
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
C
-
N
Fe
2+
Fe
2+
Fe
2+
Fe
2+
+
S O
O
O O Na
Na
Sulfato de Sodio
Ferrocianuro ferrico
(azul de prusia)

Reaccin 1. Fusin sdica y reaccin para nitrgenos del etanol amina.







N H
2
OH
+
Mn
5-
O
O
O O
-
K
+
N H
2
OH
O
+
Mn
2-
O
O
K OH
+
Etanol amina
Permanganato de potasio
Glicina
Dioxido de manganeso
Hidroxido de potasio

Reaccin 2. Oxidacin de Baeyer para la Etanol amina.

N H
2
OH
+
Cr
3-
O
O H OH
O
Cr
3-
O
O OH
O
N H
2
+
O H
2
Cr
3-
O
O OH
O
N H
2
H
O H
2
N H
2
O
O H
Cr
-
O
O H
O
-
+ +
O
+
H
H
H
Etanol amina
Acido cromico
Ion cromito
Ion hidronio
Glisina

Reaccin 3. Anhdrido crmico con Etanol amina.

O H
NH
2
S
Cl
O O
+
S
NH
O O
OH
S
N
-
O O
OH
Na
+
S
NH
O O
OH
NaOH
H
3
O
+
Etanol amina
Cloruro de benceno sulfonilo
soluble en agua
Insoluble en agua

Reaccin 4. Cloruro de benceno sulfonilo con Etanol amina.











VIII. CONCLUSIONES

Para la identificacin de un compuesto problema es muy
importante llevar una secuencia con las pruebas que se van a
realizar en el laboratorio. Antes de empezar a realizar estas se
debe tener muy claro cmo se realiza la prueba y para qu
sirve. Es indispensable ser muy cuidadoso con la muestra, ya
que no se conoce que sustancia se encuentra manipulando, si
sta es nociva o no. Un buen anlisis de los resultados
obtenidos llevar a una buena identificacin.

El mayor error de la identificacin se encontr en la
experimentacin del punto de ebullicin, este error pudo
producirse porque se retir muy rpido o lento el mechero del
montaje cuando se produjo el rosario de burbujas. Este error
se podra mejorar tomando nuevamente el punto de ebullicin
con mucha ms precaucin.


REFERENCIAS

[1]. http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/e/ETANO
LAMINA.pdf
[2]. http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/
ciencias_basicas/organica/guia_2.pdf
[3]. MOLINA, P. GOMEZ, A. VELASCO, M. D.
Prcticas de Qumica Orgnica. Espaa: Editorial
Compobell S.A., c1989.
[4]. CORREA, Y. MARINO, O. NIO, J. Manual de
Laboratorio Qumica Orgnica I. Colombia: Escuela
de Qumica., c2007.
[5]. MORRISON, R. BOYD, R. Qumica Orgnica.
Quinta edicin. EEUU: Editorial Allyn and Bacon,
c1987.
[6]. SHRINER, R. FUSON, F. CURTIN, D.
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos.
Mxico: Editorial Limusa-Wiley S.A., c2013
[7]. https://docs.google.com/a/utp.edu.co/document/previ
ew?hgd=1&id=10xZf_OM-
xVcbNQ_Wvkvr6PHtqHd--qHJxW5JaODln98
[8]. DURST, H. D. GOKEL, G. Qumica Orgnica
Experimental. nica edicin en espaol. Espaa:
Editorial Reverte, S.A. c2007.
[9]. PASTO, D. JOHNSON, C. Determinacin de
Estructuras Orgnicas. Segunda Edicin. Espaa:
Editorial Reverte, S.A. c2003.
[10]. RODGER, W. GRIFFIN, JR. Qumica Orgnica
Moderna. nica edicin en espaol. Espaa:
Editorial Reverte, S.A. c1981.
[11]. http://www.ciencias.unal.edu.co/images/publicacione
s/descargas/astridhernandez.pdf
[12]. TAIZ, L. ZEIGER, E. Fisiologa Vegetal. nica
edicin en espaol. Espaa: Editorial Sinauer
Associates, Inc. c2002
[13]. http://eur-ex.europa.eu/LexUriServ/
exUriServ.do?uri=OJ:L:2
003:090:0004:0031:ES:PDF
[14]. http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/p
aginas/archivos/V01Man07OrgaI_MFOQ-
OR.01_08072013.pdf
[15]. http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.13835336.html?rid=3ccfc572-d04a-4ca9-
a9e0-dfbb97dfacb3