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IDENTIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

1. INTRODUCCIN
cido carboxlico, compuesto orgnico que contiene uno, dos o ms grupos carboxilo (
COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta
(alifticos) o cerrada.
Los cidos de masa molar baja (hasta ocho tomos de carbono) son lquidos y el resto
slidos. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar. Desde el
punto de vista qumico, los cidos carboxlicos son muy reactivos. Reaccionan, por
ejemplo, con los alcoholes para dar steres y agua; la reaccin es reversible. La formacin
del ster se llama reaccin de esterificacin y la inversa, de saponificacin.
2. OBJETIVOS

Comprobar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Reconocer un cido carboxlico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio
observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2).

3. MARCO TEORICO
Acido carboxlico
(Laboratorio Qumica ll)Se caracterizan por la presencia del grupo carxilo (-COOH), que
les confiere el comportamiento acido. Por la naturaleza de la funcin, solo puede
presentarse en los extremos de una cadena lineal o ramificada en forma similar al de los
aldehdos. Los cidosorgnicos se disocian en disolventes polares como el agua. Los
trminos inferiores de esta serie de cidos son lquidos que poseen un olor picante, son
adems miscibles en agua. Los trminos mediosC
4
C
8
, ofrecen un olor que recuerda al
sudor y no son totalmente miscibles con el agua. Los trminos superiores de C
10
en
adelante, son slidos inodoros de aspecto anlogo a la parafina y apenas se disuelven en
agua. Todos ellos son solubles en alcohol y ter. Estos cidos dan coloracin rojiza al
papel de tornasol, caracterstica de los cidos.
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos con uno, dos o ms grupos carboxlicos
(-COOH), que a su vez pueden ser aromticos, saturados o no saturados, y de cadena
abierta (alifticos) o cerrada y que adems pueden contener otros grupos funcionales.
Propiedades fsicas
(MANUAL PRCTICAS DE LABORATORIO)Los cidos alifticos saturados son lquidos
hasta el de 9 carbonos, de 10 carbonos en adelante son slidos cristalinos. Los puntos de
fusin y ebullicin son elevados y mientras stos aumentan gradualmente con el
incremento en la longitud de la cadena, los puntos de fusin siguen un ascenso
escalonado, ya que los de los cidos de nmero par de carbonos son mayores que los de
sus homlogos vecinos. Los primeros cuatro trminos de la serie son cidos
completamente solubles en agua; desde el quinto cido hasta el noveno son poco
solubles, y los dems, como los aromticos y los cidos dicarboxlicos son slidos
prcticamente insolubles. Su solubilidad en solventes orgnicos es considerablemente
alta.
El qumico dans Johannes Brnsted defini la acidez en trminos ms amplios cuando
describi que un cido es una sustancia dadora de protones y defini el concepto de base
como cualquier sustancia aceptora de protones, teora que se ha sostenido con ligeras
modificaciones, durante muchos aos. En 1923 Gilbert Lewis defini la acidez en trminos
de la capacidad para aceptar un par de electrones y la basicidad como la capacidad para
cederlos. Desde luego, el protn es el ejemplo ms sencillo de un aceptor de pares de
electrones, y en este sentido, la acidez segn Lewis y segn Brnsted son similares,
siendo la definicin de Lewis considerablemente ms amplia debido a que cualquier
especie deficitaria en electrones (que pueda formar incluso un complejo de transicin con
una base, un nuclefilo o un donador de pares de electrones no compartidos)
podraconsiderarse un cido. Cuando el cloruro de aluminio (es un cido de aluminio) se
disuelve en agua, produce hidrxido de aluminio y cloruro de hidrgeno. As, el cloruro de
aluminio es un cido de Lewis pero no un cido de Brnsted, pues al disolverse en agua
no origina protones hasta que no se ha producido su hidrlisis.



Propiedades qumicas
(MANUAL PRCTICAS DE LABORATORIO)El anlisis cualitativo permite la distincin entre
compuestos basada en observaciones sencillas o ensayos qumicos directos. Estos
ensayos qumicos pueden ser de tres clases: ensayos generales para varias funciones,
ensayos caractersticos de cada funcin y ensayos que permiten diferenciar sustancias
que posean la misma funcin.
Para diferenciar entre un cido carboxlico o uno de sus derivados fcilmente
hidrolizables (como los haluros de cido o los anhdridos de cido) como los fenoles, se
emplea una base dbil como el bicarbonato de sodio (NaHCO3). Esta reaccionar con el
cido carboxlico o sus derivados, pero no con el fenol debido a que es una sustancia
dbilmente cida.



Un cido carboxlico transfiere un protn al anin bicarbonato para dar cido carbnico,
el cual se halla en equilibrio con el CO
2 (g)
y el agua. El carboxilato sdico es una sal soluble
en agua. La descarboxilacin del bicarbonato se reconoce por la efervescencia al liberar el
CO
2 (g).

Una gran parte de los fenoles no son suficientemente cidos, de modo que el protn
tiende a permanecer en el compuesto fenlico, el cual contina siendo insoluble en
solucin de bicarbonato de sodio al 5 % (p/v). Sin embargo, algunos fenoles sustituidos
con grupos altamente electronegativos (-NO2), los cuales confieren carcter cido
alcompuesto fenlico, pueden presentar la reaccin de descarboxilacin del bicarbonato.


Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e
indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter acido de la sustancia
analizada.
Ensayo con bicarbonato
El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente
fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO
2
). Esta prueba sirve para
distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidosms dbiles.



CH
3
COOH + NaHCO
3
--------- CH
3
COONa + H
2
O + CO
2


4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1 MATERIALES.
Tubos de ensayo
Gradilla
Bagueta
Beacker de 100
Pinza para tubo
Pipeta
piscetas
Pipeta Pasteur
4.2 REACTIVOS.
Bicarbonato de sodio (NaHCO
3
)
Permanganato de potasio (KMnO
4
)
Cloruro frrico (FeCl
3
)
Cloruro de sodio (CaCl
2
)
Agua destilada
4.3 MUESTRAS.
Acido actico
Acido oxlico
Fenol
Acido ctrico
4.4 METODOLOGIA.
SOLUBILIDAD EN NaHCO
3






.






En un tubo de ensayo
coloque 1ml de solucin de
acido actico, luego agregar
una cantidad pequesima
de bicarbonato de sodio

Observar si hay
desprendimiento de gas
(efervescencia) que indica
la presencia del acido.

Imagen 1
Pipeta Pasteur

Imagen 2
Imagen 3
Imagen 4
REACCION DE ACIDO OXALICO CON SALES DE Ca
++






















REACCION CON EL KMnO
4


A. Reaccin del acido oxlico con KMnO
4













En tubo de ensayo coloque 5
gotas de acido oxlico.
enseguida agregue 5 gotas
de cloruro de calcio
Observe si hay precipitado
que indica la presencia de
una prueba positiva.

En tubo de ensayo tomar
1ml de acido oxlico.

Aadir 4 gotas de
permanganato de potasio,
agitar fuertemente.
Observe la reaccin y anote.

Imagen 8
Imagen 6
Imagen 5
Imagen 7
B. Reaccin del acido ctrico con KMnO
4









REACCION CON EL FENOLATO FERRICO


















En un tubo de ensayo tomar
1ml de acido ctrico.
Luego adicionar 4 gotas de
permanganato de potasio.
Observe la reaccin.

En un tubo de ensayo
coloque 4 gotas de
fenol, despus
adicionar 2 gotas de
cloruro frrico.
Observe la coloracin
azul o violeta que
indica la presencia de
sales frricas
fenoxidicas.

A esta solucin de sal frrica
fenoxidica, aadirle 2ml de
acido oxlico, estos
reaccionan decolorando la
solucin violeta de fenolato
frrico.

Imagen 11
Imagen 10
Imagen 9
5. RESULTADOS

SOLUBILIDAD EN (NAHCO3) :












REACCIN DEL ACIDO OXLICO CON SALES DE CA
++
:












REACCIN CON EL KMNO4:



1) coloracion violeta luego
de la combinacion
2) + la presencia de calor
se obtuvo una coloracion
transparente esa es del
acido oxalico + el
permanganto la del acido
citrico + permanganto es:

Se observo la
efervecencia
debido a la
presencia del CO
2

Reaccion: CH
3
+ NaHCO
3
CH3COO

Na + CO
2
+ H
2
O
Al ingresar el
cloruro estuvo de
color
TRANSPARENTE
, luego
Reaccion: CH
3
+ NaHCO
3
CH3COO

Na + CO
2
+ H
2
O
Se dejo reposar
por un momento,
presenciandose el
PRECIPITADO
BLANCO
1) sin calentamiento, se obtuvo una coloracion violeta (o grosella creo) que posterior
cambio a un rosado traslucido
2) coloracion violeta que con el tiempo cambio amarillo

REACCIN CON EL FENOLATO FRRICO:


Se observo un color verde oscuro que con el paso del tiempose fue degradando o
decolorando aun verde mas claro.

6. DISCUSION

En:http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/acidos/acido21.htm. Los acidos
carboxlicos se reconocen por su acidez. Se disuelven en hidrxido de
sodio acuoso y en bicarbonato acuoso. La reaccin con bicarbonato
desprende burbujas de dixido de carbono.

Tal como se observo en nuestra practica, al aadir el bicarbonato de sodio en
acido actico se desprendi CO
2
.

Segn Carrasco, L & Castaeda, L (2013) manifiesta que los cidos carboxlicos con
caractersticas polares pronunciadas o aquellas de cadena pequea, reaccionan con
una solucin de carbonato o bicarbonato de sodio o potasio en agua, desprendiendo
anhdrido carbnico.
Como pudimos observar en la prctica el cido carboxlico reacciono con el
bicarbonato de sodio, desprendiendo anhdrido carbonico. Concordando con los
autores.
El olor emitido por la reaccion fue
un olor caracteristico en los esteres.
Reaccion:

Segn Carrasco, L & Castaeda, L (2013) manifiesta que las sales Ca
++
y Ba
++

precipitan con el cido oxlico en forma cuantitativa.

Tal como lo pudimos observar en nuestra prctica el Ca
++
en reaccin con el cido oxlico
mostro un precipitado de color blanco.

7. CONCLUSIONES

Se comprob las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Se reconoci un cido carboxlico, hacindolo reaccionar con bicarbonato de sodio
observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2).

8. OBSEVACIONES

- En la reaccin con el KMnO
4
el calentamien suave solo se aplica sino se observa la
presencia del MnO
2


9. REFERENCIAS.
Carrasco, L & Castaeda, L (2013) Qumica experimental. Lima: Editorial Macro E.I.R.L.
Universidad Tecnolgica del Per. Laboratorio Qumica ll. En:
http://aulavirtual.utp.edu.pe/file/20101/IS/I3/03/Q105/20101ISI303Q105T029.pdf
Universidad Industrial de Santander. MANUAL PRCTICAS DE LABORATORIO I DE
QUMICA ORGNICA. En:
http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/archivos/V01Man07OrgaI_
MFOQ-OR.01_08072013.pdf