TEMA 1.

NOMENCLATURA QUMICA: INORGNICA Y ORGNICA

1.1. Conceptos bsicos.
1.2. Nomenclatura y formulacin de sustancias inorgnicas.
1.2.1. xidos.
1.2.2. Perxidos.
1.2.3. Hidruros.
1.2.4. Sales binarias.
1.2.5. Hidrxidos.
1.2.6. Oxcidos.
1.2.7. Aniones y cationes.
1.2.8. Sales de los oxcidos.
1.3. Nomenclatura y formulacin de sustancias orgnicas.
1.3.1. Introduccin.
1.3.2. Hidrocarburos de cadena abierta.
1.3.2.1. Alcanos.
1.3.2.2. Alquenos.
1.3.2.3. Alquinos.
1.3.3. Hidrocarburos cclicos.
1.3.4. Derivados halogenados.
1.3.5. Hidrocarburos aromticos.
1.3.6. Funciones oxigenadas.
1.3.6.1. Alcoholes.
1.3.6.2. Aldehdos.
1.3.6.3. teres.
1.3.6.4. Cetonas.
1.3.6.5. cidos carboxlicos.
1.3.6.6. steres.
1.3.6.7. Sales cidas.
1.3.7. Funciones nitrogenadas.
1.3.7.1. Aminas.
1.3.7.2. Amidas.
1.3.7.3. Nitrilos.
1.3.7.4. Nitroderivados.





3

1.1. Conceptos bsicos
tomo. Para Dalton, segn su teora atmica, tomo es la partcula bsica que
constituye todo elemento. Tambin se puede definir como la partcula ms pequea
de un elemento que puede intervenir en una reaccin qumica no nuclear.
Elementos qumicos o cuerpos simples. Son las sustancias cuyos tomos pose-
en el mismo nmero atmico, es decir, el mismo nmero de protones en el ncleo.
El nmero de tomos que forma un elemento es variable, y se clasifican en:
a) Elementos monoatmicos: son los constituidos por un nico tomo, tal
como los gases nobles.
b) Elementos diatmicos: son los formados por dos tomos, ejemplo los hal-
genos y otros elementos no metlicos como hidrgeno, nitrgeno y oxge-
no.
c) Elementos poliatmicos: constituidos por ms de dos tomos, ejemplo el
azufre, que puede presentarse formando molculas de 8 tomos (S
8
).
Smbolo qumico. Es la letra o letras con que se representa abreviadamente un
elemento o sus tomos.
Frmula qumica. Es la representacin simblica de la molcula de un cuerpo
qumico. Por la forma como se escriben las frmulas, stas se llaman:
a) Empricas. Indican la relacin o proporcin de los elementos que compo-
nen el cuerpo.
b) Moleculares. Expresan el nmero real de tomos de los diferentes elemen-
tos que componen la molcula.
c) Desarrolladas o estructurales. Cuando indican los enlaces que existen entre
los tomos as como su distribucin en el plano o en el espacio.
Nmero de oxidacin de un elemento. Nmero de valencia o de oxidacin es
el nmero de electrones cedidos o captados por un tomo en su combinacin qu-
mica con otro para formar un enlace. Para determinar el nmero de oxidacin hay
que tener en cuenta las reglas siguientes:
a) El nmero de oxidacin o de valencia de los tomos aislados (sin combi-
nar) es cero.
b) En toda molcula la suma de los nmeros de oxidacin es igual a cero. Por
tanto, el nmero de valencias positivas es igual al de valencias negativas.
4

c) El oxgeno acta con valencia o nmero de oxidacin (2-), excepto en los
perxidos, en que acta con (1-). Con el flor tiene (2+) debido a que aqul
es ms electronegativo que el oxgeno.
d) El hidrgeno combinado con un no-metal es (1+); con los metales es (1-).
e) Los no-metales suelen tener nmero de oxidacin negativos, y los metales,
positivos.
f) Los no-metales actan con valencia positiva solamente cuando se combi-
nan con el oxgeno.
g) Cuando un no-metal se combina con un metal lo hace con la valencia me-
nor.
h) El nmero de oxidacin positivo de un elemento qumico es, como mxi-
mo, igual al nmero de electrones corticales del ltimo nivel y, el negativo
es, como mximo al nmero de electrones que le faltan para completar di-
cho nivel y adquirir en ambos casos la estructura de gas noble.

1.2. Nomenclatura y formulacin de sustancias inorgnicas
1.2.1. xidos
Los xidos estn formados por la unin del oxgeno con no-metales (se cono-
cen tambin como xidos cidos porque sus disoluciones acuosas son cidas) o con
los metales (se conocen tambin como xidos bsicos porque sus disoluciones
acuosas son bsicas).
xidos cidos
Formulacin
Se siguen las siguientes normas:
a) Se escriben los smbolos de los elementos, a la derecha el ms electronega-
tivo y a la izquierda el ms electropositivo. As, excepto el flor, todos los
dems elementos no metlicos se escriben a la izquierda del oxgeno.
b) Los subndices de cada smbolo son los nmeros de oxidacin del otro
elemento (se intercambian).
Nomenclatura
a) Nomenclatura sistemtica.
Se nombran con la palabra xido acompaada de un prefijo numrico (mono-,
di-, tri-, etc.) que indica el nmero de tomos de oxgeno en la frmula. Seguida de
5

la preposicin de y el nombre del otro elemento, tambin acompaado de su co-
rrespondiente prefijo numrico. Los prefijos se omiten en los casos en que los ele-
mentos de la frmula tienen un nico nmero de oxidacin.
b) Nomenclatura de Stock.
Se nombran con la palabra xido, seguida del nombre del otro elemento y a
continuacin el nmero de oxidacin con nmero romano entre parntesis. En caso
de que tenga un nico nmero de oxidacin, se puede omitir. En el caso de xido
de nitrgeno (IV), que existen dos, el NO
2
y el N
2
O
4
, que es un dmero, por lo que
en ste ltimo se aade un prefijo numrico (di-).
xidos bsicos
Formulacin
Se siguen las siguientes normas:
a) Se escriben los smbolos de los elementos, el del metal que es el ms elec-
tropositivo a la izquierda.
b) Los subndices de cada smbolo son los nmeros de oxidacin del otro
elemento (se intercambian).
Nomenclatura
Se puede utilizar cualquiera de los dos procedimientos, nomenclatura sistem-
tica o nomenclatura de Stock, construyendo los nombres de la misma forma que
para los xidos de los no metales.

Frmula Nombre sistemtico Nombre Stock
FeO Monxido de hierro xido de hierro (II)
Fe
2
O
3
Trixido de dihierro xido de hierro (III)

1.2.2. Perxidos
Son perxidos los xidos en los cuales existe el enlace peroxo(-O-O-). El ox-
geno tiene de nmero de oxidacin (-1), el ion con dos cargas negativas O
2
=
se
denomina ion perxido. Se formulan escribiendo el nombre del metal (elemento
ms electropositivo) a la izquierda y seguido del O
2
. Se nombran con la palabra
perxido seguida del nombre del metal. Se puede utilizar la notacin de Stock. Ej.
Perxido de litio (Li
2
O
2
).

6

1.2.3. Hidruros
Son combinaciones binarias del hidrgeno con los metales y con los no-
metales.
Hidrgeno con no metales
Se escriben los smbolos del hidrgeno y del otro elemento en el orden que es-
tablece la siguiente lista, escribiendo primero el que aparece ms a la izquierda (el
ms electropositivo):
B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, At, I, Br, Cl, O, F
Los subndices numricos corresponden al nmero de oxidacin del otro ele-
mento, para ello hay que tener en cuenta que el H tiene nmero de oxidacin +1,
mientras que al otro elemento le corresponde el nmero de oxidacin negativo.
Para nombrarlos consideramos dos agrupaciones:
a) Hidrcidos. Nomenclatura sistemtica. Los compuestos de hidrgeno con
F, Cl, Br, I, S, Se y Te reciben el nombre de hidrcidos ya que al disolverse
en agua se disocian generando disoluciones cidas. Se nombran aadiendo
la terminacin uro al nombre de dichos elementos seguido de las palabras
de hidrgeno. Los hidrcidos generados en disolucin acuosa se nombran
con la palabra cido seguido del nombre del no metal terminado en hdrico.
Ej. Fluoruro de hidrgeno cido fluorhdrico, HF.
b) Otros compuestos binarios del hidrgeno con no metales (de los grupos 13,
14, 15 y 16). Nomenclatura sistemtica. Se nombran por una raz que indi-
ca cul es el elemento y la terminacin ano. Ejemplos, borano (BH
3
), car-
bano (CH
4
), silano (SiH
4
), azano o amoniaco (NH
3
), fosfato o fosfina
(PH
3
), arsano o arsina (AsH
3
), etc.

Hidrgeno con metales
En estos compuestos se considera que el hidrgeno tiene un nmero de oxida-
cin -1, mientras que el del metal es positivo. El smbolo del metal va siempre
delante del hidrgeno. Los hidruros metlicos se nombran con la palabra hidruro
seguida del nombre del metal, con la valencia entre parntesis, si tiene varias (no-
menclatura de Stock). En la nomenclatura sistemtica, preceden a la palabra hidru-
ro los prefijos mono, di, tri, etc., segn los hidrgenos que tengan. Ejemplos: di-
hidruro de calcio (CaH
2
), tetrahidruro de estao (SnH
4
). En la nomenclatura de
Stock se nombra con la palabra hidruro de seguida del nombre del metal y su
nmero de oxidacin entre parntesis, ejemplo: hidruro de hierro (III) (FeH
3
).

7

1.2.4. Sales binarias
Combinaciones de los metales con los no-metales. Para formular estos com-
puestos se siguen las normas generales, escribiendo los smbolos de los elementos,
el del metal (el ms electropositivo), a la izquierda. En estos compuestos los no
metales presentan un nico estado de oxidacin negativo. La nomenclatura tradi-
cional hace terminar en uro el nombre del no-metal seguido del nombre del metal
(se puede poner la notacin de Stock y sistemtica). Ej. nitruro de niquel (II)
(Ni
3
N
2
), diarseniuro de tricalcio (Ca
3
As
2
).
Existen combinaciones binarias entre no-metales. Se nombran igual que el
anterior haciendo terminar en uro el elemento ms electronegativo, escribiendo
ste a la derecha, seguido de la preposicin de y el nombre del otro elemento, aa-
diendo los prefijos mono-, di-, tri- etc. (nomenclatura sistemtica) o incluyendo el
nmero de oxidacin entre parntesis (nomenclatura de Stock). Ej. Sulfuro de car-
bono (CS
2
) (no se debe nombrar como carburo de azufre); heptafluoruro de yodo
(IF
7
), trisulfuro de diarsnico (As
2
S
3
).

1.2.5. Hidrxidos
Son compuestos ternarios formados por la combinacin de un catin metlico
con iones OH
-
, hidroxilo.
Se formulan escribiendo primero el smbolo del metal, seguido de OH. Se uti-
liza parntesis, (OH), si el compuesto presenta ms de un grupo hidrxido. Este
grupo presenta nmero de oxidacin -1.
Se nombran con la palabra hidrxido seguida del nombre del metal, indican-
do su valencia segn la nomenclatura de Stock. En la nomenclatura sistemtica se
indican con prefijos numerales las proporciones que intervienen. Ejemplos:
hidrxido de sodio (NaOH), Hidrxido de paladio (IV) [Pd(OH)
4
], tetrahidrxido
de estao [Sn(OH)
4
].

1.2.6. Oxcidos
Son compuestos ternarios de frmula general H
a
X
b
O
c,
siendo X de ordinario un
no-metal, pero tambin puede ser un metal de transicin, cuando actan con nme-
ro de oxidacin superior a 4. El oxgeno presenta un nmero de oxidacin de -2, el
de hidrgeno +1 y el otro elemento un valor positivo siempre.
Los oxcidos pueden suponerse formados al combinarse los xidos-cidos con
una, dos o tres molculas de agua, el cido que se obtiene lleva los prefijos meta,
piro y orto, respectivamente. La nomenclatura tradicional, admitida por la
8

I.U.P.A.C., los nombra utilizando prefijos y sufijos que se relacionan con el estado
de oxidacin del elemento central; con las terminaciones oso e ico, para los esta-
dos de oxidacin menor y mayor respectivamente. Cuando el no-metal acta con
ms de dos valencias se utilizan los prefijos hipo- y per-.
Con la nomenclatura sistemtica se facilita mucho la escritura de estos cuerpos
con tal de que se sepa calcular el estado de oxidacin del no-metal (no se aplica a
los oxcidos de metales de transicin). Se basa en nombrar los oxocidos como si
fueran sales en las que los cationes han sido reemplazados por hidrgenos. El nom-
bre se construye escribiendo el del anin seguido de las palabras de hidrgeno (si
tiene varios tomos de hidrgenos le preceden los prefijos numricos di-, tri,, etc.,
mono-no se utiliza). El nombre del anin se construye nombrando primero los ox-
genos (oxo-) precedidos de los prefijos numricos di-, tri-, etc., a continuacin la
raz del elemento central con terminacin ato.
En el sistema de Stock el nmero de oxidacin del tomo central se pone entre
parntesis en nmeros romanos sin signo. La utilizacin de este sistema hace inne-
cesario escribir los prefijos numricos delante del hidrgeno. A la inversa, si se
utilizan los prefijos, los nmeros de oxidacin o de cargas del elemento central se
hacen innecesarios.
Ejemplos: cido hipocloroso (Nom. Trad.), HClO; Heptaoxodifosfato (V) de
hidrgeno (Nom. Sistemtica), H
4
P
2
O
7
.
Para los oxcidos de metales de transicin, como cromo y manganeso, se pue-
den nombrar haciendo uso de las nomenclaturas tradicional y sistemtica.
Cuando se sustituyen todos los hidroxilos de los oxcidos, aparecen radicales
de nombres particulares que se deben conocer para nombrar estos compuestos. As:
NO
+
, nitrosilo; NO
2
+
, nitroilo; SO
2+
, tionilo; CO
2+
, carbonilo; NH
4
+
, amonio.

Derivados de los oxocidos
Compuestos que proceden de los oxocidos por sustitucin de algunos de sus
tomos por otros elementos.
Peroxocidos
Un tomo de oxgeno ha sido reemplazado por un grupo O-O- , peroxo. Se
nombra aadiendo el prefijo peroxo al nombre del oxocido. Ej. cido peroxo-
sulfrico, Trioxoperoxosulfato (VI) de hidrgeno, H
2
SO
5
H
2
SO
3
(O
2
).
Tiocidos
9

Sustitucin de uno o ms tomos de oxgeno unidos al tomo central, por to-
mos de azufre. Se escriben de forma habitual y si adems de un tomo de azufre
central existen otros azufres en la molcula, se pueden escribir por separado. Ej.
c. tiosulfrico Trioxotiosulfato (VI) de hidrgeno, H
2
SO
3
S H
2
S
2
O
3
; c. ditio-
fosfrico Dioxoditiofosfato(V) de hidrgeno, H
3
PO
2
S
2
.
Halogenuros o haluros de cidos
Son derivados que se obtienen sustituyendo grupos OH de los oxocidos por
halgenos. La formulacin es la habitual y su nomenclatura depende si el compues-
to posee hidrgenos cidos. En este caso, se utiliza el formato empleado para los
cidos, los oxgenos se nombran con el prefijo oxo- y los halgenos con fluoro-,
cloro-, bromo- y yodo-. Ej. Clorotrioxosulfato de hidrgeno HSO
3
Cl. Si no existen
hidrgenos cidos por haber sido sustituidos todos los grupos OH, el compuesto ya
no es un cido y se emplea la nomenclatura de coordinacin. Ej. SO
2
Cl, cloruro de
sulfurilo clorodioxoazufre.
Amidas
Son los derivados de oxocidos en los que grupos OH han sido sustituidos por
grupo NH
2
(grupo amido). Ej. Amidotrioxosulfato de hidrgeno, HSO
3
NH
2
. Si no
existen hidrgenos cidos por haber sido sustituidos todos los grupos OH, el com-
puesto ya no es un cido y se emplea la nomenclatura de coordinacin. Ej. SO
2

(NH
2
)
2
, diamidodioxoazufre.

1.2.7. Aniones y cationes
Aniones son las especies qumicas cargadas negativamente. Se forman cuando
un elemento electronegativo capta electrones. Se nombran con la palabra ion se-
guida del nombre del elemento terminado en uro. Ejemplo, ion fluoruro, F
-
.
Los aniones poliatmicos se pueden considerar formados al perder el cuerpo
(cido) uno o ms iones hidrgeno. Se nombran con la palabra ion seguido del
nombre del cido de que proceden terminado en ito o ato, segn que el cido
termine en oso o ico. Ej. Ion hipoclorito, ClO
-
.
Los cationes se forman cuando un tomo poco electronegativo pierde uno o
ms electrones de valencia. Se nombran con la palabra ion seguida del nombre del
metal y su valencia, cuando posee varias. Ej. Ion niquel (III), Ni
3+
.
Aniones cidos. Cuando un cido con varios hidrgenos pierde parte de los
hidrgenos sustituibles. Se nombran con la palabra hidrgeno antepuesta al anin
correspondiente. Ej. Ion hidrogenosulfuro, HS
-
.
10

Aniones bsicos. Son iones que contienen el ion hidrxido (-OH) adems de
otros aniones. Se nombra el grupo de hidroxilos con la palabra hidroxi y los prefi-
jos di, tri, tetra,.si contienen 2, 3, 4,..(OH
-
), seguida del anin que los acompaa.
Ej. Hidroxiclorato, [(OH)ClO
3
]
2
-
. La carga del anin [ ] es la suma de las cargas del
anin ms el nmero de hidrxidos (-OH) que lleva.

1.2.8. Sales de los oxcidos
Sales neutras.
Son cuerpos que proceden de sustituir los hidrgenos de los cidos por cationes
metlicos. Se escribe primero el catin y despus el anin, aadindoles los sub-
ndices que corresponden a los nmeros de oxidacin intercambiados. En la no-
menclatura se utilizan la tradicional y la sistemtica.
En la nomenclatura tradicional los oxcidos que terminan en oso dan la sal en
ito. Los que terminan en ico dan la sal en ato. Si el elemento forma ms de dos
cidos, se emplean los prefijos hipo y per como en los cidos correspondientes.
Ejemplos, Hipoclorito de potasio, KClO; nitrato de cromo (III), Cr(NO
3
)
3
.
En la nomenclatura sistemtica todas las sales terminan en ato y si el anin
entra 2, 3, 4 veces, se emplean los prefijos bis, tris, tetrakis, respectivamente.
Los prefijos numricos y los nmeros de oxidacin se suprimen si no son impres-
cindibles. Ejemplos, tetraquisdioxonitrato de plomo, Pb(NO
2
)
4
dioxonitrato (III)
de plomo (IV); dihidruropentaoxodifosfato (III) de litio, Li
2
H
2
P
2
O
5
.
Sales cidas.
Los cidos que tienen ms de un hidrgeno y no ceden todos los hidrgenos
sustituibles. Se nombran anteponiendo el prefijo hidrgeno, dihidrgeno, etc., al
nombre de la sal correspondiente. El prefijo bis-, con que antes se designaba a estas
sales, se considera incorrecto. Ejemplo, hidrgenosulfuro de calcio, Ca(HS)
2
;
hidrgenofosfato de dipotasio, hidrgenotetraoxofosfato(V) de potasio, K
2
HPO
4
.
Sales bsicas. Contienen iones hidrxido (-OH) adems de otros aniones. Se
nombran primero los (-OH) con la partcula hidroxi- seguidos del nombre de la sal
segn la nomenclatura funcional. Ejemplo, hidroxicarbonato de hierro (III),
Fe(OH)CO
3
.
Sales dobles. Son las sales que se obtienen cuando se sustituyen los hidrgenos
de un cido por dos o ms metales o cationes. La suma de las valencias de los me-
tales debe ser igual al total de los hidrgenos sustituidos. Estos metales se escriben
de izquierda a derecha en orden creciente de su valencia., y si tienen la misma va-
lencia, precede el que tiene mayor nmero atmico. Se nombran segn la nomen-
11

clatura funcional o sistemtica. Ejemplo, Na
2
Ca(SO
4
)
2
, puede nombrarse como
sulfato doble de disodio y calcio bis[tetraoxosulfato(VI)] de disodio y calcio.

1.3. Nomenclatura y formulacin de sustancias orgnicas
1.3.1. Introduccin
En Qumica Orgnica a cada compuesto se le sola dar un nombre que gene-
ralmente haca referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente
en los geranios), cido frmico (presente en las hormigas), cido lctico (presente
en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme nmero de compuestos del carbo-
no, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemtica. La Unin Interna-
cional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) desarroll un sistema de formulacin
y nomenclatura que es el que vamos a seguir en las siguientes pginas.
Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Qumica orgnica de
la IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los
cambios propuestos estn relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos
y consisten bsicamente en colocar los numerales que indican la posicin del doble
o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminacin del
nombre.
Nos puede servir de ayuda, en la modificacin de la nomenclatura del ao
1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre
de la sustancia sin indicadores de posicin.
Ejemplos:
Frmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993
CH
3
-CH=CH
2
1-Propeno Prop-1-eno
CH
2
-CH(CH
3
)-CH=CH
2
3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
OH 3-Buten-1-ol But-3-en-1-ol
CH
2
=CH-CH=CH
2
1,3-Butadieno Buta-1,3-dieno
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH 1-Butanol Butan-1-ol
CH
3
-CH
2
-CHOH-CH
2
OH 1,2-Butanodiol Butano-1,2-diol
CH
3
-CH
2
-CH(NH
2
)-CH
3
2-Butanamina Butan-2-amina

Las sustancias orgnicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener
un tomo o grupo atmico definido (grupo funcional) que le confiere a la molcula
12

sus propiedades caractersticas. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo
grupo funcional se le llama funcin qumica. Una serie homloga es el conjunto de
compuestos orgnicos que tienen el mismo grupo funcional.
Las funciones orgnicas se clasifican de la siguiente manera:
Funciones hidrogenadas. Slo existen en la molcula tomos de carbono e hidr-
geno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez
pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
Funciones oxigenadas. En la molcula existen tomos de carbono, oxgeno e
hidrgeno. Son alcoholes, alcoholatos, aldehdos, cetonas, cidos, teres, steres y
sales cidas.
Funciones nitrogenadas Las molculas estn constituidas por tomos de carbono,
nitrgeno e hidrgeno y a veces de oxgeno. Son amidas, aminas, nitrilos y nitrode-
rivados.
A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funcio-
nes por lo que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que
tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:
cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas > alco-
holes > aminas >teres > insaturaciones > e hidrocarburos saturados
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura
y formulacin de compuestos orgnicos:
La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms
importante.
El nmero de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:
N de
carbonos
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-

El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo
a dicho grupo funcional.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas
de su correspondiente nmero de localizador separado de un guin y con la
terminacin il o ilo para indicar que son radicales. Varias cadenas late-
rales idnticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Se indicarn los sustituyentes por orden alfabtico, a continuacin el prefi-
jo indicativo del nmero de carbonos que contiene la cadena principal y
13

por ltimo, la terminacin (sufijo) caracterstica del grupo funcional ms
importante.
Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es
el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo
al orden de preferencia mencionado anteriormente.
1.3.2. Hidrocarburos de cadena abierta
1.3.2.1. Alcanos
Alcanos acclicos lineales
Son compuestos de carbono e hidrgeno que estn unidos entre s por enlaces
sencillos (C-C y C-H)). Se nombran mediante el prefijo griego que indica el nme-
ro de carbonos de la cadena y la terminacin ano propia de los hidrocarburos satu-
rados o alcanos. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada
tomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los
tomos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de car-
bono.
Ejemplos:
N Nombre Frmula
molecular
Frmula
semidesarrollada
3 Propano C
3
H
8
CH
3
CH
2
CH
3

4 Butano C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

5 Pentano C
5
H
12
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

6 Hexano C
6
H
14
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


Alcanos acclicos ramificados
Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las rami-
ficaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyen-
tes por orden alfabtico, aadiendo al final, sin separacin, el nombre de la cadena
principal. Varias cadenas laterales idnticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-,
etc.
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
a. Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longi-
tud, la que tenga mayor nmero de sustituyentes.
14

b. Numerar la cadena principal. Utilizar la numeracin que asigne los nme-
ros ms bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la
menor numeracin por orden alfabtico de sustituyentes.
c. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su loca-
lizador separado por un guin.
d. Cuando hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos se nom-
bran por orden alfabtico; el nombre de los radicales complejos empieza
por la primera letra de su nombre completo.
e. Cuando algn radical, o cadena lateral, lleva a su vez otros radicales, dicha
cadena se nombra como una cadena sustituida numerando sus carbonos a
partir del carbono que se une a la cadena principal. Su nombre se pone en-
tre parntesis para evitar confusin con la numeracin de la cadena princi-
pal.
La representacin de estos compuestos a partir de su nombre sistemtico se
hace dibujando la cadena principal, numerndola e identificando los sustituyentes
con sus respectivos localizadores.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2,2-dimetilhexano CH
3
C(CH
3
)
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

3-etil-2-metilhexano CH
3
CH(CH
3
)CH(CH
2
CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3


Los radicales se pueden representar en cadenas laterales:

2,2-dimetilbutano
C C H
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

1.3.2.2. Alquenos
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms dobles enlaces.
Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posicin del
doble enlace con el localizador ms bajo posible. Se representan dibujando la ca-
dena hidrocarbonada sealando el o los dobles enlaces y se completa con los to-
mos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de carbono.
Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las que con-
tienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms prximo al
15

doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la terminacin es -dieno, -
trieno, etc.
En los ejemplos de nomenclatura se ha nombrado a las sustancias de las dos
formas, colocando entre parntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-penteno (pent-2-eno) CH
3
CH
2
CH=CHCH
3

2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) CH
3
CH=CHCH=CHCH
3

2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) CH
2
=C(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


1.3.2.3. Alquinos
Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o ms triples enlaces. Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posicin del
triple enlace con el localizador ms bajo posible. Se representan dibujando la cade-
na hidrocarbonada sealando el o los triples enlaces y se completa con los tomos
de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de carbono. Si
hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace, la nomenclatura es anloga a la de
los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insatura-
ciones sean lo ms bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena,
la terminacin del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-pentino (penta-2-ino) CH
3
CH
2
CCCH
3

2,4-hexadiino (hexa-2,4-dino) CH
3
CCCCCH
3

6-metil-1,4-heptadino
(6-metilhepta-1,4-dino)
CHCCH
2
CCCH(CH
3
)CH
3

1.3.3. Hidrocarburos cclicos
Son los que forman cadenas cerradas o anillos. Se llaman monocclicos si el
hidrocarburo consta de un solo anillo y policclicos si tiene dos o ms.
En los cicloalcanos los tomos de carbono estn unidos entre s por enlaces
simples y se nombran como los hidrocarburos saturados del mismo nmero de
tomos de carbono, anteponiendo el prefijo ciclo; y los monocclicos no saturados
16

que poseen dobles o triples enlaces. En este caso, el anillo se numera de modo que
los enlaces dobles o triples lleven de localizadores los nmeros ms bajos posibles.
Ejemplos:
Nombre Frmula
Ciclopropano
C H
2
CH
2
CH
2

Ciclobutano
C H
2
C H
2
CH
2
CH
2

Se pueden omitir los smbolos de C e H que se suponen localizados en los
vrtices de la figura
Ciclopentano

Metilciclohexano
CH
3

La sustitucin de uno o ms hidrgenos del ciclo por radicales da origen a de-
rivados sustituidos de los hidrocarburos cclicos. En los monocclicos no saturados
tiene preferencia el doble o triple enlace al numerar el ciclo:
Ejemplo:
Nombre Frmula

2-metil-1,3-ciclopentadieno
(2-metil-ciclopenta-1,3-
dieno)
C
H
2
C H
C C
CH
CH
3


Se pueden considerar derivados de estos hidrocarburos cclicos al suprimir un
hidrgeno. Cambian las terminaciones ano por ilo; -eno por enilo e ino por
inilo.



17

1.3.4. Derivados halogenados
Son compuestos de C, H y halgeno que se obtienen al sustituir uno o ms
tomos de hidrgeno por uno o ms tomos de halgeno. Se nombran citando en
primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-cloropropano CH
3
CH(Cl)CH
3

2,2-diclorohexano CH
3
C(Cl)
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

1-Bromo-2-pentino
(1-Bromopenta-2-ino)
CH
3
CH
2
CCC(Br)H
2


1.3.5. Hidrocarburos aromticos
Se dicen aromticos al benceno y sus derivados. La molcula de benceno se
representa por un ciclo hexagonal regular con 3 enlaces dobles y 3 sencillos, alter-
nando, o bien por un crculo en el interior de ciclohexano. El radical de los hidro-
carburos aromticos se llama arilo y el del benceno se llama fenilo y se representa
por C
6
H
5
-.
Para bencenos monosustitudos, el localizador n 1 se asigna al carbono con el
sustituyente. Para bencenos polisustitudos, se siguen las mismas normas que para
los cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse
con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencnico es un
sustituyente se le denomina fenil.
Ejemplos:
Nombre Frmula
Metilbenceno (Tolueno)
CH
3

1-etil-2-metilbenceno
CH
2
CH
3
CH
3

18

1,2-Dimetilbenceno
(o- Dimetilbenceno)
CH
3
CH
3

1,3-Etilmetilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)
CH
2
CH
3
CH
3


1.3.6. Funciones oxigenadas
Las funciones oxigenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono
y de hidrgeno, tomos de oxgeno. Se clasifican en:
1.3.6.1. Alcoholes (R-OH)
Se pueden considerar como cuerpos que provienen de un hidrocarburo en el
que se sustituye un tomo o ms de hidrgeno por uno o ms grupos hidroxilos
OH. Los alcoholes que contienen slo un grupo OH se nombran aadiendo la
terminacin ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para
ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena ms larga que contie-
ne al grupo OH, de forma que se le asigne el localizador ms bajo posible. Si hay
ms de un grupo OH se utilizan los trminos diol, -triol, etc, segn el nmero de
grupos hidroxilo presentes, eligindose como cadena principal, la cadena ms larga
que contenga el mayor nmero de grupos OH, de forma que se le asignen los lo-
calizadores ms bajos.
Cuando el grupo OH se encuentra unido a un anillo aromtico (benceno) el
compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo OH va como sustituyente
se utiliza el prefijo hidroxi-.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-Butanol (Butan-2-ol) CH
3
CHOCH
2
CH
3

4-Metil-2-pentanol (4-Metilpentan-2-ol) CH
3
CHOHCH
2
CH(CH
3
)CH
3

3-Etil-1,4-hexanodiol
(3-Etilhexano-1,4-diol)
CH
2
OHCH
2
CH(CH
2
CH
3
)CHOHCH
2
CH
3

3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol) CH
2
OHCH
2
CH=CHCH
3

19

2,3-Butanodiol (Butano-2,4-diol) CH
3
CHOHCHOHCH
3

Fenol (Hidroxibenceno)
OH

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)
OH
CH
3


1.3.6.2. Aldehdos (R-CHO)
Son sustancias orgnicas que se caracterizan por tener como grupo funcional, el
grupo carbonilo (C=O) con un enlace doble entre carbono y oxgeno, se encuentra
unido a un radical R y a un hidrgeno. El grupo -CHO es un grupo terminal, es
decir, siempre se encontrar en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna
el nmero localizador ms bajo. Para nombrar un aldehdo se elige como cadena
principal la cadena ms larga que contenga al grupo CHO. Si se encuentra alguna
instauracin (doble o triple enlace) se elegir como cadena principal la que conten-
ga al grupo CHO y la citada instauracin. El nombre del compuesto se obtiene
aadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la termi-
nacin al. Si existen dos grupos CHO se elegir como cadena principal la que
contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior
finalizando con el sufijo dial y si adems hay presentes instauraciones se les debe
asignar los localizadores ms bajos. Cuando hay tres o ms grupos funcionales
aldehdo en un compuesto, se emplea el prefijo formil- para nombrar los grupos
que estn a modo de radicales. Tambin se emplea la palabra la palabra carbaldeh-
do para nombrar los grupos CHO, si se consideran todos como radicales de la
cadena, en este caso no entran en la numeracin de la misma.
Ejemplos
Nombre Frmula
2-Metil-butanal CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CHO
4-Hexenal (Hex-4-enal) CH
3
CH=CHCH
2
CH
2
CHO
3,5-diformilheptanodial OHCCH
2
CH(CHO)CH
2
CH(CHO)CH
2
CHO
20

Bencenocarbaldehdo
CHO


1.3.6.3. teres (R-O-R')
Son cuerpos que resultan de la unin de dos radicales alquilos R, o arilos Ar,
mediante un puente de oxgeno, O. Pueden considerarse como derivados de los
alcoholes en los que el hidrgeno del grupo OH es reemplazado por un radical R.
Para nombrar los teres se nombra la cadena ms sencilla unida al oxgeno (RO-)
terminada en oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corres-
ponde al otro grupo sustituyente. Tambin se pueden nombrar indicando los nom-
bres de los radicales R y R seguidos de la palabra ter.
Ejemplos:
Nombre Frmula
Etil metil ter (Metoxietano) CH
3
OCH
2
CH
3

Dietilter (Etoxietano) CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3


Etil fenil ter (Etoxibenceno)
CH
3
CH
2
O

1.3.6.4. Cetonas (R-CO-R')
En las cetonas el grupo principal es tambin el grupo carbonilo (C=O), pero a
diferencia de los aldehdos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos
compuestos se elige la cadena ms larga que contenga a dicho grupo y se le asig-
nar el localizador ms bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene aadien-
do la terminacin ona al nombre del compuesto que constituye la estructura prin-
cipal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cade-
na y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo oxo.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-Pentanona (Pent-2-ona) CH
3
COCH
2
CH
3

2,4-Pentanodiona
(Pentano-2,4-diona)
CH
3
COCH
2
COCH
3

21

3-Heptin-2,6-diona
(Hept-3-in-2,6-diona)
CH
3
COCH
2
CCCOCH
3

2-Oxobutanal CH
3
CH
2
COCHO

1.3.6.5. cidos carboxlicos (R-COOH)
Son compuestos que llevan una o ms veces el grupo
C
O
OH
(carboxlico),
en los extremos de la cadena, o como sustituyentes, a modo de radicales.
Para nombrar los cidos carboxlicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo principal el cual recibir el locali-
zador ms bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posicin terminal).
Se antepone la palabra cido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por
orden alfabtico, nombre de la cadena carbonada y terminacin en oico. Si hay
alguna instauracin (doble o triple enlace) la cadena principal sera la que contiene
el grupo COOH y la instauracin.
Ejemplos:
Nombre Frmula
cido propanoico CH
3
CH
2
COOH
cido-2-metilbutanoico CH
3
CH
2
CH(CH
3
)COOH
cido-3-hidroxibutanoico CH
3
CHOHCH
2
COOH
cido-6-metil-3-heptenoico
(cido-6-metilhept-3-enoico)
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH=CHCH
2
COOH
cido 3-hexenodioico
(cido hex-3-enodioico)
HOOCCH
2
CH=CHCH
2
COOH
cido-3-oxopentanodioico HOOCCH
2
COCH
2
COOH

1.3.6.6. steres (R-COO-R')
Provienen de la reaccin entre un cido y un alcohol. En vez del catin figura
un radical (alquilo o arilo) y se nombran como las sales, terminando en ato el
nombre del cido, seguido del nombre del radical.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.
Ejemplos:
22

Nombre Frmula
Etanoato de propilo
(Acetato de propilo)
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3

Propanoato de etenilo CH
3
CH
2
COOCH=CH
2

4-Oxopentanoato de metilo CH
3
COCH
2
CH
2
COOCH
3

2,3-Dicloropropanoato de fenilo
CH
2
ClCH
2
ClCOO


1.3.6.7. Sales cidas (R-COO-R')
Son cuerpos que se obtienen al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por
cationes (metlicos). Las sales orgnicas se nombran como el cido del cual deri-
van, eliminando la palabra cido, cambiando la terminacin oico por oato y se-
guida del nombre del metal que sustituye al H del grupo OH del cido.
Ejemplos:
Nombre Frmula
Etanoato de calcio
(Acetato de calcio)
(CH
3
-COO)
2
Ca
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio)
CH
3
COONa
Benzoato de potasio
COOK

2-Butenoato de calcio
(But-2-enoato de calcio)
(CH
3
CH=CHCOO)
2
Ca

1.3.7. Funciones nitrogenadas
Son las que contienen, adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos
de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de oxgeno. Se clasifican
en:
1.3.7.1. Aminas (R-NH
2
)
Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH
3
, al
sustituir uno, dos o los tres hidrgenos por radicales alquilos (R) o arilos (Ar).
23

Pueden ser primarias si se sustituye un hidrgeno, llevan el grupo NH
2
; secunda-
rias, poseen el grupo NH; y las terciaras, sustituyen los tres hidrgenos del NH
3
.
Se nombran aadiendo al nombre del radical alquilo o arilo el sufijo amina. Si
un mismo radical est repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos
di- o tri-. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico.
Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrgeno y no en otra posi-
cin, se antepone el radical N, o bien N,N; cuando la unin o sustitucin se veri-
fica en molculas de amoniaco diferentes, se usa N,N antes del nombre de los
radicales.
Cuando el grupo NH
2
va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-Butanamina (Butan-2-amina) CH
3
CH(NH
2
)CH
2
CH
3

2,5-Heptanodiamina
(Heptano-2,5-diamina)
CH
3
CH
2
CH(NH
2
)CH
2
CH
2
CH(NH
2
)CH
3

Dietilamina (CH
3
CH
2
)
2
NH
p-Aminofenol
O H NH
2


1.3.7.2. Amidas (R-CO-NH
2
)
Son compuestos que se obtienen por eliminacin intermolecular del grupo
OH del cido carboxlico y un hidrgeno del amoniaco (NH
3
) de las aminas. Se
pueden considerar derivadas del amoniaco por sustitucin de uno, dos o tres hidr-
genos por radicales acilo,
C
O
R
, dando origen a las amidas primarias, secunda-
rias o terciarias. Las amidas se nombran cambiando la terminacin oico del cido
por el sufijo amida. Si el grupo -CONH
2
se encuentra unido a un anillo, siendo
grupo principal, entonces se nombra como carboxamida. Cuando el nitrgeno del
grupo amido NH
2
, lleve algn sustituyente, se antepone N, o bien N,N-, al nombre
de los radicales unidos al nitrgeno.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el
prefijo carbamoil-.
Ejemplos:
24

Nombre Frmula
Etanamida (Acetamida) CH
3
CONH
2

N-Metilbutanamida CH
3
CH
2
CH
2
CONH(CH
3
)
N,N-Dietilpropanamida CH
3
CH
2
CON(CH
2
CH
3
)
2

N-formilpropanamida CH
3
CH
2
CONHCHO
4-Metil-2-ciclohexenocarboxamida
(4-Metilciclohex-2-enocarboxamida)
C H
3
CONH
2


1.3.7.3. Nitrilos (R-CN)
Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrgeno, HCN, al sustituir el
tomo de hidrgeno por radicales (R-) o arilo (Ar-). Se nombran aadiendo el sufi-
jo nitrilo al nombre de la cadena principal si se consideran formando parte de ella.
En el caso de que haya ms de un grupo CN o bien se encuentre unido a un anillo,
se suele emplear el sufijo carbonitrilo. Si la cadena contiene funciones (cidos,
amidas, etc.) que privan sobre el grupo CN- ste se cita con el prefijo ciano. Tam-
bin se admite la denominacin cianuros de alquilo o arilo, cianuro.
Ejemplos:

Nombre Frmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH
3
CH
2
CN
Butanodinitrilo CNCH
2
CH
2
CN
4-Hexenonitrilo
(Hex-4-enonitrilo)
CH
3
CH=CHCH
2
CH
2
CN
2,4-Hexanodicarbonitrilo CH
3
CH(CN)CH
2
CH(CN)CH
2
CH
3

p-Cianobenzoato de etilo
CN COOCH
2
CH
3


1.3.7.4. Nitroderivados
Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos
por sustitucin de un hidrgeno por el grupo nitro, -NO
2
. El nitrgeno va unido
25

directamente a un carbono de la cadena. El sustituyente NO da origen a los com-
puestos nitrosoderivados. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el
prefijo nitro (-NO
2
), o nitroso (-NO), indicando con un localizador el lugar que
ocupan en la cadena o el anillo.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-nitropropano
CH C H
3
NO
2
CH
3

nitrosobenceno
ON


ACTIVIDADES. EN EL CD ADJUNTO
Las actividades a realizar consisten en una serie de ejercicios de formula-
cin y nomenclatura. Podr mostrarse la resolucin al pulsar el icono corres-
pondiente.
Archivo de ejercicios. Clave de acceso: qp7QcZ
Modelos de prueba corta. Clave de acceso: utJ9ug
26