Professional Documents
Culture Documents
ORGNICA
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
En Qumica Orgnica a cada compuesto se le sola dar
un nombre, geraniol, cido frmico, cido lctico Sin
embargo debido al enorme nmero de compuestos del
carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma
sistemtica.
Debido al enorme nmero de compuestos del carbono,
se vio la necesidad de nombrarlos de una forma
sistemtica.
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC) desarroll un sistema de formulacin y
nomenclatura que es el que vamos a seguir,
concretamente, las recomendaciones de Nomenclatura de
Qumica orgnica de la IUPAC de 1993.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
GRUPO FUNCIONAL
Es un conjunto de tomos de una molcula que le
confiere
un
comportamiento
caracterstico,
con
independencia del resto de la cadena. Por ejemplo en el
etanol CH3CH2OH, el grupo funcional es el OH.
SERIE HOMLOGA
Es un grupo de compuestos que, teniendo el mismo
grupo funcional, se diferencian unos de otros en el
nmero de tomos de carbono. Por ejemplo la serie de los
alcoholes:
CH3OH; CH3CH2OH; CH3CH2CH2OH;
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
TIPOS DE FRMULAS
FRMULA MOLECULAR indica el nmero total de
tomos, de cada elemento, que estn presentes en la
molcula. C2H6.
FRMULA ESTRUCTURAL proporciona informacin
sobre el modo en que estn unidos los tomos en la
molcula, pueden ser:
Semidesarrolladas:
Desarrolladas:
H C C H
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
El tomo de carbono tiene en su capa de valencia
cuatro electrones y, para alcanzar la estructura
electrnica de gas noble, comparte electrones, formando
enlaces covalentes.
El carbono forma enlaces covalentes. con otros tomos
(hidrgeno, oxgeno, nitrgenos, halgeno) o bien con
otros tomos de carbono, formando cadenas.
En todos los compuestos orgnicos el carbono es
tetravalente.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
Los tomos de carbono se pueden unir entre s
compartiendo uno, dos o tres pares de electrones, dando
lugar a los diferentes tipos de enlace carbono-carbono:
sencillo, doble y triple.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
Una de las posibles clasificaciones de las funciones
orgnicas es la siguiente:
FUNCIONES HIDROGENADAS
Slo existen en la molcula tomos de carbono e
hidrgeno. Son los hidrocarburos.
FUNCIONES OXIGENADAS
En la molcula existen tomos de carbono, oxgeno
e hidrgeno. Son alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos,
teres y steres.
FUNCIONES NITROGENADAS
Las molculas estn constituidas por tomos de
carbono, nitrgeno e hidrgeno y a veces de oxgeno. Son
amidas, aminas y nitrilos.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
A veces sucede que en un mismo compuesto
participan a la vez varias funciones por lo que se les
denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay
que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de
los grupos funcionales:
cidos > steres > amidas = sales > nitrilos > aldehdos
> cetonas > alcoholes > aminas > teres > insaturaciones
(= > ) e hidrocarburos saturados
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS SEGN SU CADENA
SATURADOS
ALCANOS
LINEALES
ABIERTA
ALQUENOS
INSATURADOS
RAMIFICADOS
ALQUINOS
SATURADOS
CICLOALQUENOS
CICLICOS
CERRADA
CICLOALCANOS
INSATURADOS
CICLOALQUINOS
AROMTICOS
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
ALCANOS
Los hidrocarburos son compuestos formados
exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno. Si
son saturados (slo enlaces sencillos) se denominan
alcanos y si son insaturados se denominan alquenos
(enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser
de cadena abierta o cerrada, alifticos o aromticos.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
ALCANOS LINEALES
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta
Se nombran con un prefijo que indica el nmero
de tomos de carbono y el sufijo ano
El nmero de carbonos de la cadena se indica con
los siguientes prefijos:
N de carbonos
Prefijo
JCOP
10
Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-
FORMULACIN ORGNICA
JCOP
NOMBRE
FRMULA
MOLECULAR
FRMULA
SEMIDESARROLLADA
Metano
CH4
CH4
Etano
C2H6
CH3CH3
Butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
Pentano
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
Hexano
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
FORMULACIN ORGNICA
ALCANOS RAMIFICADOS
Son iguales que los anteriores pero
sustituyentes que constituyen las ramificaciones.
con
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
Los
sustituyentes
que
constituyen
las
ramificaciones son los radicales, los ms frecuentes son:
CH3
CH3CH2
CH3CH2CH2
CH3
CH
CH3
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
Localizar la cadena principal
La que tenga mayor longitud. A igual longitud, la
que tenga mayor nmero de sustituyentes.
Numerar la cadena principal
Utilizar la numeracin que asigne los nmeros ms bajos
a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge
la menor numeracin por orden alfabtico de
sustituyentes.
Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo
precedidos por su localizador separado por un guin.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
NOMBRE
Metilpropano
2-metilbutano
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
2,2-dimetilhexano
3-etil-2-metilhexano
JCOP
FRMULA
FORMULACIN ORGNICA
NOMBRE
Metilpropano
2-metilbutano
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
2,2-dimetilhexano
3-etil-2-metilhexano
JCOP
FRMULA
CH3CH(CH3)CH3
FORMULACIN ORGNICA
NOMBRE
Metilpropano
2-metilbutano
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
2,2-dimetilhexano
3-etil-2-metilhexano
JCOP
FRMULA
CH3CH(CH3)CH3
CH3CH(CH3)CH2CH3
CH3C(CH3)2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
FORMULACIN ORGNICA
NOMBRE
Metilpropano
2-metilbutano
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
2,2-dimetilhexano
3-etil-2-metilhexano
JCOP
FRMULA
CH3CH(CH3)CH3
CH3CH(CH3)CH2CH3
CH3C(CH3)2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
FORMULACIN ORGNICA
ALCANOS CCLICOS
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se
nombran igual que los de cadena abierta pero
anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la
misma manera que los de cadena abierta y se pueden
omitir los smbolos de C e H que se suponen localizados
en los vrtices de la figura.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
ALCANOS CCLICOS
NOMBRE
FRMULA
Ciclobutano
Cilcopentano
Ciclohexano
CH3
metilciclohexano
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
ALQUENOS
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen
uno o ms dobles enlaces
Se nombran igual que los alcanos pero terminan en
-eno, y se indica la posicin del doble enlace con el
localizador ms bajo posible
Si hay ramificaciones, se toma como cadena
principal la ms larga de las que contienen al doble
enlace y se comienza a numerar por el extremo ms
prximo al doble enlace
Cuando existe ms de un
terminacin es -dieno, -trieno, etc.
JCOP
doble
enlace,
la
FORMULACIN ORGNICA
Existe un radical que contiene un doble enlace que
es muy frecuente que es el vinilo: CH2 CH
NOMBRE
FRMULA
(2-penteno) pent-2-eno
CH3CH=CHCH=CHCH3
(2-metil-1-hexeno) 2-metilhex-1-eno
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
NOMBRE
FRMULA
(2-penteno) pent-2-eno
CH3CH2CH=CHCH3
CH3CH=CHCH=CHCH3
(2-metil-1-hexeno) 2-metilhex-1-eno
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
NOMBRE
FRMULA
(2-penteno) pent-2-eno
CH3CH2CH=CHCH3
(2,4-hexadieno) hexa-2,4-dieno
CH3CH=CHCH=CHCH3
(2-metil-1-hexeno) 2-metilhex-1-eno
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
NOMBRE
FRMULA
(2-penteno) pent-2-eno
CH3CH2CH=CHCH3
(2,4-hexadieno) hexa-2,4-dieno
CH3CH=CHCH=CHCH3
(2-metil-1-hexeno) 2-metilhex-1-eno
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
DERIVADOS HALOGENADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los
que se sustituye uno o varios tomos de hidrgeno por
uno o varios tomos de halgenos X
Se nombran y representan igual que el
hidrocarburo del que procede indicando previamente el
lugar y nombre del halgeno como si fuera un
sustituyente alqulico.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
DERIVADOS HALOGENADOS
JCOP
Nombre
Frmula
2,2-diclorohexano
CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
(1-Bromo-2-pentino)
1-Bromopent-2-ino
CH3CH2CCC(Br)H2
FORMULACIN ORGNICA
HIDROCARBUROS AROMTICOS
El elemento principal es el benceno cuya frmula
es C6H6, su nombre sistemtico sera el 1,3,5ciclohexatrieno, su frmula es:
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Para bencenos monosustitudos, el localizador n 1
se asigna al carbono con el sustituyente
Para bencenos polisustitudos, se siguen las mismas
normas que para los cicloalcanos
Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-,
pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta)
y p- (para) respectivamente
Cuando el anillo bencnico es un sustituyente se le
denomina fenil.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Nombre
Frmula
Metilbenceno (Tolueno)
CH3
CH3
1,2-Dimetilbenceno
(o- Dimetilbenceno)
CH3
CH3
1,3-Etilmetilbenceno
(m-Etilmetilbenceno)
CH2CH3
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen,
adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos de
oxgeno. Se clasifican en:
ALCOHOLES (R OH)
TERES (R O R)
ALDEHDOS (R CHO)
CETONAS (R CO R)
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
ALCOHOLES (R OH)
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o
ms grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical
carbonado R. Los alcoholes nombran aadiendo la
terminacin
ol
al
nombre
del
hidrocarburo
correspondiente
Para ello el primer paso es elegir como cadena
principal, la cadena ms larga que contiene al grupo
OH, de forma que se le asigne el localizador ms bajo
posible. Si hay ms de un grupo OH se utilizan los
trminos diol, -triol,
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
Cuando el grupo OH se encuentra unido a un
anillo aromtico (benceno) el compuesto recibe el
nombre de fenol.
Cuando el grupo OH va como sustituyente se
utiliza el prefijo hidroxi-.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
NOMBRE
FRMULA
Etanol
(2-Hexanol) Hex-2-ol
(4-Metil-2-pentanol) 4-Metilpent-2ol
(3-Penten-1-ol) Pent-3-en-1-ol
(2,4-Pentanodiol) Pent-2,4-diol
Fenol o Hidroxibenceno
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
NOMBRE
FRMULA
Etanol
CH3CH2OH
(2-Hexanol) Hex-2-ol
CH3CHOHCH2CH2CH2CH3
(4-Metil-2-pentanol) 4-Metilpent-2CH3CHOHCH2CH(CH3)CH2CH3
ol
(3-Penten-1-ol) Pent-3-en-1-ol
CH2OHCH2CH=
=CHCH3
(2,4-Pentanodiol) Pent-2,4-diol
CH3CHOHCH2CHOHCH3
Fenol o Hidroxibenceno
C6H5OH
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
TERES (R O R)
Podemos considerar los teres como derivados de
los alcoholes en los que el hidrgeno del grupo OH es
reemplazado por un radical R.
Para nombrar los teres se nombra la cadena ms
sencilla unida al oxgeno (RO-) terminada en oxi (grupo
alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que
corresponde al otro grupo sustituyente. Tambin se
pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R
y R seguidos de la palabra ter.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
TERES (R O R)
NOMBRE
FRMULA
CH3CH2OCH3
CH3CH2OCH2CH3
C6H5OCH2CH3
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
TERES (R O R)
NOMBRE
FRMULA
CH3CH2OCH3
Etoxietano o Dietilter
CH3CH2OCH2CH3
C6H5OCH2CH3
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
ALDEHDOS (R CHO)
JCOP
se
El
se
se
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
ALDEHDOS (R CHO)
FRMULA
Propanal
CH3CH2CHO
2-Metilpentanal
CH3 CH2CH2CH(CH3)CHO
4-Hidroxipentanal
CH3 CHOHCH2CH2CHO
(4-Hexenal) Hex-4-enal
CH3CH=
=CHCH2CH2CHO
Benzaldehido
C6H5CHO
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
CETONAS (R CO R)
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
CETONAS (R CO R)
FRMULA
(2-Hexanona) Hex-2-ona
(2,4-Pentanodiona)
Pent-2,4-diona
Butanona
(3-Heptin-2,6-diona)
Hept-3-in-2,6-diona
2-Oxopentanal
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
CETONAS (R CO R)
FRMULA
(2-Hexanona) Hex-2-ona
CH3 COCH2CH2CH2CH3
(2,4-Pentanodiona)
Pent-2,4-diona
CH3 COCH2COCH3
Butanona
CH3COCH2CH3
(3-Heptin-2,6-diona)
Hept-3-in-2,6-diona
CH3COCH2CCCOCH3
2-Oxopentanal
CH3CH2CH2COCHO
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
CIDOS CARBOXLICOS (R COOH)
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
CIDOS CARBOXLICOS (R COOH)
NOMBRE
FRMULA
cido propanoico
cido-4-metilpentanoico
cido-3-hidroxibutanoico
(Acido 6-metil-3-heptenoico)
Acido 6-metilhept-3-enoico
(Acido 3-hexenodioico)
Acido hex-3-endioico
Acido 3-oxopentanodioico
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
CIDOS CARBOXLICOS (R COOH)
NOMBRE
FRMULA
cido propanoico
CH3CH2COOH
cido-4-metilpentanoico
CH3CH(CH3)CH2CH2COOH
cido-3-hidroxibutanoico
CH3CHOHCH2COOH
(Acido 6-metil-3-heptenoico)
Acido 6-metilhept-3-enoico
(Acido 3-hexenodioico)
Acido hex-3-endioico
Acido 3-oxopentanodioico
JCOP
CH3CH(CH3)CH2CH=CHCH2COOH
COOHCH2CH=CHCH2COOH
COOHCH2COCH2COOH
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
STERES (R COO R)
JCOP
NOMBRE
FRMULA
Etanoato de propilo
(Acetato de propilo)
CH3COOCH2CH2CH3
Butanoato de etilo
CH3CH2CH2COOCH2CH3
Propanoato de metilo
CH3CH2COOCH3
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
SALES (R COOM)
JCOP
NOMBRE
FRMULA
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio)
CH3COONa
Benzoato de potasio
C6H5COOK
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES OXIGENADAS
SALES (R COOM)
FRMULA
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio)
Benzoato de potasio
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen,
adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos de
nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de
oxgeno. Se clasifican en:
AMINAS (R NH2)
AMIDAS (R- CO NH2)
N)
NITRILOS (R C
NITROCOMPUESTOS
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS (R NH2)
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS (R NH2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y
terciarias segn presenten uno, dos o tres radicales R
unidos al tomo de nitrgeno
Para nombrar las aminas primarias (R NH2) se
puede proceder de dos formas. Una consiste en
considerar el grupo R como un alcano al cual se le aade
la terminacin amina. En este caso hay que buscar para
el grupo NH2 el localizador ms bajo posible.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS (R NH2)
La segunda consiste en considerar el grupo NH2
como la estructura fundamental y se nombra el grupo R
como un radical al que se le aade el sufijo amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1NHR2)
y terciarias (R1NR2R3) se toma como estructura
principal aquella que contenga un radical R con mayor
prioridad de acuerdo con los criterios de seleccin de
cadena principal ya vistos y para indicar que los otros
radicales se unen al nitrgeno se utiliza la letra N
seguido del nombre del radical correspondiente.
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS (R NH2)
Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y
terciarias indicando los nombres de todos los radicales
sustituyentes seguidos del sufijo amina.
Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se
utiliza el prefijo amino-.
NOMBRE
FRMULA
Metilamina
Etilmetilamina
Dimetilamina
Trietilamina
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
AMINAS (R NH2)
Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y
terciarias indicando los nombres de todos los radicales
sustituyentes seguidos del sufijo amina.
Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se
utiliza el prefijo amino-.
JCOP
NOMBRE
FRMULA
Metilamina
CH3NH2
Etilmetilamina
CH3CH2NHCH2CH3
Dimetilamina
CH3NHCH3
Trietilamina
(CH3CH2)3N
Departamento de Fsica y Qumica
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
AMIDAS (R- CO NH2)
Las amidas primarias se nombran a partir del cido
correspondiente eliminando la palabra cido y cambiando
la terminacin oico por amida. Se trata de un grupo
terminal.
Si las amidas son secundarias (R CO NH R) o
terciarias (R CO NRR) los sustituyentes que
reemplazan a los hidrgenos se localizan empleando las
letras N.
NOMBRE
FRMULA
Etanamida (Acetamida)
Butanoamida
N-Metilpropanamida
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
AMIDAS (R- CO NH2)
Las amidas primarias se nombran a partir del cido
correspondiente eliminando la palabra cido y cambiando
la terminacin oico por amida. Se trata de un grupo
terminal.
Si las amidas son secundarias (R CO NH R) o
terciarias (R CO NRR) los sustituyentes que
reemplazan a los hidrgenos se localizan empleando las
letras N.
NOMBRE
FRMULA
Etanamida (Acetamida)
CH3CONH2
Butanoamida
CH3CH2CH2CONH2
N-Metilpropanamida
CH3CH2CONH(CH3)
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
NITRILOS (R C
N)
El grupo CN es terminal, por lo que debe ir en el
extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se
aade el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
prioridad el grupo CN se nombran con el prefijo ciano-.
NOMBRE
Propanonitrilo
(Cianuro de etilo)
Butanonitrilo
(4-Hexenonitrilo)
Hex-4-enonitrilo
2-cianopropanoato de metilo
JCOP
FRMULA
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
NITRILOS (R C
N)
El grupo CN es terminal, por lo que debe ir en el
extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se
aade el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor
prioridad el grupo CN se nombran con el prefijo ciano-.
NOMBRE
Propanonitrilo
(Cianuro de etilo)
Butanonitrilo
(4-Hexenonitrilo)
Hex-4-enonitrilo
2-cianopropanoato de metilo
JCOP
FRMULA
CH3CH2C
N
CH3CH2CH2C
N
CH3CH=CHCH2CH2CN
CH3CH(CN)COOCH3
Departamento de Fsica y Qumica
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
NITROCOMPUESTOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos
en los que se sustituy un hidrgeno por el grupo
"nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del
que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un
localizador que indica su posicin en la cadena
carbonada.
NOMBRE
FRMULA
Nitroetano
Nitrobenceno
JCOP
FORMULACIN ORGNICA
FUNCIONES NITROGENADAS
NITROCOMPUESTOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos
en los que se sustituy un hidrgeno por el grupo
"nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del
que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un
localizador que indica su posicin en la cadena
carbonada.
NOMBRE
Nitroetano
Nitrobenceno
JCOP
FRMULA
CH3CH2NO2
C6H5NO2
Departamento de Fsica y Qumica