RECRISTALIZACIN

UNIVERSIDAD DE NARIO
FACULTAD DE CIENCIAS AGRCOLAS
PROGRAMA DE INGENIERIA AGROFORESTAL
2014

INTRODUCCION
Un problema que se presenta d manera
habitual en qumica orgnica y de los
productos naturales, es la separacin de una
sustancia de inters del resto de sustancias
que la acompaan y que es necesario
eliminar, puesto que constituyen impurezas.
Esta problemtica no es fcil de solucionar, y
generalmente aislar la sustancia de inters o
eliminar las impurezas, requiere repetidos
pasos de purificacin, acompaado de
estudios para verificar que se ha logrado
obtener el compuesto buscado en forma
pura.
La recristalizacin es el mtodo utilizado
para obtener un compuesto puro a partir de
una mezcla de componentes slidos. Se basa
en la solubilidad diferencial de los
componentes de la mezcla de ellos, lo que
permite lograr la separacin de uno de ellos
del resto.
Una vez que la mezcla est disuelta, puede
calentarse para evaporar parte de disolvente
y as concentrar la disolucin.
Para el compuesto menos soluble la
disolucin llegar a la saturacin debido a la
eliminacin de partes de disolvente y
precipitar.

OBJETIVO

Conocer y aplicar la tcnica de

recristalizacin como un mtodo para
purificar y separar sustancias orgnicas
slidas.

MATERIALES Y REACTIVOS

2 erlenmeyer de 125 ml
Embudo de caa corta
Esptula
Equipo de filtracin al vaco
Equipo para tomar punto de fusin
Balanza
Bao de hielo
Pipeta de 10 ml
Pinzas
4 tubos de ensayo
Vidrio de reloj
Bao mara
Mechero

REACTIVOS

Acetanilida impura
Carbn decolorante
Naftaleno impuro
Metanol
Agua destilada
Acido benzoico impuro
Papel de filtro
Papel indicador

PROCEDIMIENTO
1. Recristalizacin del cido benzoico

Se pes 1g de cido benzoico impuro y se

pas a un Erlenmeyer de 125 ml, a este se le
agreg 10 ml de agua destilada. Se llev la
mezcla a ebullicin y se agreg pequeas
porciones de agua. Se dej hervir hasta que
se disolvi completamente el cido benzoico.
Para eliminar las impurezas colorantes se
agreg 0.05 g de carbn decolorante y se
dej hervir por 3 a 4 minutos.
Para separar el carbn se filtr la solucin a
gravedad y se utiliz la solucin a gravedad
con un embudo caliente y papel filtro. Se
utiliz un Erlenmeyer de 125 ml para recibir
la solucin filtrada.
La solucin filtrada se dividi en dos
porciones iguales y se enfri la primera con
agua de llave y luego en un bao de hielo por
5 min. La otra porcin se enfri a
temperatura ambiente.

Al filtrar la mezcla se dividi el filtrado en

dos: la primera se dej enfriar a temperatura
ambiente, la segunda parte del filtrado se
enfri en un bao de hielo. Posteriormente
se llevaron las dos muestras a succin.

Se filtr cada porcin por succin. Para que

el papel filtro se adhiera al embudo de
succin se moj con el solvente utilizado
para la cristalizacin.
Se sac el papel filtro para secarlos en la
estufa a 70 C durante 20 min y se
determin el punto de fusin de los cristales.
RESULTADOS
1. Recristalizacin
impuro.

del

cido

benzoico

Al llevar la mezcla de cido benzoico y agua

destilada a ebullicin tom un color
amarillento. Posteriormente al agregar el
carbn activado la mezcla tomo un color
oscuro.

Al finalizar la succin de las muestras se

observ que los cristales de la muestra
enfriada en bao de hielo eran ms grandes
y compactos que la muestra enfriada a
temperatura ambiente.

PESO
Papel filtro
recortado
Acido benzoico
impuro
Acido benzoico
cristalizado

0,298 g

0,298 g+ 1g = 1,298g

1g
0,16 g

El porcentaje de recuperacin obtenido fue de 16% indicando que es muy bajo, este resultado
pudo deberse a que en el proceso de filtrado de la mezcla el embudo no estuvo muy caliente
produciendo la cristalizacin de la mezcla en el papel filtro y por lo tanto no hubo una buena
cantidad de muestra en el filtrado.
SUSTANCIA

Acido Benzoico
impuro

APARIENCIA
Antes de la
recristalizacin
Polvo color
blanco- amarillo

PUNTO DE FUSION

Despus de la Compuesto Compuesto

recristalizacin
impuro
recristalizado
Polvo blanco
119 C
121 C
con cristales
grandes

El punto de fusin del compuesto recristalizado fue de 121 C aunque el punto de fusin del
cido benzoico es de 122,1C. En este caso se observ que la diferencia entre los puntos de
fusin del cido benzoico puro e impuro fue de 2C, ya que la diferencia es muy pequea indica
que el compuesto obtenido es puro, si la diferencia hubiese sido mayor a 3C indicaba que el
compuesto no era puro. Adems se observ que el punto de fusin del cido benzoico es alto
debido a que pertenece al grupo de cidos carboxlicos que estn relacionados con cetonas y
alcoholes con los cuales forman puentes de hidrgeno elevando sus puntos de fusin y
ebullicin.

PREGUNTAS
1. Se debe minimizar la evaporacin del
solvente durante el calentamiento para
reducir prdidas del solvente y as tener
resultados ms exactos.
El embudo caliente se debe usar para que la
filtracin sea ms rpida y adems ayuda a
mantener la temperatura del disolvente
evitando la formacin de cristales en el papel

filtro y su contaminacin como resultado del

enfriamiento de la solucin.
2. Se utiliza el carbn activo, en forma de
polvo negro muy fino, como agente
decolorante de disoluciones debido a
que retiene pequeas partculas por
adsorcin. Se adiciona una pequea
cantidad en el momento en que la
disolucin llega a la ebullicin.

El carbn activo es un material en forma de

polvo muy fino que presenta un rea
superficial excepcionalmente alta y se
caracteriza porque contiene una gran
cantidad de microporos (poros inferiores a 2
nm de dimetro). El carbn activo puede
tener un rea superficial entre 500 y 2500
m2/g .El carbn activo presenta una
capacidad de adsorcin elevada y se utiliza
para la purificacin de lquidos y gases.

los puntos de ebullicin de las sustancias que

constituyen una mezcla. Las dos fases en
una destilacin son: la vaporizacin o
transformacin del lquido en vapor y la
condensacin o transformacin del vapor en
lquido. Existen varias clases de destilacin, la
eleccin en cada caso se hace de acuerdo
con las propiedades del lquido que se
pretenda purificar y de las impurezas que lo
contaminan.

3. En este caso el porcentaje de recuperacin

fue de 16% que pudo deberse que errores en
el procedimiento, sin embargo se puede
reflejar que en la purificacin por
cristalizacin como mtodo cuantitativo no
es muy recomendable debido a que los
porcentajes de recuperacin son bajos.
4. La pureza del material se puede examinar
tomando el punto de fusin de la muestra
recuperada.
El punto de fusin de un compuesto slido
puro se define como la temperatura a la cual
l lquido y el slido coexisten en equilibrio
bajo una presin en partcula. La presin
ms utilizada para medir el punto de fusin
es la presin atmosfrica, bajo estas
condiciones el punto de fusin se conoce
como el punto de fusin normal. Cambios
moderados de presin no afectan
significativamente el punto de fusin, sin
embargo, una pequea cantidad de
impurezas en el slido tienden a disminuir su
valor. Por lo tanto, el punto de fusin de un
compuesto orgnico es una propiedad fsica
que se utiliza comnmente para establecer la
pureza de un compuesto o para determinar
su identificacin.
5. DESTILACIN
La separacin y purificacin de lquidos por
destilacin constituye una de las principales
tcnicas para purificar lquidos voltiles. La
destilacin hace uso de la diferencia entre

EXTRACCIN
La extraccin es una tcnica de separacin
que se puede aplicar a todo tipo de mezclas,
ya sean stas slidas, lquidas o gaseosas. La
extraccin se basa en la diferencia de
solubilidad de los componentes de una
mezcla en un disolvente adecuado. La forma
ms simple de realizar una extraccin
consiste en tratar la mezcla de compuestos
con un disolvente de manera que uno de los
componentes se disuelva y los dems no. Sin
embargo, la tcnica de extraccin ms
empleada consiste en la disolucin de la
mezcla a separar en un disolvente que
disuelva a todos los componentes. A
continuacin, se procede a la adicin de un
segundo disolvente, no miscible con el
primero, de manera que los componentes de
la mezcla se distribuyan entre los dos
disolventes segn su coeficiente de reparto,
que est directamente relacionado con la
solubilidad de cada compuesto. Si algn
componente de la mezcla es muy soluble en
uno de los disolventes y muy poco en el otro
quedar prcticamente todo en el que es
soluble, mientras que los otros componentes

de la mezcla quedarn en el otro disolvente.

La separacin de los dos disolventes y su
evaporacin
suministrar
residuos
enriquecidos en los componentes ms
solubles.

SUBLIMACIN
La sublimacin es el paso de una sustancia
del estado slido al gaseoso, y viceversa, sin
pasar por el estado lquido. Se puede
considerar como un modo especial de
destilacin de ciertas sustancias slidas.
El punto de sublimacin, o temperatura de
sublimacin, es aquella en la cual la presin
de vapor sobre el slido es igual a la presin
externa. La capacidad de una sustancia para
sublimar depender por tanto de la presin
de vapor a una temperatura determinada y
ser inversamente proporcional a la presin
externa. Cuanto menor sea la diferencia
entre la presin externa y la presin de vapor
de una sustancia ms fcilmente sublimar.
Generalmente, para que una sustancia
sublime debe tener una elevada presin de
vapor
es
decir,
las
atracciones
intermoleculares en estado slido deben ser
dbiles. As, los compuestos que subliman
fcilmente tienen una forma esfrica o
cilndrica, que no favorece unas fuerzas
intermoleculares fuertes La sublimacin es
un mtodo excelente para la purificacin de
sustancias relativamente voltiles en una

escala que oscila entre los pocos miligramos

hasta 10 gramos.
CROMATOGRAFA
Las tcnicas cromatogrficas para el anlisis
y purificacin de los productos de reaccin
son ampliamente utilizadas en el laboratorio
orgnico.
La tcnica cromatogrfica de purificacin
consiste en separar mezclas de compuestos
mediante la exposicin de dicha mezcla a un
sistema bifsico equilibrado. Todas las
tcnicas cromatogrficas dependen de la
distribucin de los componentes de la mezcla
entre dos fases inmiscibles: una fase mvil,
llamada tambin activa, que transporta las
sustancias que se separan y que progresa en
relacin con la otra, denominada fase
estacionaria. La fase mvil puede ser un
lquido o un gas y la estacionaria puede ser
un slido o un lquido.
FRMULAS EMPRICAS Y MOLECULARES

Frmula emprica: La frmula emprica

es la proporcin relativa de los distintos
tomos que constituyen una sustancia
orgnica. La determinacin de las
proporciones de los elementos en un
compuesto se hace hoy en da con
aparatos
muy
automatizados
denominados
analizadores
de
combustin. El carbono y el hidrgeno se
analizan quemando un peso conocido de
sustancia en una corriente de oxgeno
seco, de manera que el carbono se
convierte en dixido de carbono (CO2) y
el hidrgeno en agua (H2O). Ambas
sustancias se absorben en tubos
especiales que se pesan. El nitrgeno se
determina por el mtodo de Dumas que
consiste en la oxidacin del compuesto
con CuO, con lo que el nitrgeno de la
muestra pasa a nitrgeno gas (N2),
midindose el volumen desprendido. El
oxgeno no se determina ni cualitativa ni
cuantitativamente,
sino
que
se
determina por diferencia.

Frmula
molecular:
La
frmula
molecular es el nmero exacto de
tomos de cada especie existentes en
una molcula de un compuesto. Puede
coincidir con la frmula emprica o ser
mltiplo de ella:
Frmula molecular = n x (Frmula
emprica)

Donde n = 1,2,3,4..etc
El valor de n se determina segn la siguiente
ecuacin:

Para medir el peso molecular de un

compuesto se utiliza la tcnica de
espectrometra
de
masas.
En
un
espectrmetro de masas las molculas, que
se encuentran en fase gaseosa, son
sometidas a un bombardeo mediante un haz
de electrones. La colisin del electrn de alta
energa con la molcula arranca un electrn
de sta generando un catin, que se
denomina in molecular porque corresponde
a la molcula original menos 1 electrn. El
impacto electrnico sobre el in molecular
puede incluso romperlo originndose
fragmentos de menor masa que son
detectados, separados y registrados segn su
masa. El estudio del espectro proporciona la
masa molecular.