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Material y equipo
cido saliclico
Anhdrido actico
cido sulfrico
Piridina
Hielo
Agua destilada
Acetato de sodio anhidro
Observaciones
El primer paso de la practica es agregar los tres gramos de acido saliclico a
los tres tubos, despus a cada uno se le colocan 2 ml de anhdrido actico.
Despus al primer tubo se le agregan 0.2 gramos de acetato de sodio anhidro, al
segundo 5 gotas de piridina y el tercero 5 gotas de cido sulfrico. Agitamos
fuertemente con un termmetro para que la temperatura aumentara 4C, el primer
tubo se encontraba de 23C y subi a 27C en 15 minutos, el segundo de 26C
subi a 30C en 3 minutos, y el tercer tubo de 25C a 35C subi en 27 segundos.
Enseguida calentamos en un vaso de precipitado los tubos a bao mara,
observamos que en tubo 1 que contena acetato, era muy lenta la reaccin, y
tuvimos que agitar fuertemente para acelerar la reaccin, en el tubo 2 con la
piridina se form una sustancia liquida, en el tubo 3 con cido sulfrico, tambin
se form una sustancia liquida.
Despus del proceso de calentamiento vertimos las soluciones a un vaso
de precipitado en un bao de hielo, empezamos a raspar las paredes para
favorecer la formacin de cristales puros de cido acetilsaliclico. A los 11 minutos
retiramos el vaso y filtramos los cristales con la ayuda de un kitasato. Colocamos
el papel filtro con el que atrapamos los cristales en un vidrio de reloj. Se meti a la
estufa para quitarle el agua, obteniendo as cristales de cido acetilsaliclico.
Conclusiones
Con respecto a la prueba de los catalizadores, se concluye que el cido
sulfrico fue el mejor catalizador, seguido de la piridina y finalmente el acetato de
sodio anhidro. El cido sulfrico es, con razn, el catalizador utilizado para
sintetizar aspirina de manera industrial. La piridina al ser una base ms fuerte que
el acetato de sodio, extrajo con mayor efectividad el hidrgeno del anillo fenlico,
para formar el fenxido respectivo, o bien el in salicilato, de manera que la
reaccin siguiente con el anhdrido actico se dio a mayor velocidad.
Cuestionario
1.- A quin se debe las primeras sntesis del cido acetilsaliclico y cules
fueron?
R.- Fue sintetizado por primera vez por el qumico francs Charles Frdric
Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. Y fue
hasta 1897 cuando el farmacutico alemn Felix Hoffmann, de la casa Bayer,
consiguiera sintetizar al cido acetil saliclico con gran pureza. Sus propiedades
teraputicas como analgsico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por
el farmaclogo alemn Heinrich Dreser, lo que permiti su comercializacin.
2.- En esta prctica se emplean tres catalizadores: acetato de sodio, piridina y
cido sulfrico. Explique de qu manera acta cada uno de los catalizadores.
R.- El cido sulfrico, al ser un cido, protona al grupo carbonilo del anhdrido
actico, haciendo al carbono del carbonilo mas electroflico, y as ocurre mas
rpido la reaccin.
La piridina, reacciona primero con el anhdrido actico, formando el acetato de
piridinio, y este es el que transfiere el grupo acetilo al OH del cido saliclico y as
se obtiene el cido actilsalicilico.
El acetato de sodio es una base menos fuerte que la piridina eso hace que
necesite ms energa para extraer con el hidrgeno del anillo fenlico, para formar
el fenxido respectivo por lo que le lleva ms tiempo
3.-El cido saliclico se comporta como un alcohol al reaccionar con el anhdrido
actico; en su reaccin con el metanol se comporta como un cido. Escriba la
reaccin y el mecanismo que siguen. En cada caso, el cido sulfrico acta como
catalizador.
R.- acetilacin del oxhidrilo:
4.- El cido saliclico fundo a los 159C; el cido 4-hidroxibenzoico, funde a los
215 C, explique el porqu de la diferencia de los puntos de fusin de estos
ismeros.
R.- Se debe a que el oxidrilo en posicin 4 puede formar puentes de hidrgeno
ms fuertes que si estuviera en posicin 2, pues tendra un grupo cido que lo
tapara.
Bibliografa
Jeg, Marcela, Sntesis del cido acetilsaliclico, disponible en:
http://www.sabetodo.com/contenidos/EpZZAkyAppHtpwhhrq.php, 6 de marzo de
2012
Annimo, obtencin de cido acetilsaliclico, disponible en
http://es.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acido-acetilsalicilico-, 6 de marzo de
1012.