OBTENCION DE LAS CETONAS

1. OBJETIVO
Obtencin de la cetona en el laboratorio.
Observar sus propiedades fisicoqumicas.
2. INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los
compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que
contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos
metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de
los compuestos Orgnicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los
colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podan causar la
muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus
caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
especficas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias
Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno, pero la forma en
que estn enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que
pertenecern a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando
sus principales caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y
la aplicacin en la Industria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a
un tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehdos y cetonas.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical
Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical
Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos

y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero
los primeros suelen ser los ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos

son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se
llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos
pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de
cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que
contenga al grupo carbonilo. La terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza
por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada
lineal ms larga que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehdos y cetonas comunes.
Frmula condensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO
Cetonas
CH3COCH3
CH3COC2CH5
C6H5COC6H5
C6H10O

Nombre segn IUPAC

Nombre comn

Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo

Propanona
Butanona
Difenilmetanona/cetona
Clicohexanona

Cetona (dimetilcetona)
Metiletilcetona
Benzofenona
Ciclohexanona

REACCIONES.
Reacciones de Oxidacin de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y los alcoholes secundarios, a
cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrgeno que pueda eliminarse
del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a
50 C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehdo y
acetaldehdo, respectivamente:

La preparacin de un aldehdo por este mtodo suele ser problemtica, pues los
aldehdos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos:

La oxidacin adicional no es un problema para los aldehdos con punto de

ebullicin bajo, como el acetaldehdo, ya que el producto se puede destilar de la
mezcla de reaccin a medida que se forma.
Reacciones de adicin al grupo carbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones de
adicin. Al doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se aade una gran
variedad de compuestos.

Adicin de agua.
Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y
forma compuestos
estables:

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el

cloro, se forma un hidrato estable:

Adicin de alcoholes.
Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido
clorhdrico (catalizador), formando un compuestos de adicin inestable,
llamado hemiacetal, que, por adicin de otra molcula de alcohol, forma un
acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adicin similares para formar hemicetales y

cetales.

Adicin del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la
formacin de alcoholes primarios; los otros aldehdos producen alcoholes
secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el
grupo Mg.-halgeno (reactivo electroflico) se adicionan al oxgeno negativo
y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonlico.

Reacciones de reduccin.
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando
alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reduccin puede
realizarse por accin del hidrgeno molecular en contacto con un metal
finamente dividido como Ni o Pt, que actan como catalizadores. Tambin
pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la accin de
un cido sobre un metal.
Los aldehdos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes

secundarios:

La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que origina alcoholes, es la

reaccin inversa de la deshidrogenacin de stos para obtener los
compuestos carbonlicos citados:

3. MATERIALES
EQUIPOS E INSTRUMENTOS

Acido sulfrico 3ml

Alcohol isopropilico 100 ml

Permanganato 3 ml
Cocinilla elctrica
Probeta
Matraz erlenmeyer
Pipeta

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Primera sacamos 100ml de alcohol isopropilico y colocamos en un matraz
erlenmeyer.

2. Aadimos a lo anterior 3 ml de Ac. Sulfrico.

3. Agregamos 3 ml de permanganato.

4. Llevamos al calor durante 30 min en constante agitacin a una

temperatura aproximadamente de 50 60 C.
5. Una vez terminado el proceso guardamos nuestra muestra para llevarla
luego a una titulacin con reactivo de felling A y B.
6. Dndonos una coloracin de azul a rojo.
5. RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACION
La muestra obtenida(cetona) fue titulada con reactivo felling A y B, y se
observ que no hubo cambio de color.

6. CONCLUSIONES.
Se sigui con los respectivos pasos para la obtencin de la cetona
Se obtuvo la cetona en el laboratorio
Se observ sus propiedades fisicoqumicas de la cetona