UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

Facultad de Farmacia y Bioqumica
E.A.P Farmacia y Bioqumica

Mtodos analticos de purificacin

por cristalizacin
Asignatura: Qumica Orgnica I

Docente: Fritz Choquesillo Pea

Integrantes:
Huamn Huayllahuaman Jos Luis Christofer
Cortez Chvez Cristhofer Danny

2014

METODOS ANALITICOS DE PURIFICACIN POR

CRISTALIZACION
1. INTRODUCCIN
La recristalizacin se utiliza
para

la

purificacin

de

compuestos slidos y se
basa en las diferencias de
solubilidad de los slidos en
los distintos disolventes y
en que estos son mucho
ms solubles en disolventes en caliente que en frio. El slido es soluble si no se observa
en la mezcla. Al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad, saturando la solucin,
pero al volver a enfriar la concentracin es tan grande, que se formarn cristales, en los
cuales no encajarn molculas diferentes. Las impurezas quedan en la solucin. La tcnica
consiste en los siguientes pasos:
A. Disolver la sustancia en el disolvente a temperatura de ebullicin.
B. Tratar con carbn activado para remover las impurezas absorbibles.
C. Filtrar la solucin caliente para remover las impurezas insolubles.
D. Dejar enfriar la solucin para que se depositen los cristales de la sustancia.
E. Filtrar la solucin fra para separar los cristales de la solucin sobrenadante
(conocido como licor o lquido madre).
F. Lavar los cristales para remover el licor madre adherido.
G. Secar los cristales para remover las trazas del disolvente.
Es muy importante la eleccin del disolvente adecuado. Un disolvente ideal es aquel que:
no sea muy voltil, no sea inflamable, sea barato, no reaccione con el soluto, disuelva gran

cantidad de sustancia a purificar a alta temperatura y poca a temperatura ambiente, no

disuelva ni en fro ni en caliente las impurezas o bien lo haga slo en fro.

2. EXPLICACIN DE LA REACCIN
La recristalizacin de solidos cristalizables se realiza por lo general en medio acuoso y
solventes orgnicos, esto permite purificar y obtener el producto deseado. Este proceso
es ms fsico que qumico. Se realiza en caliente y tambin se filtra, luego se somete a
enfriamiento a temperatura ambiente o sometindolo a bajas temperaturas; para
quedarnos con los cristales.
Cuando preparamos una disolucin concentrada a una temperatura elevada, y
seguidamente la enfriamos, se formar una disolucin conocida como sobresaturada,
siendo las disoluciones que por un momento tienen ms soluto disuelto del que sera
posible por la disolucin en concreto a una temperatura concreta en estado de equilibrio.
Despus podemos conseguir que se cristalice la disolucin a travs de un enfriamiento
bajo control. Sobretodo cristaliza el compuesto inicial, lo que hace enriquecer las
llamadas, aguas madres, con impurezas que se encuentran presente en la mezcla principal
al

no

poder

llegar

su

lmite

de

solubilidad.

Estructura del cido acetil saliclico

3. DESARROLLLO EXPERIMENTAL
Compuesto

Frmula

cido
acetilsaliclico

C6H4 (OCOCH3) COOH

Agua

H2O

PM

Densidad

Solubilidad en
agua

180.16

1.40 g/cm3

1 mg/ml (20C)

18.01528

Carbn
activado

Impurezas

1 g/cm

En agua: 1.50
C ( 90%, 10% xidos 12.01
minerales inertes)

Insoluble en agua

Densidad de vapor
en aire: 0.40

A los cristales de cido acetilsaliclico le agregamos agua caliente hasta lograr que se
disuelva.
Nota: Agregamos agua poco a poco hasta que se disuelva porque no sabemos con qu
cantidad de agua el compuesto se disolver ya que no sabemos cunto hay del cido
acetilsaliclico.

Luego le agregamos el carbn activado (polvo negro sin olor e insoluble en agua) ya que
nos permitir que las impurezas se adhieran a este y al momento de filtrar no pasarn por
el papel filtro debido a que el tamao de la molcula ms las impurezas es mayor que el
poro del papel.

Al momento de filtrar se debe tener presente que todo el sistema debe estar caliente ya
que se debe evitar la formacin de cristales, porque si se filtra la solucin con cristales
entonces quedarn retenidas no solo las impurezas sino tambin un poco del cido
acetilsaliclico.

Luego se separa la solucin en dos tubos 1 y 2, al tubo 1 se dejar enfriar en estado de

reposo y al tubo 2 induciremos la formacin de cristales mediante chorros de agua o se
puede realizar tambin con hielo.

Finalmente realizamos la filtracin en vaco con lo que se busca separar los cristales del
solvente, obteniendo cristales de cido acetilsaliclico.

4. OBSERVACIONES
Luego de dejar al ambiente por una semana despus de la extraccin, el cido saliclico lo
encontramos en forma de cristales pequeos dentro del pomo de vidrio. Segn el tema de
la clase de laboratorio nos corresponde realizar el proceso de purificacin. Para ello, se
calent agua y vaciamos 10 ml de esa agua caliente hacia los cristales del cido acetil
saliclico y con la ayuda de la bagueta, movimos buscando la solucin sobresaturada e
incluso en los residuos que se pegaban en el recipiente.
Luego pasamos a depositar la solucin hacia un beaker por medio de un embudo y dentro
de ella un papel filtro, y adicionamos el carbn activado en el recipiente los cristales con
la funcin que cumple de retener las impurezas que puede tener estos cristales del cido
acetil saliclico y a la hora de pasar por el papel filtro, puedan quedar retenidas. Pasamos a
calentarlo no olvidando que este procedimiento se debe hacer en caliente ya que si se
enfra, la solucin se tornar en cristales. As que pasamos a calentar el beaker con la

solucin filtrada sin llegar a la ebullicin y pasamos a vaciar el contenido en dos tubos de
ensayo 1 y 2.
Al tubo 1 realizamos una cristalizacin espontanea, que quiere decir, dejarlo enfriar a la
temperatura del ambiente totalmente en reposo. Al tubo 2 aplicamos lo que es una
cristalizacin inducida, que significa llevarlo al enfriamiento bruscamente y puede ser de
dos maneras: una mediante chorros de agua, llevarlo al cao de agua del laboratorio y la
otra someterlo a un bao de hielo. Vale mencionar que en el tubo 1 se observ menor
cantidad de cristales por lo que el tiempo de espera de enfriamiento afecta en dicha
formacin. En el tubo 2 se observ mayor cantidad de cristales comparado con la otra,
pero su consistencia no era de tan buena calidad aunque se gan tiempo en observar
dicha experiencia.
Luego se procede a realizar la filtracin con vaco, para eso se logra meter una hoja de
papel filtro en forma de crculo dentro del embudo de buchner y se procede a lavar los
cristales con algunas gotas de agua destilada. Se realiza esa operacin con los dos tubos.
Luego se saca el papel filtro con los cristales que quedaron despus de la filtracin en la
fuente productora del vaco y se conserva aquellos cristales en un papel bond. Se asegur
guardarlo cuidadosamente doblndolo varias veces para impedir que se pueda dispersar.

5. CONCLUSIONES
En el presente laboratorio realizado, el cido acetilsaliclico puede purificarse por
recristalizacin en una mezcla de disolventes. Para ello se coloca el slido lavado obtenido
en un vaso de precipitado de 100 ml y se le aaden de 10 a 20 ml de etanol. Se calienta al
bao Mara, hasta que los cristales se disuelvan. A continuacin, se aaden lentamente 20
ml de agua destilada y se contina la calefaccin hasta que la disolucin entre en
ebullicin. Seguidamente se separa el vaso de precipitado del bao y se deja enfriar.
Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio,
hasta que recristalice. A continuacin, se filtra a vaco, lavando los cristales con dos
porciones de 3 ml de agua fra y se secan, comprimindolos sobre papel de filtro. Para

terminar de secar el producto, dejaremos el papel de filtro con el slido una noche en un
desecador con cloruro de calcio.
Los cristales se forman porque dependiendo el proceso de sntesis, se forma la sal sdica
del cido acetilsaliclico para separarlo de impurezas orgnicas y luego se deja en libertad
con cualquier cido mineral. Pero siempre se forman los cristales debido a que el cido
acetil saliclico es insoluble en agua mas no sus sales alcalinas. Pero segn la experiencia
que tuvo la universidad interamericana de puerto rico, indica que la aspirina (cido
acetilsaliclico) puede ser preparada por la reaccin entre cido saliclico y anhdrido
actico de acuerdo a la siguiente reaccin:

En esta reaccin reversible el grupo hidroxilo (OH) en el anillo de benceno en cido

saliclico reacciona con anhdrido actico para formar el grupo funcional tipo ster. Por
esto, la formacin del cido

acetilsaliclico recibe el nombre de una reaccin de

esterificacin. Esta reaccin requiere la presencia de un catalizador cido que usualmente

se indica con el smbolo H+ sobre la flecha de la reaccin. En nuestro caso usaremos cido
sulfrico (H2SO4).Pero en la reaccin que llevamos no usamos (H2SO4), en la cual usamos
mg de carbn el cual absorbe sobre su superficie a este tipo de impurezas, por lo cual
aumenta su tamao y al efectuar la filtracin en caliente, tendrn que retenerlo en el
papel filtro. Entendiendo que el H2SO4 puede ser reemplazado por el carbn.

6. BIBLIOGRAFA
Gran Enciclopedia TIME LIFE. Tomo 3 de Qumica Orgnica. Direccin editorial
SACRAMENTO NIETO Coordinacin de la obra Puri Ballus. Edicin 2006.
Enciclopedia Escolar Temtica. Tomo 8 Qumica y Fsica. Direccin General Luis
Molina Iglesias. Edicin Grafitecnica LTDA 2008. Editorial REYMO.
Vogel, A.I. A Textbook of practical organic chemestry, longman, londres, inglaterra.
Pavia, D. L. Y lampan, G.M. introduction to Organic Laboratory Techinques, W.B.
Saunders College Publishing, EU. 1998.

CUESTIONARIO:
1.- Determine las diferencias:
Entre estos dos mtodos se observarn grandes diferencias:
El primero, la cristalizacin espontnea: Se realiza cuando se quiere conocer la forma
cristalina, es decir por fines cualitativos. Para esto se debe dejar enfriar en un estado de
reposo nico.
El segundo, la cristalizacin inducida: Se realiza por fines cuantitativos buscando obtener
la mayor cantidad del compuesto, aqu no importa la forma de los cristales.

Cristalizacin espontnea
Calidad de
cristales

Velocidad de
cristalizacin

Cantidad

Los cristales que se obtienen son

muy finos tomando la forma de
pequeas agujas.
La formacin de los cristales
mediante este mtodo toma
tiempo ya que se espera que la
solucin se enfre para que se
pueda percibir estos cristales.
Se obtiene poca cantidad de
cristales ya que este mtodo sera
para fines cualitativos si es que se
desea conocer la forma cristalina.

Cristalizacin inducida
Estos cristales no son muy finos toman la
forma de polvo que se deposita al fondo
del tubo.
Los cristales se forman de una manera
rpida enfrindolo con agua e incluso se
puede acelerar ms an si lo colocamos
en un recipiente con hielo.
Se obtiene una gran cantidad de cristales
ya que el mtodo por induccin es usado
para fines cuantitativos porque se busca
obtener la mayor cantidad del
compuesto.

2. Qu son aguas madres?

Solucin en la que originalmente se obtiene un precipitado. ste se separa de sus aguas
madres mediante filtracin.
3. Qu mtodos empleara para eliminar la clorofila como impureza?
Empleara el mtodo de CROMATOGRAFA EN PAPEL, para lo cual seguira el siguiente
procedimiento:
I.

Colocar en un mortero trozos de hojas de un vegetal quitando las terminaciones

nerviosas. Aadir etanol al mortero hasta cubrir las hojas.

II.

Triturar sin golpear hasta que el lquido adquiera una coloracin verde intensa con
un poco de arena lavada para mejorar la extraccin de pigmentos.

III.

Filtrar en un embudo con papel de filtro y recoger el filtrado en un vaso de

precipitado

IV.

Colocar el filtrado en una placa Petri, y sobre ella pon un rectngulo de unos 15
centmetros de ancho por 10 centmetros de alto doblado en V para que se
mantenga en pie sobre la placa de Petri.

V.

Dejar 30 minutos reposando.

En primer lugar al romper las clulas en el mortero los

pigmentos que se hallaban encerrados en los cloroplastos
dentro de ellas pasan al alcohol. En la disolucin extrada
del vegetal tendremos tantos pigmentos como bandas
coloreadas aparezcan en la cromatografa. Al observar el
papel vemos 4 bandas que corresponden a los distintos
pigmentos fotosintticos presentes en las hojas del vegetal
usado, que en orden de menor a mayor solubilidad en
etanol son la clorofila b, clorofila a, xantofila y carotenos.