ACIDOS CARBOXILICOS

1. CONCEPTOS BASICOS

El grupo carboxlico CO2H, COOH, es uno de los grupos funcionales ms

comunes en la qumica y bioqumica. El grupo carboxilo es el grupo base de una
gran familia de los compuestos relacionados o derivados.
O

Todos estos derivados del cido carboxlico contienen al grupo acilo, R C

como resultado, con frecuencia se les denomina compuesto acilo. Se les llama
derivados de los cidos carboxlicos, por que se derivan del cido carboxlico
por la sustitucin, con algn otro
O
grupo del OH del

R C OH.

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Estructura
O

Nombre

Estructura
O

Nombre

Cloruro de acilo (o acido)

R C Cl
O

R C NH2
O

O
Anhidrido acido

RCOCR
O

Amida
R C NHR
O

ster
R C O R
RC N

R C N R R
Nitrilo

Se clasifican en:
Acidos Carboxlicos Alifticos: Si el grupo COOH esta unido a un alquilo o
H.
Acidos Aromticos: Si esta unido a un anillo bencnico.
Los cidos grasos se clasifican como alifticos y se obtienen por hidrlisis
(reaccin con el H2O) de las grasas y los aceites.
Si el cido presenta dos grupos carboxilo en su estructura molecular, se trata de
un cido dicarboxlico.
Pueden ser:
Monocarboxlicos o Monoicos tienen un grupo carboxlico CH3CH2CH2COOH
Propanoico, CH3CH2CH2CH2COOH Butanoico.
Dicarboxlicos o Dioicos tienen dos grupos carboxlicos COOH COOH Etano
dioico, COO CH2 - COOH Propano dioico.
2. PROPIEDADES FISICAS

Los cidos de 4 10 C son lquidos oleosos voltiles de olor penetrante.

C6 C12 son aceitosos; C13 CX son slidos, casi inodoros e insolubles en el

agua y se encuentran formando steres en los cuerpos grasos.
Son miscibles en el agua, alcohol, cetonas, aldehidos y solucin de NaHCO3
hasta C3 y la solubilidad disminuye conforme aumenta el nmero de tomos de
carbono.
Son insolubles en benceno, gasolina, ter de petrleo y depende de la cadena
carbonada.
Los tres primeros son solubles en agua, luego disminuye hasta desaparecer
totalmente.
La naturaleza de los cidos orgnicos depende del grupo o radical
hidrocarbonado que tiene y pueden ser: alifticos, alicclicos y aromticos.
Tienen puntos de ebullicin altos, forman enlaces de hidrgeno ms fuertes que
los alcoholes, aldehidos y cetonas de semejante peso molecular, por que sus
enlaces O H son ms fuertes por su polarizacin como O H+.
Los cidos carboxlicos existen fundamentalmente en los estados slidos y
lquidos como dmeros acclicos.

+
RC

O
C-R
O

De C4 C8 son de olor desagradable.

Se suelen denominar como cidos grasos en razn que su mayor ocurrencia est
en las grasas, aceites vegetales y animales.

3. ACIDOS IMPORTANTES
ACIDO METANOICO (ACIDO FORMICO)
Es un lquido claro de olor caracterstico y miscible en el agua. Se encuentra en la
naturaleza en vegetales: hortiga, hojas de pino, abeto y en animales hormiga
(frmica), orugas y en los msculos. Es el ms fuerte de los cidos alifticos. Se
emplea en la industria textil para la preparacin e mordientes y en la tintorera.
ACIDO ETANOICO (ACIDO ACETICO)
Lquido incoloro y en estado slido se encuentra en forma de hojuelas y se le conoce
como cido actico glaciar. Se obtiene por exposicin al aire de lquidos
alcohlicos. A nivel industrial se produce por la oxidacin de acetaldehido y es
usado como solvente. La solucin al 5% de cido actico es conocida como vinagre
de cocina.
ACIDO CITRICO
Es uno de los cidos orgnicos importantes en la bioqumica. Se encuentra en el
limn y en la naranja.
CH2 - COOH
HO C COOH

CH2 COOH
ACIDO BENZOICO
Se obtiene por oxidacin del benzaldehido, del alcohol benclico y del tolueno. Es
un compuesto slido que cristaliza en laminillas.

DERIVADOS
Los cidos orgnicos se conocen comnmente como cidos carboxlicos, por poseer el
grupo COOH llamado grupo funcional carboxlico y se representa de forma general
como R-COOH Ar-COOH, donde R- y Ar- representan cualquier grupo Alqulico o
Arlico. La estructura de esta funcin qumica o familia nos muestra que est formado
por el grupo Funcional Carbonilo (C = O) y el grupo funcional hidroxilo (-OH).
Existen otros compuestos relacionados los Derivados de los cidos Carboxlicos -, en
los que el grupo funcional Hidroxilo (-OH) es sustituido parcial o totalmente por otras
agrupaciones de tomos, estos son:
Los steres; los Anhdridos de cido; los Haluros de cido; y las Amidas.
O
R

O
OH

O-R

O
O

O
R

O
X

N-R
R

O
R C OH

R C O R

R C O C R

RCO

R C N - R
R

cido Carboxlico

ster

Anhdrido

Haluros de
cido

Amida

Los cidos carboxlicos se clasifican en cidos Monocarboxlicos (1 grupo COOH) y

cidos Di carboxlicos (2 grupos COOH)
- Nomenclatura de cidos Carboxlicos Lineales
Segn la nomenclatura IUPAC, los cidos monocarboxlicos y los Di carboxlicos se
nombran del mismo modo que los aldehdos, esto es:
1. Se aaden los sufijos OICO o DIOICO al nombre del hidrocarburo
fundamental, sin la o final cuando el sufijo es OICO- y se antepone la palabra
cido (cido. OICO o cido. DIOICO)
2. Observars que al igual que en los aldehdos, al estar el grupo COOH
necesariamente en un extremo de la cadena, no es preciso informar de su
posicin mediante nmeros (Le corresponde el nmero 1), de ah que slo exista
un cido Butnoico y slo un cido Pentanodioico
BUTAN +

OICO =

CIDO BUTANOICO

Nombre del
hidrocarburo
fundamental
Butano-sin la o final

Sufijo que indica la

presencia del grupo
funcional carboxilo

Nombre del cido

Monocarboxilico

PENTANO +
Nombre del
hidrocarburo
fundamental
PENTANO

DIOICO =
Sufijo que indica la
presencia de 2
grupos - COOH

CIDO PENTANODIOICO
Nombre del cido
Dicarboxlico

3. Si hay dobles o triples enlaces, el nombre se forma teniendo en cuenta que el

grupo principal es el carboxlo (-COOH), que determina la numeracin del resto
de la cadena y al que debemos dar el nmero ms bajo.
Grupo Principal No. 1
No es necesario escribirlo

Numeracin ms
baja posible del
doble Enlace:(2 y no 4)

CIDO 4 PENTINOICO
Triple
Enlace
-

CIDO 2
HEXENODIOICO
Doble
Enlace

Nomenclatura de cidos Carboxlicos Ramificados

Para estos casos, las normas de seleccin y numeracin de la Cadena principal son de
nuevo las mismas que ya has aplicado en aldehdos y alcoholes.
Te recordamos las que han de aplicarse ms frecuentemente.
1. S un cido monocarboxlico presenta radicales alqulicos, la cadena principal es
la ms larga que contiene un grupo COOH.
2. Para numerar la cadena se comienza por el grupo COOH
3. Para formar el nombre:
A. La palabra cido precede al nombre formado
B. Los sustituyentes (con sus respectivo nmero)
C. S hay diferentes sustituyentes alquilicos se nombran por orden de
complejidad
D. Si hay halgenos y Radicales alqulicos primero se nombran los
halgenos
E. Si hay halgenos diferentes se nombran en orden alfabtico.
F. El nombre del hidrocarburo y la terminacin OICO DIOICO.

cido 2 - Etilhexanoico

cido 4 cloro - 3 - metil Pentanoico

4. S hay un doble o triple enlace en alguna ramificacin, la cadena principal es la

que contiene al grupo COOH y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no
se la ms larga.

cido 4 Butil - 5 - Hexenoico

5. En un cido Dicarboxlico (grupos COOH), la Cadena Principal es la que
contiene a los dos grupos COOH en sus extremos, aunque no sea la ms larga.
6. Para numerar cidos dicarboxlicos; los sustituyente dobles o triples enlaces les
debe corresponder la combinacin de nmeros ms baja posible.
7. Para formar el nombre se siguen los pasos sugeridos en el numeral 3.

cido 2 Vinil - Pentanodioico

cido-2-cloro-3-metil-4-etil-7-enononadioico

8. S el compuesto tiene anillos unidos a una cadena que contenga el grupo

carboxilo, se nombra habitualmente como un radical.

cido 5 Ciclopropil Hexanoico

cido 3 Fenil Pentanoico

9. Son numerosos los cidos Mono y Dicarboxlicos que se conocen por sus
nombres comunes:
O

H C OH

CH3 C OH

1 0H

CH3 CH2 C OH

cido
cido
cido
Frmico
Butrico
Actico
cido Propinico
O O

O
3

1 0H CH3 (CH2)14 COOH

CH3 (CH2)16
COOH

HO C C - OH

cido
cido
Oxlico
Esterico
cido
cido
Acrlico
Palmtico

O
HO 3

O
HO

0H

O
1 0H
O

cido
cido
cido
Malnico
Benzoico
Succnico
Fumrico

HO

2
1 0H
O

ACIDOS CARBOXILICOS SATURADOS

No. de C

Frmula

N. Comn

N. IUPAC

Fuente Comn

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
18

HCOOH
CH3COOH
CH3CH2 COOH
CH3(CH2)2 COOH
CH3(CH2)3 COOH
CH3(CH2)4 COOH
CH3(CH2)5 COOH
CH3(CH2)6 COOH
CH3(CH2)7 COOH
CH3(CH2)8 COOH
CH3(CH2)9 COOH
CH3(CH2)10 COOH
CH3(CH2)11 COOH
CH3(CH2)12 COOH
CH3(CH2)13 COOH
CH3(CH2)14 COOH
CH3(CH2)15 COOH
CH3(CH2)16 COOH
CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH

A. Frmico
A. Actico
A. Propinico
A. Butrico
A. Valerinico
A. Caprnico
A. Heptlico
A. Caprlico
A. Pelargnico
A. Cprico
A. Undeclico
A. Lurico
A. Trideclico
A. Mirstico
A. Pentadeclico
A. Palmtico
A. Margrico
A. Esterico
A. Oleico

A. Metanoico
A. Etanoico
A. Propanoico
A. Butanoico
A. Pentanoico
A. Hexanoico
A. Heptanoico
A. Octanoico
A. Nonanoico
A. Decanoico
A. Hendecanoico
A. Dodecanoico
A. Tridecanoico
A. Tetradecanoico
A. Pentadecanoico
A. Hexadecanoico
A. Heptadecanocico
A. Octadecanoico
A. 9-enooctadecanoico

Hormigas
Vinagre
Queso Rancio
Mantequilla
---Mantequilla
---Aceite de Coco
---------Aceite de Coco
---Aceite de Nuez
---Aceite de Palma
Margarinas
Cebo de Res
Aceite de Oliva