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- Metabolismo secundario
1. Introduccin. Definicin de metabolito secundario
1.1 Caractersticas de los metabolitos secundarios
1.2. Criterios funcionales versus bioqumicos
2. Funciones principales
2.1. Reproduccin
2.2. Interacciones planta-planta y planta-microorganismo
2 2.3. Defensa
3. Familias y rutas biosintticas
4. Terpenoides
4.1 Funciones asociadas
4.2. Terpenoides importantes
5. Compuestos fenlicos
5.1 Compuestos fenlicos importantes
6. Alcaloides y otros compuestos nitrogenados
6.1 Clasificacin funciones y ejemplos
1.-Introduccin
En este tema vamos a estudiar la sntesis de molculas complejas y variadas que ocurre en las
plantas. Muchas de estas molculas que las plantas fabrican son de sntesis inviable en el
laboratorio, de ah el inters del estudio de este metabolismo desde un punto de vista aplicado.
Un metabolito secundario en una planta dada es una sustancia natural sin funcin vital o
esencial para la planta. Las plantas mutantes que no son capaces de sintetizar alguna de estas
molculas no tienen la supervivencia comprometida, y de hecho estas mutaciones no son
deletreas.
Son metabolitos menos abundantes y su localizacin se da en orgnulos especializados.
Importante: una misma molcula puede ser un metabolito secundario y a la vez uno primario,
depende del organismo que estudiemos, del momento en su vida, etc.
Como no se saba para que servan, se consideraron subproductos del metabolismo de las plantas,
aunque con un valor comercial muy importante (para nosotros, no para la planta).
Pero resulta que tienen importancia fisiolgica, como demostraron los entomlogos (colgados
que estudian los insectos). Demostraron que muchos metabolitos secundarios median
interacciones planta-insecto, por tanto tendran funcin ecolgica (relacionado con la
interaccin del organismo con su entorno y los seres vivos que lo rodean).
Las plantas sintetizan molculas de difcil obtencin por sntesis qumica, de ah el inters:
vincristina
cloroquina: compuesto sinttico con actividad biolgica sintetizado usando como modelo
la quinina
nutracuticos: como la quercetina, un antioxidante de la cebolla
taxol
No son exclusivos de plantas, aparecen en otros organismos como anfibios, peces, reptiles.
2.-Funciones
Reproduccin
Varios metabolitos secundarios pueden funcionar con una funcin reproductora:
pigmentos de flores
frutos
aromas florales
Interacciones planta-planta
Interaccin entre dos especies a travs de qumicos
alelopata
El productor secreta un agente aleloptico frente a otra especie vegetal competidora
(comparten nicho ecolgico), con la idea de amenazar la supervivencia de la competidora.
Parasitismo: una planta se aprovecha de otra planta causndole dao
Se da cuando una planta vive a expensas de la otra, con perjuicio de esta ltima. Las
plantas husped han aprendido a liberar exudados qumicos que atraen micorrizas con las que
pueden formar una simbiosis beneficiosa. Sin embargo, las semillas de las plantas parsitas han
sufrido mutaciones que les han permitido reconocer estas sustancias, y la evolucin las ha
seleccionado, ya que ahora saben detectar la presencia de las plantas husped que las libera.
Estas seales les inducen a la germinacin y la preparacin para la vida parsita.
Las estrigolactonas son uno de estos qumicos. Favorecen la ramificacin de los hongos que
pueden formar simbiosis con la planta para facilitar que se d la interaccin (endosimbiosis), y a
la vez son reconocidas por plantas parsitas (pasitismo). Se ha visto que las estrigolactonas
tuvieron una funcin hormonal primordial, aunque ya no sea la principal, ya que an conservan la
capacidad de regular el crecimiento de la planta.
Interacciones planta-microorganismo
El ejemplo ms evidente es la formacin de simbiosis entre la planta y un rizobio, pero tambin
existe parasitismo e interacciones perjudiciales para la planta, como la del virus agrobacterium,
que causa tumores en la planta.
Defensa
Las semillas de ricino contienen un inhibidor de los ribosomas extremadamente potente y
eficaz, tanto que el aceite de estas semillas se considera arma biolgica.
Disuasin
La Strychnos nux vomica lleva estrignina con funcin de disuasor. No tiene por qu ser
txico, pero tiene que oler o saber desagradable.
Los limonoides dan el sabor amargo a las hojas del limonero que las protege de gusanos
herbvoros.
Taninos: enlazan protenas de la saliva y por
ejemplo dan la sensacin de lengua de estropajo
cuando tomamos t o vino (las uvas y la planta
del t tienen taninos).
Terpenopides como los sesquiterpenos tambin
pueden dar sabores amargos.
En general, los sabores amargos son muy socorridos por el mundo vegetal para resultar
desagradables a los herbvoros.
Fitoalexina
Participan en la respuesta defensiva inducible de la planta. No estn constitutivamente, solo
cuando hay una seal de alerta (infeccin patgeno) llamada elicitor. Son de naturaleza qumica
variada, encontramos sesquiterpenos (artemisina), coumarinas e isoflavonas.
Ruta del metil eritrol fosfato (MEP) ocurre en los procariotas y en los plastos
Catabolismo?
Uno de los principales parmetros indicadores de que un compuesto es del metabolismo
secundario es su ritmo catablico. Ocurre que muchos metabolitos secundarios apenas presentan
catabolismo, es decir, se observa que los tomos que constituyen las molculas de metabolito
permanecen formando esa molcula un tiempo indefinido, mucho ms largo que el que pasan en
otras molculas del llamado metabolismo primario.
Se hizo un experimento con los alcaloides de pirrocicidina (PAs), txicos. Se marc al precursor
con 14N y se dej un tiempo a que estos derivados se formasen. Tras un mes, todo el nitrgeno
marcado se encontraba formando PAs. Esto no es lo que esperamos con un metabolito primario,
cuyos tomos constituyentes constantemente se reciclan para formar nuevas molculas en los
ciclos catablicos y anablicos que hemos visto en clase. Sin embargo, ocure en los secundarios,
esto hizo que se pensara que eran desechos, que tambin tienen esta caracterstica.
Unos fisilogos piensan que son productos finales que se utilizan como reservorios de
materiales, como N.
4.-Terpenoides
Son compuestos lipdicos, con lo que su
solubilidad en agua es baja. Derivan todos del
isopentenil difosfato (IPP), una molcula de 5C
que se considera el bloque fundamental (ladrillo)
de los terpenoides. Sin embargo, la nomenclatura
de las familias de terpenoides se basa en los
terpenos (10 C). Eso quiere decir que los nombres
se basan en la cantidad de bloques de 10C, y no de
5.
Estas familias son
Monoterpenos: 10 C (1 bloque de 10C)
Sesquiterpenos: 15 C (1 bloque y medio de 10C)
Diterpenos: 20 C
Triterpenos: 30 C
Los terpenoides que aparecen en la naturaleza
suelen estar ciclados. Se almacenan en estructuras
especiales, por ser hidrfobos. Estas estructuras son
los tricomas, los caractersticos pelitos de la hoja, con propiedades de glndula. Estn fuera de la
clula, entre sta y la cutcula (cera superficial). Si la planta es vieja o un herbvoro ataca, se
liberan los terpenoides que guarda en su interior. Muchos terpenoides son insecticidas, molculas
odorantes, en general, con propiedades que ayudan a defender a la planta.
Pigmentos fotorreceptores
Disuasores
Los cardenlidos son insecticidas naturales fabricados por las plantas. Algunos insectos pueden
detoxificar metabolitos secundarios como este, y de hecho se ha visto que la mariposa monarca
lleva una mutacin en un aminocido de la diana de los cardenlidos que la hace resistente a la
toxina. As, adquiere la capacidad de alimentarse de las plantas que fabrican cardenlidos, sin
apenas competencia. Adems, pueden almacenar el cardenlido que ingieren en su fase larvaria
para que sirva como txico en posibles depredadores de la mariposa. De esta forma, tambin
ocurre que la mayora de los depredadores de la mariposa monarca son tambin resistentes a los
cardenlidos.
Su diana en los insectos se parece a la bomba Na +/K+ del corazn humano, y de hecho la
digitoxina (un cardenlido) se recet a arrtmicos. Otro cardenlido que hemos visto en biofsica
5.-Compuestos fenlicos
Todos tienen en comn la presencia de un anillo aromtico con alguna posicin hidroxilada
(benceno + -OH = grupo fenol).
Son muy fciles de oxidar, por eso los seres vivos los utilizan como antioxidantes.
Las isoflavonas son fitoalexinas capaces de atraer rizobios. Algunas son agonistas de los
estrgenos, de ah que se conozcan como fitoestrgenos.
antimicrobianos
insecticidas: nicotina
disuasores: estricnina
pigmentos:
Muchos actan a nivel del SNC humano, de manera que son venenosos, txicos, estimulantes y
drogas de abuso, como la cocana o el LSD (sinttico derivado del cido lisrgico).
estimulan la germinacin
El procesamiento trmico genera cianuro que se volatiliza, de esta manera, cocinando los
productos que contienen estos compuestos se detoxifican. Es importante porque puede ser de
inters el cultivo de plantas con estos compuestos ya que son ms resistentes a las plagas. Si
conseguimos librarnos del glucsido para la alimentacin, perfecto. Remarcar que en fase de
glucsido no es txico, pero si se produce la hidrlisis, s hay cianuro txico. La hidrlisis se
favorece cuando el herbvoro se alimenta de la planta.
Glucosinolatos
Compuestos formados por tioglucosas, azufrados exclusivos de plantas. En forma de glucsido
son inactivos, pero la hidrlisis libera compuestos txicos como el isotiocianato. Para algunos
insectos herbvoros son atrayentes y estimulan la puesta de huevos. Son responsables del olor y
sabor desagradable de las coles de Bruselas. La detoxificacin es posible gracias a una enzima del
tubo digestivo que favorece la degradacin en forma de nitrilo, inocuo, y no isotiocianato.
A nivel farmacolgico, hay evidencias de que pueden prevenir el cncer y que secuestran el yodo
fisiolgico, con lo que intervendran en la funcin tiroidea.
Aminocidos no proteicos