1) (Cesgranrio-RJ) No 3-metilpentano, cuja estrutura esta representada a seguir:

CH3CH2CHCH2CH3
CH3
O hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de
nmero:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
2) (UFPR) Com relao ao processo qumico:
correto afirmar que

luz
Produtos
utravioleta
01.Alm do HCl, formam-se quatro produtos da monoclorao, a saber: 1-clorobutano,
2-clorobutano, 3-clorobutano e 4-clorobutano.
02.Alm do HCl, formam-se dois produtos da monoclorao, a saber: 1-clorobutano e
2-clorobutano.
04. Dos produtos orgnicos formados, um apresenta isomeria ptica, tendo por sua vez
dois ismeros opticamente ativos.
08. Os produtos formados so de degradao, como, por exemplo, CCl4 e ClCH2CH2Cl,
visto que a luz decompe a estrutura.
16. Trata-se de uma substituio via radicais livres uma vez que, em presena de luz
ultravioleta, a ciso nas ligaes covalentes homoltica.
CH3CH2CH2CH3

Cl2

3) (UFCE) Quantos compostos diclorados podem ser obtidos a partir do metilpropano?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
4) (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtm durante a bromao do 2metilpentano a 300C?
a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5
5) (UFSC) Para efetuarmos uma clorao total de uma molcula de etano, deveremos
utilizar quantas molculas de cloro?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 6

6) (UEL-PR) Considere a reao de substituio:

CH3
+

CH3 I

AlCl3

HI

Se na reao o iodeto de metila for substitudo por iodeto de etila, obter-se-:

a) tolueno b) naftaleno c) etibenzeno d) o-etiltolueno e) p-etiltolueno
7) (UFCE) Com relao equao:
+

CH3COCl

AlCl3

HCl

Podemos afirmar que esto corretas as seguintes alternativas:

01. Representa uma reao de acilao de Friedel-Crafts.
02. O cloreto de acetila um reagente alquilante.
04. O cloreto de alumnio um cido de Lewis e atua como catalisador.
08. O composto X que se forma na reao uma metilcetona.
16. Representa uma reao de substituio nucleoflica em anel aromtico.
8) (Cesgranrio-RJ) Se, pela sntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etil-fenil-cetona,
deve-se reagir benzeno com cloreto de:
a) propanola b) fenila c) propila d) benzola e) etanola.

9) (Cesgranrio-RJ) A substituio de quatro tomos de hidrognio do benzeno por

quatro tomos de cloro fornece um numero de ismeros de posio igual a:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
10) (FCMSC-SP) Quantos compostos diferentes monossubstitudos, podem ser obtidos
quando se reage o naftaleno com o cloreto de metila?
a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e)10
11) (Fuvest-SP) Fenol C6H5OH, encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes
poludos por benzeno, C6H6. Na transformao do benzeno em fenol ocorre:
a) substituio no anel aromtico.
b) quebra na cadeia carbnica.
c) rearranjo no anel aromtico.
d) formao de cicloalcano.
e) polimerizao.
12) (Mack-SP) Na reao de substituio eletroflica na substncia de frmula genrica
esquematizada a seguir, se A for radical SO3H, NO2, ou OH, a reao ocorrer
respectivamente nas posies:
A

a) orto e para; meta; meta

b) meta; orto e para; meta.
c) orto e para; orto e para; meta.
d) meta; meta; orto e para.
e) meta; orto e para; orto e para
13) (Unifor-CE) Na reao de nitrao de etilbenzeno obtm-se mistura de:
C2H5
C2H5
NO2

NO2
Pode-se portanto, afirmar que o radical etil :
a) meta dirigente b) orto e meta derigente c) orto e para dirigente d) meta e para
dirigente e) orto, meta e para dirigente.
14) (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores meta
:
a) NO2, Cl, Br
b) CF3, NO2, -COOH
c) CHO, NH2, CH3

d) SO3H NH2, COOH

e) CH3, Cl, NH2
15) (UEPG-PR) Quando derivados do benzeno sofrem reaes de substituio no anel
aromtico, os grupos ligados ao anel influem na formao dos produtos, agindo como
orientadores das posies onde ocorrero as substituies. Entre as alternativas, assinale
a que contm apenas grupos que ligados ao anel, agiro preferencialmente como
orientadores orto-para dirigentes.
a) NO2; -CN; -OH
b) NH2; -COOH; -CH3
c) Cl; -CHO; -COOH
d) SO3H; -CHO; -COOH
e) OH; -NH2; -Cl
16) (Mack-SP) Sobre a clorao do benzeno em presena de FeCl3, so feitas as
afirmaes:
I. O primeiro tomo de cloro substitui qualquer tomo de hidrognio no anel.
II. O segundo tomo de cloro entra mais facilmente que o primeiro, pois este ativa a
entrada do outro radical cloro.
III. O radical cloro ligado ao anel benzenico meta dirigente.
IV. O radical cloro ligado ao anel benznico orto-para dirigente.
So corretas somente as afirmaes:
a) I e III b) II e IV c) I, II e III d) II e III e) I, II e IV
17) (PUC-PR) A monoclorao do nitrobenzeno produz:
a) o-cloro-nitrobenzeno.
b) m-cloro-nitrobenzeno.
c) p-cloro-nitrobenzeno.
d) uma mistura eqimolecular de o-cloro-nitrobenzeno, m-cloro-nitrobenzeno e p-cloronitrobenzeno.
e) clorobenzeno.
18) (UFSM-RS) A vanilina, cuja estrutura est representada a seguir, uma substncia
responsvel pelo odor caracterstico da baunilha, sendo empregada como flavorizante na
indstria de alimentos. Analisando a estrutura dessa substncia, pode-se dizer que:
OH
OCH3

CHO
a) h um grupo ativante e dois desativantes.
b) h um grupo desativante e dois ativantes.
c) h trs grupos ativantes.
d) h trs grupos desativantes.
e) os grupos OH, OCH3, CHO no exercem nenhuma efeito sobre o anel aromtico.
19) (UEPG-PR) Quando o cido benzico tratado por cloreto de metila em presena
de cido de Lewis obtm-se principalmente:

a) m-metil-cido benzico.
b) o-metil-cido benzico.
c) p-metil-cido benzico.
d) mistura de o-metil-cido benzico e p-metil-cido benzico.
e) mistura de o-metil-cido benzico e m-metil-cido benzico.
20) (Mack-SP) Em relao aos grupos NO2 e Cl, quando ligados ao anel aromtico,
sabe-se que:
I. O grupo cloro orto e para dirigente
II. O grupo nitro meta dirigente
No composto abaixo, provavelmente ocorreu:
Cl

NO2
a) nitrao do clorebenzeno.
b) reduo de 1-cloro-3-aminobenzeno.
c) clorao do nitrobenzeno.
d) halogenao do orto-nitrobenzeno.
e) nitrao do cloreto de benzila.
21) (Med. Pouso Alengre-MG) Assinale a alternativa correta. O p-nitrofenol um cido
mais forte do que o o-nitrofenol. A razo de menor acidez do o-nitrofenol em relao ao
p-nitrofenol devido:
a) presena em orto do grupo nitro, que diminui a acidez por causa do efeito
mesomrico retirador de eltron.
b) presena em orto do grupo nitro, que diminui a acidez pelo efeito indutivo retirador
de eltron.
c) ponte de hidrognio intramolecular presente no o-nitrofenol.
d)`a facilidade maoir de decomposio do p-nitrofenol em seus radicais livres.
e) presena de estruturas de ressonncia no o-nitrofenol.
22) (PUC-SP) Na reao entre 2-cloro-2-metilbutano e uma soluo aquosa de NaOH
verificou-se que a velocidade da reao varia linearmente com a concentrao de do
composto orgnico e independente da concentrao de NaOH. Podemos afirmar que se
trata de uma reao de:
a) substituio eletrfila bimolecular.
b) eliminao monomolecular.
c) radicais livres.
d) substituio nuclefila monomulecular.
e) substituio nuclefila bimolecular.
23) (Fesp-SP) Nas afirmativas relacionadas com haletos orgnicos, assinale as
proposies verdadeiras (corretas) na reao.
CH3CH2Cl + OH CH3CH2OH + Cl
01. O cloreto de etila, C2H5Cl, agente nuclefilo.
02. O on OH- um agente eletrfilo.
04. O on OH- um agente nuclefilo.

08. Tanto o OH como o C2H5Cl so agentes eletrfilos.

16. Tanto o OH como o C2H5Cl so agente nuclefilos.
24) Na reao entre o 3-cloro-3-metil-hexano dextrogiro e a gua, na presena de
soluo aquosa de hidrxido de sdio, ocorre a formao de:
a) 3-metil-3hexanol dextrogiro.
b) 3-metil-3-hexanol levogiro
c) mistura racmica de 3-metil-3-hexanol (d e l).
d) 3-metil-2-hexanol dextrgiro.
e) 3-metil-3-hexanol meso.
25) Em relao s reaes de substituio em haletos de alquila, assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
01. A substituio nuclefila monomolecular, Sn1, ocorre em uma nica etapa.
02. A substituio nuclefila bimolecular , Sn2, ocorre em duas etapas.
04. Na substituio nuclefila monomolecular, Sn1, a velocidade da reao depende
somente da concentrao de um dos reagentes.
08. Na substituio nuclefila monomolecular, Sn1, ocorre ciso heteroltica com
formao de um carboction.
16. Na substituio nuclefila bimolecular Sn2, a velocidade da reao depende da
concentrao de ambos os reagentes.
32. Na substituio nuclefila bimolecular, Sn2, ocorre ciso heteroltica com formao
de um carbnion.