Lipidos

Los lpidos son una familia de biomolculas que comparten la propiedad de ser solubles
en solventes orgnicos, pero no en agua. La palabra lpido proviene del vocablo griego
lipos, que significa grasa o manteca. Por lo general, el contenido lpido de una clula
puede extraerse con el uso de un solvente no polar como ter o cloroformo. Los lpidos
son una caracterstica importante de las membranas celulares, las vitaminas liposolubles
y las hormonas esteroides.
Tipos de lpidos
Dentro de la familia de los lpidos hay estructuras especficas que distinguen los
diferentes tipos de lpidos. Los lpidos como ceras, grasas, aceites y glicerofosfolpidos
son steres que pueden hidrolizarse para producir cidos grasos junto con otros
productos, incluido un alcohol. Los triacilgliceroles y glicerofosfolpidos contienen el
alcohol glicerol, en tanto que los esfingolpidos contienen un alcohol llamado esfingosina.
Los esteroides, que tienen una estructura completamente diferente, no contienen cidos
grasos y no pueden hidrolizarse. Los esteroides se caracterizan por el ncleo esteroide
de cuatro anillos de carbono fusionados.

cidos grasos
Los cidos grasos son el tipo ms simple de lpidos, y se encuentran como componentes
de lpidos ms complejos. Un cido graso contiene una cadena larga de hidrocarburo
con un grupo cido carboxlico. Aunque la parte del cido carboxlico es hidroflica, la
cadena larga de carbono hidrofbica hace que los cidos grasos sean insolubles en agua.
La mayora de los cidos grasos que existen en la naturaleza tiene un nmero par de
tomos de carbono, por lo general entre 12 y 20. Los cidos grasos ms prevalentes en
plantas y animales son cidos palmtico (C16), oleico (C18), linoleico (C18) y esterico
(C18). Un ejemplo de un cido graso es el cido lurico, un cido de 12 carbonos que se
encuentra en el aceite de coco. Varias frmulas estructurales condensadas, as como la
frmula de esqueleto, pueden dibujarse para un cido graso, como se muestra a
continuacin:

Un cido graso saturado contiene slo enlaces sencillos carbono-carbono, lo que hace
que las propiedades de un cido graso de cadena larga sean similares a las de un alcano.
Un cido graso insaturado contiene uno o ms enlaces dobles carbono-carbono.
En un cido graso monoinsaturado la cadena larga de carbono tiene un enlace doble,
lo que hace que sus propiedades sean similares a las de un alqueno. Un cido graso
poliinsaturado tiene al menos dos enlaces dobles carbono-carbono. La tabla 17.1
menciona algunos de los cidos grasos caractersticos de los lpidos. En los lpidos de
plantas y animales, casi la mitad de los cidos grasos es saturada y la otra mitad es
insaturada.

Isomeros cis y trans de acidos grasos insaturados

Los cidos grasos insaturados pueden dibujarse como ismeros cis y trans en la misma
forma que las estructuras cis y trans de alquenos dibujadas en la seccin 12.2. Por
ejemplo, el cido oleico, un cido graso monoinsaturado, tiene un enlace doble en el
carbono 9.
Es posible dibujar sus estructuras cis y trans usando su frmula de esqueleto. Sin
embargo, la estructura cis se encuentra en casi todos los cidos grados insaturados que
existen en la naturaleza. En el ismero cis, la cadena de carbono tiene un rizo en el

sitio del enlace doble. Como se ver, el enlace cis tiene un gran impacto sobre las
propiedades de los cidos grasos insaturados.
El cuerpo humano es capaz de sintetizar la mayor parte de los cidos grasos
procedentes de carbohidratos u otros cidos grasos. Sin embargo, los seres humanos no
sintetizan cantidades suficientes de cidos grasos poliinsaturados, como el cido
linoleico, el cido linolnico y el cido araquidnico. Puesto que dichos cidos grados
deben obtenerse de la alimentacin, se conocen como cidos grasos esenciales. En los
nios pequeos, una deficiencia de cidos grasos esenciales puede causar dermatitis.
Sin embargo, la importancia de los cidos grasos en la nutricin de los adultos no se
conoce bien an. En general, los adultos no tienen deficiencia de cidos grasos
esenciales.

Propiedades de los acidos grasos

Los cidos grasos saturados embonan estrechamente en un patrn regular, que permite
muchas fuerzas de dispersin entre las cadenas de carbono. Estas fuerzas de atraccin
intermolecular, normalmente dbiles, pueden ser significativas cuando las molculas
estn juntas. Como resultado, se necesita una cantidad significativa de energa y
temperaturas altas para separar loscidos grasos y fundir la grasa. Conforme aumenta la
longitud de la cadena de carbono, msfuerzas de dispersin existen entre las cadenas de
carbono, lo que resulta en puntos de fusin ms altos. Los cidos grasos saturados por lo
general son slidos a temperatura ambiente.
En los cidos grasos insaturados, los enlaces dobles cis hacen que la cadena de carbono
se doble o rice, lo que confiere a las molculas una forma irregular. En consecuencia,
los cidos grasos cis no pueden apilarse tan cercanamente como los cidos grasos
saturados y, por tanto, tienen menos fuerzas de dispersin entre sus cadenas de
carbono. Es posible pensar en los cidos grasos como si fueran papas fritas con formas
regulares que se apilan estrechamente en un recipiente. De igual modo, las papas fritas
con forma irregular seran como los cidos grasos insaturados que no se apilan
estrechamente. Por tanto, se necesita menos energa para separar las molculas de
cido graso, lo que hace que los puntos de fusin de las grasas insaturadas sean ms
bajos que los de las grasas saturadas (vase la figura 17.2). La mayor parte de las
grasas insaturadas son aceites a temperatura ambiente.

Prostaglandinas
Las prostaglandinas (PG) son cidos grasos que se producen en bajas cantidades en
la mayor parte de las clulas del cuerpo. Las prostaglandinas, tambin conocidas como
eicosanoides, se forman a partir de cido araquidnico, el cido graso poliinsaturado con
20 tomos de carbono (eicos es la palabra griega para 20). Qumicos suecos fueron los
primeros en descubrir las prostaglandinas y las llamaron prostaglandina E (soluble en
ter) y prostaglandina F (soluble en tampn fosfato, o fosfat en sueco). Los diversos
tipos de prostaglandinas difieren por los sustituyentes unidos al anillo de cinco carbonos.
La prostaglandina E (PGE) tiene un grupo cetona en el carbono 9, en tanto que la
prostaglandina F (PGF) tiene un grupo hidroxilo en el carbono 9. En las notaciones para
las diferentes prostaglandinas, el nmero de enlaces dobles se muestra como subndices
1 o 2.

Ceras y triacilgliceroles
Las ceras se encuentran en muchas plantas y animales. Las ceras naturales se
encuentran sobre la superficie de las frutas, y en las hojas y tallos de las plantas, donde
ayudan a evitar la prdida de agua y el dao de las plagas. Las ceras sobre la piel, pelaje
y plumas de los animales y aves ofrecen una cubierta impermeable. Una cera es un ster
de un cido graso saturado y un alcohol de cadena larga, y cada uno contiene de 14 a 30
tomos de carbono.
En la tabla 17.2 se presentan las frmulas de algunas ceras comunes. La cera de abejas
que se obtiene de los panales y la cera de carnauba procedente de las palmeras se
utilizan para poner una cubierta protectora a muebles, automviles y pisos. La cera de
jojoba se usa para elaborar velas y cosmticos como lpiz labial. La lanolina, una mezcla
de ceras que se obtiene de la lana, se usa en lociones de manos y faciales para ayudar a
retener agua, lo que suaviza la piel.

Grasas y aceites: triacilgliceroles

En el cuerpo, los cidos grasos se almacenan como grasas y aceites conocidos como
triacilgliceroles. Estas sustancias, tambin llamadas triglicridos, son tristeres de
glicerol (un alcohol trihidroxi) y cidos grasos. A continuacin se presenta la frmula
general de un triacilglicerol:

La mayor parte de las grasas y aceites que existen en la naturaleza es mezcla de

triacilgliceroles que contienen glicerol enlazado mediante enlaces ster a dos o tres
cidos grasos diferentes, generalmente cido palmtico, cido oleico, cido linoleico y
cido esterico.
Por ejemplo, una mezcla de triacilglicerol puede elaborarse con cido esterico, cido
oleico y cido palmtico. A continuacin se presenta una posible estructura para la
mezcla de triacilglicerol:

Los triacilgliceroles son la principal forma de almacenamiento de

energa de los animales. Los animales que hibernan comen
grandes cantidades de plantas, semillas y nueces que contienen
niveles altos de grasas y aceites. Antes de hibernar, estos
animales, como los osos polares, suben hasta 14 kilogramos de
peso a la semana. A medida que desciende la temperatura
exterior, el animal entra en hibernacin. La temperatura corporal
desciende casi a la congelacin, y la actividad celular, la respiracin y el ritmo cardiaco
se reducen en forma drstica. Los animales que viven en climas extremadamente fros
hibernan durante 4 a 7 meses. Durante este tiempo, la grasa almacenada es su nica
fuente de energa.
Las reacciones estudiadas para los cidos grasos y triacilgliceroles son similares a las
reacciones de hidrogenacin de alquenos, la esterificacin de cidos carboxlicos y
alcoholes y la hidrlisis y saponificacin de steres. En la tabla 17.3 se presenta una
comparacin de estas reacciones orgnicas y sus correspondientes reacciones lpidas.

Fosfolipidos
Los fosfolpidos son una familia de lpidos similar en estructura a los triacilgliceroles;
incluyen glicerofosfolpidos y esfingomielina. En un glicerofosfolpido, dos cidos
grasos forman enlaces ster con el primero y segundo grupos hidroxilo del glicerol. El
tercer grupo hidroxilo forma un ster con un cido fosfrico, que forma otro enlace
fosfoster con un aminoalcohol. En una esfingomielina, la esfingosina reemplaza el
glicerol. Puede comparar las estructuras generales de un triacilglicerol, un
glicerofosfolpido y un esfingolpido del modo siguiente:

Alcoholes amino
Tres alcoholes amino que se encuentran en los glicerofosfolpidos son colina, serina y
etanolamina. En el organismo, a un pH fisiolgico de 7.4, estos alcoholes amino se
ionizan.

Lecitinas y cefalinas son dos tipos de glicerofosfolpidos que son particularmente

abundantes en tejidos cerebrales y nerviosos, as como en yema de huevo, germen de
trigo y levadura. Las lecitinas contienen colina, y las cefalinas generalmente contienen
etanolamina y en ocasiones serina. En las frmulas estructurales siguientes, el cido
graso que se usa como ejemplo es cido palmtico:

Los glicerofosfolpidos contienen regiones tanto polares como no polares, lo que les
permite interaccionar con sustancias tanto polares como no polares. El aminoalcohol
ionizado y la porcin fosfato, llamada cabeza, es polar y el agua la atrae fuertemente
(vase la figura 17.6). Las cadenas de hidrocarburos de los dos cidos grasos son las
colas no polares del glicerofosfolpido, que slo son solubles en otras sustancias no
polares, principalmente lpidos.

Esteroides
Los esteroides son compuestos que contienen el ncleo esteroide, que consiste en tres
anillos de ciclohexano y un anillo de ciclopentano fusionados. Si bien son molculas
grandes, los esteroides no se hidrolizan para producir cidos grasos y alcoholes. Los
cuatro anillos en el ncleo esteroide se designan A, B, C y D. Los tomos de carbono se
numeran a partir de los carbonos en el anillo A y terminan con los dos grupos metilo.

Colesterol
Si se unen otros tomos y grupos de tomos al ncleo esteroide, se forma una gran
variedad de compuestos esteroides. El colesterol, que es uno de los esteroides ms
importantes y abundantes del cuerpo, es un esterol porque contiene un tomo de
oxgeno como grupo hidroxilo (OH) en el carbono 3. Al igual que muchos esteroides, el
colesterol tiene un enlace doble entre el carbono 5 y el carbono 6, los grupos metilo en
los carbonos 10 y 13, y una cadena de carbono en el carbono 17. En otros esteroides, el
tomo de oxgeno generalmente en el carbono 3 forma un grupo carbonilo (CO).

El colesterol es un componente de las membranas celulares, vainas de mielina y tejidos

cerebral y nervioso. Tambin se encuentra en el hgado y las sales biliares; grandes
cantidades del mismo se encuentran en la piel, y parte de l se convierte en vitamina D

cuando la piel se expone a la luz solar directa. En las glndulas suprarrenales, el

colesterol se utiliza para sintetizar hormonas esteroides. El hgado sintetiza suficiente
colesterol para que el cuerpo forme grasas, carbohidratos y protenas. Se obtiene
colesterol adicional de la carne, la leche y los huevos de la dieta. En verduras y
productos vegetales no hay colesterol.
Lipoproteinas: lipidos de transporte
En el cuerpo, los lpidos deben moverse a travs del torrente sanguneo hacia los tejidos
donde se almacenan o se utilizan como energa o para fabricar hormonas. Sin embargo,
la mayor parte de los lpidos son no polares e insolubles en el ambiente acuoso de la
sangre.
Se vuelven ms solubles cuando se combinan con glicerofosfolpidos y protenas para
formar complejos solubles en agua llamados lipoprotenas. En general, las
lipoprotenas son partculas esfricas con una superficie exterior de protenas polares y
glicerofosfolpidos que rodean cientos de molculas no polares de triacilgliceroles y
steres colesterilo (vase la figura 17.9). Los steres colesterilo son la forma prevalente
de colesterol en la sangre.
Se forman mediante la esterificacin del grupo hidroxilo del colesterol con un cido
graso.

Hormonas esteroides
La palabra hormona proviene del griego estimular o excitar. Las hormonas son
mensajeros qumicos que sirven como sistema de comunicacin de una parte del cuerpo
a otra. Las hormonas esteroides, que incluyen las hormonas sexuales y las hormonas
adrenocorticales, guardan una relacin cercana en estructura con el colesterol y
dependen del colesterol para su sntesis.
Dos de las hormonas sexuales masculinas, testosterona y androsterona, favorecen el
crecimiento de msculos y vello facial, as como la maduracin de los rganos sexuales
masculinos y de espermatozoides.
Los estrgenos, un grupo de hormonas sexuales femeninas, dirigen el desarrollo de las
caractersticas sexuales femeninas: el tero aumenta de tamao, la grasa se deposita en
las mamas y la pelvis se ensancha. La progesterona prepara el tero para la
implantacin de un vulo fecundado. Si un vulo no es fecundado, los niveles de
progesterona y estrgeno descienden notablemente y se presenta la menstruacin. Se
utilizan formas sintticas de las hormonas sexuales femeninas en pldoras
anticonceptivas. Como con otros tipos de esteroides, los efectos secundarios incluyen
aumento de peso y mayor riesgo de formacin de cogulos sanguneos. A continuacin
se presentan las estructuras de algunas hormonas esteroides:

Membranas celulares
La membrana de una clula separa el contenido de la clula de los lquidos externos. Es
semipermeable, de modo que los nutrientes pueden entrar a la clula y los productos de
desecho pueden salir. Los principales componentes de una membrana celular son
glicerofosfolpidos y esfingolpidos. Anteriormente en este captulo vio que los
glicerofosfolpidos consisten en una regin no polar o cola de hidrocarburo con dos
cidos grasos de cadena larga, y una regin polar o cabeza inica de fosfato y un
aminoalcohol ionizado.
En una membrana celular (plasma), dos capas de glicerofosfolpidos estn con sus
cabezas hidroflicas en las superficies exterior e interior de la membrana, y sus colas
hidrofbicas en el centro. Este arreglo de doble capa de glicerofosfolpidos se llama
bicapa lipdica (vase la figura 17.11). La capa exterior de glicerofosfolpidos est en
contacto con los lquidos externos, y la capa interior est en contacto con los contenidos
internos de la clula.
La mayor parte de los glicerofosfolpidos en la bicapa lipdica contiene cidos grasos
insaturados. Debido a los rizos en las cadenas de carbono en los enlaces dobles cis, los
glicerofosfolpidos no ajustan estrechamente entre ellos. En consecuencia, la bicapa
lipdica no es una estructura rgida fija, sino una que es dinmica y parecida a lquido.
Esta bicapa parecida a lquido tambin contiene protenas, carbohidratos y molculas de
colesterol. Por esta razn, el modelo de membranas biolgicas se conoce como modelo
de mosaico fluido de membranas.

En el modelo de mosaico fluido, protenas perifricas surgen en slo una de las

superficies, exterior o interior. Protenas integrales se extienden a travs de toda la
bicapa lipdica y aparecen en ambas superficies de la membrana. Algunas protenas y
lpidos en la superficie exterior de la membrana celular estn unidos a carbohidratos
para formar glicoprotenas y glicoesfingolpidos. Estas cadenas de carbohidratos se
proyectan hacia el ambiente lquido circundante, donde se encargan del reconocimiento
y la comunicacin celulares con mensajeros qumicos como hormonas y
neurotransmisores. En los animales, las molculas de colesterol incrustadas entre los
glicerofosfolpidos constituyen 20-25% de la bicapa lipdica.
Puesto que las molculas de colesterol son grandes y rgidas, reducen la flexibilidad de la
bicapa lipdica y aaden fortaleza a la membrana celular.
Transporte a traves de membranas celulares
Si bien la membrana no polar separa disoluciones acuosas, es necesario que ciertas
sustancias puedan entrar y salir de la clula.

La principal funcin de una membrana celular es permitir el movimiento (transporte) de

iones y molculas de un lado de la membrana hacia el otro. Este transporte de
materiales dentro y fuera de la clula se logra de varias maneras.
Difusin (transporte pasivo) En el mecanismo de transporte ms simple, llamado
difusin o transporte pasivo, las molculas pueden difundirse desde una mayor
concentracin hacia una menor concentracin. Por ejemplo, molculas pequeas como
O2, CO2, urea y agua se difunden va transporte pasivo a travs de las membranas
celulares. Si sus concentraciones son mayores fuera de la clula que dentro, se difunden
hacia la clula. Si sus concentraciones son mayores dentro de la clula, se difunden
fuera de la clula. La difusin de agua es el proceso de smosis que estudi en la
seccin 8.6.
Transporte facilitado En el transporte facilitado, las protenas que se extienden desde
un lado de la membrana bicapa hacia el otro, constituyen un canal por el cual ciertas
sustancias pueden difundirse ms rpidamente que mediante difusin pasiva para
satisfacer las necesidades de la clula. Estos canales protenicos permiten el transporte
de in cloruro (CI), in bicarbonato (HCO3 ) y molculas de glucosa dentro y fuera de
la clula.
Transporte activo Ciertos iones, como H1, Na1, K1, CI y Ca21, se mueven a travs de
una membrana celular en contra de sus gradientes de concentracin. Por ejemplo, la
concentracinde K1 es mayor dentro de una clula, y la concentracin de Na1 es mayor
fuera de ella. Sin embargo, en la conduccin de impulsos nerviosos y contraccin
muscular, K1 se mueve hacia dentro de la clula y Na1 hacia fuera mediante un proceso
conocido como transporte activo.
Para mover un in desde una concentracin menor hacia una mayor se necesita energa.
La energa para mover Na1 y K1 contra sus gradientes de concentracin se obtiene
cuando un complejo protenico llamado bomba Na1K1 rompe la adenosina-trifosfato
(ATP) en adenosina-difosfato (ADP), lo que libera energa (vase la figura 17.12).

JOSE ROBERTO
CAMPOS SANCHEZ
104-09