ALCOHOLES

1. HISTORIA
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al-(determinante) y kuh l que significa 'sutil'.
Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y
"espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina
en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la
fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma
en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y
en 1854 Berthelotlo obtuvo por sntesis.

2. DEFINICIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupohidroxilo (-OH), unido
a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o
comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as
sucesivamente.

3. NOMENCLATURA

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente
alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de
donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un
alcohol), e identificando la posicin del tomo delcarbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

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4. FORMULACIN
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos
de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn
(C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C)
secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn
(C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o
alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
Frmula

Nombre
1-propanol

1,2-propanodiol(propilen glicol)

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Clasificacin
monol

diol

1,2,3-propanotriol(glicerina)

5.

triol

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un
alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a
los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y
forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus
molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin
entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno
en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol,
etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol
alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A
partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

1 propanol

Hexanol
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2-metil-2-propanol
Existen alcoholes de cuatro tomos de
carbono que son solubles en agua, debido a
la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar
puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol
(glicerina)

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los

carbonos y sus ramificaciones. Es
menos densos que el agua mientras
alcoholes con mltiples molculas
ms densos.
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alcoholes aumenta con el nmero de

as que los alcoholes alifticos son
que los alcoholes aromticos y los
de OH, denominados polioles, son

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(Constantes Fsicas de algunos alcoholes).

Nombre
Metanol
1-propanol
2-propanol
1-butanol
2-butanol
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
1-pentanol
Ciclohexanol

Punto de
fusinC
-97,5
-126
-86
-90
-114
-108
25,5
-78,5
24

Punto de ebullicin
C
64,5
97,8
82,3
117
99,5
107,3
82,8
138
161,5

Densidad
0,793
0,804
0,789
0,810
0,806
0,802
0,789
0,817
0,962

Propiedades Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto
que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden
clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que
presentan dos o ms molculas de carbono.

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Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

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Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(> mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la
salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde
su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La
reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in
alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio:

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El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y se establece el doble enlace
de la molcula a la cual est dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener
alquenos producir otros compuestos como teres y steres.
Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los
alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante
hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el
cido sulfrico y el calor.

La hidroboracin: (adicin de borano R3B) de alqueno en presencia de perxido de hidrgeno (H2O2) en medio
alcalino da origen a un alcohol.

La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidrxidos fuertes que
reaccionan para formar alcoholes.

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6. ALCOHOLES MS IMPORTANTES
Los alcoholes y fenoles son considerados como los compuestos ms importantes de al qumica orgnica y los de
mayor demanda en la industria qumica. Su importancia radica principalmente en su poder de transformacin pues a
partir de ellos se obtienen un gran nmero de compuestos derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, teres,
aldehdos, steres, cetonas etc.
A continuacin se mencionan algunos de estos compuestos que tienen mayor importancia comercial.

Metanol (CH3-OH): En un principio se obtena a

seca de la madera por eso se la conoce como
Tiene importantes aplicaciones como disolventes y
fabricacin de formaldehdo y otros compuestos.
inhalacin de sus vapores y su ingestin produce
muerte. El METANOL, segn los "expertos", es
corto plazo que el hidrgeno, actualmente, es un
contaminante que la gasolina, incluyendo los procesos
mismo.

partir de la destilacin
alcohol de madera.
materia prima para la
Es muy txico la
ceguera e incluso la
mucho mas viable a
75% menos
de obtencin del

Alcohol isopropilico (2-propanol): Es un antisptico

alcohol etlico. Se usa en la industria para la elaboracin
la limpieza de aparatos electrnicos, como cabezas de
grabadoras.

ms eficaz que el
de acetona. Se usa en
videocasetes o de

El Etanol(alcohol de caa) CH3-CH2-OH: Se obtiene por fermentacin al aadir levadura a los azucares
presentes en algunos alimentos, como la
cebada,
centeno, uva, arroz, caa y agave azul de donde
se hace tequila
(mezcal). Se utiliza como disolvente en la
preparacin de
muchos productos farmacuticos. Tambin
sirve como
medicamento, desinfectante, adems es
utilizado en
perfumera y como combustible. Un gran
volumen de este
producto se consume en forma de bebidas
embriagantes.

Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol)

o glicol: Se
emplea en grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y como lquidos para frenos hidrulicos.

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Glicerol ( glicerina 1,2,3- propanotriol: Se emplea

jarabes, en la industria de los alimentos y en la
adems se usa como lubricante, plastificante,
la fabricacin de explosivos, es decir, para producir

en la fabricacin de
farmacutica;
anticongelante y en
nitroglicerina.

Fenol C6H5OH: Este alcohol aromtico es de gran

qumica y tiene aplicacin como desinfectante,
anestsico local.

importancia
germicida y

7. USOS
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la cienciacomo disolventes y combustibles.
El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

EL METANOL: Es muy toxico, su

causar ceguera y hasta la muerte. Es un
rendimiento por lo que se lo usa como
de carreras.Pero como combustible es
el etanol debido a sus altos costos.

ingestin puede
combustible de alto
combustible de autos
menos conocido que

EL ETANOL: Es un lquido muy

materia prima de numerosas industrias
licores,perfumes,cosmticos y jarabes
combustible y desinfectante .

voltil y constituye la
de
.Tambin se usa como

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EL PROPANOL: Se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; su uso mas comn es
en forma de quita esmalte oremovedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. Tambin para
la fabricacin de lquido de frenos, cidopropinico y plastificadores.
Antispticos y desinfectantes

Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se
utilicen sobre seres vivos, se denominan antispticos.

Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero slo se comentarn
las ms frecuentes.

Los ms habituales son el alcohol etlico o etanol y el alcohol isoproplico.

Las concentraciones varan entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.

Aunque sus aplicaciones son idnticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No
debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparicin de cogulos, que
encierran dentro bacterias vivas que se encuentran an en la herida.

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