Universidade Federal de Mato Grosso

Instituto de Fsica
Qumica Geral II

Identificac
ao de grupos funcionais

Cuiaba (MT)
11 de dezembro de 2014

Universidade Federal de Mato Grosso

Instituto de Fsica
Qumica Geral II

Discente: Alice Caroline de Oliveira Viana

Isabele Yule Hirano Marques
Markus Henrique Gomes de Souza Bruno
Sinara Santos Dourado
Docente: Gabriel L. C. de Souza
Orientador: Bruno Lafaeti

Identificac
ao de grupos funcionais

Apresentacao: Este relatorio foi elaborado com base nas aulas teoricas
e praticas de Qumica Geral II, orientado pelo professor Gabriel L. C.
de Souza e auxiliado pelo mestrando
Bruno Lafaeti.

Cuiaba (MT)
11 de dezembro de 2014

Sum
ario
1 Introduc
ao Te
orica
1.1 Hidrocarbonetos . .
1.2 Alcanos . . . . . .
1.3 Alcenos . . . . . .
1.4 Alcinos . . . . . . .
1.5 Aromaticos . . . .

1.6 Alcoois
. . . . . . .
1.7 Fenois . . . . . . .
1.8 Aldedos . . . . . .
1.9 Cetonas . . . . . .

1.10 Esteres
. . . . . . .

1.11 Eteres . . . . . . .
1.12 Aminas . . . . . .
1.13 Amidas . . . . . .

1.14 Acidos
carboxlicos

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3
3
3
3
4
4
4
5

2 Procedimento experimental
2.1 Materiais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.2 Reagentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3 Procedimento . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

6
6
6
7

3 Resultados e Discuss
oes
3.1 Resultados observados: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.2 Discussoes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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4 Conclus
ao

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5 Refer
encia Bibliogr
aficas

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Introduc
ao Te
orica

Na qumica organica, grupos funcionais sao grupos especficos de atomos

nas moleculas que sao responsaveis por reacoes qumicas caractersticas dessas moleculas. Um grupo funcional vai sofrer uma reacao identica, ou similar,
independente do tamanho da molecula em que faz parte.
Grupos funcionais estao ligados a` cadeia carbonica das moleculas organicas,
eles determinam as caractersticas e reatividade qumica das moleculas. Grupos funcionais sao muito menos estaveis que as cadeias carbonicas e estao
suscetveis a participar em reacoes qumicas.

1.1

Hidrocarbonetos

Sao as funcoes mais simples da qumica organica, formado apenas por

carbono e hidrogenio. O petroleo e o gas sao fontes de hidrocarbonetos; e o
ponto de partida para a producao de combustveis e plasticos.

1.2

Alcanos

Formados por ligacoes simples entre seus carbonos, possuem cadeia aberta
e ligacoes saturadas. Sao pouco reativos pois suas ligacoes sao muito estaveis
e difceis de serem quebradas.

1.3

Alcenos

Contem uma dupla ligacao entre seus carbonos. Mais reativos que os
alcanos. Formam lquidos oleosos em reacao com gas cloro.

1.4

Alcinos

Hidrocarbonetos acclicos que contem uma ligacao tripla entre seus carbonos.

1.5

Arom
aticos

Sao aqueles que possuem um ou mais aneis aromaticos na sua molecula.

E uma cadeia fechada. Alternam ligacoes simples e duplas entre os carbonos,

formando uma ressonancia.

1.6

Alcoois

Contem uma hidroxila ligada a um carbono saturado. Sao compostos

muito reativos devido a` presenca da hidroxila. O alcool mais comum e o
etanol, ou alcool etlico, presente em bebidas alcoolicas e usado na fabricacao
de combustvel.

1.7

Fen
ois

Possuem uma hidroxila ligada a` um anel aromatico. Sao desinfetantes

poderosos e pouco sol
uveis em agua. O fenol mais conhecido e o fenol comum,
ou benzenol, usado em procedimentos esteticos para evitar o enrugamento
da pele, e corrosivo para esta.

1.8

Aldedos

Apresentam o grupo carbonila C = O ligado `a cadeia carbonica. Sao

muito reativos devido a presenca da carbonila. O aldedo mais conhecido e
o metanal, ou formaldedo; em geral e usado como solucao aquosa chamada
formol, usado como conservador de cadaveres.

1.9

Cetonas

Nas cetonas a carbonila se encontra ligada a dois atomos de carbono. Sao

encontradas na natureza em flores e frutos, e muito usadas em perfumes. A
cetona mais comum e a propanona, conhecida como acetona, muito usada
como solvente.

1.10

Esteres

Sao compostos organicos que possuem o grupo acilato ligado a dois radicais organicos. Sao obtidos pela acao de um acido sobre um alcool, com
liberacao de agua, chamada esterificacao. Muito usados na industria de alimentos, imitando sabor e aroma de frutas.

Figura 1: Estrutura de um Ester.

1.11

Eteres

todo composto organico que apresenta em sua cadeia carbonica, um

E
oxigenio entre dois carbonos. Sao geralmente usados como anestesico ou
solventes, sao pouco sol
uveis em agua e altamente inflamaveis e volateis. O
eter mais conhecido e o eter comum, ou etoxietano, usado como solvente de
oleos e tintas, e, antigamente, como anestesico.

1.12

Aminas

Aminas sao compostos derivados a amonia (NH3 ), na qual um ou mais

atomos de hidrogenio sao substitudos por cadeias carbonicas. De acordo
com o grau de substituicao, as aminas sao classificadas segundo a figura 2:

Figura 2: Classificacao de aminas: a) Primarias; b) Secundarias; e c)

Terciarias
Aminas tem comportamento qumico similar ao da amonia. Sao bases
fracas que assimilam protons para formar sais de amonia.

1.13

Amidas

Amidas sao compostos caracterizados pelo grupo funcional formado por

uma carbonila (C = O) ligada a um atomo de nitrogenio (N). Elas podem
ser classificadas segundo figura 3:
Amidas sao geralmente produzidas pela reacao de um acido carboxlico
com uma amina.

Figura 3: Classificacao de Amidas: a) Primaria ou nao substituda; b) Secundaria ou monosubstituda; c) Terciaria ou disubstituda.

1.14

Acidos
carboxlicos

Sao compostos que apresentam o grupo carboxila, que, conforme figura

4, pode ser visto como a fusao de uma hidroxila com uma carbonila.

Figura 4: Estrutura de um acido carboxlico.

Procedimento experimental

2.1

Materiais

Espatula para solidos

Estante para tubos de ensaio
Pipetas de Pasteur
Tubos de ensaio

2.2

Reagentes

Acetaldedo C2 H4 O
Acetona (CH3 )2 CO

Acido
Acetico CH3 COOH

Acido
Maleico C4 H4 O4

Acido
sulf
urico H2 SO4

Alcool
primario (Etanol C2 H6 O)

Alcool
secundario

Alcool
terciario
Anilina C6 H5 NH2
Fenol C6 H6 O
Lucas ZnCl2
Permanganato de potassio KMnO4
Solucao de 2,4-dinitrofenilidrazina
Solucao de bicarbonato de sodio NaHCO3
Solucao de dicromato de Potassio, 0, 1 molar K2 Cr2 O7
Solucao de hidroxido de sodio, 10% NaOH
Solucao de nitrato de prata, 5% AgNo3
Solucao de sulfato de cobre, 10% CuSO4
6

2.3

Procedimento

No primeiro tubo adicionou-se 5 gotas, cada, de anilina e fenol, a fim de

verificar mudancas.
Em outro tubo adicionou-se 2 ml de sulfato de cobre e 5 gotas de anilina,
aguardou-se diferencas.
No terceiro tubo adicionou-se 2 ml do reagente de Lucas e 5 gotas de
alcool terciario, observando para verificar mudancas.
No quarto tubo adicionou-se 2 ml de dicromato de potassio, 0, 5 ml de
acido sulf
urico e 2 gotas de alcool primario (etanol), esperando por diferencas.
Em outro tubo adicionou-se 2 ml de dicromato de potassio, 0, 5 ml de
acido sulf
urico e 5 gotas de alcool secundario, para observar diferencas.
No sexto tubo adicionou-se 2 ml de solucao de 2,4-dinitrofenilidrazina e
5 gotas de acetona, aguardou-se mudancas.
Em outro tubo adicionou-se 2 ml de solucao de 2,4-dinitrofenilidrazina e
5 gotas de acetaldedo, para observar diferencas.
Entao, em mais um tubo adicionou-se 2 ml da solucao de bicarbonato de
sodio e 5 gotas de acido acetico, aguardou-se mudancas.
Logo, em outro tubo adicionou-se 2 ml de etanol e 5 gotas, cada, de acido
maleico e permanganato de potassio, verificando diferencas.
Por fim adicionou-se 2 ml de solucao de nitrato de prata etanol e 5 gotas,
cada, de hidroxido de sodio e acetaldedo, observando mudancas.

Resultados e Discuss
oes

3.1

Resultados observados:

I - Teste de um fenol (C6 H6 O) com anilina (C6 H5 NH2 ): coloracao verde;

II - Teste da anilina (C6 H5 NH2 ) com sulfato de cobre (CuSO4 ): coloracao
verde forte;
III - Teste de um alcool terciario com Lucas: coloracao esbranquicada;
IV - Teste de um alcool primario (etanol, C2 H6 O) com Anidrido Cromico:
coloracao azul esverdeada;
V - Teste de um acido secundario com Anidrido Cromico: coloracao azul
forte;
VI - Teste da acetona ((CH3 )2 CO) com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: coloracao
amarela;
VII - Teste de um acetaldedo (C2 H4 O) com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: coloracao amarela, aspecto turvo;
VIII - Teste de um acido carboxlico (acido acetico (CH3 COOH) com uma
base (Bicarbonato de sodio, NaHCO3): liberacao de gas carbonico;
IX - Teste de Bayer com um composto insaturado (acido maleico, C4 H4 O4 ):
coloracao caramelo;
X - Teste Reativo de Tolens com um acetaldedo: coloracao preta.

3.2

Discuss
oes

A experiencia I se concentrou no teste do grupo fenol utilizando-se anilina

(C6 H5 NH2 ). Os fenois geralmente tem caractersticas acidas. Na experiencia
utilizou-se anilina, uma amina. A coloracao obtida foi verde.
Na experiencia II testou-se, uma amina, anilina (C6 H5 NH2 ), por meio de
sulfato de cobre (CuSO4 ), como resultado obteve-se uma substancia verde
forte assim como era esperado.
Na experiencia III verificou-se como e feito o teste de Lucas para um
alcool terciario, a reacao que ocorre pode ser vista a seguir:

Figura 5: Reacao entre um alcool terciario e o composto Lucas.

verificou-se como resultado uma substancia esbranquicada, o que ja era esperado, devido a formacao de cloreto de alquila.
Nas experiencias IV e V observou-se o funcionamento do teste do Anidrido
Cromico com um alcool primario e um alcool secundario, respectivamente.
O dicromato de potassio (K2 Cr2 O7 ), utilizado para preparar o Anidrido
Cromico, se dissocia e libera anions Cr2 O7 2 , estes ons reagem, juntamente
com o acido sulf
urico (H2 SO4 ) e com os alcoois.
A reacao com um alcool primario resultou em uma substancia azul esverdeada. A equacao qumica e:

Figura 6: Reacao entre etanol e Anidrido Cromico

A reacao V, com um alcool secundario, resultou em uma substancia de
coloracao azul forte, observou-se tambem que a reacao foi exotermica.
A reacao entre aldedos ou cetonas e 2,4-dinitrofenil-hidrazina foi verificada nos testes VI e VII.

Figura 7: Reacao entre uma cetona ou aldedo e 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

A reacao entre estes grupos e 2,4-dinitrofenil-hidrazina resulta em um
precipitado de cor amarelo avermelhado, 2,4-dinitrofenil-hidrazona, e devido
a` isto e possvel se identifica uma cetona ou um aldedo po meio deste teste.
As coloracoes verificadas podem variar do amarelo ate o alaranjado dependendo das substancias testadas.
Na experiencia VI, na qual se testou acetona ((CH3 )2 CO), uma cetona,
observou-se uma coloracao amarela como resultado.

Figura 8: Reacao entre acetona ou e 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

Na experiencia VII, em que se testou o aldedo acetaldedo (C2 H4 O),
verificou-se o mesmo, porem a substancia obtida ficou mais turva, o que
indica a formacao de mais precipitado.

10

Figura 9: Reacao entre acetaldedo e 2,4-dinitrofenil-hidrazina.

Durante a experiencia VIII o composto testado foi um acido carboxlico,
acido acetico (CH2 COOH), utilizando-se uma base, bicarbonato de sodio
(NaHCO3 ). Reagiu-se ambos os compostos e verificou-se a formacao de bolhas e consequente liberacao de gas, conforme a seguinte equacao qumica:

Figura 10: Reacao entre acido acetico e bicarbonato de sodio.

o resultado corresponde ao esperado.
Na experiencia IX verificou-se o teste de Bayer utilizando-se acido maleico (C4 H4 O4 ), um acido organico insaturado, o resultado obtido foi uma
substancia de coloracao amarela, esta formacao se deve a` seguinte reacao:

11

Figura 11: Teste de Bayer para um alceno.

O permanganato de potassio (KMnO4 ) se dissocia liberando anions MnO4
de coloracao violeta, quando este e misturado `a um composto insaturado
ocorre uma reacao que libera MnO2 , cuja coloracao tende ao marrom.
O teste do Reativo de Tollens e feito entre um aldedo e o reativo de
Tollens:

Figura 12: Reacao entre um aldedo e o reativo Tollens.

Na experiencia X este teste foi feito com acetaldedo (C2 H4 O). A reacao
ocorrida e descrita na figura abaixo.

12

Figura 13: Reacao entre acetaldedo e o reativo Tollens.

Como resultado verificou-se a formacao de uma substancia de coloracao
preta, que ocorreu devido ao fato do reagente de Tollens utilizado ter sido
armazenado durante uma semana.

13

Conclus
ao

De acordo com os experimentos realizados no Laboratorio de Qumica II,

referente a este relatorio sobre Identificacao de Grupos Funcionais, inferiramse resultados positivos para caracterizar a partir dos testes apresentados e
atraves das propriedades de cada reacao as caractersticas dos grupos funcionais.

14

Refer
encia Bibliogr
aficas

- http://www.as.utexas.edu/astronomy/education/spring07/scalo/secure/AbioFunctionalGrp
- http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/
- http://www.elmhurst.edu/ chm/vchembook/500hydrocarbons.html
- http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/2organic/2org frame.html
- http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/

15