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IDENTIFICAR
COMPUESTOS
ORAGNICOS
POR
SU
ESTRUCTURA, SU NOMENCLATURA Y SU ESTEREOQUIMICA.
RELACIONAR LOS PRINCIPIOS FUNDAMENTALES QUE RIGEN
LA ESTRUCTURA Y LA POLARIDAD DE LAS MOLECULAS PARA
DEDUCIR
SU
REACTIVIDAD
Y
COMPRENDER
LOS
MECANISMOS DE LAS REACCIONES QUIMICAS DE LOS
CMPUESTOS
teres
Los teres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido
sustituidos por radicales alquilo.
Propiedades fsicas
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua
o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos,
respectivamente, por restos carbonados.
Ciclo propano
Epxido de etileno
Propiedades qumicas:
Formula
General: ROR
Donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.
Clasificacin
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej: Eter etil
etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de
alcoholes distintos.
Otro criterio de clasificacin es si pertenecen a restos alifticos o aromticos.
Hay dos nomenclaturas para designar a los teres. La oficial los nombra con la
palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre s con el
Nomenclatura
Cuando el
alquilo o
Ejemplos
Alcoholes
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de
sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.
Propiedades fsicas
molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol,
1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a
la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen
mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean
bastante solubles en agua.
Propiedades qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su
estructura pueden clasificarse
como metanol, el cual presenta un
slo carbono, alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
que presentan dos o ms
molculas de carbono.
Alcohol Terciario
2-metil-2-propanol
Alcohol Secundario
2-butanol
Alcohol Primario
1-butanol
Metanol
Formula
CnH2n+1OH.
ALCOHOL
METLICO
ALCOHOL ETLICO
ALCOHOL n-PROPLICO
ALCOHOL ISOPROPLICO
ALCOHOL n-BUTLICO
ALCOHOL ISOBUTLICO
ALCOHOL SEC-BUTLIVO
Clasificacin
Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el grupo OH
(hidroxi).
Los carbonos a los cuales est unido el grupoOH (hidroxi) (rojos) estn a su vez
unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido
a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos tomos de carbono.
Ejemplo:
El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es
un carbono secundario.
El carbono al cual est unido el grupo OH (rojo) est unido a su vez a tres tomos
de carbono (azules), el carbono es terciario.
Nomenclatura
La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el ms importante
de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeracin de la cadena debe
iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que tiene el radical -OH
(hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algn
grupo funcional o al radical fenil.
Ejemplos de frmula a nombre:
a)
4-METIL-2-HEXANOL
b)
En este caso, la cadena de carbonos contina ms larga que contiene todos los
carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo OH est
exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente grupo
funcional que es el tomo de bromo.
1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL
c)
2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL
d)
3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL
e)
Ejemplos
Fenoles
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo
aromtico por un OH o ms.
El miembro ms simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Este cido formado despus reacciona con el sulfito de sodio, dando como
producto bencenosulfonato de sodio.
Propiedades fsicas
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la
mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos
oxidan con facilidad por lo que se encuentran
de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y
el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de
blandos e incoloros y se
coloreados. En presencia
ciertos compuestos como
amarillo, marrn o rojo.
Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH,
por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo
OH presentan mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno.
Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que
estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.
Propiedades qumicas
Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por
sus estructuras, en la reaccin que se presenta a la
derecha de este texto el fenol cede un protn al agua
para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido.
Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le
permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.
Formulas
General: C6H5OH o OH
Molecular: C6H6O
Clasificacin
1.
Nomenclatura
Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los ms simples sin
embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromtico como cadena
principal y los grupos ligados a l como radicales.
Ejemplos
Aldehdos
Los aldehdos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido
dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al
oxgeno por medio de dos enlaces covalentes.
Propiedades fsicas
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacin y
lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de
doce tomos de carbono son lquidos. Los restantes son slidos.
Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son
solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
Propiedades qumicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del
grupo, se produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. El
carcter reductor de los aldehdos se verifica con la reaccin de Tollens (nitrato de
plata amoniacal); los productos de esta reaccin son el cido respectivo y un
vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
Formula
General: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Clasificacin
Se clasifican en
Alifticos Ejemplo: Propanol.
Aromticos, Ejemplo: Benzaldehdo.
Su grupo funcional es R-CHO
Nomenclatura
La terminacin OL de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros
de la serie son ms conocidos por sus nombres comunes.
Metanal: formaldehido
Etanal: acetaldehdo
El aldehdo aromtico se llama benzaldehdo.
Ejemplos
Cetonas
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.
Propiedad fsica
Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por
encima de 10 carbonos son slidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes
son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona
presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son
solubles en ter, cloroformo, etc
Propiedades qumicas
Reacciones de adicin
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.
los
Aldehdos
Cetonas
Hidrogenacin
Oxidacin
AgNO3 amoniacal
Reducen la plata
No reducen
Reactivo Fehling
Reducen al Cu (II)
No reducen
Reactivo de Schiff
Positivo
Negativo
Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos tomos de
hidrgeno son reemplazados por dos de oxgeno. En el anillo quedan dos dobles
enlaces.
Formulas
R1(CO)R2
Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario
ser asimtrica.
Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En
casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.
Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.
Nomenclatura
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.
Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.
Ejemplos
cidos carboxlicos
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.
Propiedades fsicas
1.
2. Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo
general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide
la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto
de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
3. Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono
disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de
carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en
ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante
solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua
existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de
hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un
solvente polar.
4.
Medicin de la acidez
Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y
los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo
carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el
tomo de carbono del acilo (C=O).
2.
Formulas
General: -COOH o -CO2H.
Clasificacin
La clasificacin de los cidos carboxlicos puede hacerse teniendo en cuenta dos
aspectos:
Tricarboxlicos: una misma molcula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de
cidos suele llamarse tambin cidos policarboxlicos. Ejemplo:
cido benzoico
Nomenclatura
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal
y se termina en -carboxlico.
Ejemplos
Heterocclicos
Se llama compuestos heterocclicos a aquellos que, adems de carbono e
hidrgeno,
poseen al menos un tomo de otro elemento (denominado heterotomo) formando
parte del anillo. Los ms comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 tomos
y
Formula
Clasificacin
Tomando como criterio de clasificacin la cantidad de insaturaciones de los ciclos;
los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocclicos insaturados
pueden ser aromticos o no aromticos.
Heterociclo
s
Saturados
insaturados
No aromticos
Aromticos
Nomenclatura
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado
de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema
recomendado de nomenclatura desde 1957.1
Heterociclos saturados
Heterot Nitrgen
omo
o
Oxgeno
Azufre
Heterociclos completamente
insaturados
Nitrgeno
Oxgeno
Azufre
Ciclos de 3 componentes
Nombre
IUPAC
Aziridina
Oxirano
Tiirano
Azirina
Oxireno
Tiireno
Nombre
comn
etilenami
na
xido de
etileno
sulfuro de
etileno
xido de
acetileno
sulfuro de
acetileno
Estructu
ra
Ciclos de 4 componentes
Nombre
IUPAC
Azetidina
Oxetano
Tietano
Azeto
Oxetonio
Tietonio
Azol
Oxol
Tiol
Pirrol
Furano
Tiofeno
Azina
Oxinio
Tiinio
Piridina
Pirilio
Tiopirilio
Estructu
ra
Ciclos de 5 componentes
Nombre
IUPAC
Azolidina
Nombre
comn
Pirrolidina
Oxolano
Tiolano
Tetrahidrofu Tetrahidrotiof
rano
eno
Estructu
ra
Ciclos de 6 componentes
Nombre
IUPAC
Azinano
Nombre
comn
Piperidina
Oxano
Tiano
Tetrahidropi Tetrahidrotiop
rano
irano
Estructu
ra
Ciclos de 7 componentes
Nombre
IUPAC
Azepano
Oxepano
Tiepano
Azepina
Oxepina
Tiepina
Oxocinio
Tiocinio
Oxonina
Tionina
Oxecinio
Tiecinio
Estructu
ra
Ciclos de 8 componentes
Nombre
IUPAC
Azocano
Oxocano
Tiocano
Azocina
Estructu
ra
Ciclos de 9 componentes
Nombre
IUPAC
Azonano
Oxonano
Tionano
Azonina
Estructu
ra
Ciclos de 10 componentes
Nombre
IUPAC
Azecano
Oxecano
Tiecano
Azecina
Estructu
ra
Ejemplos