Reacciones de oxidacin de alcoholes.

Obtencin de n-Butiraldehdo 1
Irving Antonio Avils Lpez Clave: 2
Enrique Enriquez Gonzlez Clave: 4
Experimento 6A: Reacciones de oxidacin de Alcoholes
Obtencin de n-Butiraldehdo
Objetivos
a) Ejemplificar la reaccin de obtencin de aldehdos alifticos
mediante la oxidacin de alcoholes
b) Identificar al aldehdo obtenido a travs de la formacin y
caracterizacin de un derivado
Reacciones y mecanismo de reaccin observado a lo largo de la
realizacin del experimento
Forma General y mecanismo de oxidacin de alcoholes con dicromato de sodio
disuelto en una mezcla de cido sulfrico y agua.
Es probable que las especies activas de la mezcla sean el cido crmico, o el
ion cromato cido. Aadir xido de cromo (VI) (CrO 3), al cido sulfrico diluido
dara el mismo resultado.
Es probable que el mecanismo
de oxidacin del cido crmico
involucre la formacin de un
ster cromato. La eliminacin
del
ester
produce la
cetona.

Reaccin observada durante el experimento

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Resultados
Rendimiento:
Anlisis de datos (Incluidos los objetivos que se dedujeron) y
Observaciones Relevantes
La manera ms comn de sintetizar un aldehdo o una cetona de estructura
sencilla en l laboratorio es por oxidacin de un alcohol. Y es que una reaccin
de oxidacin orgnica lleva al aumento en el nmero de enlaces carbonooxgeno, y/o a la disminucin en el nmero de enlaces carbono-hidrgeno.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos o a cidos
carboxlicos, dependiendo de las condiciones y agentes oxidantes que se
utilicen. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas nicamente.
Y por ende en esta prctica buscamos reducir un alcohol primario, que es el nbutilo a un aldehdo, que en este caso es el n-butilraldehido.
El primer paso es formar e catalizador para realizar la reaccin, para esta
prctica se utilizo el acido crmico a partir de la reaccin de dicromato de
potasio y acido sulfrico, el cual, es un oxidante vigoroso que oxida un alcohol
primario hasta cido carboxlico, y un alcohol secundario a cetona.
El segundo paso es el primordial dentro de esta prctica pues es la formacin
de n-butilraldehido, esta se logra de mezclar lo anterior con el n-butanol, para
despus agitarlo y tapar con el tapn adaptado a un tubo de desprendimiento
en forma de L, lo siguiente es donde todo tiene importancia, pues el tubo que
contiene la mezcla se pone a calentar para hacer una destilacin y obtener el
n-butlraldehido, el cual va ser poco pues la reaccin es rpida y si no se trabaja
rpido con ella nuestro alcohol se oxida hasta el grado de convertirse en acido
carboxlico debido al catalizador.
El ltimo paso que es ya no es importante pues es el anlisis y separacin de
las 2 fases obtenidas de anterior proceso, para hacer la purificacin del nbutilraldehido y medir su punto de fusin. Esto se hace mediante la saturacin
con gotas de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina, y unas cuantas gotas
de H2SO4 para formar el slido y as poder filtrar, secar y medir su punto de
fusin.
Conclusiones
Por medio de esta prctica se logr realizar la oxidacin de un alcohol primario
para la obtencin de un aldehdo cuidando de las condiciones necesarias para
que este no se siguiera oxidando ya que es un grupo funcional que es muy
delicado ya que tiende a oxidarse ms para formar as cidos carboxlicos, por
esta razn es muy importante cuidar y mantener las condiciones adecuadas en
la formacin de estos productos (adems de aldehdos, tambin cetonas) para
lograr obtener el producto deseado. Tambin se logr observar
experimentalmente al mismo tiempo una reaccin de xido-reduccin en
trminos de qumica orgnica, en donde se observ la oxidacin del alcohol y
la reduccin del cromo para formar as un doble enlace formado (el del
aldehdo). Por lo tanto es indispensable conocer este tipo de mecanismos para
poder obtener una buena reaccin

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Caractersticas CRETIB (corrosivo, reactivo, explosivo, txico,
inflamable y biolgico-infeccioso) de las sustancias manejadas en el
experimento como ejemplo de los riesgos a los que se enfrentaron
durante el experimento
Sustanc
ia

Corrosiv
o

cido
sulfrico
concentr
ado

Corrosivo,
ya que es
un
oxidante
fuerte y
corrosiva
para la
mayora
de los
metales
comunes

Reacciona
violentamente con
materiales
combustibles
, reductores,
bases y agua

Riesgo de
explosin
en
contacto
con
bases,
sustancia
s,
combustibles,
oxidantes,
reductore
s y agua

nbutanol

Es
corrosivo,
pero solo
levement
e, ya que
en
condicion
es
normales
no
reacciona.

Reacciona
principalmen
te con
oxidantes
fuertes,
cidos
minerales
fuertes,
halgenos
,etc. Ya que
es
incompatible
con estos.

no es
explosivo
a
condicion
es
normales,
pero aun
as, tener
cuidado
con el.

Agua
destilada
.
Dicromat
o de
potasio.

Reactivo

Explosiv
o

Txico

La
sustancia
es nociva
para
cualquier
organismo

Es toxica.

Inflamabl
e

Biolgico
infeccioso

No
combustibl
e. En caso
de incendio
se
desprenden
humos o
gases
txicos

La sustancia es
corrosiva e
irritante para
ojos, piel y tracto
respiratorio. En
caso de
inhalacin
origina edema
pulmonar

No es
inflamable.

Afecta el sistema
nervioso central.
Causa Irritacin a
piel, ojos y
aparato
respiratorio.
Puede afectar el
hgado y
Riones

No es
corrosiva.

no reacciona
con nada.

No es
explosiva.

No es
toxica.

No es
inflamable.

Es
corrosivo,
solo si es
expuesto
a factores
ambiental
es, por lo
que se
recomien

es
incompatible
con agentes
reductores,
materiales
orgnicos y
con
materiales
combustibles

No es
explosivo.

Es toxico.

No es
inflamable,
pero es un
buen
alentador
de llamas.

Solo causa
pequeos
mareos y diarrea
si se ingiere
demasiada.
El principal
problema de este
producto es su
capacidad para
corroer e irritar
piel, ojos,
membranas
mucosas y tracto
respiratorio, as

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da su
aislamient
o.

Mezcla
etanolica
de 2,4dinitrofe
nilhidraci
na

No es
corrosivo.

que se
encuentren
como
partculas
pequeas,
pues puede
haber
ignicin.

como hgado y
riones, por lo
que es peligroso
inhalado,
ingerido o
por contacto con
la piel.

Es
incompatible
con agentes
oxidantes y
Calor.

Por cualquier
medio de
contacto puede
ocasionar
cianosis.
Por lo que es
daino si es
ingerido o
inhalado. Puede
causar
enrojecimiento,
comezn y dolor
en piel y ojos. La
exposicin
crnica puede
causar
metahemoglobin
emia provocando
cianosis.
.

No es
explosivo,
pero si es
sometido
a
condicion
es no
normales
puede
explotar.

No es
toxico,
hasta cierto
grado.

Es
inflamable,
pero si se
pide que no
tenga
esttica lo
que este a
su
alrededor.

Cuestionario
1. Escriba la ecuacin balanceada de la reaccin de oxidacinreduccin efectuada.
Semirreaccin de oxidacin

++ 2 e
CH 3 (CH 2 )3 OH CH 3 (CH 2 )2 CHO+2 H

Semirreaccin de reduccin

3++7 H 2 O
2 Cr
+ +6 e
2+14 H

Cr 2 O7

Reaccin:

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3++7 H 2 O
+ 3 CH 3 (CH 2)2 CHO+2 Cr
2+8 H
3 CH 3 (CH 2 )3 OH +Cr 2 O7

2. El mtodo empleado en este experimento se puede utilizar para

oxidar a todos los alcoholes? Explique.
En un alcohol terciario por lo general no hay oxidacin debido a que el
carbono terciario solo puede formar un enlace carbono oxgeno, siempre y
cuando se utilic un oxidante dbil o condiciones neutras y alcalinas. Si la
oxidacin se coloca en solucin cida, el alcohol terciario se deshidrata y
entonces el alqueno formado se oxida, el producto es una cetona con un
nmero menor de tomos de carbono. Lo anterior se debe a que los
alcoholes terciarios no tienen tomos de hidrgeno en el tomo de carbono
carbinol, por lo que la oxidacin debe ocurrir mediante mediante la ruptura
de enlaces carbono-carbono.
3. Qu destila antes de los 80 C, y qu destila por arriba de los 90
C?
Antes de los 80 C, se destila el butiraldehdo, cuyo punto de ebullicin es
de 75.7 C; de las sustancias presentes en la mezcla de reaccin las nicas
que tienen puntos de ebullicin cercanas a 90 C, son el agua (100 C) y el
butanol (117.5C), por lo que seguramente por encima de los 90 C se
tendr una mezcla de butanol y agua, con una pequea cantidad de
butiraldehdo.
4. En qu hechos se basa para asegurar que el alcohol se oxid?
Por el uso de la 2,4 dinitrofenilhidrazina, la reacciona con compuestos que
tengan el grupo carbonilo y es usada para detectar cualitativamente la
presencia de este grupo en el producto de la reaccin. El resultado fue
positivo, ya que se forma un un precipitado de tonalidades entre rojo y
amarillo, dicho precipitado es la dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo. El
mecanismo para cetonas y aldehdos es el siguiente

La reaccin entre el n - butiraldehdo y la 2,4 dinitrofenilhidrazina es:

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5. Qu podra ocurrir si no se hubiera destilado el producto al mismo

tiempo que se lleva a cabo la oxidacin del n-butanol?
La oxidacin del alcohol primario forma inicialmente un aldehdo. Sin
embargo, a diferencia de una cetona, un aldehdo se oxida con facilidad
para formar un cido carboxlico. Si no se destila el producto al mismo
tiempo en se lleva a cabo la oxidacin, el butiraldehdo que se forma se
oxidar para formar cido butanoico
6. Cmo identific al producto obtenido? A qu otro tipo de
compuestos se le puede aplicar este mtodo de identificacin?
Por la formacin de la dinitrohidrazona, la cul es un precipitado de color
entre rojo y amarillo, que solo se forma por la reaccin de 2,4
dinitrofenilhidrazina con cetonas y/o aldehdos. Posteriormente se verifica la
presencia del butiraldehdo, a travs de la medicin del punto de fusin de
la dinitrofenilhidrazona y se compara con el valor reportado en la literatura
7. Si llegara a destilar alcohol sin reaccionar Cmo comprobara su
presencia en el destilado?
Realizara una prueba visual que confirm la presencia del alcohol en una
pequea muestra del destilado, al igual que como se realiza con alquenos.
Utilizando una sustancia que reaccione con el alcohol y que cambie de
color, en cuanto esta reacciona. Para este caso sera recomendable utilizar
permanganato de potasio, el cual al reaccionar con el color cambia del color
violeta del permanganato al color caf propio del xido de manganeso (IV),
el cul precipita
Bibliografa
Wade, L.G., Jr.; Quimica Orgnica, Vol. 2, 7ma Edicin, Pearson, Mxico, 2012,
pp: 464 468
ChemSpider, en la URL: www.chemspider.com