Nomenclatura

GERMN FERNNDEZ
www.quimicaorganica.net
www.quimicaorganica.org
Versin: 1.0
DERECHOS DE AUTOR
DERECHOS DE AUTOR
Los derechos de copia y reproduccin de este documento son propiedad de Germn Fernndez. El presente documento se distribuye en forma gratuita a travs de las pginas http://www.quimicaorganica.org,
http://www.quimicaorganica.net y http://www.academiaminasonline.com. Se permite la reproduccin para
uso personal y docente, siempre que no se altere el contenido del documento.
Este pdf contiene los primeros cuatro captulos del libro de nomenclatura:
Captulo 0. Fundamentos de Nomenclatura Orgnica
Captulo 1. Nomenclatura de Alcanos
Captulo 2. Nomenclatura de Cicloalcanos
Captulo 3. Nomenclatura de Alquenos.
El pdf con todos los captulos podr descargarse en la siguiente direccin:
http://www.quimicaorganica.net/libro-nomenclatura-organica.html
(c) Germn Fernndez

http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CONTENIDOS
ii
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Etano (Alcano)
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Eteno (Alqueno)
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
Etino (alquino)
CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
Etanol (Alcohol)
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Etanal (Aldehdo)
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico.
El gran nmero de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.
Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal
N carbonos
Partcula
Alcano
Frmula
met
metano
CH4
et
etano
CH3CH3
prop
propano
CH3CH2CH3
but
butano
CH2CH2CH2CH3
pent
pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
hex
hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
hept
heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
oct
octano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
non
nonano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10
dec
decano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11
undec
undecano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo

N carbonos
Partcula
H2
C
Cicloalcano
cicloprop
ciclopropano
ciclobut
ciclobutano
ciclopent
ciclopentano
ciclohex
ciclohexano
ciclohept
cicloheptano
ciclooct
ciclooctano
ciclonon
ciclononano
H2C
CH2
H2C
C
H2
CH2
H2C
H2C
CH2
H2C
H2
C
H2
C
H2C
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
H2
CH2
H2
C
CH2
CH2
CH2
C
H2
CH2
H2C
CH2
H2C
H2C
(c) Germn Fernndez

H2
C
CH2
C
H2
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.2
Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
Grupo alquilo
Frmula
metilo
-CH3
etilo
-CH2CH3
propilo
-CH2CH2CH3
butilo
-CH2CH2CH2CH3
pentilo
-CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Formacin del nombre

El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:
OH
7
H3C
CH3
CH 5 CH 3
6
C 4 C
H2
H
H
C
2
O
C
H
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
NOMENCLATURA DE ALCANOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada
1
CH3
2
4
H3C
CH3
CH2 H2C
H3C
CH3
3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
3,6-Dimetiloctano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1
CH3
CH3
4
CH3
3
CH3
2,3,6-Trimetilheptano
2,4-Dimetilhexano
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C
H3C
CH
C
H3C
H3C
Isopropilo
CH3
CH3
tert-Butilo
CH
H3C
C
H2
Isobutilo
H3C
H2
C H
C
CH3
sec-Butilo
(c) Germn Fernndez

1.2
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1
CH3
8
2
6
CH2
H3C
H2
C
CH3
7
Br
H3C
8
9
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
6-Etil-3-metilnonano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
CH3
1
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo

3
la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano
Molcula 1.2.
CH3
Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms

1
bajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3
CH3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molcula 1.3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
2
3
H3C
CH3
simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
(c) Germn Fernndez

1.3
Molcula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
CH3
1
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los

3
CH3
CH3
menores localizadores: 2,3,5,7
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3
para indicar que son cuatro.

Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
Molcula 1.5.
7
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores
6
5
H3C
CH3
localizadores.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
CH3
indicar que son tres.
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molcula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
H3C
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
CH3
9
8
1
2
CH2 H2C
H3C
CH3
sustituyentes tomen los menores localizadores
1.8
Molcula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C
H
C
CH3
1
CH3
Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.
Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.
CH3
Molcula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

sustituyentes los menores localizadores.
CH3
5
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3
Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la

alf abetizacin.
Molcula 1.31.
CH3
H3C
1
Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.
CH2
5
Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo
CH3
nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH2
CH3 H2C
1
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)

5
H2C
10
Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH2
CH3
Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.
CH3
Molcula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
CH3
1
10
CH3
11
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo

en 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
(c) Germn Fernndez

NOMENCLATURA DE ALCANOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada
1
CH3
2
4
H3C
CH3
CH2 H2C
H3C
CH3
3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
3,6-Dimetiloctano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1
CH3
CH3
4
CH3
3
CH3
2,3,6-Trimetilheptano
2,4-Dimetilhexano
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C
H3C
CH
C
H3C
H3C
Isopropilo
CH3
CH3
tert-Butilo
CH
H3C
C
H2
Isobutilo
H3C
H2
C H
C
CH3
sec-Butilo
(c) Germn Fernndez

1.2
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1
CH3
8
2
6
CH2
H3C
H2
C
CH3
7
Br
H3C
8
9
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
6-Etil-3-metilnonano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.1.
CH3
1
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo

3
la metilo.
Nombre: 2-Metilpentano
Molcula 1.2.
CH3
Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms

1
bajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3
CH3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molcula 1.3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
2
3
H3C
CH3
simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
(c) Germn Fernndez

1.3
Molcula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
CH3
1
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los

3
CH3
CH3
menores localizadores: 2,3,5,7
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3
para indicar que son cuatro.

Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
Molcula 1.5.
7

Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores
6
5
H3C
CH3
localizadores.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
CH3
indicar que son tres.
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molcula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
H3C
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
CH3
9
8
1
2
CH2 H2C
H3C
CH3
sustituyentes tomen los menores localizadores
2.4
Molcula 2.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
3
Numeracin: localizador 1 al sustituyente.
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.
1
4
Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
Molcula 2.10.
Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5
hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.
1
1
2
4
Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.

Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
Molcula 2.11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.

CH3
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.

Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el
mismo lado.
Molcula 2.12.
CH3
CH3
2
Sustituyentes: metilos en 1,2.

Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados
opuestos
Molcula 2.13.
CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..
1
6
5
3
4
CH3
(c) Germn Fernndez
2.5
Molcula 2.14.
CH3
Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5
CH3
Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
Molcula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9
Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente

ms cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molcula 2.16.
CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es
indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
3
4

Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
CH3
Molcula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
Molcula 2.18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero
alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
(c) Germn Fernndez
2.6
Molcula 2.19.
1
Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
Cl
6
5
los sustituyentes.
Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molcula 2.20.
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).

5
Cl
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molcula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 2.22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1
Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.

Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Br
Molcula 2.23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).
H2
C
1
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
(c) Germn Fernndez

2.7
Molcula 2.24.
H3C
Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
2
1
H3C
Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.

Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molcula 2.25.
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1
principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
H2
C
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C
alfabticamente.
CH2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.

Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molcula 2.28.
1
Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.

Nombre: sec-Butilciclooctano.
(c) Germn Fernndez

1.8
Molcula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C
H
C
CH3
1
CH3
Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.
Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.
CH3
Molcula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

sustituyentes los menores localizadores.
CH3
5
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3
Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la

alf abetizacin.
Molcula 1.31.
CH3
H3C
1
Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.
CH2
5
Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo
CH3
nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH2
CH3 H2C
1

5
H2C
10
Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH2
CH3
Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.
CH3
Molcula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
CH3
1
10
CH3
11
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo

en 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
(c) Germn Fernndez

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de
carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.
Es innecesaria la numeracin del ciclo.
H2
C
CH3
H2
C
CH3
Metilciclopentano
Etilciclohexano
CH3
C
H2
Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
4
5
Cl
CH3
CH3
3
3
2
1
H2
C
2
1
5
CH3
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano
Br
1-Etil-2-metilciclohexano
1-Bromo-4-clorocicloheptano
(c) Germn Fernndez
2.2
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
H3C
CH3
4
5
6
4
3
3
2
1
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano
1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.1.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.
1
3

Nombre: Metilciclopropano
Molcula 2.2.
CH3
Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los
sustituyentes deben tomar los menores localizadores
2
3
H3C
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.

Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
Molcula 2.3.
H3C
2
H3C
CH3
Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la

direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.

Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
(c) Germn Fernndez

2.3
Molcula 2.4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
CH3
Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia
el metilo.
CH3
C
H2
Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.

Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
Molcula 2.5.
H3C
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
H2
C
Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los
CH3
sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue
2
3
C
H2
hacia el segundo etilo por el camino ms corto.
CH3
Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.

Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
Molcula 2.6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).
CH3
4
CH3
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.
C
H2
3
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
CH3
Molcula 2.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6
localizadores a los sustituyentes.

Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
Molcula 2.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
5
Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
2
Nombre: Ciclopropilciclohexano
(c) Germn Fernndez

2.4
Molcula 2.9.
3
Numeracin: localizador 1 al sustituyente.
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.
1
4
Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
Molcula 2.10.
Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5
hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.
1
1
2
4
Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.

Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
Molcula 2.11.
CH3
1

CH3

Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el
mismo lado.
Molcula 2.12.
CH3
CH3
2

Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados
opuestos
Molcula 2.13.
CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..
1
6
5
3
4
CH3
(c) Germn Fernndez
2.5
Molcula 2.14.
CH3
Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5
CH3
Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
Molcula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9
Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente

ms cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molcula 2.16.
CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es
indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
3
4

Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
CH3
Molcula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
Molcula 2.18.
5
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero
alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
(c) Germn Fernndez
2.6
Molcula 2.19.
1
Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
Cl
6
5
los sustituyentes.
Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molcula 2.20.
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).

5
Cl
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molcula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 2.22.
Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1
Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.

Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Br
Molcula 2.23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).
H2
C
1
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
(c) Germn Fernndez

2.7
Molcula 2.24.
H3C
Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
2
1
H3C
Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.

Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molcula 2.25.
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1
principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
H2
C
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C
alfabticamente.
CH2

Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molcula 2.28.
1
Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.

Nombre: sec-Butilciclooctano.
(c) Germn Fernndez

2.8
Molcula 2.29.
1
Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.

Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano
Molcula 2.30.
H3C
CH3
H
C
Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se

prosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo.
1
6
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
CH3
Molcula 2.31.
1
Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.
CH3
6
5
Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.
Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
Molcula 2.32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1
localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 2.33.
Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1
(c) Germn Fernndez

NOMENCLATURA DE ALQUENOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
HC
H2C
H2C
CH2
Eteno
CHCH3
H3CHC
CH2
CHCH3
HC
But-2-eno
Propeno
H2
C
C
H2
Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)
4
5
4
2
6
7
5-Metilhept-2-eno
2-Etilhexa-1,4-dieno
3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Br
1
3
2
Cl
5
1
2
Br
3
4
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno
5-Bromo-4-cloropent-2-eno
5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
(c) Germn Fernndez
3.2
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin
cis/trans.
1
H3C
CH3
C3
2C
C3
1
3
H3C
cis-But-2-eno
CH3
trans-But-2-eno
2
4
trans-Pent-2-eno
cis-Pent-2-eno
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5
CH3
carbonos), pent-2-eno.
1
Numeracin: doble enlace con el menor localizador.

Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Molcula 3.2.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).
CH3
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al

5
doble enlace.
CH3
Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
Molcula 3.3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Br
7
5
6
CH3
3
2
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al

doble enlace.
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.
Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
(c) Germn Fernndez
3.3
Molcula 3.4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).
Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7
Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.

Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
Cl
Molcula 3.5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).
CH3
Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
6
5
sustituyente que va antes alfabticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Cl
Molcula 3.6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).
1
Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de
cantidad di-, tri-, tetra-..
Molcula 3.7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)
Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
CH3
enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms
bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
Molcula 3.8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7
3
2
localizadores de los dobles enlaces sean los menores.

Nombre: hepta-1,3,5-trieno
(c) Germn Fernndez
3.4
Molcula 3.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
CH3
1
Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza3
dores a dobles enlaces y metilo .
Sustituyentes: metilo en posicin 2.

Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
Molcula 3.10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3
Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.
CH3
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.

1
5
4
Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molcula 3.11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl
1
2
Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.

3
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
Nota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-
Molcula 3.12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1
3
4
localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Molcula 3.13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).
Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
1
3
2
Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.

Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
(c) Germn Fernndez

3.5
Molcula 3.14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
3
menor localizador
Nombre: Hept-1-eno
Molcula 3.15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).
Numeracin: menor localizador al doble enlace.
5
2
Nombre: cis-Oct-3-eno
Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 3.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).
H
1
Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.
Br
3
Sustituyentes: bromos en 1,4.
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br
Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.
Molcula 3.17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
1
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome

localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno
Molcula 3.18.
CH2
1
Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).

Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posicin 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
(c) Germn Fernndez
3.6
Molcula 3.19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5
Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
los menores localizadores.

Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Molcula 3.20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1
extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la

numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molcula 3.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
CH3
indiferente).
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 3.22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)
1
H2C
C
H
CH2CH3
Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.
Nombre: Penta-1,2-dieno
Molcula 3.23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
1
3
2
CH3
Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles

enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
(c) Germn Fernndez
3.7
Molcula 3.24.
CHCH3
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente
(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.

2
Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.

Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
CH3
Molcula 3.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
4
1
3
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden

3
Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.
alfabtico (etenilo)
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 3.26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)
CH2
Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,
prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
6
7
Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5

Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
Cl
Br
Molcula 3.27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4
numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.

Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.
Nombre:3-Etenilciclohexeno.
Molcula 3.28.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

6
Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.

Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.
1
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
(c) Germn Fernndez


Nomenclatura

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Nomenclatura

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

GERMN FERNNDEZ

El pdf con todos los captulos podr descargarse en la siguiente direccin:

(c) Germn Fernndez

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

(c) Germn Fernndez

El gran nmero de compuestos conocidos hace que este

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo

(c) Germn Fernndez

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

Formacin del nombre

(c) Germn Fernndez

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo

Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms

Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la

(c) Germn Fernndez

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los

menores localizadores: 2,3,5,7

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-

para indicar que son cuatro.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para

indicar que son tres.

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los

sustituyentes tomen los menores localizadores

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.

Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.

Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la

Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.

Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.

nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)

Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.

Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo

(c) Germn Fernndez

(c) Germn Fernndez

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo

Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms

Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la

(c) Germn Fernndez

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los

menores localizadores: 2,3,5,7

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-

para indicar que son cuatro.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para

indicar que son tres.

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los

sustituyentes tomen los menores localizadores

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Numeracin: localizador 1 al sustituyente.

Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.