UNAM - FACULTAD DE QUMICA

Prctica 10. - ISOMERA GEOMTRICA

Laboratorio de Qumica Orgnica I (1311)
Hernndez Hernndez Guillermo
Grupo: 20
Viernes, 31 de octubre de 2014
Resumen:
El objetivo de esta prctica es realizar una reaccin de isomerizacin a travs de
un reflujo, mediante el anhdrido maleico al cido fumrico y para comprobar que
se obtuvo el cido fumrico se le determinara el punto de fusin.
Introduccin:
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos
para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un
enlace doble. Por esa razn, un alqueno disustituido puede existir en dos formas
distintas: los hidrgenos unidos a los carbonos sp2 pueden estar en el mismo lado
(ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans) del enlace doble. A este tipo de
isomera se le conoce como isomera geomtrica. Debe tomarse en cuenta que los
ismeros cis-trans tienen la misma frmula molecular, pero son distintos en la
forma en que sus tomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotacin
alrededor de un enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace . Un
ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reaccin de isomerizacin del cido
maleico (ismero cis) al cido fumrico (ismero trans), que se realiza en medio
cido.

Resultados
Masa inicial

Masa final

Punto de fusin

Anhdrido Maleico

cido Fumrico

experimental

1.03 g

0.69 g

270 274 C

Anlisis de resultados
En la reaccin para obtener el cido fumrico el rendimiento fue de
de rendimiento.
Sobre el punto de fusin podemos decir que si obtuvimos el cido fumrico, pero
con impurezas, ya que el valor terico es de 287 C y el experimental que
obtuvimos fue de 270-274 C.

Conclusiones

En esta prctica se obtuvo con xito ya que fue la reaccin de hidrlisis del
anhdrido maleico, obtener el cido maleico que esta en forma (cis) y pasarlo a la
forma (trans) es decir al cido fumrico y ya teniendo esta se le determino el punto
de fusin para comprobar que se obtena el producto que queramos.

Cuestionario

1. Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la

reaccin?
Con una cromatografa en capa fina utilizando como eluyente AcOEt/hexano 4:1
ya que con relacin a las polaridades (medianamente polar el Anhdrido maleico y
polar el cido fumarico) los dos hubieran podido correr sobre la cromatoplaca.
2. En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu
razn?
El ismero tras porque al estar juntos (en la misma direccin) existen menos
repulsiones entres las densidades electrnicas de los sustituyentes y esto les da
mayor estabilidad. Los ismeros cis puede existir una mayor repulsin entre las
densidades electrnicas de sus sustituyentes y esto puede afectar sus
propiedades fsicas restndoles estabilidad.
3. En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y porque razn?

La isomera Z ya que existe una menor repulsin entre las densidades electrnicas
de los sustituyentes al estar en direcciones y lados contrarios uno del otro.
5. Con base a los resultados de punto de fusin de la materia prima y del
producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?

Los ismeros trans son ms estables debido a que no hay repulsiones estricas
entre los grupos. En los cis los grupos se encuentran en un mismo plano,
provocando un impedimento estrico.

Bibliografa:
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and

Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.

2. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed.,
USA, Brooks and Cole, 2010.
3. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks

and Cole, USA, 2001.

4. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and

Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.

5. Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical,

London, 1989.
6. Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic Chemistry: A

Laboratory Course, Brooks and Cole, USA, 2011.

7.

McMurry J., Qumica Orgnica, 7 ed., Cengage-Learning, Mxico, 2008.

8. Bruice P. Y., Qumica Orgnica, 5 ed., Pearson Educacin, Mxico, 2008.