LOS COMPUESTOS ORGNICOS

A comienzos del siglo XIX se haban acumulado suficientes pruebas en torno a la naturaleza,
propiedades y reacciones de los compuestos orgnicos, pero se saba muy poco sobre los
compuestos orgnicos. En aquel tiempo se saba que los

compuestos orgnicos estaban

constituidos por unos cuantos elementos y que, al contrario de lo que le suceda a la materia
inorgnica, los compuestos orgnicos eran fcilmente combustibles y muchos de ellos sensibles
al calor, a los cidos y a las bases.
Estudios posteriores demostraron que en las molculas orgnicas se pueden diferenciar dos
partes esenciales: la cadena de tomos de carbono y los tomos de otros elementos que se unen
a ella. Estos tomos son en su mayora tomos de hidrgeno, asociacin que da origen a un
grupo numeroso de sustancias orgnicas llamadas hidrocarburos, que se constituyen en la
columna vertebral sobre la cual se ensamblan todos los dems compuestos orgnicos. Sin
embargo, hay otros elementos como el oxigeno y el nitrgeno que se unen a este esqueleto
carbonado mediante diferentes mecanismos qumicos, aumentando aun mas la gran diversidad
de compuestos orgnicos que hoy se conocen.
Es de admirar que el mismo tipo de tomos o agrupacin de tomos puede ocupar distintas
posiciones dentro de una misma cadena carbonada, lo cual es razn suficiente para modificar el
comportamiento qumico de cada una de las molculas resultantes.
La qumica orgnica
La qumica orgnica se encarga del estudio de las sustancias que contienen carbono, ya sean de
origen orgnico o sinttico.
Los compuestos orgnicos estn constituidos generalmente por unos pocos elementos, entre los
cuales los principales son: carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. En menor proporcin se
hallan el cloro, bromo, yodo, azufre, fsforo, arsnico y flor
Panorama Histrico
En la antigedad se tenan muy pocas conocimientos en el rea de la qumica orgnica y solo se
practicaban algunos oficios como, las tcnicas de fermentacin del vino, la fabricacin de jabones
y la aplicacin de colorantes como el ndigo y la alizarna. El proceso de destilacin, con el fin de
aumentar la proporcin de alcohol, solo fue descubierto hasta el ao 900 d.C.
En la edad media se practicaron las tcnicas pirolticas, en las que se destruan sustancias por
medio del calor, y con las cuales se avanzo muy poco en el conocimiento de la qumica.
En el siglo XVIII se destaco el qumico sueco C. W. Sheele, quien entre 1769-85 aisl gran
cantidad de productos biolgicos como acido tartrico de las uvas, acido ctrico de los limones, el
3

acido mlico de las manzanas, acido lctico de la leche, acido rico de la orina y acido oxlico de
la acedera. Rouelle, en 1773, aisl la urea de la orina humana.
Lavoisier en sus investigaciones, 1772-77, logro determinar que tanto los compuestos vegetales
como los animales estaban constituidos principalmente por carbono, hidrgeno y oxgeno.
Comprob que la combustin no era ms que un fenmeno de oxidacin. Inicio el anlisis de
compuestos orgnicos, pues descubri las formas de analizar el porcentaje de carbono en los
compuestos, a partir del CO2 producido, el porcentaje de hidrogeno, a partir del agua formada, y
la cantidad de oxigeno por la diferencia.
En 1807, solo se conocan 36 elementos, el qumico sueco Berzelius clasific los compuestos en
minerales y orgnicos y estableci la teora vitalista segn los compuestos orgnicos solo se
podan obtener bajo una fuerza vital de los seres vivos. La teora vitalista duro hasta 1828 cuando
F. Wholer logr sintetizar la urea en el laboratorio, demostrando que los compuestos orgnicos si
se podan obtener independientemente de los seres vivos, inicindose as el periodo sinttico de
la qumica orgnica.
En 1859 se empez a discutir sobre la qumica estructural con el concepto propuesto por Kelule y
Couper de que las molculas orgnicas posean estructura y que los tomos se unan por medio
de enlaces qumicos. En 1874 surge la hiptesis de Le Bel y Vant Hoff segn la cual, cuatro
enlaces del carbono estn dirigidos hacia el vrtice de un tetraedro, teora aceptada actualmente
para los compuestos saturados.
El periodo moderno se inicia prcticamente despus de la segunda guerra mundial. Durante este
periodo se han logrado la sntesis de compuestos de estructura complicada, y se han alcanzado a
dilucidar estructuras tan complejas como las de los cidos nucleicos DNA y RNA, todo esto
debido al avance de las tcnicas experimentales de espectroscopia.
Diferencias entre los compuestos orgnicos y los minerales
Los compuestos orgnicos presentan propiedades fsicas y qumicas que los diferencian de los
compuestos minerales o inorgnicos, entre los principales estn:
Propiedades

Fuentes

Elementos
Predominio
de enlace

Orgnicos
Se pueden extraer de materias
primas
encontradas
en
la
naturaleza o por sntesis orgnica
en el laboratorio. El petrleo, el
carbn y el gas natural son las
fuentes
naturales
mas
importantes
Bsicos: C, H.
Ocasionales: O, S y halgenos.
Trazas: Fe, Co, P, Ca, Mg y Zn.
Enlace covalente donde se
comparten
los
pares
de
electrones

Minerales o inorgnicos
Se encuentran en la
naturaleza en forma de
sales, xidos, bases, etc.

Todos los elementos de la

tabla peridica
Enlace inico y metlico,
formado por iones y por
tomos. Algunas veces es

Estado fsico
Reacciones
Volatilidad
Destilacin
Puntos
de
fusin
Solubilidad en
el agua
Solubilidad en
solventes
orgnicos
Punto
de
ebullicin

Gases, lquidos y slidos

Lentas
Voltiles
Se destilan con facilidad
Bajos: 300 C

covalente.
En general son slidos
Instantneas
No voltiles
Difciles para destilar
Altos: 700 C

No solubles

Solubles

Solubles

No solubles

Bajos:
las
fuerzas
intermoleculares son dbiles

Conductivida
d elctrica

No conducen

Altos: las fuerzas entre

los iones hacen que sean
muy estables.
Conducen fundidos o
estando
disueltos
en
agua.

Fuentes de los compuestos orgnicos

Gran parte de los compuestos orgnicos que se hallan en la naturaleza son producto de la
fotosntesis de los vegetales. Las principales fuentes son:
1. Carbn. Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de estas sustancias.
El carbn mineral tiene origen vegetal; provienen de la acumulacin de vegetales
descompuestos en eras geolgicas. Las rocas sedimentarias presionan los materiales
orgnicos impidiendo el acceso de aire, con lo cual se forman capas duras, negras
brillantes, constituidas fundamentalmente por carbono, oxigeno, hidrogeno, nitrgeno y
algo de azufre.
Al destilar la hulla en ausencia de aire a temperaturas de 1000 C a 3000 C, se
desprenden sustancias voltiles (gas y alquitrn de hulla) y como residuo se obtiene
carbn coque. La hulla esta constituida por una mezcla de unos 200 compuestos
carbonados, los cuales se utilizan como materia prima en la industria.
2. Petrleo. Es la primera fuente de compuestos orgnicos. Al destilarlo se pueden obtener
compuestos como la gasolina, aceites lubricantes y otros compuestos utilizados como
materia prima en la sntesis de colorantes, polmeros, medicamentos, etc.
3. Organismos animales y vegetales. A partir de estos se obtienen mediante diferentes
procesos vitaminas, hormonas y alcaloides.
4. Residuos vegetales y animales. Por extracciones y transformaciones sencillas se
obtienen muchos compuestos orgnicos. Mediante la fermentacin de melazas y mostos
se obtienen alcoholes, cidos, entre otros, por destilacin de la madera se obtiene cido
actico, acetona y alcohol metlico.
La sntesis orgnica es la obtencin de un compuesto a partir de otro u otros por procesos
qumicos; constituye otra fuente de sustancias orgnicas.
5

Elementos biogensicos
Se llaman elementos biogensicos u organgenos a todos aquellos que entran en la constitucin
de la materia orgnica. Realmente son muy pocos. El carbono, el hidrogeno, el oxigeno, el
nitrgeno son los mas frecuentes. El azufre, el fsforo, el hierro, el magnesio, el potasio, el sodio,
el litio, el calcio, el silicio, el aluminio y algunos halgenos son encontrados accidentalmente.
Oxigeno
La tierra, el agua y el aire se componen mas o menos del 50% en peso de oxigeno. Las
molculas de oxigeno son lineales y apolares y muy poco solubles en agua, apenas unos 0,004 g/
100 g de agua a 25 C. El oxigeno reacciona con la mayor parte de los elementos con excepcin
de los gases inertes y algunos metales nobles. Servir de agente comburente es tal vez su
principal aplicacin.
Participa en los procesos de respiracin animal y vegetal. Tambin es necesario para la
locomocin, para el aprovisionamiento de calor en el cuerpo y para el crecimiento.
Nitrgeno
Es un gas inodoro, incoloro e inspido que constituyen alrededor del 75% en peso y 78% en
volumen de la atmsfera. La explicacin de la gran abundancia del nitrgeno en la atmsfera y
de la relativa escasez de sus compuestos esta dada por la gran inercia qumica que representa
su molcula. Sin embargo, la naturaleza provee mecanismos mediante los cuales los tomos de
nitrgeno se incorporan a las protenas, cidos nucleicos y otros compuestos nitrogenados. Uno
de los ms importantes es el NO2. La mayor parte de este gas se disuelve en el agua de lluvia y
cae a la superficie de la tierra. Las bacterias enzimticas reducen el nitrgeno mediante una
serie de reacciones en las que se producen aminocidos y protenas asimilables por las plantas,
incorporndose de esta manera a las cadenas alimenticia correspondiente.
Azufre
Constituye alrededor del 0,05% de la corteza terrestre, se presenta como elemento libre, en forma
de sulfuros metlicos como la galena (PbS), pirita ferrosa (FeS 2), cinabrio (HgS) y en los gases
volcnicos en forma de (H2S) y SO2.forma tambin parte de la materia orgnica como el petrleo
y el carbn. Su presencia en los combustibles fsiles produce problemas ambientales y de salud.
Estructura del tomo de carbono
El carbono es el primer elemento del grupo IV A del sistema peridico y el ms pequeo que
posee cuatro electrones de valencia. Se encuentra en el segundo periodo, su nmero atmico es
6 (Z=6), o sea que tiene seis electrones repartidos en dos niveles de energa; los extremos son
los cuatro electrones de valencia; su configuracin electrnica es:

1s2, 2s2, 2p2

El carbono presenta algunas caractersticas fundamentales que son:

1. Tetravalencia. El tomo de carbono para adquirir una estructura de gas noble puede ganar
o perder cuatro electrones. Sin embargo, en la mayora de los casos se comporta como
electronegativo; la estructura electrnica estable de gas noble la adquiere por covalencia o
comparicin de electrones con otros tomos, por lo cual se combina fcilmente con el
hidrogeno, oxigeno, nitrgeno o con otros carbonos para formar cadenas.
2. Estabilidad de los enlaces. Por el escaso volumen del tomo de carbono los enlaces
covalentes que forma son fuertes y estables. Esta estabilidad origina la solidez de la
covalencia C-C, lo cual permite la formacin de cadenas carbonadas con nmero de
tomos de carbono ilimitado.
3. El tomo de carbono es tetradrico. Los cuatro electrones de valencia se hallan situados
dos en el orbital 2s y dos en el orbital p x y py, respectivamente; esto implica que los cuatro
electrones presentan diferente valor en energa. Sin embargo, el anlisis mediante los
rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el tomo de carbono se
encuentran en direcciones preestablecidas.
Los cuatro enlaces

se disponen especialmente en las direcciones de los vrtices de un

tetraedro, cuyo centro esta ocupado por el tomo de carbono.

Representacin de los compuestos orgnicos
Existen varias formas de representar la disposicin de los enlaces en los compuestos orgnicos.
Los principales son:
1. Modelo geomtrico. Se utiliza para destacar la forma geomtrica del carbono y la
direccin de sus enlaces
2. Modelo de barras y esferas. Mediante este modelo se indica la direccin de los enlaces
y los ngulos que ellos forman.
3. Modelo escalar o compacto. Indica las proporciones existentes entre los tomos e
ilustra la forma real de la molcula

4. Representacin espacial. Es una forma de representar la estructura tridimensional en

dos dimensiones. Los enlaces que quedan en el plano del papel se sealan con una
lnea mas acentuada; los orientados hacia atrs, en lnea punteada y los dirigidos hacia
7

el observador, con una lnea que aumenta en grosor progresivamente; se le conoce

como cua o aleta.

Recordemos que el concepto de valencia se refiere al numero de enlaces formados y en ningn

momento al numero de tomos unidos. El tomo de carbono puede formar muchos enlaces con
un tomo. Uno de los fundamentos en qumica orgnica es la tetracovalencia del tomo de
carbono. Esto se explica mediante la teora de la hibridacin, para lo cual hay que tener en cuenta
el estado fundamental del carbono y el estado excitado. El estado fundamental de un tomo es la
configuracin electrnica que presenta cuando se halla en estado libre.

En la distribucin del tomo de carbono en estado fundamental, no aparece electrn en el orbital

2pz. Esto nos llevara a deducir que el tomo de carbono presenta dos valencias, las
correspondientes a los orbitales 2p x y 2py, que contienen un solo electrn cada uno. Sin embargo,
el tomo de carbono en el momento de entrar en combinacin modifica su estructura electrnica
fundamental: uno de los dos electrones del orbital 2s adquiere energa del medio y salta pasando
al estado del orbital 2pz. Ahora el tomo de carbono presenta cuatro electrones impares,
disponibles para el enlace, que representan las cuatro valencias que posee el carbono.
Hibridacin del tomo de carbono

El tomo de carbono presenta la siguiente configuracin electrnica en estado basal:

En esta configuracin se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2p x y
2pz y un orbital totalmente lleno 2s. Con esta distribucin electrnica el carbono actuara con
valencia de dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrn del orbital (2s) pase
al orbital (2pz) libre, logrando que los cuatro electrones estn desapareados.

Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos estn formados por electrones que
pertenecen a orbitales de tipo (p), mientras que el cuarto enlace es debido a un electrn del
orbital (2s). El hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace
pensar que se produjo una reorganizacin energtica de la que resultaron cuatro orbitales
hbridos sp3, con la misma energa.
Los orbitales se hibridizan en distintas proporciones segn el enlace formado para alcanzar una
configuracin de menor energa, cambiando de este modo su distribucin geomtrica. El caso
expuesto anteriormente corresponde a la
Hibridacin de tipo tetragonal o tetraedral.
Hibridacin tetraedral (sp3)
En este tipo de hibridacin, los orbitales 2s de valencia y los orbitales 2p x, 2py y 2pz se mezclan
entre si para formar cuatro orbitales nuevos iguales, los cuales poseen la misma energa con un
electrn girando en cada uno de ellos. Estos orbitales nuevos se denominan sp 3, lo cual indica
que en su formacin participaron 1 orbital s y 3 orbitales p, y estn dirigidos hacia los vrtices de
un tetraedro regular con un ngulo de enlace de 109,28 entre cada par de orbitales, tal como lo
muestra la figura

En los alcanos todos los enlaces son sigma ( ), es decir se forman por superposicin frontal de
los orbitales. Los enlaces sigma son fuertes y difciles de romper, por tanto, los alcanos son
compuestos poco reactivos y muy estables por lo que se les llama parafinas.

Formacin de la molcula de etano, CH3-CH3

Hibridacin (sp2) o trigonal

Cuando el carbono se combina con solo tres tomos se produce la hibridacin trigonal. Tres
electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atmicos sp 2, y el cuarto electrn permanece en
un orbital p.
Los tres orbitales sp2 se solapan con los orbitales de los tres tomos con que se combina el
carbono para formar tres orbitales moleculares a quienes se le denominan OM sigma ( ) y tres
enlaces sigma ( ), mientras que el orbital p restante del carbono se solapa con un orbital p de
otro tomo de carbono en idntica condicin para formar un enlace pi (

). Esto da origen al

enlace doble muy comn en los compuestos orgnicos, especialmente en un grupo de

hidrocarburos, denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposicin, los ncleos de
todos los tomos que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos de los otros, de lo
que resulta la coplanaridad (mismo plano) y los ngulos de 120, caractersticos de todos los
sistemas de doble enlace.

10

Hibridacin digonal (sp)

Cuando el tomo se carbono se encuentra unido solo a dos tomos se produce la hibridacin
digonal, mediante la utilizacin de dos orbitales atmicos sp y dos orbitales p. por ejemplo en el
acetileno, cada carbono esta unido a un tomo de carbono y a un tomo de hidrogeno. Un orbital
hibrido sp del carbono se solapa con un orbital 1s del hidrogeno. Mientras que el segundo orbital
sp lo hace con uno de los orbitales sp del segundo tomo de carbono, originndose dos orbitales
moleculares OM sigma ( ), uno con el carbono y otro con el hidrogeno. Los dos orbitales p
restantes sobre cada carbono, perpendiculares entre si, se solapan a continuacin formando dos
orbitales moleculares OM pi (

). Los orbitales hbridos sp forman enlaces separados entre si

180, lo que da origen a la geometra lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace.

Formacin de un enlace triple en la molcula de etino o acetileno

Diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi

Un enlace covalente se forma por la superposicin (fusin) de dos orbitales atmicos (OA), uno
de cada tomo. Esta superposicin produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM),
que involucra a ambos tomos. La interaccin de dos orbitales atmicos (OA) genera dos
orbitales moleculares (OM). La superposicin cabeza a cabeza de dos orbitales atmicos (OA) da
un (OM) sigma y el enlace que se origina se denomina sigma. De la misma manera dos orbtales
p paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi.
Los enlaces sencillos son enlaces sigma ( ). Un enlace doble esta formado por un enlace sigma
y un enlace pi. Un enlace triple se forma de la unin entre un enlace sigma y dos enlaces pi.
Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son:
Enlace sigma ( ):
1. Formado por la superposicin cabeza a cabeza de orbitales atmicos.
2. presenta rotacin libre
11

3. Posee energa baja

4. Solo puede existir un enlace entre dos tomos.

Enlace pi (

):

1. Formado por la superposicin lateral de orbitales p (u orbitales p y d)

2. No permite la rotacin libre.
3. es un enlace de alta energa.
4. Puede existir uno o dos enlaces entre dos tomos.

Representacin de las estructuras de las molculas orgnicas

A partir de los smbolos de Lewis del carbono y dems tomos que se combinan con l, se
acostumbra escribir formulas de Lewis para los compuestos orgnicos; por ejemplo, las formulas
de lewis para el metano, CH4, y el etino, C2H2, son:
Frmulas de los compuestos orgnicos
Como bien es sabido, una formula qumica indica, no solo el tipo de tomos que forma un
compuesto, sino tambin la cantidad de cada uno de ellos. Las frmulas qumicas pueden ser:
empricas, moleculares y estructurales.
Frmulas empricas y moleculares
En una frmula emprica se representa la razn ms sencilla que existe entre los tomos de los
elementos que forman un compuesto; mientras que en las frmulas moleculares se indica el
nmero total de tomos de cada elemento presente en una molcula; ejemplo:
CH2

(frmula emprica)

C2H4 (frmula molecular)

Para determinar la frmula emprica o mnima de un compuesto se requiere conocer la
composicin centesimal elemental; para establecer la frmula molecular se necesita adems,
conocer el peso molecular. La formula mnima se relaciona con la formula molecular a travs de la
relacin (FM)n =PM, donde FM = peso de la frmula mnima, n = numero entero y PM= peso
molecular.
Ejercicio gua.
Calcule la frmula mnima de un compuesto cuya composicin centesimal es:
C = 40,02%; H = 6,67% y O = 53,31%.
A partir de esos porcentajes, que se pueden interpretar como gramos de cada elemento por cada
100 g de compuesto, recalcula el nmero de tomos-gramo de cada uno:
12

C = 40, 02 g/12, 0 g/at-g = 3,332 at-g

H = 6, 67 g/1,008 g/at-g = 6,617 at-g
O = 53, 31g/15, 99 g/at-g = 3,333 at-g
Establecido el nmero de tomos- gramo, se procede a calcular la relacin ms pequea de
nmeros enteros entre ellos, para lo cual se divide por el menor nmero de tomos-gramo, en
este caso por 3,332:
C = 3,332 at-g/3,332= 1 at-g
H = 6,617 at-g/3,332= 2 at-g
O = 3,333 at-g/3,332= 1 at-g
As la frmula emprica del compuesto es CH2O
Ejercicio gua.
El peso molecular de un compuesto es 78,108 g/mol-g. Si su composicin centesimal es C =
39,14%; H = 7,96%, indique la frmula molecular del compuesto y su nombre.
El procedimiento seguido es el mismo que para establecer la frmula emprica:
C = 39, 14 g/12, 0 g/at-g = 7, 68 at-g/ 7, 63 = 1 at-g
H = 7, 96 g/1,008 g/at-g = 7, 63 at-g/ 7, 63 = 1 at-g
La frmula mnima del compuesto es CH. A partir de esta frmula mnima y el peso molecular del
compuesto se establece la frmula verdadera:
(Fm) n =PM
(CH) n = 78,108 g/mol-g
(12, 01 g/at-g + 1,008 g/at-g) n= 78,108 g/mol-g
n= 78,108 g/mol-g / 13,018 g/mol-g
n= 6
Con lo cual se obtiene una frmula molecular igual a (CH) 6 = C6H6 (benceno)
Frmulas Estructurales
Las frmulas estructurales permiten una visin clara de cmo se encuentran los tomos unidos
entre si y cual es la forma de la molcula en el espacio.
Las frmulas estructurales se pueden representar de varias formas:

Segn el modelo de Lewis

Frmulas estructurales diagramticas o desarrolladas

Frmulas estructurales desarrolladas

Frmulas estructurales de esqueleto

En el modelo de Lewis, cada elemento de la molcula se representa con el par de electrones de

cada enlace:
13

Frmulas diagramticas o desarrolladas

Las frmulas anteriores, si bien dan informacin acerca de cuales son los elementos que
comparten pares de electrones, requieren un poco mas de tiempo para escribirlas y dan la
impresin de una alta densidad de informacin alrededor de una molcula, por lo que es
preferible remplazar cada par de electrones compartidos por un segmento de lnea recta; de esta
manera, las frmulas anteriores se escriben as:

Como se observa, estas frmulas presentan una apariencia ms ntida, pero exige un mayor
esfuerzo para recordar, en un momento dado, cuales elementos tienen electrones libres:

Frmulas estructurales condensadas

Es tambin muy usual y muy usual y practico en qumica orgnica, al presentar las frmulas de
los compuestos, no indicar todos los elementos presentes en la molcula sino encerrar en
parntesis grupos idnticos de tomos y utilizar subndices. Esta formula se llama frmula
estructural condensada.
Ejemplo: Escriba las frmulas estructurales condensadas para el propano y el butano:

En estos dos casos se sobreentienden los enlaces carbono-carbono y carbono- hidrogeno. De

esta manera, un carbono que tiene unidos tres hidrgenos se escribe CH 3 y si tiene unidos dos

14

hidrgenos se escribe CH 2. Cuando en un compuesto hay varios grupos CH 2 se encierran en un

parntesis y se coloca un subndice para indicar cuantos son.
CH3CH2CH3 (propano)

CH3 (CH2)2 CH3 (butano)

Algunos autores emplean una forma intermedia entre las anteriores para escribir las frmulas de
los compuestos orgnicos, en ella solo se indican los enlaces carbono-carbono y entre el carbono
y otros grupos de tomos, los de hidrogeno se agrupan a cada carbono.
CH3-CH2-CH3 (propano)

CH3 -CH2-CH2- CH3 (butano)

Frmulas estructurales de esqueleto

Una forma aun ms sencilla de escribir las frmulas orgnicas corresponde a las estructuras de
esqueleto, las cuales se escriben teniendo en cuenta estas recomendaciones:
a. Se supone que en la interseccin de las dos lneas convergentes,

, que representan

enlaces, hay un tomo de carbono; de la misma manera, en cada extremo libre de una
lnea hay un carbono.
b. Puesto que el tomo de carbono tienen cuatro enlaces, mentalmente se calcula en nmero
de hidrgenos requeridos para satisfacer el nmero de enlaces de cada carbono pero
tambin se escriben.
c. Cuando en el compuesto que se representa existen tomos diferentes al carbono, estos se
deben especificar.
Ejemplo: Escriba las estructuras en esqueleto para el propano, CH 3-CH2-CH3 y el butanol CH3CH2-CH2- CH2-OH
Solucin.

Puesto que en el propano existen dos enlaces carbono- carbono se requieren dos lneas unidas
por un extremo para representar los tres carbonos unidos. En los extremos de cada lnea hay un
C y otro en la interseccin,

, sin embargo no se escribe. Adems, se supone que cada carbono

del extremo tiene tres hidrgenos, con lo cual completa cuatro enlaces mientras que el de la
interseccin slo tiene dos.
OH
Butanol

15

Puesto que en el butanol existen tres enlaces carbono-carbono, se requieren tres lneas unidas
entre si para representar el compuesto, con un grupo OH en el extremo.
La distribucin imaginaria del numero de hidrgenos es tres en el carbono del extremo inferior
izquierdo, dos en los carbonos de las dos intersecciones y dos en el carbono donde esta el OH.
El grupo OH solo forma un enlace con el carbono.
EJERCITACIN DE CONCEPTOS
ACTIVIDAD 1
1. El experimento de Wohler y el de Kobbe que obtuvo acido actico (CH 3COOH) a partir de zinc
y del acido cloroactico fueron la causa de la cada de la teora vitalista. Que aspectos fueron
demostrados por estos cientficos en contra de la teora vitalista? Fueron importantes las
investigaciones de estos cientficos para el desarrollo de la qumica orgnica?
2. Clasifica los siguientes compuestos en orgnicos e inorgnicos:
Sal de magnesio, gas para cocinar, una tableta de alkaseltzer, el cido clorhdrico del
estomago, el oxigeno que respiramos, el azcar de los postres, las vitaminas de las frutas, el
oxido de una puntilla, las protenas de las carnes, la miel de abejas.
3. En que radica la importancia del carbono para los compuestos orgnicos?
4. Cules son los elementos esenciales para el estudio de la qumica orgnica?
5. Por qu el tomo de carbono forma enlaces covalentes fuertes y muy estables?
6. Cul es la diferencia entre el estado fundamental y el estado excitado del carbono?
7. Cul es la diferencia entre un orbital atmico y un orbital molecular?
8. El tomo de carbono y la hibridacin
1
4
7

sp
120

2
5
8

sp2
CH4

3
6
9

sp3
BF3
109.28

A partir de la informacin presentada en la red anterior responda las

preguntas que se
formulan:
a. Escriba una frase con la informacin de las casillas 3 y 9.
b. A cual de las hibridaciones presentes en la red corresponde en ngulo de la casilla7?
c. Con cual de las hibridaciones se explica la geometra del compuesto de la casilla 6?
d. Escriba en nmero de la casilla donde se encuentra la hibridacin del C en el compuesto de
la casilla 8
e. En cuales de las hibridaciones presentes en la red existe posibilidad de formar enlaces de
la casilla 5?
f. Qu enlace puede formarse entre los orbitales hbridos de las casillas 1 y 2?
g. Cuntos enlaces como el de la casilla 4 hay en el compuesto de la casilla 6?
h. Que nombre reciben los compuestos de las casillas 6 y 8?
9. En que consiste el proceso de hibridacin?
10. Cules son las caractersticas de los orbitales hbridos?
16

11. Realiza un cuadro comparativo entre la hibridacin tetraedral, digonal y trigonal del tomo de
carbono
12. Establece diferencias y semejanzas entre los enlaces sigma y los enlaces pi en los
compuestos orgnicos
13. Analice la siguiente molcula y conteste las preguntas que se formulan acerca de ella

Qu tipo de frmula representa?

Que enlace se presenta entre los tomos de carbono?
Cules son los orbitales que intervienen en cada uno de ellos?
14. Seala las semejanzas y diferencias entre frmula emprica y frmula molecular. Representa
algunos ejemplos

17