UNAM - FACULTAD DE QUMICA

Prctica 9. - AISLAMIENTO DE UN PRODUCTO NATURAL

Hernndez Hernndez Guillermo
Laboratorio de Qumica Orgnica I (1311)
Martes, 14 de octubre de 2014
Resumen:
Esta prctica se realiza con el objetivo de aislar un aceite esencial a partir de u
producto natural mediante la destilacin por arrastre de vapor.
Introduccin:
El proceso de la destilacin por arrastre con vapor es muy parecido a una
destilacin simple, y es utilizada como una alternativa para una destilacin a
presin reducida. En donde solamente se utiliza un matraz para la generacin de
vapor, por lo cual no se calienta directamente nuestra muestra con una parrilla o
mechero, debido a esto se pueden aislar compuestos que sean inestables a
condiciones drsticas de temperatura o presin. Las condiciones que debe cumplir
el compuesto para realizar una destilacin por arrastre con vapor es:
1. Debe ser ligeramente soluble en agua.
2. Debe tener alto punto de ebullicin y no puede destilarse a presin
reducida.
3. Debe tener una baja presin de vapor.
Otros mtodos utilizados para el aislamiento de productos naturales son:
Mtodo directo: Es una variacin del arrastre con vapor, esto es cuando el
material est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor.
Hidrodestilacin: La cual es una variacin del arrastre con vapor en donde
la materia prima est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor
saturado y se utiliza una trampa de Clevenger para que se contenga el
condensado del aceite esencial.

Soxhlet: Este es un equipo utilizado para la extraccin de compuestos

contenidos en un slido y dicho compuesto es extrado con un disolvente
afn.
Un aceite esencial es un lquido que se destila generalmente de las hojas, tallos,
flores, corteza u otros elementos de una planta. Cabe mencionar que aunque se
nombran aceites estos no son densos ni grasosos o aceitosos. Los aceites
esenciales contienen la verdadera esencia de la planta que se derivan. Adems
son muy concentrados pero no se encuentran en grandes cantidades en su fuente
natural.

Resultados
Se pesaron 28 g de Canela y se obtuvieron aproximadamente 1 a 2 mL de
producto final.
Anlisis de resultados
Se considera que la extraccin del aceite esencial se llevo a cabo exitosamente
puesto que aunque se agrego acetato de etilo el olor que ms se perciba en la
mezcla era el propio de la canela, hecho por el cual concluimos que se obtuvo una
fraccin del aceite.
El aceite esencial de canela es el aldehdo cinmico, cuya estructura,
propiedades y caractersticas se enuncian a continuacin.

Nombre qumico (IUPAC):

3-fenil-2-propenal
Masa molar:

132.15 g/mol
Apariencia:
Liquido aceitoso coloramarillo a verde
Punto de ebullicin:
251 C
Punto de fusin:
-8 C
Corrosivo:
No se corrosivo
Reactivo:
Evitar contacto con cidos, bases y agentes oxidantes fuertes.
Explosivo:
No es explosivo
Toxico-Ambiental:
No representa unpeligro al medio ambiente.
Biolgico-Infeccioso:
Evitar contacto directo con cualquier parte de la piel y ojos.
CUESTIONARIO
1. Explique, en qu consiste una extraccin slido-lquido?
Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin
ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la
atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullicin del
componente ms voltil. Si uno de los lquidos es agua (destilacin por
arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se
podr separar un componente de mayor punto de ebullicin que el agua a
una temperatura inferior a 100C. Esto es muy importante cuando el
compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de ella.
En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor
baja y punto de ebullicin alto.

2. En qu casos conviene emplear un mtodo de extraccin continua?

Este mtodo es usado de preferencia cuando el material a extraer es lquido
o cuando se utiliza de forma espordica.
3. A qu se le llama destilacin por arrastre con vapor?
La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar
sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no
voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas,
u otros compuestos orgnicos no arrastrables.
4. Qu son los aceites esenciales? D tres ejemplos con sus respectivas
estructuras.
Los aceites esenciales son mezclas de varias sustancias qumicas
biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma caracterstico a algunas
flores, rboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de
origen animal.
5. Describa el proceso de extraccin continua en Soxhlet y sus
caractersticas.
El mecanismo es el siguiente: al calentarse el solvente que se encuentra en
el recipiente colector, se evapora ascendiendo los vapores por el tubo
lateral, se condensan en el refrigerante y caen sobre la muestra que se
encuentra en la cmara de extraccin en un dedal o paquetito. El disolvente
se va acumulando hasta que su nivel sobrepase el tubo sifn, el cual se
acciona y transfiere el solvente cargado de materia grasa al recipiente
colector. Nuevamente el solvente vuelve a calentarse y evaporarse,
ascendiendo por el tubo lateral quedando depositado el extracto etreo en
el recipiente colector. El proceso se repite durante el tiempo que dure la
extraccin en forma automtica e intermitente y as la muestra es sometida.
6. En qu consiste el llamado mtodo directo y en qu casos se emplea?

En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material a

extraer, se calientan a ebullicin y el aceite extrado es arrastrado junto con
el vapor de agua hacia un condensador, que enfra la mezcla, lacual es
separada posteriormente para obtener el producto deseado. Este mtodo
es usado de preferencia cuando el material a extraer es lquido o cuando se
utiliza de forma espordica.
7. En qu consiste la hidrodestilacion?
Se coloca una trampa al final del refrigerante, la cual va separando el aceite
del agua condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del
aceite esencial.
8. Qu es lo que dice la Ley de Dalton?
Esta ley dice que la presin de una mezcla de gases que no reaccionan es
igual a la suma de las presiones parciales que genera cada uno de ellos
como si uno solo ocupara el volumen.

Bibliografa:
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep
and Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.

2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 2 ed.., Madrid, Alhambra, 1979.

3. Williamson

K.,

Masters

K.,

Macroscale

and

Microscale

Organic

Experiments, 6 ed., USA, Brooks and Cole, 2010.

4. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and

Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.

5. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to
Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2011.

6. Cerpa M. G., Hidrodestilacin de Aceites Esenciales: Modelado y

Caracterizacin, Tesis Doctoral, Universidad Valladolid, 2007.

7. Domnguez X. A., Domnguez S. X. A., Qumica Orgnica Experimental,

Limusa-Noriega, Mxico, 1990.