UNAM - FACULTAD DE QUMICA

Prctica 8. - Extraccin con Disolventes Orgnicos y Activos

Hernndez Hernndez Guillermo
Laboratorio de Qumica Orgnica I (1311)
Martes, 07 de octubre de 2014
Resumen:
Esta prctica se realiza con el objetivo de observar y aprender tcnicas de
extraccin como mtodos de separacin de diferentes integrantes en una mezcla,
as como la purificacin de una mezcla de compuestos a travs de una extraccin
con disolventes activos.
Introduccin:
La extraccin es una de las operaciones ms complejas que se realiza en un
laboratorio de qumica orgnica. Para realizar una extraccin cualquiera, se
necesitan dos lquidos o soluciones. Cuando se mezclan ambos lquidos se deben
formar dos fases donde un lquido flota sobre otro. Un ejemplo de ello es el aceite
y el agua.

Por lo tanto, los lquidos que son solubles o miscibles entre s, no son buenos para
utilizarlos en la extraccin, por esta razn cuando se mezclan no formaran dos
fases en un embudo de extraccin y se formar una sola fase, por ejemplo: la
acetona y el agua, por ello, no se pueden llevar a cabo extracciones con este tipo
de disolventes.

Por estas y otras razones no debemos de olvidar que para realizar una extraccin
ya sea con disolventes orgnicos o activos debemos considerar lo siguiente:

1. Los disolventes a utilizar deben ser inmiscibles.

2. El compuesto a extraer debe ser mucho ms soluble en uno de los dos
disolventes.

Resultados experimentales
I. Extraccin con Disolventes Orgnicos
Tabla 1. Solubilidad de disolventes orgnicos en agua.
Disolvente

Densidad (g/mL)

Punto de

Solubilidad en

ebullicin (C)

g/100 mL de H2O

Etanol

0.785

78.4

Diclorometano

1.32

39

220 (a)

Acetona

0.792

56.5

(a)

El valor de 220 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL de agua a una temperatura de 20 C.

Con la informacin de la Tabla 1, se selecciona el disolvente adecuado para

realizar la extraccin de yodo, al ver los datos de solubilidad se puede decir que el
diclorometano es el ms adecuado ya que tiene una solubilidad muy baja en agua
a comparacin del etanol y la acetona, ya que estos dos ltimos presentan gran
solubilidad y por esta razn no es el mas adecuado.
Experimentalmente se comprob esto ya que en el diclorometano haba una
separacin de fases con el yodo-yodurada, ya que ambos lquidos eran
inmiscibles entre si.
Diferencias de extraccin con disolventes orgnicos
Extraccin simple

Extraccin mltiple

Diferencias

Se colocan 12 mL de una Se colocan 12 mL de una * La solucin de yodosolucin

en

un

yodo-yodurada solucin
embudo

de en

un

yodo-yodurada yodurada
embudo

era

ms

de colorida en la extraccin

separacin con la llave separacin con la llave mltiple a comparacin

cerrada y se adicionan 12 cerrada y se adiciona el con la extraccin simple
mL

de

disolvente disolvente

orgnico que era en un tono ms

orgnico seleccionado, se seleccionado dividido en claro.

realiza la extraccin y se tres porciones de 4 mL, * La fase acuosa era ms

coloca

cada

fase

por se realiza la extraccin y clara en la extraccin

separado en un tubo.

se coloca cada una de las mltiple,

fases

en

el

que

en

la

tubo extraccin simple ya que

correspondiente.

en esta la fase era un

poco amarillenta.

En general podemos decir que una extraccin mltiple es mejor ya que se realiza
en distintas porciones y por ende hay una mejor separacin de las fases y al ver la
concentracin mediante la coloracin, puedo decir que hay una mayor
concentracin de yodo en la extraccin mltiple.
II. Extraccin Selectiva con Disolventes Activos
Mezcla
R-COOH
R-NH2
Naftaleno

Agregar 15 mL de:
HCl 10%

Fase orgnica

R-COOH
+
Naftaleno
Fase orgnica

Naftaleno
Secar con Sulfato de
sodio anhidro
Destilar

Naftaleno

Disolver en 15 mL de:
acetato de etilo

Fase acuosa

R-NH2 (+)

Fase acuosa

R-COONa
+
Naftaleno

Agregar:
NaOH concentrado

R-NH2
+
H2O

Agregar:
HCl concentrado

R-COOH
+
NaCl
Diagrama de separacin: cido, base, neutro.

Tabla 2. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema

Masa total de la mezcla: 0.618 g = 100%
Compuesto

Masa (g)

Rendimiento

cido

0.23

37.21%

Base

0.21

33.98%

Neutro

0.13

21.03%

Total

0.57

92.22%

Anlisis de resultados:
En general podemos decir que una extraccin mltiple es mejor ya que se realiza
en distintas porciones y por ende hay una mejor separacin de las fases y al ver la
concentracin mediante la coloracin, puedo decir que hay una mayor
concentracin de yodo en la extraccin mltiple.
En la siguiente parte se puede observar de acuerdo a los resultados que fue un
muy buen mtodo de separacin y purificacin de la mezcla, ya que hubo un
porcentaje de error de 7.78%, eso debido a prdida de masa o a otras impurezas.
Puedo concluir que la extraccin simple y mltiple va a depender de que los
disolventes a utilizar deban ser inmiscibles, y el compuesto a extraer debe ser
mucho ms soluble en uno de los dos disolventes para crear ambas fases que por
diferencia de densidad se separaran.
En extraccin selectiva, es muy importante para la separacin de una mezcla de
compuestos orgnicos, basndose principalmente en funcin de la acidez, de la
basicidad y/o de la neutralidad de los compuestos a separar, as como de las
propiedades qumicas (la reactividad) y fsicas (densidad, solubilidad, etc.) de las
sustancias involucradas, una vez conocido esto es posible disear el mtodo ms
adecuado para llevar a cabo dicha extraccin.

Cuestionario:
1. Diga cual de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la
extraccin.
Explique tambin de acuerdo a su densidad, en que parte del embudo
quedaran ubicados cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua
Etanol = 0.810 g/cm3
H2O=1.00 g/cm3
El agua esta abajo y el etanol arriba

2. Tolueno-agua
Tolueno=0.876 g/cm3
H2O=1.00 g/cm3
Agua abajo y tolueno arriba
3. cido sulfrico-agua
H2SO4 = 1,834 g/cm3
H2O=1.00 g/cm3
cido sulfrico abajo y agua arriba
4. Diclorometano-agua
Diclorometano = 1.326 g/cm3
H2O= 1.00 g/cm3
Diclorometano abajo y agua arriba

2. Con base a los resultados experimentales, cul es la mejor tcnica de

extraccin: la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.
En general podemos decir que una extraccin mltiple es mejor ya que se
realiza en distintas porciones y por ende hay una mejor separacin de las
fases y al ver la concentracin mediante la coloracin, puedo decir que hay
una mayor concentracin de yodo en la extraccin mltiple.

3.

Disee

un

diagrama

de

separacin

de

la

mezcla

de

p-(trifluorometoxi)anilina, cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5dimetoxibenceno.

Acido: cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico
Base: p-(trifluorometoxi)anilina
Neutro: 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno

cido
Base
Neutro

Disolver en 15 mL de:
acetato de etilo

Agregar 15 mL de:
HCl 10%

Fase orgnica

Fase acuosa

Neutro
+
cido

Base
Agregar:
NaOH concentrado

Fase acuosa

Fase orgnica

Base
+
H2O

cido
+
Neutro

Neutro
Secar con Sulfato de
sodio anhidro
Destilar

Agregar:
HCl concentrado

cido
+
Neutro

Neutro

Diagrama de separacin: cido, base, neutro.

4. Cmo se puede eliminar una emulsin?

Se

puede

efectuar

la

separacin

mediante

la

centrifugacin,

el

calentamiento, la congelacin, la dilucin, la adicin de sales o disolventes,

y con respecto a una fase de aceite no voltil, por medio de la incorporacin
de la fase acuosa.

5. Ser mejor realizar una extraccin varias veces con volmenes

pequeos, que una sola extraccin de volumen grande? Si o no y por qu
razn?
Si, ya que esa extraccin con volmenes pequeos separados es una
extraccin mltiple a comparacin otra que seria una simple y como
habamos visto la mltiple es mejor ya que hay una mejor separacin de
fases.
6. Por qu se debe liberar la presin al agitar el embudo de separacin?
Para que haya una buena separacin de los lquidos.
7. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos
orgnicos, en funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de
stos.

8. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?

Se utiliza en la separacin de sustancias basndose en la diferente
solubilidad de un compuesto en un determinado lquido en fracciones de
volmenes pequeos, siendo ms eficaz comparado con la simple.

9. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del

disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho
disolvente?
Porque con la destilacin se pueden eliminar mayor cantidad de impurezas,
adems se aadieron agentes deshidratantes y si se cristaliza se obtendra
el compuesto impuro mezclado con los agentes deshidratantes y
destilndolo se obtiene el neutro puro.

Bibliografa:
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