Problema 113

*1ro para tener de referencia observamos el espectro de RMN C 13 con el objetivo

de conocer el nmero de carbonos presente en la molcula, se observara que solo
existen 4 grupos de carbonos distinguibles en el espectro

Se nos da el in molecular C5H13NO2

A partir de esta formula podemos calcular el #de instauraciones:
5- 13/2 + 1 + 1/2=0
*Lo que implica que no tenemos dobles enlaces, en nuestra molcula.
Tabla de Espectro de masas
z/e=119 (in molecular)

[C5H13NO2]+.

z/e=88

[C4H10NO] +.

119-88= 31

CH2OH

z/e=58

[C4H10NO] +.

88-58= 30

CH2O-

Tabla de Espectro Infrarrojo

Desplazamiento
qumico
Tablas
(ppm)
3000-3500
1400-1450
2800-3000
1050-1150

Desplazamiento
qumico
Experimental
(ppm)
3500-3200
1450
2950-2800
1050

Intensidad de
la seal
Fuerte y ancho
Fuerte
Fuerte
fuerte

Grupo funcional
CH2-OH (Alcohol primario)
-CH2- (Grupo metileno)
-CH3 (Grupo metilo)
-CH-OH (Alcohol Secundario)

Con estos datos se puede deducir que en nuestra estructura tendremos un

alcohol primario que implicara tener un grupo OH a un extremo de nuestra
molcula. De la misma manera se deduce que nuestro segundo OH debe de
estar en un tomo secundario.

Tambin se observa que la fuerte presencia de un grupo metileno y grupos

metilo en nuestra molcula.

Posible estructura

Apartir de nuestra molcula propuesta corroboramos con el espectro de

masas que en un principio solo deducimos las especies que se perdian y las
que se lean en el espectrmetro de masas

Mecanismos Propuestos para el Espectro de masas

Z/e=88
+.
+.
+

CH2OH

Z/e=58
+.
+

RMN

13

CARBONO

H2C=O

Nmero de
seales
( numero de
carbonos
2 (Carbono 4)
1 (Carbono 3)
1 (Carbono 2)

1 (Carbono 1)

Desplazamiento
qumico
Tablas
(ppm)

Desplazamiento
qumico
Experimental
(ppm)

Tipo de
hibridacin
del carbono

Numero de
hidrgenos unidos
al carbono

Grupo
funcional

[65-20]
[80-60]
[80-60]
[80-60]

45
62
65
68

Sp3
Sp3
Sp3
Sp3

3
2
2
1

-CH3
-CH2-CH2-CH-

RMN Protn 1H

Primero vemos cuantos grupos de hidrgenos tenemos, Se observan 6

grupos de hidrgenos presentes en la molcula

Numero de
protones
equivalente
s
( numero
de grupos
de seales
6(G)
1(F)

Desplazami
ento
qumico
Tablas
(ppm)

Desplazami
ento
qumico
Experiment
al
(ppm)

2
2

2.1
2.2

1(E)

2.4

1(D)
1(C)
1(B)
1(A)

2
2
[3.5-3.0]
[1-5]

3.4
3.6
3.7
3.8

Acoplamient
o
Spin Spin

singlete
singlete
Triplete (H se
acopla con el
hidrgeno de
OH)
cuadruplete
cuadruplete
quintuplete
doblete

Grupo
funciona
l
-CH3
-CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH-OH

ESPECTROS
COSY

Espectro HTCOR

Problema 99
RMN

13

CARBONO

En este caso no se nos da la frmula molecular luego para poder tener una
idea del nmero de carbonos presente en la molcula.

Desplazami
ento
qumico
Tablas
(ppm)

Desplazamie
nto qumico
Experimental
(ppm)

Tipo de
hibridaci
n del
carbono

Numero
de
hidrgen
os
unidos al
carbono

Grupo
funcion
al

[150-80]

140

=CH-

[150-80]

115

=CH2

[40-90]

45

Sp2
Doblete
Sp2
triplete
SP3
doblete

-CH2-OH

Numero
de
seales
(
numero
de
carbono
s
1

Luego deduciendo la formula:

Espectro de Masas

Tabla de Espectro de masas

z/e=57

[C3H5O]+.

30

[CH2O] +.

Fragmento perdido
57-30 = 27

.+

.+

CH2=.CH

H2C=O+

Tabla de Espectro Infrarrojo

Desplazamiento
qumico
Tablas
(ppm)
3500-3000
1400
3000-2800
1650-1625

Desplazamiento
qumico
Experimental
(ppm)
3500-3100
1400
3000
1650

Numero
de
protones
equivalen
tes
( numero
de grupos

Intensidad de la
seal

Grupo funcional

Fuerte y ancho
mediano
Fuerte
fuerte

CH2-OH (Alcohol primario)

-CH-OH (Alcohol Secundario)
-CH=CH2 (Grupo Vinilo)
-CH=CH2 (Grupo Vinilo)

Desplazami
ento
qumico
Tablas
(ppm)

Desplazami
ento
qumico
Experiment
al
(ppm)

Grupo
funcional

de
seales
1(A)
1(B)
1(C)
1(D)
1(E)

El compuesto

Espectro
HTCOR

6
5
5
3.6
[1-5]

5.9
5.2
5
3.5
1.2

H-C=
=CH2
=CH2
-CH2-OH

ESPECTROS COSY