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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Fecha de realizacin: 25/03/2015

Fecha de entrega: 08/04/2015
solucin violeta y posteriormente al calentarla, el
permanganato actu oxidando al etanol para producir el
etanal (acetaldehdo), el cual es un lquido incoloro con
olor penetrante a fruta [1] (aunque en nuestro caso no
obtuvimos el olor a fruta, pero si un olor ms suave que
el del alcohol). El KMnO4 se redujo y form el xido de
manganeso (MnO2) el cual se precipit al fondo del tubo
adquiriendo un color caf. sta reaccin se representa a
continuacin:

1 DATOS Y CALCULOS
Destilacin Sencilla:
Tabla 1. Resultados obtenidos en las pruebas con
alcoholes

PRUEBA
Oxidacin de
alcohol con
KMNO4
Formacin de
acetato de
isopentilo
Reaccin de
alcohol alilico
con bromo
Reaccin de
alcohol alilico
con KMNO4
Reaccin de
etilenglicol con
sodio

Formacin de
Glicolato y
Glicerato de
cobre

RESULTADO

CH3CH2OH + KMnO4

Esta solucin paso de color purpura

a color caf, de igual forma que se
form un precipitado. Su olor pas a
ser ms suave.
Se forman dos fases (Una Amarilla
y otra incolora), al calentar se
homogeniza. Fue una reaccin
exotrmica y desprendi olor a
banano
Esta solucin paso de color amarillo
a incoloro, la cual desprenda un
olor desagradable.
Se observ primero la aparicin de
dos fases y posterior a esto, estas
cambiaron de color de morado a
caf, formndose un precipitado.
La solucin de etilenglicol
inicialmente era de incolora pero al
adicionar trocitos de Na, se obtuvo
efervescencia. Esta reaccin fue
exotrmica y de pH alcalino.
Su color azul oscuro
cambio a un azul ms
1er tubo
claro, notndose la
presencia de un leve
precipitado.
Cambi de manera
2do tubo
rpida su color azul a
caf y a naranja
3er tubo
Cambi de azul a verde.

CH3COH + MnO2 (s)

Esquema 1.
Otra prueba realizada fue la formacin de acetato de
isopentilo. El alcohol isopentlico es un alcohol primario,
al hacerlo reaccionar con cido actico en presencia de
H2SO4, (el cual proporciona la formacin del ster y la
liberacin de agua), y calentamiento se ejecuta la
esterificacin de Fischer [2]. El cido acta como
deshidratante eliminando el hidrgeno del grupo OH del
cido actico, el alcohol pierde su grupo OH, por lo que
las dos cadenas se unen produciendo el acetato de
isopentlico (el cual es un lquido con un fuerte y
caracterstico olor a banano) [4] y agua. Al adicionarle al
cido actico, alcohol isopentlico y cido sulfrico la
solucin pas de incolora a amarilla y se obtuvieron
gotas aceitosas en la solucin, siendo sta una reaccin
exotrmica y se sinti un olor a banano. El mecanismo
de reaccin de steres es exactamente inverso a la
hidrlisis. Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar
ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido
mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca.
Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se
desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del
alcohol o bien retirando el agua formada. [5]
sta reaccin se representa a continuacin:

2 DISCUSIN DE RESULTADOS

Esquema 2. Formacin de acetato de isopentilo

En esta prctica se produjo la oxidacin del alcohol

etlico
con
KMNO4.
Una de las reacciones ms reconocidas de los alcoholes
es su reduccin para producir compuestos carbonlicos,
el etanol es un alcohol primario, es decir, contiene dos
hidrgenos de los cuales podra perder uno por
oxidacin, en este caso se us el permanganato de
potasio como agente oxidante, al adicionar el
permanganato a la solucin de etanol se produjo una

Se realiz la bromacin del alcohol allico, observando

un cambio de color de amarillo a transparente
El alcohol allico es un alcohol primario con un doble
enlace carbono-carbono que le da carcter de alqueno.
La halogenacin de un alcohol primario tarda demasiado
tiempo y la decoloracin inmediata del agua de bromo
sugiere que la bromacin se efectu sobre el doble
enlace del alcohol allico. En esta reaccin se da una

.
mezcla de compuestos, el bromo actuara como un
electrfilo rompiendo el doble enlace y unindose con
los dos carbonos formando una halohidrina (compuestos
que contienen un halgeno y un grupo hidroxilo en
posiciones vecinas); el agua tambin puede actuar como
electrfilo rompiendo el doble enlace he introduciendo
un grupo OH, uno de los bromos se unira a un carbono
formando

Esquema 5. Oxidacin de un alcohol secundario.

Un alcohol primario, se oxidar al correspondiente
aldehdo, el cual a su vez se oxida al cido carboxlico.

Esquema 6. Oxidacion de un alcohol primario.

Esquema 3. Reaccin de alcohol alilico con agua de

bromo

En esta reaccin el KMnO4 (agente oxidante) acta

sobre el doble enlace rompindolo, dos oxgenos del
KMnO4 Se unen con el alcohol formando dos grupo
OH adicinales, obteniendo como producto la glicerina,
esta reaccin ser lenta con alcoholes 1, 2,
decolorando el KMnO4, dando un precipitado caf de
MnO2. [8]

El siguiente esquema explica el mecanismo de esta

reaccin

Esquema 7. Reaccin de alcohol alilico con

permanganato de potasio

Esquema 4. Mecanismo de la reaccin del alcohol alilico

con el agua de bromo.

Al etilenglicol se agreg unos trozos de sodio metlico,

se observ la produccin de burbujas (efervescencia
que corresponde al desplazamiento del hidrogeno por
sodio) y desprendimiento de humo y calor, lo cual nos
indica que es una reaccin exotrmica. En esta reaccin
el sodio desplaza los hidrgenos de los grupos OH, el
gas que se observ salir del tubo de ensayo
corresponde al hidrogeno, y se forma un ion alcxido
con el sodio Al agregar la fenolftalena (un indicador de
Ph)
ocurri
un
viraje
color
rosadofucsia indicando el Ph bsico del glicolato de sodio
formado. En general para los alcoholes se tiene el
siguiente esquema de reaccin con sodio.

Esta reaccin termina en una mezcla de productos, el

bromo a causa de los electrones del doble enlace se
polariza, teniendo por un dipolo inducido un bromo con
carga positiva que es fcilmente atacado por el doble
enlace creando un bromonio, que es un compuesto
intermediario que es fcilmente atacado por un grupo
nuclefilo, en la solucin hay un bromoanin y agua que
se disocia como iones hidronio y iones hidroxilo, tanto el
bromoanin y el hidroxilo pueden actuar como
nuclefilos, por lo tanto se obtienen un alcohol con dos
halgenos o un diol con un halgeno como grupo
sustituyente. [7]
Se oxid el alcohol allico con KMNO 4, donde se observ
la decoloracin de la solucin de morado a transparente
con un precipitado color caf. La reaccin de oxidacin
implican un aumento en el nmero de tomos de
oxgeno o disminucin del nmero de tomos de
hidrgeno en torno al carbono del grupo funcional CR 2
-OH.
Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad, ya
que la oxidacin implicara la ruptura de un enlace
carbono-carbono, la cual en principio requiere altas
temperaturas.
Un alcohol secundario puede oxidarse a una cetona
dando un pH neutro.

Na + ROH

H2 (g) + RONa

Esquema 8.
Pero del esquema anterior los alcoholes primarios son
ms reactivos y el producto de RONa de los alcoholes
terciarios es menos soluble en agua. Los compuestos
RONa se denominan alcxidos. [9]
Todos los metales alcalinos y algunos metales
alcalinotrreos, tienden a desplazar hidrgenos cidos.
Estos hidrgenos pasan de estar en un estado de

.
oxidacin +1 a un estado de oxidacin 0, por lo cual
estos sufren una reduccin, y la contraparte que se
oxida es el sodio que pasa de un estado de oxidacin 0
a +1.

polifuncional para formar un compuesto estable en forma

de anillo [13]
Por lo anterior la reaccin entre el hidrxido de cobre y el
alcohol etlico no sucede como se observ en el
experimento.

El hidrogeno desplazado escapa de la solucin en forma

de H2 (g), lo que justifica la efervescencia.
Por lo tanto la reaccin general ser la siguiente:

Esquema 13.
Debido a que este alcohol no es un alcohol polifuncional
y no produce un anillo que le d estabilidad a la
molcula.

Esquema 9. Reaccin de etilenglicol con Na.

Donde se necesitan dos tomos de sodio para desplazar
los dos hidrgenos cidos de la molcula del etilenglicol.

Al adicionar a la solucin de hidrxido de cobre el

etilenglicol, ste fue cambiando de la coloracin azul del
hidrxido de cobre a un caf-naranja a causa de la
formacin del glicolato. El etilenglicol posee dos grupos
OH, por lo tanto al desprotonarse el etilenglicol, este
puede formar dos enlaces coordinados con el cobre
formando un anillo como muestra el siguiente esquema.

Las semireacciones que ocurren de la reaccin redox

son las siguientes:
Reaccin de oxidacin
2Na0

2Na+1 + 2 e-

Esquema 10.
Reaccin de reduccin.
2H+ + 2 e-

H2 (g)

Esquema 11. [10]

Para finalizar la prctica a cada uno de los 3 tubos se
adicion 1 mL de NaOH al 10 % y gotas de sulfato de
cobre, se obtuvo el reactivo necesario para la formacin
de glicolato y glicerato de cobre.
2 NaOH + CuSO4
Esquema 12.

Na2SO4 + Cu(OH)2
Esquema 14. Formacin de glicolato de cobre

Siendo sta una reaccin de doble desplazamiento, lo

que significa que 2 molculas inicas (molculas
formadas por un catin y un anin) intercambian sus
aniones. En las reacciones de doble desplazamiento
todos los elementos conservan el estado de oxidacin
con el cual est formando el compuesto hidrxido de
cobre que es de coloracin azul. [11]

De la misma forma ocurre la reaccin entre la glicerina y

el Cu(OH)2 para la formacin del glicerato de cobre
como se muestra en el siguiente esquema.

Los compuestos orgnicos suelen tener varios grupos

donadores de electrones capaces de formar enlaces
covalentes coordinados con los iones metlicos. La
mayora de los iones metlicos reaccionan con
donadores de electrones formando compuestos de
coordinacin o complejos. Las especies dadoras se
llaman ligandos, y debe de tener por lo menos un par de
electrones no compartidos para formar el enlace. [12]

Esquema 15. Formacin de gliceratos de cobre

La formacin de un compuesto de quelacin se debe a

la especial configuracin estereoqumica de algunas
molculas, que les permite ligar a un tomo de
hidrogeno o un metal con dos tomos de la misma
molcula. En los compuestos de quelacin, el ion central
metlico se coordina con una base orgnica

.
reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un
alcohol primario no reacciona de forma apreciable
Con reacciones de oxidacin tambin se pueden
diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Los dos primeros reaccionan con un agente
oxidante y como resultado darn productos diferentes
cada uno. Los alcoholes terciarios no reaccionan.
4 al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II), que se
debe observar? Escriba la ecuacin de esta reaccin
El mtodo que quizs sea ms barato para oxidar
alcoholes es la deshidrogenacion: eliminacin de dos
tomos de hidrogeno. Esta reaccin industrial se
produce a atas temperaturas, utilizando cobre u oxido de
cobre como catalizador. Al realizar la reaccin entre el
alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color
naranja, que corresponde al cobre separado del
oxgeno. Se observa tambin la formacin de un
aldehdo. La reaccin de esta ecuacin es:

3 RESPUESTAS A PREGUNTAS
2 realice un cuadro indicando las principales reacciones
de los alcoholes

El hidrogeno que se desprende se puede vender o

utilizarlo para reducciones en la misma planta industrial.
La deshidrogenacion no es apropiada para la sntesis en
el laboratorio
5 como se prepara industrialmente el etanol
Para la obtencin industrial del etanol, se parte de
las mezclas de azcar de caa o de remolacha o de
otros materiales ricos en almidn.
Industrialmente, el etanol se prepara por
diversos mtodos. Partiendo del etileno (del craqueo
del petrleo) por vapor a presin, en presencia de un
catalizador.

Otros mtodos parte del acetileno, por hidratacin en

presencia de sales mercricas, dando aldehdo que
posteriormente se reduce por el hidrogeno, en presencia
del nquel finamente dividido que acta como
catalizador.

3 como se diferencia experimentalmente los alcoholes

primarios, secundaros y terciarios
Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios de forma experimentales utilizan las siguientes
reaccione: la prueba de Lucas nos indica si es un
alcohol primario, secundario o terciario, y se basa en la
diferencia de reactividad de los tres tipos de halogenuros
de hidrogeno
Los alcoholes (de no mas de seis carbonos) son
solubles en el reactivo de Lucas, que es una mezcla de
cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc
Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles.
La formacin de un cloruro a partir de un alcohol, se
manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se
separa el cloruro de la solucin; en consecuencia, el
tiempo que transcurra hasta la aparicin de la turbiedad
es una medida de la reactividad de un alcohol
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el
reactivo de Lucas, mientras que uno secundario

Se obtiene por fermentacin de azcar contenida en una

gran variedad de fuentes vegetales. Cuando se calienta
el grano en agua y se le aade cebada, conocida como
malta, los polisacridos como el almidn se hidrolizan y
se convierten en monosacridos. Luego se aade
levadura y se deja fermentar, transformando los
monosacridos como la glucosa en etanol y dixido de

.
carbono. Usualmente en los ingenios de azcar,
despus de la produccin del jarabe por concentracin
del jugo de la caa, se aplican hasta tres cristalizaciones
de las que se va retirando el azcar. Cada proceso de
cristalizacin es seguido por una separacin de los
cristales de sacarosa del llamado licor madre o miel,
mediante
centrifugacin. As, la primera etapa de cristalizacin y
centrifugacin permite obtener el azcar A y la melaza A.
Luego esta melaza es sometida a nueva cristalizacin y
centrifugacin, resultando el azcar B y la melaza B.
Finalmente, de modo anlogo, se produce el azcar C y
la melaza C. Se puede obtener bioetanol a partir del jugo
de caa o de las melazas B y C. En el primer caso, todo
el jugo de caa se destina a la produccin de bioetanol
(sin que se genere azcar), mientras que en los dos
siguientes, se obtienen azcar y bioetanol

Para la creacin de un quelato es necesario dos grupos

sustituyentes que sean donadores de electrones para
formar un complejo quelado en forma de anillo estable,
de no ser as no se da la reaccin.
Con las reacciones planteadas en la prctica se logr
apreciar cualitativamente las diferencias de los
alcoholes. Los alcoholes presentan determinado tipo de
reaccin dependiendo de la cantidad de gruposOH que
tengan.

5 REFERENCIAS
[1]

Caractersticas
del
Etanal.
http://www.ecured.cu/index.php/Etanal (Consultada el 29
de 03 de 2015)
[2] Reaccin 1.
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.h
tm (Consultada el 29 de 03 de 2015)
[3] Esterificacin
de
Fischer.
http://quimica.laguia2000.com/reaccionesquimicas/esterificacion (Consultada el 29 de 03 de 2015)
[4] Caractersticas
del
acetato
de
isopentilo
http://www.oxiteno.com.br/cms/media/48911/isoamyl_acetat
e_esp_re.pdf (Consultada el 29 de 03 de 2015)
[5] Mecanismo de reaccin de la sntesis del acetato de
isopentilo.
http://www.quimicaorganica.net/sintesisesteres.html (Consultada el 29 de 03 de 2015)
[6] Primo Yufera Eduardo, Quimica organica bsica y aplicada:
de la molecula a la industria. Tomo 1, Reverte, pp 336,
1996
[7]
Formacin
de
Halohidrinas
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/349formacion-de-halohidrinas.html (Consultada el 29 de 03 de
2015)
[8] Manual de prcticas de laboratorio 1 de qumica orgnica.
http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/
archivos/V01Man07OrgaI_MFOQ-OR.01_08072013.pdf
(Consultada el 29 de 03 de 2015)
[9] Parry, Steiner, Tellefsen, Dietz, Quimica fundamentos
experimentales: gua profesor, 1ra ed., Reverte, pp 390,
1974.
[10] Raymond Chang, Qumica General, 9na ed., McGraw-Hill,
pp. 130-14, 2003.
[11] Introduccion didctica a las reacciones de precipitacin y a
las
de
formacin
de
complejos.
http://www.csicsif.es/andalucia/modules/mod_ense/revista/pdf/Numero_4
0/JAVIER_RUIZ_1.pdf (Consultada el 29 de 03 de 2015)
[12]
Reacciones
de
formacin
de
complejos..
http://www.uia.mx/campus/publicaciones/quimanal/pdf/8for
macioncomplejos.pdf (Consultada el 29 de 03 de 2015)
[13] Cavena G., Nugari M.P. Salvador O., La biologa en la
restauracin, 1ra ed., Nerea, pp 50, 2000.

4 CONCLUSIONES
Con base a lo experimental, se comprob que la
oxidacin de un alcohol primario con KMnO4 produce un
cido carboxlico.
Una reaccin redox siempre implica en la reduccin de
un compuesto que es un agente reductor y a su vez la
oxidacin del otro compuesto que es un agente
oxidante.
Son ms reactivo los dobles enlaces que los hidrgenos
cidos de los alcoholes frente al agua de bromo,
formando as halohidrinas.