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UNIVERSIDA DE LA SALLE- FACULTAD DE INGENIERA.

INFORME QUIMICA ORGANICA SEGUNDO CORTE


(Analisis funcional de alcoholes y fenoles, anlisis funcional de aldehdos y cetonas, anlisis funcional
para aminas, acidos carboxlicos y derivados)
Angelica Sanchez1 Daniela Pinzon2 Jhoana junco3
UNIVERSIDAD DE LA SALLE.

RESUMEN
Palabras claves: alcoholes, aldehdos, cetonas, fenoles.
ABSTRACT

1. INTRODUCCION

reacciones de sustitucin nucleofilica y acid-base.


El grupo carboxilo confiere carcter polar a los
acidos y permite la formacin de puentes de
hidrogeno entre las molculas de acido carboxlico
y la molecula de agua. La presencia de dos atomos
de oxigeno en el grupo carboxilo hace posible que
dos molculas de acido se unan entre si por puente
de hidrogeno doble, formando un dimero. Los
acidos de bajo peso molecular presentan olores
desagradables y algunas veces son irritantes. Sin
embargo las amidas al tener conjugado O, C y N
tienen puntos de fusin y ebullicin mas altos que
los acidos correspondientes. A excepcin de la
amida ms sencilla (la formamida), las amidas
sencillas son todas solidas y solubles en agua, casi
todas las amidas son incoloras e inodoras y son
neutras frente a los indicadores.
Por otro lado las aminas se caracterizan por que
son compuestos incoloros que se oxidan
facilmnente, lo que hace que se encuentre como
compuestos coloreados. Lo de bajo peso molecular
son gases con olor similar al amoniaco y a medida
que aumenta el numero de carbono en la molecula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromticas son muy toxicas se absorben a travs
de la piel.

Los alcoholes son compuestos que contienen uno


omas grupos hidroxilicos unidos a un radical alquilo.
Cuando el nmero de grupos OH es ms de uno,
se conocen generalmente como alcoholes
polihidroxilicos
o
polioles,
recibiendo
denominacionesparticulares para cada nmero de
grupos. El radical puede ser saturado o insaturado
y de cadena abierta o cclica. Tambin puede ser un
radical aromatico, caso en el cual los alcoholes
toman el nombre genrico de fenoles. Tanto fenoles
como alcoholes contienen el grupo funcional OH
(hidroxilo), que determina las propiedades
caractersticas de la familia. Sin embargo los
fenoles, aunque dan algunas reacciones anlogas a
las de los alcoholes, se diferencian de muchas
otras.
El grupo carbonilo es caracterstico de aldehdos y
cetonas, y muchas de las propiedadesquimicas de
estas sustancias son consecuencia de las
propiedades electrnicas de este grupo. El grupo
carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los
aldehdos y cetonas es insaturado adems de polar
y sus reacciones pueden entenderse fcilmente con
las teoras electrnicas que se han introducido es
los captulos precedentes.
Los grupos funcionales amino, carboxilo y amido
son parte fundamental de la estructura molecular de
las aminas, acidos carboxlicos y amidas. Estos
compuestos
participan
principalmente
en

2. MARCO TEORICO
2.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.
1

Informe Quimica Organica.

2.2 Anlisis funcional de aldehdos y cetonas.


2.3 Anlisis funcional para aminas, acidos
carboxlicos y derivados.

3.1.5 Ensayo de lucas: en un tubo de ensayo


coloque 2 ml de reactivo de lucas, aada
seguidamente 1 ml de la sustancia problema.
Observe si hay o no enturbecimiento producido por
la formacin del cloruro de alquilo, el cual es
insoluble en agua.

3. PROCEDIMIENTO
3.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.

3.1.6 Reacciones de fenoles con cloruro frrico: en


un tubo de ensayo disuelva 1 ml de la muestra
problema en 2 ml de agua destilada y agite.
Adicione seguidamente 5 gotas de FeCl 3 al 5%. La
mayora de los fenoles producen una intensa
coloracin roja, azul, purpura o verde. Como se
adiciona el reactivo y se agita el tubo de ensayo.
Agite y registre sus resultados.

3.1.1 Ensayo de solubilidad: marcando seis tubos


de ensayo, se coloca 1.0 ml de cada uno de los
siguientes solventes:

HCl
NaOH 10%
Na HCO3 5%
H2SO4
Eter etilico
Agua destilada

3.2 Anlisis funcional de aldehdos y cetonas.


ENSAYO GENERAL

Adiciones 0.2 ml de las sustancia problema para


analizar, agite vigorosamente y observe si es
soluble (forma una sola fase) o reacciona.
3.1.2 Ensayo con sodio metalico: en un tubo de
emsayo completamente seco, agrgue 1 ml de la
sustancia problema y en otro tubo de ensayo
agregue 1 ml de hexano, el cual servir como
patrn negativo de comparacin. Usando unas
pinzas, agregue a los tubos un pedazo pequeo de
sodio metalico y observe si hay desprendimiento de
burbujas, luego adicione 0.5 ml de ter y observe si
se produce precipitado.

3.2.1 Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidracina

3.1.3 Reacciones de fenoles con hidrxido de


sodio: en un tubo de ensayo completamente seco,
agregue un 1 ml de la muestra problema y
adiciones 1 ml de solucin de NaOH al 10 %. La
generacin de color o la formacin de un
precipitado coloreado o no (anion tenolato), son
tomadas como positivas para el ensayo.

3.2.6 Prueba de yodoformo

ENSAYOS ESPECIFICOS
PARA ALDEHIDOS
3.2.2 Ensayo con acido cromico
3.2.3 Ensayo de Tollens
3.2.4 Ensayo de Felhing
3.2.5 Ensayo con el reactivo de Schiff
PARA METIL CETONAS

3.3 Anlisis funcional


carboxlicos y derivados.

para

aminas,

acidos

PRUEBAS PARA ACIDOS


3.3.1 Acidez relativa de compuestos organicos
3.3.2 Ensayo con bicarbonato de sodio
3.3.3 Ensayo del yodato-yoduro

ENSAYOS ESPECIFICOS
3.1.4 Prueba de oxidacin: en un tubo de ensayo
agregue 1 ml de solucin de K2Cr2O7 AL 5 %, 3 o 4
gotas de H2SO4 y agite la solucin. Aada ahora al
tubo 10 gotas de la solucin problema y caliente
suavemente en un bao maria.

PRUEBA PARA AMINAS


3.3.4 Reaccion de acetilacin
3.3.5 Ensayo de lignina
2

Informe Quimica Organica.

3.3.6 Ensayo de ion cprico


3.3.7 Reaccion con acido nitroso

Sustancias solventes:

PRUEBA PARA AMIDAS


3.3.8 Hidrolisis bsica y acida de una amida
3.3.9 Ensayo de hidroxamato
4. MATERIALES
4.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.

Gradilla
Tubos de ensayo
Pinza para tubos de ensayo
Beaker (400ml)
Chispero
Esptula pequea
Pipeta graduada (2.5 y 10 ml)
Vidrio reloj
Placa de calentamiento
Agitador de vidrio
Papel filtro

4.3 Anlisis funcional


carboxlicos y derivados.

Soluciones:

NaOH 10-20%
K2Cr2O7 al 5%
H2SO4
FeCl3 al 5 %
Reactivo de lucas
Sodio metalico
Agua destilada

para

aminas,

acidos

Gradilla con 15 tubo de ensayo


Pinzas para tubo de ensayo
Beakers 400 ml
Chispero
Esptula pequea
Pipetas graduadas (5ml)
Gotero
Vidrio de reloj
Placa de calentamiento
Agitadoe de vidrio
Bao maria
Papel indicador
Aro con nuez

Sustancias:

4.2 Anlisis funcional de aldehdos y cetonas.

Reactivos de 2.4 dinitrofenilhidracina


Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff
Reactivo de Fellhing
Reactivo de yodoformo
Acido cromico
NaOH AL 10 %
Acetona grado reactivo analtico
Dioxano

Gradilla 20
20 tubos de ensayo
Pinza de tubo de ensayo
Beakers (400ml)
Chispero
Esptula
Pipetas graduadas (2.5 y 10 ml )
Vidrio reloj
Placa de calentamiento
Agitrador de vidrio
Termmetro

Prueba para acidos: acido benzoico,


acido actico.
Prueba para aminas: anilina.
Prueba para amidas: acetamida.

5. DATOS Y RESULTADOS
5.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.
ENSAYOS INICIALES
ENSAYOS
RESULTADOS
E. de solubilidad
Positiva
E. con sodio metalico
Reaccion (+)
ENSAYOS ESPECIFICOS
Prueba de oxidacin
Positiva
Ensayo de lucas
Negativa
Reacciones de fenoles con cloruro
Negativa

6.2 Anlisis funcional de aldehdos y cetonas.


Teniendo en cuenta que la prueba con 2,4
dinitrofenilhidracina podemos analizar que la
muestra problema que nos correspondio es una
acetona o aldehdo, ya que esta prueba es
realizada para detectar grupos carbonilos. Al llevar
a cabo el ensayo de Tollens nos da como resultado
que la muestra problema es una acetona.

frrico

5.2 Anlisis funcional de aldehdos y cetonas.


Se obtuvieron los siguientes resultados de las
reacciones en cada una de las pruebas.
ENSAYOS GENERALES
ENSAYO
RESULTADO
2.4 dinitrofenilhidracina
Positiva
ENSAYOS ESPECIFICOS
Ensayo con acido cromico
Negativa
Ensayo de Tollens
Negativa
Ensayo de Felhing
Negativa
Ensayo con el reactivo de Schiff
Negativa

5.3 Anlisis funcional


carboxlicos y derivados.

para

aminas,

R CHO + 2AgOH + NH4OH - R-COONH4 + 2H2O + 2Ag


Reaccion general de Tollens

6.3
Anlisis funcional para aminas, acidos
carboxlicos y derivados.
7. CONCLUSIONES

acidos

7.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.


Al realizar cada una de la pruebas, podemos
concluir que la muetras problema que nos
asignaron (# 8) corresponde a un alcohol
secundario. La prueba de lucas es una prueba
efectiva para la identificaion de fenoles y de
acuerdo con los resultados de las otras pruebas
podemos concluir que la muestra problema que
tenamos era un alcohol secundario (2-butanol).

Se obtuvieron los siguientes resultados de las


reacciones en cada una de las pruebas.
PRUEBAS PARA ACIDOS
RESULTADO
PRUEBA
relativa
de

Acidez
compuestos
organicos
Ensayo con bicarbonato de sodio
Ensayo de yodato-yoduro
PRUEBAS PARA AMINAS
Reaccin de acetilacin
Ensayo de lignina
Ensayo de ion cprico
Reaccin con acido nitroso
PRUEBA PARA AMIDAS
Hidrolisis bsica y acida de una amida
Ensayo de hidroxamata

7.2 Anlisis funcional de aldehdos y cetonas.


Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que
las cetonas lo hacen con mayor dificultad, debido a
esto la mayora de resultados fueron negativos
porque las cetonas no se oxidan fcilmente. Se
concluyo que la cetona no pertenece al grupo
COCH3 ya que al llevar a cabo la prueba de
yodoformo nos da como resultado negativo a esta y
la prueba de yodoformo es utilizada para detectar
este grupo.

6. ANALISIS DE RESULTADOS
6.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.
Podemos considerar que al llevar a cabo la prueba
de fenoles el resultado fue negativo, ya que no
presento una coloracin fuerte, siendo una
caracterstica fuerte de alcoholes secundarios.
Debido a la coloracin obtenida a la hora de realizar
la prueba de oxidacin, podemos deducir que es
alcohol secundario.
Teniendo en cuenta la prueba de lucas la reaccin
permaneci prcticamente inerte.

7.3
Anlisis funcional para aminas, acidos
carboxlicos y derivados.

REFERENCIA

Informe Quimica Organica.

[1]. Destilacin,
http://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci
%C3%B3n. Consultada el 30 de septiembre
del 2014.
[2]. Destilacin
fraccionada,
http://www.ub.edu/oblq/oblq
%20castellano/destilacio_tipus.html#fraccio
nada, Consultada el 30 de septiembre del
2014.

[3]. Tcnicas experimentales en Qumica


Orgnica. M. A. Martnez Grau, A. G.
Csk. Sntesis
[4]. Cromatografa en capa fina,
http://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf
%C3%ADa_en_capa_fina. Consultada el
30 de septiembre del 2014.