DIRECCION GENERAL DE EDUCACIN

SUPERIOR
INSTITUTO TECNLOGICO DE
MINATITLAN
DEPARTAMENTO DE INGENIERA
QUIMICA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORGANICA 2
REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO No. 4
SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO

INTEGRANTES
EQUIPO 5

ARREOLA HERNNDEZ SELENE

FERIA HERNNDEZ OSCAR ARMANDO
REYES PEREZ ANDRES ARTURO
HIGINIO LUGO JANIS LUISA

DOCENTE
Q.F.B TOVILLA CORONADO ZOILA SOLEDAD

FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: 18 DE MARZO DE 2015

FECHA DE ENTREGA DEL REPORTE DE LA PRCTICA: 15 DE ABRIL
DE 2015

Contenido
OBJETIVOS........................................................................................................................ 2
MARCO TERICO.............................................................................................................. 6
DATOS Y/O OBSERVACIONES..........................................................................................4
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS..............................................................................13
CALCULOS Y RESULTADOS...........................................................................................16
DISCUSIN DE RESULTADOS Y CONCLUSION GENERAL..........................................17
CONCLUSIONES..............................................................................................................18
BIBLIOGRAFA.................................................................................................................19

O B J E T I VO S

Que el alumno conozca la gran importancia que tienen steres en la vida

del ser humano, as como la forma en la cual se producen.

Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de condensacin

entre cido benzoico y alcohol metlico.

Practicar las operaciones de purificacin y caracterizacin de un producto

orgnico.

Obtener un sustrato para la sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.

MARCO TERICO
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y del alcohol
correspondiente, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
H+ RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O
En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina
una molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos
catalizan el proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el
equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El
mtodo de esterificacin de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es
uno de los ms empleados en la preparacin de steres etlicos y metlicos de
cidos carboxlicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del
equilibrio hacia la formacin del ster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es
econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos
alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de metilo, se
disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador,
se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se
calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por
destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente
adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.
En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo
equivalente tanto del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en
una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de
plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se
hace reaccionar con un cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata
insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales de plata es muy til pero
muy cara.
2 RCOOH + Ag2O ! 2 RCOOAg + H2O
RCOOAg + R'Cl ! RCOOR' + AgCl
Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR',
cuya estructura es:

Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo
heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de
un grupo carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al
grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos
razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxgeno unido al
carbono carbonlico reduce el carcter electrfilo del carbono carbonlico, por lo
que ste ser menos reactivo frente a la adicin nuclefila que el correspondiente
en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo se adiciona al carbonilo de
un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el doble enlace
carbono oxgeno de dos maneras distintas:
1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto
de partida.
2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se
obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas
cuando S' es un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.
Ejemplos de esteres, sus aromas y sabores:
Acetato de isoamilo (pltano)
Propionato de isobutilo (ron)
Butirato de etilo (pia americana)
Acetato de octilo (naranja)
Antranilato de metilo (uva)

Reaccin de la sntesis

M AT E R I A L E S Y
R E A C T I VO S
#
Material
1 Matraz
baln de fondo plano
esmerilado
1 Refrigerante recto esmerilado
1 Embudo de separacin
1 Embudo de filtracin rpida
1 Vaso de precipitacin
1 Termmetro
1
1
1
1
3
1
1
2
2
1
1
1

Unidad
100ml

125 ml
100 ml
0C
400C

Reactivo
Acido benzoico

Unidad
3 gr.

H2SO4
H2O
ter dietilico
Na0H 5%
Sulfato
de
anhdrido

0.5 ml
26.25 ml
12.5 ml
7.5 ml
0.5 gr.

sodio

Pinza universal
Pinza de refrigerante
Tapn para termmetro esmerilado
Tapn esmerilado
Perlas de ebullicin
Parrilla
Una cola de destilacin
Soporte universal
Mangueras de ltex
Balanza granatara
Tripie o anillo metlico
Pliego de papel filtro

D AT O S
Y/O
O B S E R VA C I O N E S
Procedimiento

Observaciones

Fotografa

1. En un matraz
5

baln
fondo
plano de 100 ml
introduzca 3 gr.
De
cido
benzoico, 5 ml
de
metanol

y 0.5 ml
de
cido
sulfrico
concentrado.

Precaucin :
Maneje el H2SO4
con guantes y
en la campana
es un agente
corrosivo
e
irritante,
Una
vez agregado el
cido sulfrico
homogeneizar
bien la mezcla
para evitar que
el cido queme
los
reactivos
por
sobre
concentracin
local .

2. Aada 3 perlas
de ebullicin al
matraz baln de
fondo plano de
100
ml,
y
adapte
un
refrigerante
esmerilado.
Refluje durante
15 min.

3. Pasado
ese
tiempo enfra la
solucin
y
viertan en 18.75
ml de agua bien
fra
luego
8

agreguen 12.5
de
ter
de
etlico.

4. Posteriormente
depostenlo en
un embudo de
separacin de
125 ml, agiten y
separen la fase
orgnica, luego
lave la fase
orgnica
con
7.5
ml
de
hidrxido
sdico al 5% y
despus
con
7.5 ml de agua.
Posteriormente
seque la fase
orgnica
con
sulfato sdico
anhdrido
y
filtre.

Una vez que se ha

vertido la solucin de
NaOH al 5% y se
aseguro que el acido
benzoico que quedo de
reaccionar
desapareciera, se
traspasa la solucin a un
embudo de separacin,
aqu se agregan 7.5 ml
de agua destilada e
inmediatamente se
observa una separacin
de fases.

10

5. Posteriormente
destile la fase
orgnica, luego
guarde
el
producto para
la
siguiente
prctica.
Qu
observa?

se

11

ACTIVIDADES
C O M P L E M E N TA R I A S
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de
obtencin; sus frmulas y dos de sus aplicaciones.
Nombre
Mtodo de Obtencin
Frmulas
Aplicaciones

ter etlico, o dietilter

Se puede obtener como subproducto en la produccin

de etanol a travs de la hidratacin en fase vapor de
etileno, utilizando cido fosfrico como catalizador. O por la deshidratacin de
etanol con cido sulfrico a 140 C

Uso anestsico
Frmula
desarrollada

H3C-CH2-OCH2-CH3

12
Frmula
emprica

C4H10O

Uso recreativo
Este compuesto es muy empleado como analgsico, de hecho fue el primero en
utilizarse con dicho fin, sus uso anestsico lo ha convertido en droga recreativa,
tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas,
perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y
colorantes.
Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en medicina
como antiespasmdico.

Metil ter-butil ter

La obtencin del M.T.B.E. (Metil - Ter - Butil - Eter), se lleva a cabo partiendo del
isobutileno con metanol, mediante la transformacin qumica denominada
eterificacin. La misma, se concreta, en cinco etapas operativas, designadas como
Sistemas de: lavado de butano, reaccin, destilacin cataltica, lavado de
refinados y recuperacin de metanol.

Frmula molecular C5H12O

13

1. Se ha usado desde los aos 1980 como aditivo para incrementar el octanaje de
la gasolina sin plomo.

2. se usa tambin para disolver clculos biliares. En estos pacientes, se hace

llegar directamente a los clculos a travs de tubos especiales insertados por
medio de ciruga.

2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su

inters.

Benzoato de metilo puede ser aislado de la agua dulce helecho Salvinia

molesta. Es uno de los muchos compuestos que es atractivo para machos
de varias especies de abejas de las orqudeas, que aparentemente se
renen el producto qumico para sintetizar las feromonas, sino que se
utiliza comnmente como cebo para atraer y recoger estas abejas para
estudio.
Cocana hidroliza clorhidrato de aire hmedo para dar benzoato de metilo,
los perros rastreadores de drogas son as entrenados para detectar el olor
de benzoato de metilo.
14

3. Para qu se lava la fase orgnica con NaOH al 5% y posteriormente

Con agua?
Se lava una vez con una disolucin de NaOH al 5%, para eliminar algo de cido
benzoico sin reaccionar. Tras lavar con NaOH comprobar que la fase acuosa es
neutra o bsica, lo que indica que no quedan restos de cido.
4. Para qu se agrega el sulfato de sodio anhidro?
El sulfato de sodio anhdrido se puede disolver en el agua, pero en las sustancias
orgnicas no y esto ayuda a evitar la formacin de un azeotropo y facilitar la
separacin por destilacin.
5. Por qu se evapora y destila a presin reducida el benzoato de
metilo?
Se destila a presin reducida para disminuir su temperatura de ebullicin y evitar
su descomposicin por altas temperaturas.
6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.

C6H5NO2 + HNO3

C6H4N2O4 + H2O

Gr de C6H5NO2 = 1.20 gr/ml x 2.5

Gr de C6H5NO2 = 3 gr
Gr de C6H5NO4 = 3 gr x
168.11 gr/mol de C6H4N2O4

1 mol de C 6H5NO2
123.11 gr/mol de C 6H5NO2

1 mol de CH4N2O4
1 mol de C6H5NO2

1 mol de CH4N2O4
Gr de C6H4N2O4 = 4.10 gr

15

C A L C U LO S Y

R E S U LTA D O S

C6H5NO2 + HNO3

C6H4N2O4 + H2O

Gr de C6H5NO2 = 1.20 gr/ml x 2.5

Gr de C6H5NO2 = 3 gr
Gr de C6H5NO4 = 3 gr x
168.11 gr/mol de C6H4N2O4

1 mol de C 6H5NO2
123.11 gr/mol de C 6H5NO2

1 mol de CH4N2O4
1 mol de C6H5NO2

1 mol de CH4N2O4
Gr de C6H4N2O4 = 4.10 gr

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DISCUSIN DE
R E S U LTA D O S Y
C O N C LU S I O N G E N E R A L

1. Al momento de agregar en el matraz baln el cido benzoico, el metanol y el

cido sulfrico, la mezcla se torn a solidificar, pues lo ideal era que, cuando se
agrega el cido benzoico y metanol que se disolvieran para posteriormente
agregar el cido sulfrico; a pesar de que el procedimiento no fue el adecuado la
mezcla ligeramente solidificada despus de un tiempo se torn homognea y se
volvi una solucin liquida.

2. Tener cuidado al momento de trabajar con los cidos pues son muy voltiles
usar una mscara de gases y guantes al momento de utilizarlos.
No dejar que se escape el vapor adems de que puede deteriorar el material,
colocar a una buena posicin nuestro material de reflujo para que la destilacin
sea ms rpida.
3. . Obtuvimos el benzoato de metilo a partir del cido benzoico y del alcohol metlico con
respecto al mtodo de esterificacin de Fischer.

17

C O N C LU S I O N E S
ARREOLA HERNNDEZ SELENE

Esta prctica fue muy importante ya que aprendimos a cmo manejar el equipo de
destilacin, y el de reflujo, tambin pudimos observar cmo se sintetiza en
benzoato de metilo y como eliminar los residuos de las sustancias que no
deseamos dentro de nuestros resultados. Utilizando hidrxido de sodio para
eliminar los restos de cido benzoico y utilizando sulfato de sodio anhdrido para
eliminar los restos de agua.

FERIA HERNNDEZ OSCAR ARMANDO

Con esta prctica pudimos realizar 2 procesos diferentes para la obtencin de un
producto y observamos las diferentes etapas que este experimenta para poder
llegar a ser el producto final y los residuos que va dejando durante los procesos
por los que este paso
REYES PEREZ ANDRES ARTURO
La realizacin de esta prctica nos permiti ver la separacin de nuestra mezcla y
observar por s mismo al Benzoato de metilo que dependiendo de la tcnica que
se utilice ser la pureza y rendimiento de nuestro aceite, la tcnica que utilizamos
se pueden separar sustancias inmiscibles en agua y que se descomponen a su
temperatura de ebullicin o cerca de ella.
HIGINIO LUGO JANIS LUISA

18

BIBLIOGRAFA

Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed.,

Houghton Mifflin Co., 1999.

Qumica Orgnica. Morrison y Boyd. Captulo 13

sustitucin electrofilica aromtica
Qumica
Orgnica
CA;
Paula Yurkanis Bruile, Ed. Pearson

quinta

edicin

Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica.

Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana.
Wilmington, Delawere, E.U.A.

http://200.69.252.41/hypersoft/Normativa/NormaServlet?
id=3107

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