UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA

DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

Extraccin de Capsaicina de
Chiles Piqun y Serrano.
Laboratorio de Qumica Orgnica 1

LUIS ANGEL VALENTE RAMREZ

GRUPO 2
27 de Abril del 2015

Extraccin de Capsaicina de Chiles Piqun y Serrano.

En este proyecto se utilizara uno de los mtodos ya estudiados para extraer la Capsaicina
de los chiles, el mtodo elegido fue la destilacin por arrastre de vapor, pues sta
sustancia no es soluble en agua por lo cual ser arrastrada por el vapor y se colectara.
Se confirmara la presencia de esta sustancia con una cromatografa en capa fina.

INTRODUCCIN

Extraccin de Capsaicina de Chiles Piqun y Serrano. | 27 de Abril del 2015

La destilacin por arrastre de vapor posibilita la

purificacin o el aislamiento de compuestos de punto
de ebullicin elevado mediante una destilacin a baja
temperatura (siempre inferior a 100 C). Es una
tcnica de destilacin muy til para sustancias de
punto de ebullicin muy superior a 100 C y que
descomponen antes o al alcanzar la temperatura de
su punto de ebullicin.
La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica de
destilacin que permite la separacin de sustancias
insolubles en H2 O y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles. A la mezcla que
contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el
conjunto se somete a destilacin. En el matraz de destilacin se recuperan los
compuestos no voltiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen
los compuestos voltiles y insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los
compuestos orgnicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una
extraccin.
En una mezcla formada por dos lquidos inmiscibles, A y B, la presin de vapor total a
una temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendran,
a esta temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente
ejerce su propia presin de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB). La mezcla
hervir a aquella temperatura en la cual la presin de vapor total sea igual a la presin
externa. Adems esta temperatura se mantiene constante durante toda la destilacin y
es inferior a la de A y a la de B.
La destilacin por arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para separar
aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de
hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos
y fenoles y se encuentran en hojas, cscaras o semillas de algunas plantas.
En el vegetal, los aceites esenciales estn almacenados en glndulas, conductos, sacos,
o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el
material para exponer esos reservorios a la accin del vapor de agua.
Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes industrias, como
son la farmacutica, alimenticia, en perfumera, entre otros usos. Actualmente, se
constituyen en productos alternativos para la elaboracin de biopesticidas o
bioherbicidas.
La obtencin de los aceites esenciales es realizada comnmente por la tecnologa
llamada de destilacin por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza
y el rendimiento del aceite esencial dependern de la tcnica que se utilice para el
aislamiento.

ACERCA DEL CHILE

En Mxico se utiliza la palabra chile para referirse a
cualquier fruto del genero Capsicum. Los chiles han
formado parte de la dieta humana en Amrica desde
al menos el 7500 a. C. Cristbal Coln fue uno de los
primeros europeos en encontrarlos (en el Caribe), y
los llam pimientos por su sabor, parecido al de la
pimienta negra usada en Europa. Durante los
siguientes doscientos aos, su uso revolucionara la
gastronoma de
los
pueblos
mediterrneos,
transformando tambin la cocina de China, India e
Indonesia. Tal fue su aclimatacin, que en muchos sitios de frica y de la India se cree
que las plantas son originarias de esas regiones.
Las especies comunes y cultivadas de pimiento chile son:

Capsicum annuum, que incluye muchas

cultivares comunes como la cayena, el
chile de rbol, el chiltepn, el hngaro de
cera, el jalapeo, piquin y el morrn;
Capsicum baccatum, que incluye el aj
escabeche o amarillo sudamericano;
Capsicum chinense, que incluye los chiles
ms picantes, como el bonete escocs, el
dtil, el habanero y el naga jolokia;

Capsicum frutescens, que incluye la

malagueta, el ojo de pjaro y el tabasco,
especie que es actualmente considerada
un sinnimo, o sea un simple cultivar de
C. annuum
Capsicum pubescens, que incluye los
locotos o rocotos sudamericanos y el
manzano cultivado en Mxico.

Aunque solamente hay unas pocas especies usadas comnmente, existen muchos ms
cultivares y mtodos de preparacin de pimientos chiles con una multitud de nombres
locales diferentes segn sus usos culinarios, sus formas, colores, grados de picante, etc...
Por ejemplo, los morrones verdes y rojos son el mismo cultivar de C. annuum, siendo la
variedad verde los frutos inmaduros. En la misma especie estn el Anaheim, el colorado
(o de Nuevo Mxico), el jalapeo, el poblano (que despus del secado da lugar a chiles
anchos o mulatos), el serrano y otros innumerables cultivares.
El fruto de la mayora de las variedades picantes de chiles contiene altos porcentajes de
capsaicina (8-metil-N-vanillil-6-nonenamida, C 1 8 H27NO3) y otros compuestos similares,
colectivamente llamados capsaicinoides,7 8 mientras que las variedades no picantes
carecen de ellos. Cuando se consumen, los capsaicinoides se unen a los receptores de
dolor de la boca y la garganta que son responsables de la sensacin de calor.
La intensidad del picor de los chiles se mide en unidades de calor Scoville (SHU por el
nombre en ingls, Scoville heat unit), que es el nmero de veces que un extracto de chile
debe diluirse en agua para perderlo. Los pimientos morrones tienen 0 SHU, los chiles
verdes de Nuevo Mxico unos 1500 SHU, los jalapeos 30006000 SHU y los habaneros
300.000 SHU. El chile ms picante es el Trinidad Scorpion Butch T, una variedad de la
especie Capsicum chinense, y que llega a 1.463.700 SHU, superando las 1.382.112 SHU
del Naga Viper.
En esta prctica se usaran chile piqun y jalapeo, el chiles piqun es muy picantes, por
lo general de 7 a 8 veces ms que el chile jalapeo en la escala Scoville (30.000-60.000
unidades). El sabor es descrito como ctrico, ahumado y almendrado.
Buena parte de la capsaicina, el alcaloide que provoca la picazn, se concentra en las
venas y semillas en el interior del fruto.

Extraccin de Capsaicina de Chiles Piqun y Serrano. | 27 de Abril del 2015

RESULTADOS

Extraccin de Capsaicina de Chiles Piqun y Serrano. | 27 de Abril del 2015

Despus de montar el equipo necesario para

una destilacin por arrastre de vapor.

Se colocaron 180mL de agua

destilada en el primer matraz para que fuera
nuestro generador de vapor, colocndole
algunos cuerpos de ebullicin.

En el otro matraz se pusieron las

semillas y algunos chiles piqun secos casi
enteros porque al utilizar un mortero no fue de mucha utilidad, adems por ser muy pocos
tambin se pusieron las venas y las semillas de los chiles serranos, estos no estaban
secos.

Se encendi el mechero y espere hasta que ebullera, despus se comenz a ver

como el vapor pasaba por los tubos y luego al matraz que contena los chiles, sin embargo
tambin tuve que esperar un buen tiempo para que de ese matraz el vapor pasara al
refrigerante.

Una vez que el vapor comenz a pasar al refrigerante, el aceite que se observ
era de un color turbio, cuando cay al matraz de 25mL y tena un olor muy fuerte. Se
colectaron cerca de 150 mililitros.

Cuando se tuvo todo el destilado del aceite, lo pase a un embudo de separacin

agregando 10 mililitros de acetato de etilo y agitando unas 3 veces, luego de hacer esto
se separ la fase acuosa y me quede con la mezcla de acetato y del aceite que ya tena la
capsaicina.

La mezcla del aceite con la capsaicina se puso en un matraz de bola pequeo para
separar la mayor parte del acetato de etilo con una destilacin
simple, cuidando que no se secara por completo, el aceite que
quedo en el matraz tena un olor an ms fuerte que el que
result de la destilacin por arrastre de vapor y tena una
coloracin amarillenta, adems de que era una cantidad muy
pequea.
Finalmente la Capsaicina obtenida se puso en un vidrio
de reloj para realizar una cromatografa en capa fina y
caracterizar el aceite obtenido (tipo y grado de pureza), la
cromatografa permiti la rpida separacin y el anlisis
cualitativo de pequeas muestras de material. De esta forma,
la muestra del aceite extrado como un patrn, se puso en una
cromatoplaca con silica gel (fase estacionaria) para ser
sometidos a una fase lquida mvil y apolar (acetato de etilo) el
desplazamiento generado en la placa fue revelado a travs de
una cmara de luz U.V. pero no se observ casi nada, al ponerlo
en una cmara de yodo si se observ la mancha de capsaicina
que al parecer estaba pura pues no se separaron mas
componentes.

En este experimento si se logr separar la capsaicina

de los chiles, utilizando el mtodo de destilacin por
arrastre de vapor, era de color amarillenta y de olor
muy penetrante, similar al de las papas sabor
jalapeo, sin embargo la cantidad obtenida fue muy
pequea y adems al pasarla en el vidrio de reloj
para realizar la cromatografa sta se sec.
Quiz el experimento hubiese salido mejor con algn
otro mtodo como el Soxhlet aunque nos hubiera
llevado mucho ms tiempo. Para futuras extracciones de aceites esenciales, y en particular
aceite esencial mediante la destilacin por arrastre de vapor, yo propondra calentar el
matraz que contenga la muestra, a la cual se le ha de extraer la esencia, durante lapsos
de tiempos cortos para que el vapor que all entre no se condense y el flujo sea ms
rpido, tal como se muestra en la literatura.
En cuanto a la capsaicina lo encontrado en la literatura es:
El compuesto qumico capsaicina, capsicina, o capsacina es una Oleorresina, componente
activo de los pimientos picantes. Es irritante para los mamferos; produce una fuerte
sensacin de ardor en la boca y no solo los chiles la pueden contener, sino tambin el
jengibre y algunas plantas para defenderse de los animales carnvoros. La capsaicina y
otras sustancias relacionadas se denominan capsaicinoides y se producen como un
metabolito secundario en diversas especies de plantas del gnero Capsicum, lo que
probablemente les impide ser consumidas por animales herbvoros. Las aves en general
no son sensibles a los capsaicinoides.
La capsaicina pura es un compuesto lipoflico, inodoro, incoloro, parecido a la cera. La
capsaicina es una sustancia antioxidante, y previene la formacin de cogulos en la
sangre.

Frmula: C18H27NO3
Denominacin de la IUPAC: 8-Methyl-Nvanillyl-trans-6-nonenamide
Masa molar: 305,41 g/mol
Punto de ebullicin: 210 C
Punto de fusin: 62 C

CONCLUSIONES
Al realizar esta obtencin de la capsaicina pude observar que implica la utilizacin de
mucha materia prima porque aunque el matraz de 250mL y lo llene muy bien nicamente
obtuve cerca 1 ml del aceite, incluso quise poner otro matraz para obtener ms pero ya
no haba chiles.
Adems en cuanto al proceso de la destilacin por arrastre de vapor, el uso de la bomba
para el agua es necesaria porque destilar una sustancia tarda mucho, y si no se re circula
el agua utilizada para enfriar el refrigerante, se genera un importante desperdicio de la
misma, de hecho algunas gotas ya no queran pasar y me di cuenta de que el agua del

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ANLISIS DE RESULTADOS

refrigerante ya estaba tibia y tuve que ponerle hielo. Tambin parte del aceite se perdi
al pasarlo del matraz de bola al vidrio de reloj.
En este proyecto no solo se utiliz la destilacin por arrastre de vapor como se haba
planteado al principio sino que involucr otras dos tcnicas ms que fueron la destilacin
simple para eliminar parte del acetato y la cromatografa en capa fina para observar la
pureza de la capsaicina obtenida.
BIBLIOGRAFIA
Ocampo C.R.; L.A. Ros V.; L.A Vetancur J.; D.M. Ocampo S. (2008) Curso prctico
de qumica orgnica: enfocado a biologa y alimentos. Editorial universidad de caldas
www.blog.naturaleza.eldietista.es/.../extraccion-casera-de-capsaicina.html
http://www.edualimentaria.com/frutas-hortalizas-frutos-secos-composicionpropiedades

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www.mexicodesconocido.com.mx/teoria-y-definicion-del-chile-1.html