UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS

LABORATORIO: QUIMICA ORGANICA II
TEMA: ALCOHOLES

Propiedades de Alcoholes:
Los alcoholes son compuestos de frmula general R-OH , donde R es cualquier grupo
alquilo y OH es el grupo hidrxilo. Los fenoles tambin son compuestos que poseen el
grupo OH, pero esta unido a un radical aromtico (arilo). Con frecuencia se estudian
separadamente los alcoholes y los fenoles, pues las propiedades qumicas de estos ltimos
son muy diferentes.
Entre las propiedades de los alcoholes destacan su acidez y su basicidad, estas propiedades
se le atribuyen al grupo hidroxilo que es similar al del agua ( H OH ). Los alcoholes al
igual que el agua, son cidos y bases dbiles, casi tan cidos y tan bsicos como el agua.
Los alcoholes reaccionan con metales activos, como el sodio, liberando hidrgeno gaseoso.
Los productos formados se llaman alcxidos, que son bases fuertes al igual que el NaOH.
ALCOHOLES.- Segn el nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono que contiene
al OH existen tres tipos de alcoholes :
Alcoholes Primarios

Alcoholes secundarios

Alcoholes Terciarios

REACCIN CON EL SODIO METLICO:

Cuando se agrega sodio o potasio metlico, el alcohol reacciona desprendiendo gran
energa y liberando hidrgeno. La solucin resultante contiene alcxido de sodio o potasio:

CH 3OH
Metanol

Na

CH3ONa
+
Metxido de sodio

H2

La facilidad con que se forman estos alcxidos va de acuerdo a la acidez. Un alcohol

primario libera ms rpidamente el hidrgeno que uno secundario y que uno terciario:
Reactividad frente al sodio metlico:
Alc. 1
alc. 2
alc.3
SUSTITUCIN POR HALOGENO:
El grupo OH de los alcoholes puede ser sustituido por halgenos. Esta reaccin ocurre ms
rpido con los alcoholes terciarios, mientras que con los alcoholes secundarios es lenta y
con los alcoholes primarios es ms lenta:
R3C OH

HCl

ZnCl 2

R3C Cl + H 2O
Cloruro de
Alquilo

Rpido

R2CHOH

HCl

ZnCl2

R2CH Cl + H2O

Lento

RCH 2OH

HCl

ZnCl2

RCH2 Cl

Muy lento

OXIDACIN DE ALCOHOLES:

+ H 2O

Los alcoholes primarios y secundarios son fcilmente oxidables, mientras que los terciarios
difcilmente se oxidan :
H
R C OH
H
Un alcohol 1
R
R C OH
H
Un alcohol 2

H
R C O
Un aldehdo

R C OH
H
Un alcohol 1

OH
R C O
Un cido carboxlico

R
R C O
Una cetona

R
R C OH

no hay oxidacin

R
Un alcohol 3
Los alcoholes primarios se oxidan y pasan a aldehidos, y a menos que se retire el aldehido
formado, del sistema, se oxidar hasta cido carboxlico.
Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, las cuales son difciles de oxidar, por
ello la oxidacin se detiene en esta etapa.
FORMACIN DE ESTER :
Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos para formar steres, que se caracterizan
por su olor agradable. Los alcoholes primarios reaccionan rpidamente, los alcoholes
terciarios reaccionan muy lentamente:

RCH 2OH + R COOH

R COOCH2R + H 2O

PARTE EXPERIMENTAL
1. REACCIN CON SODIO METLICO

Objetivo: Verificar la presencia del Grupo OH en alcoholes, y utilizar la reaccin para

diferenciar alcoholes 1, 2 y 3.
Resultados:
Muestra

Etanol

2-Butanol

Ter-Butanol

Rvo. Sodio

Discusin:
Conclusin:
2. PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS
Objetivo: Diferenciar los tres tipos de alcoholes por la velocidad de formacin de
haluro de alquilo insoluble en el reactivo.
Resultados:
Muestras

Etanol

2-Butanol

Ter-Butanol

Rvo. de Lucas

Discusin:
.
Conclusin:

3. PRUEBA DE OXIDACIN
Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al cido
crmico.
Resultados:
Muestra
Rvo.
Crmico

Discusin:
Conclusin:

Etanol

2-Butanol

Ter-Butanol

Propilen-glicol

4. PRUEBA CON EL BORAX

Objetivo: diferenciar alcoholes polihidroxilados de los monohidroxilados.
Resultados:
Muestra
Rvo. Borax

Discusin:
Conclusin:

Etanol

2-Butanol

Propilen-glicol

Glicerina