Alcohol

, o al-ghawl , el espritu, toda sustancia

pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos
qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, enlazado
de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces simples a sendos tomos;[1] esto diferenca a los
alcoholes de los fenoles.
Modelo de barras y esferas de la estructura de un Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan poalcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o un lialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secunhidrgeno.
darios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de
hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

1 Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl
'el espritu', de al- (determinante) y kul que signica
'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba espritu a los alcoholes. Por ejemplo espritu de vino al
etanol, y espritu de madera al metanol.

ngulo del grupo hidroxilo.

El etanol (CH3 -CH2 -OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas. Sin embargo, el etanol
es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por

destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau
de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en
Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra
cosa que el alcohol recticado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin
vnica, demostrando que bajo la inuencia de la levadura
de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle,
Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo
por sntesis.[2]

Frmula esqueletal

2 Qumica orgnica
2.1 Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sujo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos
alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico,
etc.

Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sujo -ano en el

nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul

QUMICA ORGNICA

donde met- indica un tomo de carbono, -ano- in- que se establece un dipolo muy parecido al que presenta
dica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata la molcula de agua.
de un alcohol), e identicando la posicin del tomo
del carbono al que se encuentra enlazado el grupo
hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea
el prejo hidroxi Se utilizan los sujos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

2.2

Formulacin

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a

la frmula general C H OH .

2.3

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde
a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan,
el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea
soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces
de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del
tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida
que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa,
la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y
menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes
polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor
que la del agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte

o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si
un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado
a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya
que el impedimento estrico impide que la molcula se
solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta
la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero
de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes
(los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga
negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no
compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse,
aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario
enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

2.5 Halogenacin de alcoholes

Para uorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de
Olah.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enla- Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta
ces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y las siguientes consideraciones:
ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hi1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reacciodrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con
nan muy lentamente. Como no pueden formar carotros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las
bocationes, el alcohol primario activado permanece
molculas, congurando una red colectiva que diculta
en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro.
que las molculas puedan escapar del estado en el que se
Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar
encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos
desde treinta minutos hasta varios das.
de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tarseparados, por lo que se emplean frecuentemente como
dan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
carbocationes secundarios son menos estables que
1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de 16 C y un
los terciarios.
punto de ebullicin de 197 C.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan
casi instantneamente, porque forman carbocationes
2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes
terciarios relativamente estables.
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico
gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo directamente para producir el cloroalcano terciario, pero

3
si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria
la presencia de un cido de Lewis, un activador, como
el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede
ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2 ). Un alcohol puede tambin ser convertido
a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro
de fsforo (PBr3 ), o a yodoalcano usando fsforo rojo y
yodo para generar in situ el triyoduro de fsforo. Dos
ejemplos:
(H3 C)3 C-OH + HCl (H3 C)3 C-Cl + H2 O
CH3 -(CH2 )6 -OH + SOCl2 CH3 -(CH2 )6 -Cl
+ SO2 + HCl

2.6

Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la
reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03 /H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la

Reaccin de Appel.

3 Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin
de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol
es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes
son generalmente producidos como derivados sintticos
del gas natural o del petrleo.

4 Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El
etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no
polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan

menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los car- 5 Alcohol de botiqun
bocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones.
Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn adi Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados
tivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia
con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como
para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce
lo es el permanganato de potasio, los alcoholes tercomo alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan
ciarios se oxidan dando como productos una cetona
como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol,
con un nmero menos de tomos de carbono, y se
lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.
libera metano.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser ms efectivo
2.7 Deshidratacin de alcoholes
para el uso como secante.[cita requerida]
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para
poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral
para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica
con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones
de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente)
que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que
fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del
cido (H2 SO4 ) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

6 Vase tambin
Anexo:Alcoholes
Bebida alcohlica
ster
Fenol
Grupo funcional
Qumica orgnica
Disolvente
Alcohol secundario
Enlace carbono-carbono

Referencias
Este artculo es una obra derivada de Las drogas tal
cual... por Karina Malpica, publicada en mindsurf.
Texto reproducido con la autorizacin de la autora
bajo la licencia GNU Free Documentation License.

[1] Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada.

Alcohols. Compendium of Chemical Terminology. Versin en lnea (en ingls).
[2] Diccionario enciclopdico popular ilustrado Salvat (19061914)

Enlaces externos

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Consumo de alcohol, salud y sociedad; resumen realizado por GreenFacts de un informe de la OMS.

ENLACES EXTERNOS

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