UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERA
FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL

LABORATORIO N7:
COMPUESTOS OXIGENADOS
INTEGRANTES

-MALDONADO ZAPATA, DAVID

-BECERRA-PACHAS, GONZALO

20112175A
20112169A

- CORDOVA GUILLEN, CRISTHOPER 20101409F

Curso:

PROFESOR

QUIMICA II

ING. CESAR AUGUSTO MASGO SOTO

LIMA PER
2014-II

1) OBJETIVOS
-identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados
tales como los alcoholes y los aldehdos
-observar el comportamiento acido de los alcoholes
-Mediante reacciones de oxidacin con agentes inorgnicos como el
permanganato de potasio y el dicromato de potasio reconocer a los alcoholes
primarios y secundarios.
2) FUNDAMENTO TERICO

Los compuestos oxigenados orgnicos son numerosos puesto que el

tomo de oxgeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y
posibilidades de combinacin. Segn sean los grupos funcionales en los cuales
est presente el oxgeno, los compuestos oxigenados se clasifican en
alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehdos (R-CHO), cetonas (R-CO-R'),
cidos carboxlicos (R-COOH), steres (R-COOR') y teres (R-O-R').

Alcoholes
Estructura y nomenclatura.

Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo

(OH) unido directamente a un tomo de carbono. Pueden clasificarse en:
a) Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo
-OH est en un extremo de la cadena:

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la

terminacin- ol. Si el alcohol no es la funcin principal, se nombran con el prefijo
hidroxi- con la numeracin correspondiente, por ejemplo:

b) Alcoholes secundarios: La funcin alcohol est en un carbono secundario:

y, de la misma manera que antes, si la funcin alcohol no es la principal:

(Recordar que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabtico)

c) Alcoholes ternarios : La funcin alcohol est en un carbono ternario.

d) Alcoholes aromticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre

anillos bencnicos monocclicos y bicclicos se llaman respectivamente fenoles y
naftoles. Por ejemplo:

Propiedades fsicas

Los alcoholes de menos nmero de carbono son solubles en agua debido a la

polaridad del grupo oxidrilo:

Al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el

resto de la cadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad
que hay entre el C y el H y la simetra de los enlaces tal y como se coment en el
tema anterior).
El punto de ebullicin va aumentando a medida que aumenta el nmero
de tomos de carbono de la cadena. Los alcoholes de menos tomos de
carbono (metanol, etanol), tienen puntos de ebullicin anormalmente altos
debido a los enlaces por puentes de hidrgeno:

ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos orgnicos que tienen un carbono unido con un doble
enlace a un oxgeno (grupo carbonilo). Si el carbono es terminal ser un
aldehdo y si es un carbono secundario, ser una cetona.
Estructura y Nomenclatura

a. Los aldehdos
estructura:

tienen

la

siguiente

Si se escribe la frmula semidesarrollada, los aldehdos se escriben como RCHO, con el oxgeno al final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).

b. L
a
s
cetonas tienen la siguiente estructura :

Se nombran con la terminacin - ona e indicando el nmero del carbono que

posee ese doble enlace con el oxgeno. Por ejemplo:

Se puede comprender fcilmente que no hay cetonas con un nmero de

carbonos inferior a tres:

observa en este compuesto no es necesario especificar en qu carbono est

ubicado el carbono que est unido al oxgeno (grupo carbonilo), debido a que si
estuviese en los carbonos terminales no sera una cetona y si se sita en
cualquiera de los dos compuestos intermedios los compuestos resultantes son
idnticos.

En casos complejos en los que haya otra funcin principal, la cetona (o el

aldehdo) se puede nombrar como sustituyente utilizando la partcula- oxo. Por
ejemplo:

Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona est formado por el sufijo cetona
y los prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que est unido el grupo
carbonilo en orden alfabtico. Por ejemplo:

Propiedades fsicas:

Los aldehdos y las cetonas son compuestos generalmente lquidos si tienen

bajo peso molecular. En este caso se disuelven muy bien en agua debido a la
polaridad del enlace del grupo carbonilo.

Aldehdos y cetonas de especial importancia.

1. el metanal o formaldehido: Tambin llamado vulgarmente formol

se utiliza como antisptico, como punto de partida para la fabricacin

de otros compuestos orgnicos y para la preparacin de resinas

sintticas.
Las disoluciones de formol tambin se utilizan para conservar y
endurecer muestras de tejidos y rganos.
Como gas tambin se emplea para desinfectar habitaciones y
locales, ya que destruye formas de vida inferiores.
2. La propanona o acetona: Es un lquido incoloro de olor agradable
miscible totalmente en agua, metanol y ter etlico. Se utiliza
principalmente como disolvente de muchas sustancias orgnicas
(pinturas, esmaltes, etc.).

cidos carboxlicos
Estructura

Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (-COOH). Su

estructura es:

Propiedades fsicas.

Los cidos de pocos tomos de carbono son solubles en agua y poseen

un olor desagradable. Los de ms bajo peso molecular tienen puntos de
ebullicin elevados comparados con los que poseen otras sustancias de
peso molecular parecido debido a los enlaces por puente de hidrgeno,
que hasta incluso hacen que las molculas de cido se puedan
dimerizar:

Son, por lo general, cidos dbiles, debido a la facilidad que tienen

para desprender protones:

El anin presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son
iguales:

nomenclatura

3) DIAGRAMA DE FLUJOS

Experimento N1: Reaccin de acidez

En un tubo de ensayo coloque 1ml de etanol y aada con mucho cuidado un trocito de sodio
metlico.

CH 3 - CH 2 OH (ac) + Na(s)
(ac) + H 2 (g
Etanol

CH 3 - CH 2 O Na

Etoxido de sodio

Experimento N2:

Hidrogeno

Prueba de AnhIdrido Crmico para Alcoholes Primarios y Secundarios.

Tome un tubo de ensayo y aada 1ml de acetona, luego 2 gotas de la muestra del alcohol y
una gota del reactivo CrO 3 /H 2 SO 4. La formacin de una suspensin verde o azul nos indica la
prescencia de un alcohol 1 o 2.
Ensayo con los alcoholes: etanol, alcohol isoproplico y terbutanol.

Agente oxidante: CrO3 y H 2 SO 4 / acido

sulfocrmico

a. CH 3 CH 2 OH + 1 ml de Acetona + CrO 3 /H 2 SO 4
Cr 2 (SO 4 ) 3

CH 3 COOH +

Etanol

Mezcla

Acido

Alcohol 1

Sulfocromica

Etanoico
Suspensin
verde

b. CH 3 CHOH - CH 3 + 1 ml de Acetona + CrO 3 /H 2 SO 4 CH 3 CO CH 3

+ Cr 2 (SO 4 ) 3
Alcohol isopropilico
Alcohol 2

Acetona o
propanona

Suspensin
CH 3
verde azulada
I
c. CH 3 CHOH - CH 3 + 1 ml de Acetona + CrO 3 /H 2 SO 4 no
Alcohol terbutilico
Alcohol 3

Experimento N3: Comparacin de la Oxidacin de alcohol primario, secundario, terciario en

una solucin bsica de KMnO 4.
Tome tres tubos de ensayo y aada cada uno 2 ml. de KMnO 4 2% y dos gotas de NaOH 6N.

Cada uno de ellos agregue 10 gotas de alcohol 1(etanol), al segundo 10 gotas de alcohol 2
(alcohol isopropilico) y al tercero 10 gotas de alcohol 3(Terbutanol).

Agente oxidante: KMnO 4 (permanganato de potasio)

a. KMnO 4 + NaOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOH + Mn+2(OH) 2

2%
2 ml

10
gotas
Alc.
etilico

Acido
Etanoico

b.

CH 3 CHOH - CH 3 CH 3 CO CH 3 + Mn(OH)

KMnO 4 + NaOH +

Acetona o
Propanona

c.

CH 3
I
CH 3 CHOH - CH 3 No hay reaccion

KMnO 4 + NaOH +

Alcohol
Terbutilico

Experimento N4: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (Para Grupo Carbonilo).

Disuelva 5 gotas de la muestra en 2 ml de alcohol, agregue gota a gota el reactivo 204 DNFH,
sino hay precipitado rojo o naranja, nos indica la presencia de un grupo carbonilo. Ensaye con
formaldehido y propanona.

HCHO

Formaldehi
do 5 gotas

CH 3 COCH 3
Acetona 5
gotas

alcohol
2ml

+
2ml

2, 4 DNFH

Gota a gota
hidracina

alcohol

Gota a gota
hidracina

2, 4 DNFhidrazona

Pptado rojo o naranja

2, 4 DNFH

2, 4 DNFhidrazona

Pptado rojo o naranja

Experimento N5: Prueba de Tollens (para aldehdo).

Este reactivo de estar recientemente preparado , agregue 1ml de solucin de nitrato de plata
5% a un tubo de ensayo limpio, agregue una gota de NaOH al 10 %, luego aada gota a gota
y agitando, una solucin de NH 4 OH al 2% hasta disolver todo el xido de plata. Use esta
solucin para todo ensayo.

Agregue 1 ml de la solucin de Tollens en un tubo de ensayo limpio y agregue unas cinco

gotas de la muestra, agite bien y sumerja el tubo en un baon de agua hirviendo. La formacin
de un espejo de plata en las paredes del tubo indicara una reaccin positiva, es decir la
presencia de sustancias reductoras.

Reacciones
Con anticipacin se prepara el reactivo de TOLLENS:
AgNO 3
5%
1ml

NaOH
10%
1gota

Ag 2 O (ac)

Ppdo oscuro

Gota a gota NH3 (ac) 2% hasta que se

+
disuelva el ppdo Ag (NO3) 2 ion diamin
de plata (Reactivo de Tollens)

a)

HCHO
+
H-COOH

1ml de Tollens

Calentar

Ag (s)

espejo de plata +

En agua hirviendo

Acido frmico

+1

Ag
(Agente
oxidante

5%
1ml

b)
CH 3 -CO-CH 3 +
espejo de plata

Calentar

1ml de Tollens

Observar si se forma o no el

En agua hirviendo

Experimento N6: Prueba para la Oxidacin de un Alcohol.

En tres tubos de ensayo colocar 2ml de alcohol etlico, 2ml de alcohol isoproplico y el alcohol
metlico respectivamente.
Adicionar a cada tubo 1 ml de solucin concentrada de dicromato de potasio y 2 gotas de cido
sulfrico y caliente suavemente hasta observar un cambio visible.

AGENTE OXIDANTE
a) CH 3 -CH 2 OH

K 2 Cr 2 O 7 (Dicromato de potasio)

K 2 Cr 2 O 7

Cr 2 (SO 4 ) 3

CH 3 -CHO
Etanal

H+
b) CH 3 -CHOH-CH 3

K 2 Cr 2 O 7

Cr 2 (SO 4 ) 3

Alcohol isopropilico

CH
I
c) CH 3 CHOH - CH 3

CH 3 -CO-CH3

Acetona
+

K 2 Cr 2 O 7

Observar alcohol terbutilico

4) CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

Como la muestra del segundo experimento se torna verde entonces

concluiremos que contiene alcohol primario

Lo mismo ocurre con el etanol, alcohol isoproplico y terbutanol

Podemos concluir que hay que tener en cuenta la cantidad de gotas de las
sustancias que se le agregan ya que cuando se le cambia cantidades
considerables el color y otras caractersticas de las sustancias pueden
variar

Debemos tener presente que cada una de las sustancias que agreguemos
deben estar libres de cualquier impureza

Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensaye
y el material a emplear est limpio.

Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos.

El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas

especificados en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una
interpretacin falsa.

CUESTIONARIO
1. Propiedades de los alcoholes
La funcin alcohol es frecuente encontrarla como funcin principal pero an
ms frecuente como secundaria. Los alcoholes son el grupo de compuestos
qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno
(H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el grupo hidrfilo, el
alcohol ser:

Alcoholes primarios
En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de
oxidacin formal -1 por lo que an tiene mltiples posibilidades de oxidacin.

Muchos reactivos de oxidacin son sales inorgnicas, como KMnO4, K2Cr2O7,

slo solubles en agua. El agua produce hidratos con los aldehdos, provocando
que la oxidacin de la 2 etapa (aldehdos a cidos carboxlicos) sea ms fcil
que la 1.

Por lo tanto, es difcil pararse en el aldehdo. Hay que utilizar reactivos

especiales, solubles en disolventes orgnicos, para evitar la presencia de agua.
Clorocromato de piridinio

El PCC es soluble en disolventes orgnicos. Su reaccin con alcoholes

primarios es selectiva y se detiene en el aldehdo.

Un mecanismo posible para esta reaccin es:

Alcoholes
secundarios
Se
transformar

pueden
en

cetonas.

El reactivo ms comn es el cido crmico.

El mecanismo implica la formacin de un ster crmico:

Alcoholes terciarios
Los alcoholes terciarios no pueden dar esta reaccin porque carecen de un
hidrgeno que poder eliminar.

Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se

reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se
caracterizan por la formacin de enlaces de hidrgeno fuertes y, por tanto,
tienen puntos de fusin y ebullicin elevados, en comparacin con los alcanos
correspondientes.
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar
enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba.
Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y
aumenta en disolventes poco polares.

El enlace O-H es ms fuerte (

H
-H
( = 104 kca
H
l/mol)
= 98
que e l C
kcal/mol) y, sin embargo, es mucho ms fcil de romper heterolticamente:

La
acid
ez
de un alcohol se puede
establecer cualitativamente observando la estabilidad del in alcxido
correspondiente.

Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus

bases conjugadas, los iones alcxido:
Realizar la sustitucin con una funcin precursora del grupo hidroxilo. El grupo
OH permanece latente durante la primera etapa de la reaccin hasta la
segunda, donde es revelado.

El in carboxilato es un buen nuclefilo (pero una base muy dbil!) y la

reaccin de sustitucin tiene lugar con
mejores resultados

En los diferentes compuestos

orgnicos el carbono posee un estado
de oxidacin diferente. Por tanto,

puede pensarse que unas funciones orgnicas pueden obtenerse de otras por
oxidacin o reduccin. Dependiendo de dnde nos encontremos en el "rbol
redox" y a dnde queramos ir utilizaremos una u otra.

Alcohol
El oxgeno es electronegativo y
polariza el enlace, de forma similar
al halgeno.
Sin embargo, el oxgeno no es tan
electronegativo como el halgeno
y el hidrxido es muy mal grupo
saliente. Por tanto los alcoholes no
dan reaccin directamente con
nuclefilos. Por otro lado, los
alcoholes tienen una propiedad
que no tienen los haluros de
alquilo: la acidez dbil del
hidrgeno del grupo OH. Esto da
lugar a reacciones que no son
posibles en los haluros de alquilo.

2. Obtencin industrial del alcohol

Se prepara industrialmente por diversos mtodos:
a.- Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia
de un catalizador:
C2H4 + H2O

C 2 H 5 -OH

b.- A Partir del Acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando un
aldehdo posteriormente se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel
finamente dividido que acta como catalizador.
c.- Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados. Su
obtencin se basa en que la glucosa (un azcar de frmula: C6H12O6) fermenta
por la accin de un enzima producido por un grupo de hongos microscpicos,
sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhdrido Carbnico.

Para la obtencin industrial del alcohol sera demasiado cara la glucosa como materia
prima. Por esto se parte de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o de otros
materiales ricos en almidn, papas o semillas de gramneas.
d.- El almidn se transforma por la accin de una enzima en maltosa, que a su vez
por otra accin enzimtica, se desdobla en dos molculas de glucosa.

3. Usos industriales del alcohol

El mercado del alcohol puede subdividirse en tres, de acuerdo a sus destinos
fundamentales como: combustible, uso industrial y bebidas.
Metanol
Este alcohol se usa como solvente de lacas o como materia prima para la fabricacin
de plsticos.
Etanol
Forma parte de bebida alcohlicas y se usa como disolvente o en preparaciones
biolgicas.
Glicerol
Puede ser empleados para farmacia, cosmticos y explosivos.

4. La temperatura de ebullicin normal del Alcohol etlico

es 78.3 y su calor latente de vaporizacin 204 cal/gr.
Calcular la presin a la cual hierve a 50 C
Calor latente: L

1 cal: 4.2Joul

Realizamos el anlisis para 1gr

Q = 204(4.2) =856.8 Joule = P1(A)
Suponiendo que el volumen es constante:(V1 =V2)
11
1

856.81
(78.3+273)

22 2
=
2 (50+273)

P2 =787.77 Pascal

5. Por qu se les denomina a ciertos alcoholes espritu

de madera y espritu de vino?

El alcohol metlico o espritu de madera recibe este nombre por su

obtencin original a partir de la viruta de la madera, aunque en estos
momentos las grandes producciones de metanol se logran a partir de la
hidrlisis del metano. Puede ser empleado como combustible puro (al 100
%), en mezclas, como antidetonantes y como portador de hidrgeno.
El ingrediente ms conocido del vino es el alcohol etlico o espritu del vino,
pero no se debe olvidar que en su composicin el 85 % es agua, mientras
que el 15 % restante est formado por muy diversos elementos como
etanol, azcar y sustancias nutritivas de alto valor alimenticio como
protenas, vitaminas A, B y C, adems de los aminocidos

6. Una substancia desconocida tiene la formula

molecular C 5 H 10 O y no reacciona con sodio metlico o
bromo Qu estructura son posible para este
compuesto?
Los fenoles ya que poseen mayor acidez; porque el (OH)- est ligado a un
carbono primario tal motivo no permite que reaccione con sodio ni bromo
metlico pero s con hidrxidos de estos metales.