Escuela

de Qumica
Universidad de Costa Rica
Seccin de Qumica Orgnica
Grupo 01


I EXAMEN PARCIAL-A-Solucin
QU-212 Qumica Orgnica General I

Dibuje la estructura de Lewis y de Kekul de los siguientes compuestos. Asegrese de mostrar los electrones de
valencia, tanto los que participan en el enlace, como los no compartidos y revise la existencia de cargas formales (6
pts)

1.

Estrategia: obtener los electrones de valencia de cada tomo, observar si la molcula fue escrita con alguna carga,
obtener los pares de electrones totales y proponer arreglos.
Kekul

Lewis

CH3SOCH3

Vlidas otras
distribuciones que

(CH3CH2)2NH

respeteran las
reglas de Lewis

CH3NO2

2.

A) Seguidamente se muestra una estructura en forma semi-desarrollada (similar a Kekul, pero mostrando la
topologa de la molcula). En la estructura mostrada, indique las hibridizaciones de todos los tomos (menos
hidrgeno!) y los ngulos de enlace solicitados (lneas curvas) (3 pts)

Estrategia: obtener las hibridaciones de cada tomo, y en funcin de eso, proponer los ngulos de enlace solicitados.

B) A la par de la estructura de arriba, dibuje la estructura de Lewis del compuesto. Muestre todos los electrones de
valencia, incluyendo los no compartidos. Revise la existencia de cargas formales y calclelas si existen. (4 pts)
Estrategia: El nico punto difcil de hacer la estructura de Lewis solicitada es la porcin del sulfato. Es vital aqu observar
que la molcula es neutra, pero el azufre tiene una carga formal positiva y uno de los oxgenos tiene una carga formal
negativa.
C) Seguidamente, mediante un dibujo, explique cmo se da el triple enlace entre los dos carbonos, resaltando los
orbitales involucrados (3 pts).

+
+

C
-

-
-

(Explique=significa usar palabras!): Los carbonos hibridizan

sp, lo cual quiere decir que cada uno deja dos orbitales p
sin hibridizar; si ambos estn en el mismo plano (py con
py; pz con pz por ejemplo) y tienen la misma fase
(positivo-positivo; negativo-negativo), entonces se puede
dar el traslape lateral, contruyendo de esta manera con los
orbitales hbridos sp, un enlace , y con los p, dos orbitales
.

Dos enlaces

Enlace

D)
Finalmente, cuntos enlaces hay? 4 Cul es el enlace
ms corto? -s-sp (si indicaban el triple enlace se calificaba como buena) Cuntos enlaces s-sp hay? 1 cuntos
2

enlaces s-sp hay? 0 Cuntos enlaces s-sp hay? 10 (5 pts).

3.

El acrilonitrilo, CH2=CH-CN y el propionitrilo, CH3-CH2-CN, son molculas de relevancia astrofsica. Ambas molculas
son polares. De esta forma, el momento de dipolo para el propionitrilo se ha establecido en 4.01 D (J. Mol. Spec.
2011, 270(1), 83-87). Mediante un dibujo apropiado, analice (explique) la molcula del propionitrilo, encerrando en
un crculo el origen de la polaridad de la molcula. Adems, indique la direccin del momento de dipolo y las cargas
parciales que se daran (5 pts).

4.

Analice=explique=palabras! El triple enlace entre carbono y nitrgeno es el origen

de la polaridad. Por un lado, el tomo de nitrgeno es ms electronegativo que el
carbono, por lo que exhibir una carga parcial negativa, y el carbono una
positiva, y adems, el par de electrones no compartido del nitrgeno origina una
concentracin electrnica adicional en esa regin, por lo que es de esperar un
momento de dipolo en la direccin mostrada

Por qu el tetracloruro de carbono, CCl4 es una molcula no polar mientras el CH2Cl2 s lo es? Aydese de dibujos! (4
pts)

+ -

C-Cl
= 0

Aunque el enlace es polar tal

y como se muestra, como la
geometra es tetradrica,
la resultante de los
momentos dipolares se
anula

El enlace C-H tiene polaridad

despreciable, pero el enlace
C-Cl, la geometra
tetradrica hace que haya
un momento dipolar neto

5.

Analice los enlaces mostrados y prediga la existencia de cargas parciales, as como la direccin del momento dipolar si
ste se da (6 pts).

No hay

- +







6.

De la siguiente representacin, escoja el enlace C-C ms largo y justifique su escogencia (4 pts)

Este es el enlace C-C ms largo, ya que ambos tomos de

3
carbono hibridizan sp .
2
El resto presenta sp o sp.
3
Justificacin: la hibridizacin sp presenta menor
proporcin de s (25% =0,25), que es una funcin de onda
penetrante; entre menor proporcin haya, menos
probabilidad de encontrar densidad electrnica cerca de los
ncleos, por lo que stos se separan un poco ms y los
enlaces se alargan como consecuencia.