PEMBUATAN NITROBENZENE

I.

JUDUL PERCOBAAN :
PEMBUATAN NITROBENZENE

II.

PRINSIP PERCOBAAN
Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO 2) kedalam
molekul senyawa benzene.

III.

MAKSUD DAN TUJUAN

- Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene, sifat-

sifat, mekanisme reaksi dan kegunaan.

Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan

asam nitrat dengan katalis H2SO4.

Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi.
Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene.
Untuk mengetahui refraksi Nitrobenzene praktis.

IV.

REAKSI
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

V.

LANDASAN TEORI
Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa
hidrokarbon aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa
hidrokarbon dengan rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa
hidrokarbon

aromatis

digolongkan

menjadi

senyawa

aromatis

hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. Senyawa romatik

hidrokarbon

misalnya

senyawa

benzene

dengan

turunannya.

Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan

piral. (Thersnik. 2008: 78)
Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur
benzene dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon
yangmengandung tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling.
Kerangka atom karbo dalam benzena membentuk segi enam beraturan
dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzena tidk sama dengan benzin,
benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatic
karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa
alkena dan rumus dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010).

Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai

orbital P yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C
dalam bentuk hibrida SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka
benzena mempunyai orbital delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya
electron adalah6. Hal ini berarti bahwa system delokal benzene adalah
system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2) untuk n=1 (Rasyid,
2006:86 ).
Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari
elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat
secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2).
Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 dan H2SO4
pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial. Pemilihan suatu
penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan
dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam
percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan
campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60C. (Tim
Dosen Kimia Organik, 2010 : 11).
Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan
asam sulfur pekat pada suhu kurang dari 50C. Selagi suhu bertambah,
kemungkinan mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin bertambah
dalan terbentuklah nitrobenzene.
C6H6 + HNO3
C6H5NO2 + H2O
Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ).
Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana
sebuah

atom,

biasanya

hydrogen,yang

terikat

pada

system

aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini

adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan
asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis (Anonim2 , 2010 ).
Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4
pekat maka diperoleh hasil nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi
ini adalah untuk mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+)
yang merupakan spesies penyerang cincin benzena ( Parlan dan
Wahyudi, 2003; 87 ).

Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam

nitrat yang kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium
yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif
BAHAN BAKU UTAMA
Benzene
Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene.
Benzene sering disebut petroleum atanu bensol.Benzene memiliki
struktur yang merupakan suatu hybrid resonansi yang digambarkan
struktur kekule.
Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang
pertama kali diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari
residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.
Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat
nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik,
seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu
membentuk azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang
tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan
mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen
mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzene
selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan nitrobenzen
teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur datar dan
keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan)
masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk
mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di
bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu
elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh
karena itu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja,
dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat
dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan
permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa

aromatik yang paling sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air

brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.
Cara pembuatan benzene :
1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida
(C6H5COO)2Ca + Ca(OH)2 2C6H6 + CaCO3
2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai
rantai tak bercabang 6 atom C C 6H14 + C6H12 + H2 3H2 +
C6H6

3. Memanaskan etuna pada suhu 100oC 750oC 3C2H2 C6H6

Sifat-sifat benzene :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO 2
dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata
BAHAN TAMBAHAN
Asam Sulfat (H2SO4)
Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang
adalah zat padat pada suhu kamar dan melebur pada suhu 119 C.
Berwarna kuning dan rapuh, Kristal berbentuk rombik dengan rumus
S.
Sifat Fisika :
- Rumus molekul H2SO4
- Massa Molar 98,08 gr/mol
- Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang
- Densitas 1,84 gr/mol
- Keasaman (pH) -3
- Viskositas 26,7 cPa (20 C)
- Titik nyala tak dinyalakna
- Korosif dan higroskopis

Sifat Kimia :
- H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam

mulia.
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2
H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi

logam-logam sedang asam sulfat direduksi dengan SO2

2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O\

Kegunaan Asam Sulfat

1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat
2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu
6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna
Asam Nitrat (HNO3)
Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam
perdagangan terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan
dalam industri pupuk, produksi berbagai macam bahan kimia, zat
warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam reagen laboratorium. Asam
nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan merupakan oksidator kuat.
Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan
korosif yang tak berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat
menyebabkan luka bakar. Larutan asam nitrat dengan kandungan asam
nitrat lebih dari 86% disebut sebagai asam nitrat berasap, dan dapat
dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan
asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain yaitu
Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen
Nitrate, Nitryl Hidroxides.
Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah
okidasi amonia di udara. Dalam proses ini, amonia dicampur dengan
udara berlebih, dan campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi
dengan katalis platina. Amonia akan diubah menjadi nitrogen oksida
NO, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen
dioksida NO2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan air menghasilkan
asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan yang
banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.
5

Sifat Fisika
-

Wujud zat : cairan, jernih - kuning

Titik leleh : - 42oc
Titik didih : 86oc
pH (200C) : <1
Densitas (200C) : 1,51 g/cm3
Densitas uap relatif : 2, 04
BM : 63,0129 g/mol
Tekanan Uap (200C) : 56 hPa
Suhu penyalaan : tidak tersedia
Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi :

tidak tersedia
Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)

Sifat Kimia
-

Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :

4HNO3 2H2O + 4NO2 + O2
Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium

nitrat:
HNO3 + NH4OH NH4NO3 + H2O
Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat
melarutkan semua logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt).
Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat,
memfavoritkan pembentukan nitrogen dioksida (NO2).
Cu + 4H+ + 2NO3- Cu+2 + 2NO2 + 2H2O

Pembuatan Asam Nitrat (HNO3)

1. Metode Valentiner:
NaNO3(s) + H2SO4(l) NaHSO4 + HNO3(g) (berasap)
2. Metode Oswald
Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis
4 NH3 + 5 O2 4 NO + 6 H2O
4 NO + 2 O2 4 NO2
4 NO2 + 2 H2O 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah)
2 HNO2 NO2 + NO + H2O
3. Metode Birkeland & Eyde
Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui
busur listrik
N2 + O2 2 NO

2 NO + O2 2 NO2 (pada suhu 600 oC)

3 NO2 + H2O 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi)
Kegunaan Asam Nitrat:
1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai
pengoksidasi (pengabuan basah).
2. Dalam aneka industri, misalnya:
HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}
HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro
gliserin, TNT), serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril,
sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam
Glover).
PRODUK
Nitrobenzene
Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan
kimia C6H5NO2. Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar
digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi
yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet,
peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi.
Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai,
pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi
menyembunyikan bau yang tak sedap.
aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan
campuran asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50 oC 55oC.
Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik
melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa
nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan
sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C
yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen
dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat
sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
7

1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan

gugus nitro kedalam sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam
sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu
senyawa karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa
nitro (penambahan gugus nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3

H 2 SO 4

C6H5NO2 + H2O

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada
UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap:
1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik
Elektrofilik NO2+ . Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H + dengan cepat H
bergabung dengan H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis.

Dengan adanya gugus NO2+ menyebabkan cincin kurang reaktif

bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini
disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat penarik elektron. Reaksi ini
bersifat eksoterm dan irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika
dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro
bersifat menarik elektron. Pembuatan nitrobenzene ini adalah melalui
proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen
dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat.
Nitrobenzene jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan mengalami
perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzene ini, pada saat
merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini
harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60 oC
maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene.
Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen tidak akan
terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air,
disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam
senyawa nitrobenzene, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh
logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan
sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.
METODE PROSES
Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan
perbedaan titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun
dari campuran homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua tahap
proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap
pengembangan kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini
maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat
pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang
memiliki titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak
menuju kondenser yaitu pendingin, proses pendinginan terjadi karena

kita mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar condenser),

sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini berjalan
terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawasenyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Distilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih
komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh
berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi
sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat
kondensor yang lebih baik, sehingga mampu memisahkan dua
komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran
dua atau lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam
prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan
azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan
fasa uap dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan
bahan bakar dari kayu atau batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya
sangat tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan
tekanan permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya
juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk
mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi (Van Winkel, 1967).
Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni
Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih
yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

10

DIAGRAM ALIR PROSES

Tuang 37 cc HNO3 dan

42 cc H2SO4
Ke dalam tabung 500 cc

Campuran didinginkan di air dingin.

Masukan 30 cc Benzene sambil terus di aduk akan timbul warna coklat dan hilang
Campuran di panaskan di atas waterbath selama 30 menit sambil dikocok dan ditutup styg buis

Didinginkan, setelah dingin ditambahkan 1500cc air

Pisahkan
kedua lapisan dengan corong pemisah
akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda dalam
air

Cairan yang seperti minyak adalah cairan nitrobenzen

Ke dalam nitrobenzen yang keruh dimasukkan CaCl2 exicatus (kocok hingga cairan jernih)

VI.

ALAT DAN BAHAN

A. ALAT :
- Labu
250 ml yang
-destilat
Styg buis
Pertama
keluarlalu
sebagai
adalah benzena, air dan nitrobenzena
Kemudian nitrobenzene
dipisahkan
dari CaCl2
didistilasi
- Water Batch
- Labu erlenmeyer
- Pipa kaca
- Termometer & pendingin

Perhitunganudara
Hasil Rendaman
Praktis
Destilat
dihentikan setelah zat yang di destilasi berwarna cokl

Corong pemisah

Labu destilasi

B. BAHAN :
- Benzene
11

VII.

H2SO4
HNO3
Air dingin
CaCl2

PROSEDUR
1. Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian
perlahan-lahan masukan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 cc
(campuran ini menjadi panas dan didinginkan dalam air dingin).
2. Setelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzene 30 cc
sambil terus diaduk.
3. Pada waktu diteteskan benzene akan terlihat timbulnya warna
coklat yang tak lama lagi akan hilang.

4. Temperature harus selalu dilihat jika lebih tinggi dari 60

maka harus didinginkan terus dengan air dingin sebelum
ditambahkan benzene.
5. Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas
water bath selama 30 menit dan labu harus ditutup dengan gabus
yang ditusuk dengan sebuah pipa kaca vertikal (styg buis) sebagai
penghubung dengan udara luar.
6. Selama pemanasan ini harus sering dikocok agar bercampur
dengan baik.
7. Setelah itu labu dibiarkan dingin dan tuangkan ke dalam air dingin
sebanyak 1500 cc, dikocok baik-baik dan akan terjadi cairan
seperti minyak di dalam air.
8. Kedua lapisan tersebut dipisahkan di dalam corong pemisah.
9. Cairan yang seperti minyak tersebut adalah nitrobenzene dan
kemudian dituangkan ke dalam labu yang kering.
10. Nitrobenzene tersebut masih keruh karena mengandung air untuk
itu ditambahkan

CaCl2

exicatus sambil dikocok-kocok.

11. Kemudian pisahkan nitrobenzene tersebut dari

CaCl2

exicatus

dan didistilasi.
12. Mula-mula akan keluar sebagai distilat adalah benzene, air, dan
nitrobenzene pada suhu 205-207 .
13. Distilasi dihentikan bila cairan yang didistilasi telah berwarna
coklat tua, sebab mungkin ada senyawa-senyawa dinitro yang pada
12

pemanasan kuat dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga selama

distilasi agar jangan sampai isi labu kering).
14. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapat.

VIII. RANGKAIAN ALAT

Keterangan gambar :
1. Labu destilasi
2. Termometer
3. Klem
4. Es
5. Asam sulfat (H2SO4)
6. Statif
7. Pipa kaca

Keterangan gambar:
1. Statif
2. Kleim
3. Tutup gabus
4. Labu destilat
5. Larutan Nitrobenzena

8. Bunset
9. Erlenmeyer
10. Labjack
11. Waterout
12. Condenser

13

6. Kawat kassa
7. Kaki tiga
IX.

13.Coolwaterin
14.Thermometer

DATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

Data pengamatan
1. Volume H2SO4
= 42 cc
2. Mr C6H6
= 78 gr/mol, volume = 30 cc, BJ =
0,89 gr/mol
3. Mr HNO3

= 63 gr/mol, volume = 37 cc, BJ =

1,4 gr/mol
4. Mr C6H5NO2
5. Berat erlenmeyer kosong
6. Berat erlenmeyer isi

= 123 gr/mol, volume = 21 ml

= 124,39 gram
= 135,60 gram

Perhitungan
Diketahui :
1. Volume H2SO4
2. Mr C6H6

= 42 cc
= 78 gr/mol, volume = 30 cc, BJ = 0,89

gr/mol
3. Mr HNO3

= 63 gr/mol, volume = 37 cc, , BJ = 1,4

gr/mol
4. Mr C6H5NO2
= 123 gr/mol, volume = 21 ml
5. Berat erlenmeyer kosong = 124,39 gram
6. Berat erlenmeyer isi = 135,60 gram

Ditanyakan

: % Rendemen = ..?

Penyelesaian :
HNO3
Volume = 37 cc , BJ = 1,4 gr/ml
m = xv
= 1,4 x 37 = 51,8 gram
n = gr/mr
= 51,8 gram / 63 mol/gram = 0,822 mol
C6 H 6
Volume = 30 cc , BJ = 0,83 gr/mol

14

m=

xv

= 0,89 gram x 30 mol/gram

n = gr/mr
= 26,7 gram / 78 mol/gram = 0,342 mol

C6H6

HNO3

C6H5NO2 + H2O

Mula-mula : 0,342 mol

0,822 mol

Bereaksi

0,342 mol

0,342 mol

0,342

0,480 mol

0,342 mol

0,342

: 0,342 mol

mol
Setimbang :

mol
m.

C6 H 5 NO 2=mol x Mr
= 0,342 x 123
= 42,006 gram

Berat erlenmeyer isi

= 135,60 gram

Berat erlenmeyer kosong

= 124,39 gram

Berat isi nitrobenzena

= 11,21 gram

Rendemen teoritis =
=

Praktek
Teori
11,21
42,066

x 100 %
x 100 %

= 26,64 %
X.

PEMBAHASAN
Percobaan nitrobenzena ini dilakukan agar dapat memahami reaksi
nitrasi yang merupakan salah satu dari metode untuk mensintesis
berbagai senyawa. Nitrobenzena ini sendiri diperoleh dengan
mereaksikan asam nitrat dengan benzene dan asam sulfat pekat
sebagai katalisator. Mula-mula masukkan asam sulfat sebanyak 42 cc
ke dalam larutan 37 cc asam nitrat. Dikarenakan reaksi tersebut
menghasilkan reaksi eksoterm (menimbulkan panas) maka setelah
pencampuran didinginkan oleh air dingin. Selanjutnya masukkan

15

benzena sebanyak 30 cc dan diaduk terus. Suhu harus dijaga sekitar

50-60 . Pada campuran ini akan terlihat timbulnya warna coklat
yang tak lama kemudian akan hilang. Agar jalan reaksi dapat berjalan
dengan sempurna maka campuran dipanaskan di water bath selama 30
menit dengan kondisi labu ditutup gabus yang ditusuk dengan sebuah
pipa kaca vertikal. Setelah itu didinginkan dan dicampurkan 500 cc air
dan dikocok terus. Terbetuklah cairan seperti minyak di dalam air
yang mana cairan tersebut adalah nitrobenzena. Kemudian pisahkan
antara air dan nitrobenzena menggunakan corong pemisah dan
masukkan cairan nitrobenzena ke dalam labu kering. Cairan
nitrobenzena tersebut masih keruh karena mengandung air untuk itu
ditambahkan CaCl2 exicatus. Lalu pisahkan campuran itu dan
didistilasi.

Mula-mula pada suhu 80

akan keluar benzena sebagai

distilat kemudian disusul air pada suhu 100

dan nitrobenzena

pada suhu 205-210 . Distilasi dihentikan bila cairan sudah

berwarna coklat tua sebab mungkin ada senyawa-senyawa dinitro
yang pada pemanasan akan memicu timbulnya ledakan.
Pada percobaan ini penambahan asam sulfat bertindak sebagai
katalisator, karena dapat membantu mempercepat jalannya reaksi.
Selain itu asam sulfat membuat asam nitrat terprotonkan dan
menjadikan reaktif. Pada saat asam nitrat dicampurkan dengan asam
sulfat pekat akan timbul gas dan larutan yang terbentuk warna kuning.
Hal ini sesuai dengan sifat fisika dari asam nitrat. Kemudian alasan
suhu dijaga sekitar 50-60

karena apabila suhu berada diatas 60

akan terbentuk dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun jika

suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Jadi

pada suhu 50-60

merupakan suhu optimum dalam reaksi ini.

16

Kemudian CaCl2 digunakan untuk mengikat sisa air yang masih

terdapat dalam nitrobenzena.
XI.

KESIMPULAN
Berdasarkan hasil praktikum yang sudah dilakukan dapat
disimpulkan bahwa nitrobenzena dapat disintesa dari asam nitrat pekat
dan benzene pekat dengan katalisator asam sulfat pekat. Mekanisme
reaksi yang terjadi adalah nitrasi (penambahan gugus nitro yang
masuk ke dalam sebuah molekul yang mana molekulnya adalah
benzene). Operasi pemisahan yang digunakan adalah distilasi (suatu
pemisahan komponen-komponen larutan dengan bantuan panas) dan
hasil rendemen yang didapatkan dalam praktikum ini adalah 26,64 %.

TUGAS!
1.
2.
3.
4.
5.

Sebutkan analisa kesalahan minimun 5 ?

Mekanisme pengikatan rx. Nitrobenzena?
Mekanisme pengikatan katalis?
Contoh-contoh katalis?
Bila katalis H2SO4 diganti, diganti dengan katalis apa? Jelaskan alasan
anda?

JAWABAN
1. Kesalahan yang terjadi dalam praktikum adalah :
Pencampuran asam nitrat dan asam sulfat langsung, tanpa
menggunakan styg buis.
Styg buis dipasang terlalu dekat dengan larutan, sehingga
menyebabkan tidak adanya celah udara dan larutan naik ke
permukaan saat dipanaskan.
Pada saat pengocokan dengan air masih banyak larutan
nitrobenzene yang terbawa air.
Pada saat pengocokkan, praktikan kurang merata mengocoknya di
corong pemisah.
17

 Pada proses pemisahan (destilasi), heater atau pemanas mengalami

gangguan sehingga mempengaruhi proses destilasi yang berakibat
tidak efisiennya hasil rendemen yang terbentuk.

2. Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan

aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah
oksidasi).Anilin terutama dihasilkan oleh industri ada dua langkah dari
benzene :
1. Langkah pertama, Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang
melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. Nitrasi
menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada
50 hingga 60 C, yang memberikan nitrobenzene.

Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan

pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis
atau katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju atau
kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri
umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis
yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah
kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis
berperan hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya,
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif.
Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan
sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut

18

fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan
katalis heterogen (Mulyono , 2006).

atau

Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada

benzena dan asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat.
Senyawa yang dihasilkan adalah nitrobenzena dan air (produk
samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi nitrasi adalah ion
nitronium (+NO2).
2. Langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada
200-300C dihadapan berbagai logam katalis: C6H5NO2 + 3H2
C6H5NH2 + 2H2O.
Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi
dan logam besi melalui reduksi Bechamp.
Contoh 1

19

Benzene pertama nitrasi melalui reaksi dengan HNO3/H2SO4.

Pada tahap kedua, ini brominated dalam posisi-meta dan kemudian
kelompok

nitro

dikonversi

menjadi

arylamine

dengan

mereduksinya dengan asam SnCl2 memberikan produk yang

diinginkan.

Contoh 2

Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim,

2003) :
a. Reaksi utama
NO2
+ HNO
3 o
50-60
C

H2SO4 + NO2

Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari

pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible.

20

b. Reaksi sampingan
NO2 + HNO3 H2SO4 NO2
+ H2O
V50-60o C

NO2

50-60o C

Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari pada yang
pertama, dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang
pertama (Anonim, 2013).
3. Mekanisme reaksi katalis
Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa,
menghasilkan

garam

sulfat.

Sebagai

contoh,

garam

tembaga

tembaga(II) sulfat dibuat dari reaksi antara tembaga (II) oksida dengan
asam sulfat:
CuO + H2SO4 CuSO4 + H2O
Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan
menghasilkan asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat
dengan asam sulfat akan menghasilkan asam asetat, CH3COOH, dan
natrium bisulfat:
H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan
kalium nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapat
kalium bisulfat. Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat, asam
sulfat berperilaku sebagai asam sekaligus zat pendehidrasi, membentuk
ion nitronium NO2+, yang penting dalam reaksi nitrasi yang melibatkan
substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini sangatlah penting
dalam kimia organik.
Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian
tunggal, menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H2SO4 encer
menyerang besi, aluminium, seng, mangan, magnesium dan nikel.
Namun reaksi dengan timah dan tembaga memerlukan asam sulfat
yang panas dan pekat. Timbal dan tungsten tidak bereaksi dengan asam

21

sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan logam biasanya akan

menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukkan pada persamaan di
bawah ini. Namun reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur
dioksida daripada hidrogen.
Fe (s) + H2SO4 (aq) H2 (g) + FeSO4 (aq)
Sn (s) + 2 H2SO4 (aq) SnSO4 (aq) + 2 H2O (l) + SO2 (g)
Hal ini dikarenakan asam pekat panas umumnya berperan sebagai
oksidator, manakala asam encer berperan sebagai asam biasa. Sehingga
ketika asam pekat panas bereaksi dengan seng, timah, dan tembaga, ia
akan menghasilkan garam, air dan sulfur dioksida, manakahal asam
encer yang beraksi dengan logam seperti seng akan menghasilkan
garam dan hidrogen.
Asam sulfat menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik dengan
senyawa-senyawa aromatik, menghasilkan asam sulfonat terkait:

4. Contoh contoh katalis!

Katalis Homogen
Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara
homogen dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud
yang sama.
Contoh Katalis Homogen :
a. Katalis dan pereaksi berwujud gas
2SO2(g) + O2(g)

NO(g)

2SO3(g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

22

H+
(aq)
C12H22O11(aq) +

H2O(l)

C6H12O6(aq)

C6H12O6(aq)
Fruktosa

glukosa

Katalis Heterogen
Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara homogen
dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda. Contoh Katalis Heterogen : Katalis
berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.
Ni(s)

C2H4(g) + H2(g)

C2H6(g)

Autokatalis
Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai
katalis. Contoh Autokatalis adalah CH3COOH yang dihasilkan
dari reaksi metil asetat dengan air merupakan autokatalis reaksi
tersebut.
CH3COOCH3(aq)

H2O(l)

CH3COOH(aq)

CH3OH(aq)
Dengan terbentuknya CH3COOH, reaksi menjadi bertambah
cepat.

Biokatalis
Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme,
yaitu enzim. Contoh Biokatalis adalah enzim hidrolase
mempercepat pemecahan bahan makanan melalui reaksi
hidrolisis.

5. H2SO4, katalis yang digunakan adalah Nickel tetapi reaksi berjalan

kurang sempurna dan kurang mempercepat laju reaksi, oleh karena
itu digunakan H2SO4 sebagai katalis untuk pembuatan Nitrobenzen
ini karena H2SO4 yang paling baik dibanding katalis lainnya.

23

XII.

DAFTAR PUSTAKA
Fassenden, 1995, Kimia Organik, Edisi III. Penerbit Erlangga.
Jakarta
https://www.academia.edu/6564420/NITROBENZENE
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/pemisahankimia-dan-analisis/destilasi/
https://duniakimianana.wordpress.com/2013/04/21/katalis/

24