NOMENCLATURA QUMICA

ORGNICA

6. SERIES HOMOLOGAS y GRUPOS FUNCIONALES

Serie homloga: Es un grupo de compuestos en

los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene

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Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos

unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en
que estn presentes.

HC

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GF

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Para nombrar correctamente una molcula que contiene grupos funcionales lo primero
que hay que hacer es identificarlos:

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

alcanos

ninguno

CH3-CH3
Etano

alquenos

CH3CH=CH2
Propeno

alquinos

CH3-CC-CH3
2-Butino

haluros de alquilo

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-halgeno

CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

(homo)
aromticos
Tolueno

(hetero)
aromticos
3-Metilpiridina

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Clase

Grupo funcional

Alcoholes

R- OH
OH

Fenoles
teres
aldehdos

cetonas

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-O-

Ejemplo
CH3-CH2-OH
Etanol
Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietilter
Etanal

Propanona

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

cidos
carboxlicos

cido actico

steres
Acetato de etilo

amidas
Acetamida

haluros de acilo
anhdridos
Cloruro de acetilo

aminas

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RNH2 (primaria)
RNHR (secundaria)
RNRR (terciaria)

(primaria)

Anhdrido actico

(secundaria)

(terciaria)

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

nitrilos

-CN

CH3CN

nitroderivados

-NO2

Acetonitrilo

CH3NO2

Nitrometano

iminas
Metilimina de la propanona

tioles

-SH

CH3-CH2-SH

sulfuros

-S-

(CH3)2S

sulfonas

-SO2-

CH3SO2CH3

cidos sulfnicos

-SO2-OH

CH3CH2CH2SO2OH

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Etiltiol

Dimetilsulfuro
Dimetilsulfona

cido propanosulfnico

Problema
Identifica las funciones presentes en cada caso

H 2N

CH

CHO

CH2

HO

OH

OH

NH2

OH

OH

CH 2OH

NH

Taxol = antitumoral

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HN

OH

NOMENCLATURA QUMICA
ORGNICA

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1. ASPECTOS BSICOS DE NOMENCLATURA

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que
determinar cul es la funcin principal, segn el siguiente
orden de prioridad:
1.- cidos (carboxlicos > sulfnicos)
2.- Derivados de cidos (anhdridos > steres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehdos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- teres > tioteres
7.- Alquenos > alquinos
La funcin principal determina:
- el nombre del compuesto
- la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible que contenga la
funcin principal
- los nmeros localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
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2. REGLAS DE NOMENCLATURA
La nomenclatura de compuestos orgnicos puede llegar a ser
extraordinariamente compleja. En esta leccin slo se pretende dar unas
nociones muy elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry) dicta las normas que se encuentran recogidas en libros
especializados.
Pero en un curso de iniciacin a la Qumica Orgnica es imprescindible que el
alumno llegue a dominar las reglas elementales. Se podrn incluso admitir ciertos
errores leves, siempre y cuando la proposicin de un nombre conduzca de
manera inequvoca a una frmula qumica concreta. Como en cualquier otro
idioma cientfico, la ambigedad es inadmisible si se quiere tener una
comunicacin precisa.
Las molculas orgnicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones,
generalmente con heterotomos, que determinan sus propiedades qumicas. Lo
primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.
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3. NOMENCLATURA DE ALCANOS NORMALES

GRUPOS ALQUILO
Grupo
Nombre

CH3

Metil

C2H5

CH3CH2CH2

Etil

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Propil

(CH3)2CH

Isopropill

CH3CH2CH2CH2

(CH3)2CHCH2

CH3CH2CH(CH3)

Butil

Isobutil

sec-Butil

(CH3)3C

tertButil

R
Alquil

Grupos Alquilo

Artificio qumico. No son especies qumicas. Provienen de

sustraer un H a un hidrocarburo saturado.

CH4
metano
CH3CH3

-H

CH3
metil(o)

-H

etano

CH3CH2CH3
propano

CH3CH2CHCH3

secbutil(o)

CH3
CH3

n-propil(o)
CH3CHCH3
isopropil(o)

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n-butil(o)

CH3CH2
etil(o)
CH3CH2CH2

-H

CH3CH2CH2CH2

CH3

tertbutil(o)

CH2

neopentil(o)

CH3
CH3

C
CH3

Reglas IUPAC para nombrar alcanos

1. Encuentre y nombre la cadena continua ms larga de carbonos.
2. Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena.
3. Numere la cadena empezando por el extremo ms prximo a un sustituyente.
4. Designe la localizacin de cada grupo sustituyente por el apropiado nmero y nombre.
5. Construya el nombre, listando los grupos en orden alfabtico.
Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se
consideran en la ordenacin alfabtica.

3-metilhexano

3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano

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4. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Nombre
Molecular
Formula

Ciclopropano

C3H6

Estructural
Formula

Esqueletal
Formula

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Ciclobutano

Ciclopentano

C4H8

C5H10

Ciclohexano

C6H12

Cicloheptano

C7H14

Cicloalcano

CnH2n

(CH2)n

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5. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

1. El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.

2. La cadena principal debe incluir los dos tomos de carbono unidos por el
doble enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada por el extremo ms prximo al doble
enlace. Si la insaturacin est en el centro de la cadena se empieza a numerar
por el extremo que tenga ms prximo un sustituyente.
4. El ms pequeo de los nmeros asignados a los tomos del doble enlace se
utiliza para indicar la posicin de la insaturacin. Si hay ms de un doble
enlace el compuesto es denominado dieno, trieno,..
5. En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se les asigna los nmeros
1 y 2. El nmero 1 puede ser determinado por la regla de los sustituyentes.
6. Grupos sustituyentes ms importantes conteniendo doble enlace son:
H2C=CH Grupo vinilo
H2C=CHCH2 Grupo alilo

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Cul es el nombre de los siguientes alquenos?

1.-

(CH3)2C=CHCH2C(CH3)3

3.- (C2H5)2C=CHCH(CH3)2

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2.-

4.-

(CH3CH2CH2)2C=CH2

CH2=C(CH3)CH(CH3)C(C2H5)=CH2

6. NOMENCLATURA DE DIENOS

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7. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1. El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino.
2. La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por el triple enlace.
3. La cadena principal debe ser numerada desde el extremo ms prximo al triple
enlace. Si el triple enlace est situado en el centro de la cadena se aplica la regla de los
sustituyentes.
4. El menor nmero de los carbonos unidos por triple enlace debe ser usado como
localizador de la insaturacin.
5. Si estn presentes varios enlaces mltiples, cada uno debe tener su localizador. Los
dobles enlaces preceden a los triples en los nombres IUPAC, pero la cadena debe ser
numerada a partir del extremo que tenga ms prximo un enlace mltiple sea cual sea
su naturaleza.
6. A causa de su carcter linear, los anillos que pueden acomodar un triple enlace
deben tener al menos diez carbonos. En los cicloalquinos simples los carbonos unidos
por el triple enlace son numerados con el 1 y el 2. El nmero 1 se determina por la
proximidad de los sustituyentes.
7. Grupos sustituyentes conteniendo triple enlace son:
HCC Grupo Etinil
HCCHCH2 Grupo Propargil
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Ejemplos alquenos y alquinos

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8. DERIVADOS DEL BENCENO

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para-Bromotolueno

para-Dimetilbenceno
(para-Xileno)

meta-Dimetilbenceno
(meta-Xileno)

orto-dimetilbenceno
(orto-Xileno)

2,6-Dinitrometoxibenceno
(2,6-Dintroanisol)

1,3,5-Trimetilbenceno
(Mesitileno)

Nafatleno

2-Naftol
-Naftol

Antraceno

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9. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO

En la nomenclatura de la IUPAC de halogenuros de alquilo el halgeno se
considera como un sustituyente, con su nmero localizador, de la cadena
carbonada principal. Slo en casos especialmente sencillos los compuestos
pueden nombrarse como halogenuros de alquilo

2-Bromo-2-metilpropano
(bromuro de terc-butilo)

trans-1-Bromo-2clorociclohexano

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(2-Iodopropil)-cicloheptano

1,1,1-Trifluor-3-cloro4,7-dimetiloctano

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10. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Funcin principal

Funcin secundaria

La cadena principal es la ms larga que

contenga el grupo hidroxilo (OH).
El nombre de la cadena principal se hace
terminar en -ol.
El nmero localizador del grupo OH debe
ser el ms pequeo posible.
Pueden utilizarse nombres no
sistemticos en alcoholes simples.

Cada OH presente se nombra como

hidroxi.
Si hay varios grupos OH se utilizan los
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
El (Los) nmero(s) localizador(es)
debe(n) ser lo ms pequeo(s) posible
respecto de la posicin de la funcin
principal.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

Ciclohexanol

cis-3-bromociclohexanol

3-Buten-1-ol

4-Metil-2-ciclohexen-1-ol

3-Ciclopentenol

2-Aminoetanol

cido 2,3-dihidroxipropinico

4-Hidroxiciclohexanona

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11. NOMENCLATURA DE ETERES

Los teres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-). El resto alcano ms grande
(cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeo se considera parte del grupo alcxi.

Para nombrar
teres cclicos
se usa el prefijo
oxa.

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(ter 12-corona-4)

12. NOMENCLATURA DE FENOLES

fenol

4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)

2-nitrofenol
o-nitrofenol

3-bromo-4metilfenol

cido ohidroxibenzoico
(saliclico)

cido p-hidroxisulfnico

1,2-bencenodiol
(Catequina)

1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)

1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)

1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)

1,3,5bencenotriol
(Floroglucinol)

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13. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Formaldehdo
Metanal

Acetaldehdo
Etanal

Benzaldehdo
Bencenocarbaldehdo

Acetona
Dimetil cetona
Propanona

Etil metil cetona

Butanona

Benzofenona
Difenil cetona

Acetofenona
Fenil metil cetona
1-Feniletanona

3-Cloro-4metilpentanal

cis-4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo

3-Nitrobenzaldehdo

4-Oxo-2hexenal

cido trans-2formilciclopentanocarboxlico

2-Butinal

5-Hidroxi6-hepten-3-ona

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Ciclohexanona

14. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXLICOS

La funcin cido carboxlico es siempre, con muy pocas excepciones, la principal.

cido 2-cloropropanoico

cido 3-butenoico

cido 2-(1-metiletil)3,4,5-trimetilhexanoico

cido 2,4-bis(1-metiletil)3-metil-4-pentenoico

cido 2-(1-metiletil)3,5-dimetil-4-oxohexanoico

cido 2-bromo-2-metilciclohexanocarboxlico

CF3CO2H
cido 2-(2-formilciclopentil)
actico
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cido trifluoractico
(TFA)

15. NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXLICOS

Los haluros de acilo se nombran
reemplazando la terminacin -oico del
cido con igual nmero de carbonos por oilo. Adems, se sustituye la palabra cido
por el halgeno correspondiente,
nombrado como sal.
Los anhdridos proceden de condensar dos
molculas de cidos carboxlicos. La
condensacin de dos molculas del mismo
cido da lugar a anhdridos simtricos, que
se nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.
Los steres proceden de condensar cidos
con alcoholes y se nombran como sales
del cido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin -oico del cido por -oato,
terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxgeno.
Las amidas se nombran como derivados
de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida.

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16. NOMENCLATURA DE AMINAS

IUPAC: el sustituyente ms largo da nombre al compuesto

Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden alfabtico

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Propilamina

Ciclohexilamina

Dietilamina

1,3-propano
diamina

N-metil-2propilamina

N,N-dimetil-2propilamina

2-aminoetanol

cido 2-(N-metilamino)
propanoico

Pirrolidina

Piperidina

Piperazina

Morfolina

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