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Ingeniera Ambiental
AMBIENTAL - ADN y ARN

BIOQUMICA

ADN Y ARN
La estructura de todas las protenas, y en ltimo trmino de todas las
biomolculas y de cada uno de los componentes celulares, es producto de la
informacin programada en la secuencia de nucletidos de los cidos nucleicos
de la clula. La capacidad de almacenar y transmitir informacin gentica sobre
la naturaleza qumica de una generacin a otra es el requisito bsico de la vida.

1. LOS NUCLETIDOS
Estn formados por tres componentes caractersticos: a) una base
nitrogenada, b) una pentosa y c) un fosfato. La molcula sin el grupo fosfato
se denomina nuclesido. Las bases nitrogenadas son derivados de la
pirimidina y purina (Fig. 1 y 2).
La base de un nucletido est unida covalentemente (por el N-1 en las
pirimidinas y el N-9 en las purinas) a travs de un enlace N--glucosdico con el
carbono 1 de la pentosa, y el fosfato est esterificado con el carbono 5. El
enlace N--glucosdico se forma por la eliminacin de agua (un grupo hidroxilo de
la pentosa y un hidrgeno de la base).
Tanto el ADN como el ARN contienen dos bases purnicas: la adenina (A) y la
guanina (G)) y dos pirimidinas ADN: citosina (C) y timina (T), ARN: Citosina y
uracilo (U), ver Fig. 2. Solo raramente se encuentra T en el ARN o uracilo en el
ADN.
Los cidos nucleicos contienen dos tipos de pentosas. Los desoxirribonuletidos
del ADN contienen 2-desoxi-D-ribosa, y los ribonulcetidos del ARN contienen Dribosa. Son las pentosas las que definen la identidad de un cido nucleico.

Fosfat
o

Base
prica o
pirimdni
ca

Pento
sa

Pirimidina

Purina

Fig. 1 Estructura general de los nucletidos y las bases nitrogenadas

Purinas
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PIRIMIDINAS
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Fig. 2 Principales bases purnicas y pirimidnicas de los cidos nucleicos.
TABLA 1 Nomenclatura de los nucletidos y los cidos nucleicos.
BASE
NUCLESIDO
NUCLETIDO
C.
NUCLEICO
Purinas
Adenina
Adenosina
Adenilato
ARN
Desoxiadenosina
Desoxiadenilatoa
ADN
Guanina
Guanosina
Guanilato
ARN
Desoxiguanosina
Desoxiguanilato
ADN
Pirimidina
Citosina
Citidina
Citidilato
ARN
Desoxicitidina
Desoxicitidilato
ADN
Timin
Timidina
o Timidilato
o ADN
desoxitimidina
desoxitimidilato
a
Uracilo
Uridina
Uridilato
ARN

Nucletido:
Desoxiadenosina
Desoxicitidina

Desoxiguanosina

Desoxitimidina

DESOXIRRIBONUCLETIDOS

RIBONUCLETIDOS
Fig.3 Desoxirribonuletidos y ribonucletidos de los cidos nucleicos
Los nucletidos sucesivos del ADN y ARN estn unidos covalentemente mediante
puentes de grupos fosfatos, en los cuales el grupo hidroxilo en 5de un
nucletido est unido al grupo hidroxilo en 3del nucletido siguiente mediante
un enlace fosfodister. Todos los enlaces fosfodister en el ADN y en el ARN
tienen la misma orientacin a lo largo de la cadena, con lo cual cada cadena
lineal de cido nucleico tiene una polaridad especfica y extremos 5y 3
diferenciados. Por definicin, el extremo 5carece de nucletido en posicin 5,
mientras que el extremo 3carece de nucletido en posicin 3. La orientacin 5
a 3de un cadena de cido nucleico se refiere a los extremos de la cadena, no a
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la orientacin de los enlaces fosfodister individuales que unen los nucletidos
que la forman (ver Fig. 4)

Enlace
fosfodiste
r

Fig. 4 Enlaces fosfodister del esqueleto covalente del ADN y ARN. El extremo 5
de la macromolcula carece de nucletido en la posicin 5 y el extremo 3
carece de nucletido en posicin 3.

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Fig. 5
Representacin esquemtica de un segmento de ADN. En esta
representacin se escribe siempre con el extremo 5 a la izquierda y el 3a la
derecha; es decir en la direccin 5--- 3.
Las propiedades de las bases de los nucletidos influyen en la estructura
tridimensional de los cidos nucleicos. Las bases purnicas y pirimidnicas son
hidrofbicas y relativamente insolubles en agua al pH celular cercano a la
neutralidad. A pH cido o alcalino las bases adquieren carga y aumenta su
solubilidad en agua. El apilamiento de las bases ayuda a minimizar el contacto
con el agua y es de gran importancia en la estabilizacin de la estructura
tridimensional de los cidos nucleicos. Los grupos funcionales de las purinas y
pirimidinas son los grupos carbonilo y los tomos de nitrgeno del anillo y los
grupos amino exocclicos. La formacin de enlaces de hidrgeno, en los que
participan los grupos amino y carbonilo, constituye el modo ms importante de
interaccin entre dos (y en ocasiones de 3 o 4) cadenas de cidos nucleico. La A
se une especficamente con T (o U en el caso del ARN) y la G se une con C.

Fig. 6 Puentes de hidrgeno de los pares de bases definidos por Watson y Crick.
Los puentes de H estn representados, por tres trazos.
Los nucletidos desempean una amplia variedad de funciones en el
metabolismo celular.
Constituyen la moneda energtica en las transacciones metablicas.
Son los nexos qumicos en los sistemas celulares, en respuestas a hormonas
y otros estmulos extracelulares.
Son componentes estructurales de una serie de cofactores enzimticos e
intermedios metablicos.
Son los constituyentes de los cidos nucleicos: cido desoxirribonucleicos
(ADN) y cido ribonucleico (ARN), que son los depositarios moleculares de la
informacin gentica.

2. ESTRUCTURAS DE LOS CIDOS NUCLEICOS


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El descubrimiento de la estructura del ADN por Watson y Crick en 1953 fue un
momento culminante de la ciencia. Como en el caso de la estructura de las
protenas, puede resultar de utilidad describir la estructura de los cidos
nucleicos en trminos de complejidad jerarquizados (estructura primaria,
secundaria y terciaria). La estructura primaria de un cido nucleico est definida
por su estructura covalente y su secuencia de nucletidos. Cualquier estructura
regular y estable adoptada por algunos o por todos los nucletidos de u cido
nucleico puede ser considerada como estructura secundaria. Se considera una
estructura terciaria al plegamiento complejo de los grandes cromosomas en el
nucleoide bacteriano o en la cromatina eucaritica.
James Watson y Francis Crick, en 1953 propusieron un modelo tridimensional
para a estructura del ADN, en la cual consiste en dos cadenas helicoidales del
ADN enrolladas alrededor del mismo eje, formando una doble hlice dextrgira.
Las cadenas hidroflicas formadas por la desoxirribosa y los grupos fosfatos
alternados se encuentran en el exterior de la doble hlice, en contacto con el
agua circulante. El anillo de furanosa de la desoxirribosa adopta la conformacin
C-2 endo. Las bases purnicas y pirimidnicas de ambas cadenas estn apiladas
en el interior de la doble hlice, con sus estructuras en anillo, hidrofbicas y
prcticamente planas, situadas a muy cortas distancias unas de otras y en
posicin perpendicular al eje longitudinal de la hlice. El aparamiento
compensado de las dos cadenas da lugar a la formacin de un surco mayor y un
surco menor en la superficie de la doble hlice. Cada base de una cadena est
apareada en el mismo plano con una base de la otra cadena. Se puede formar
tres enlaces de hidrgeno entre G y C. simbolizados por G C, mientras que slo
se puede formar dos entre A y T, simbolizados por A = T. Esta es una de las
razones de la mayor dificultad para separar las hebras apareadas del ADN cuanto
mayor sea la relacin de pares de base G C con respecto a los A=T. Las hebras
del ADN son antiparalelas, es decir los enlaces 5,3 -fosfodister tienen
direcciones opuestas. Las dos cadenas antiparalelas son complementarias
entre s.

Surco
meno
r
Surc
o
may
or

(d)
Fig. 7 Modelo de Watson y Crick de la estructura del ADN. a) Representacin
esquemtica que muestra las dimensiones de la hlice. b) Modelo de varillas que
muestra el esqueleto covalente y el apilamiento de las bases. c) Modelo de
esferas. En (d) se observa la replicacin del ADN.
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Ejemplo prctico. En muestras de ADN aisladas de dos especies bacterianas no


identificadas, X e Y, la A representa el 32% y el 17%, respectivamente, del total
de bases. Qu proporciones relativas de A, G, T y C esperara encontrar en las
dos muestras de ADN?
Rpta.:

Algunas secuencias de ADN adoptan estructuras no habituales.


Se han encontrado otras variaciones estructurales dependientes de la secuencia
que pueden afectar a las funciones y el metabolismo de fragmentos del ADN situados
en su inmediata vecindad. Un tipo de secuencias bastante comn en el ADN es el
palndromo (palabra, frase o verso que se lee de manera idntica leyndola del
derecho o del revs; por Ej. DEBALE ARROZ A LA ZORRA EL ABAD ), este trmino
se aplica a regiones del ADN con repeticiones invertidas de secuencias de bases
con simetra binaria en las dos hebras del ADN. Estas secuencias son
autocomplementarias en cada una de las hebras y tienen, por tanto, el potencial de
formar estructuras en horquilla o estructuras cruciformes (en forma de cruz).
Cuando la repeticin invertida se encuentra en ambas hebras del ADN, recibe el
nombre de repeticin especular. Las repeticiones especulares no tienen secuencias
complementarias en la misma hebra y no pueden formar estructuras en horquilla o
cruciforme. Secuencias de estos tipos se encuentran prcticamente en todas las
molculas de ADN de gran tamao y pueden abracar entre unos o pocos y varios miles
de pares de bases.

Repeticin
especular

Fig. 8 Palndromos y repeticiones especulares.

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Horquil
la
(a)
Fig. 9 Horquillas y cruciforme. Las secuencias palndrmicas del ADN (o del
ARN) pueden formar estructuras alternativas mediante apareamiento de bases
intracatenario. (a) Cuando est implicada nicamente una de las he
bras del ADN (o del ARN) se denomina estructura en horquilla. (b) Cuando estn
implicadas las dos hebras de un dplex del ADN, la estructura se denomina
cruciforme.

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