UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARING

CENTO DE CINCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA

QUIMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

BACHARELADO -3228
LICENCIATURA- 4052

Prof. Ernani Abicht Basso

Profa. Gisele de F. Gauze Bandoch
Profa. Maria Helena Sarragiotto

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CONSIDERAES GERAIS

PR-RELATRIOS E RELATRIOS
So obrigatrios os pr-relatrios os quais devem conter uma breve Introduo
Terica e as Propriedades dos reagentes e produtos que sero utilizados na aula. Os
relatrios sero a continuidade dos pr-relatrios e devero ser entregues
impreterivelmente no incio da aula seguinte. Os relatrios devem conter, alm do
exigido, a Apresentao e discusso dos Resultados, as Concluses e as referncias
Bibliogrficas devidamente formatada e referenciada no texto.

AVALIAO

Avaliao
Peridica

1a

2a

Peso

1a AVALIAO PERIDICA: AP1 = (T x 0,7 + R x 0,3) onde T = Prova escrita versando

sobre o contedo terico-prtico valendo de zero a dez; R = mdia dos relatrios
das aulas prticas valendo de zero a dez.
2a AVALIAO PERIDICA: AP2 = (DF x 0,7

M x 0,3) onde DF = defesa de

monografia (oral) versando sobre o contedo relacionado anlise de uma amostra

desconhecida valendo de zero a dez; M = monografia valendo de zero a dez.
AVALIAO FINAL: Avaliao escrita do contedo ministrado durante o semestre
valendo de zero a dez.

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BIBLIOGRAFIA
Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds / Jeannette G.
Grasselli, Cleveland: CRC, 1973.
Barros Neto, Bencio de. Planejamento e Otimizao de Experimentos. 2a ed. Campinas.
Ed. UNICAMP, 1996.
Bettelheim, Frederick A.; Joseph, Landesberg M. Laboratory Experiments for General,
Organic, and Biochemistry. 4. ed. Philadelphia: Harcourt College, 2001.
CRC Handbook of Chemistry and Physicas on CD-ROM. Boca Raton: Chaman & Hall., 2002.
CRC Handbook.of Laboratory Safety. 5th. Boca Raton: CRC, 2000.
Harwood, Laurence M., Moody, Christopher J. Experimental Orgnica Chemistry:
Principles and Practice. /Osney Mead/ : Blackwell Science, 1996.
Mayo, Dana W. Pike, Ronald M., Trumper, Peter K. Microscale Orgnica Laboratory: with
Multistep and Multiscale Syntheses. 3. ed. New York: John Willey, 1994.
Pavia, Donald L., Lampman Gary M., Kriz, George L., Engel, Randall. G. Introduction to
Organic Laboratory Techniques: A microscale Approach. 3. ed. Saunders College:
Harcourt Brace College, 1999.
The Merck Index: An Enciclopedia of Chemical, Drugs, and Biologicals. 13. ed. New Jersey:
Merck, 2001.
Vogel, Arthur I. Qumica Organica: Anlise Qualitativa. Rio de Janeiro, ao Livro Tcnico,
1983.
Vogel, Arthur I. Vogels Texbook of Pratical Orgnica Chemistry. 5. Ed. Edinburgh Gate,
Harlow: Addison Wesley Longman, 1996.
Williamson, Kennet L. Macroscale and Microscale: Orgnica Experiments. 3. Ed. Boston:
Houghton Mifflin Co., 1999.
Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y., Morrill, T.C., Identificao Sistemtica de dos
Compostos Orgnicos, Guanabara Dois, 1983.

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LABORATRIO

AO FINAL DE CADA AULA, deve-se verificar se as bancadas foram deixadas limpas, os

reagentes utilizados arrumados nos devidos locais e o material utilizado lavado. Os
resduos descartados apropriadamente. Note tambm que os produtos obtidos devem ser
guardados em recipientes devidamente rotulados e identificados. No inicio e final de cada
experimento conferir os materiais recebidos para a execuo dos experimentos.
CONSIDERAES GERAIS DE SEGURANA
1- No comer, beber ou fumar no laboratrio;
2- Trabalhar sempre com avental (SEM O AVENTAL NO PODER REALIZAR O
EXPERIMENTO);
3- Usar luvas e culos de segurana quando necessrio;
4- Manter a bancada limpa e arrumada, contendo exclusivamente o que for essencial para
a execuo do trabalho;
5- Conferir o rtulo dos recipientes antes de utilizar os reagentes neles contidos;
6- Fechar todos os frascos contendo reagentes imediatamente aps o seu uso;
7- Nunca aquecer sistemas completamente fechados;
8- No adicionar regularizadores de ebulio a lquidos quentes;
9- Pipetar sempre os reagentes usando pipetadores apropriados;
10- No evaporar solventes para a atmosfera, a evaporao destes deve ser feita na
capela;
11- Eliminar imediatamente derrames de lquidos ou slidos;
-

No jogar solventes na pia. Estes devem ser guardados em recipientes apropriados.

Qualquer material que for quebrado deve ser levado ao conhecimento do tcnico ou
professor

12- Guardar o material de vidro quebrado ou rachado num recipiente prprio e nunca no
lixo;
13- Certificar-se de que conhecem a localizao das sadas de emergncia, extintores
dentro do laboratrio, bem como do balde de areia, conjuntos de primeiros socorros,
cobertor;

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EXPERIMENTO 1
IDENTIFICAO DE CARBONILAS

COMPOSTOS: ACETALDEDO, ACETOFENONA, ACETONA, LCOOL SEC-BUTLICO, LCOOL NPROPLICO E BENZALDEDO.

Tcnicas aplicadas para a identificao de carbonilas: Reduo da Soluo de Tollens,
Reao com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina e Reao do Iodofrmio.
I. Reduo da Soluo de Tollens
I.1 Preparao da Soluo de Tollens:
Soluo A: dissolver 3,00g de nitrato de prata em 30,0 mL de gua.
Soluo B: dissolver 3,00g de hidrxido de sdio em 30,0 mL de gua.
Obs: Este reagente no deve ser aquecido;
Preparar apenas pequeno volume, imediatamente antes do uso;
Qualquer resduo escorrido deve ser lavado com grande volume de gua;
Os tubos de ensaio devem ser limpos com cido ntrico diludo.
I.2. Procedimento
1. Enumerar 6 tubos de ensaio;
2. Em cada tubo de ensaio, misturar 1,0 mL da soluo A e 1,0 mL da soluo B.
Adicionar soluo diluda de amnia, gota a gota, at que o xido de prata se dissolva;
3. Adicionar 2 a 3 gotas da substncia ao tubo correspondente e agitar.
Resultado: O teste ser positivo com a formao do espelho de prata nas paredes do tubo.
Se necessrio, aquecer em banho-maria.

II. Reao com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina

II.1. Preparao da Soluo de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:
Dissolver 0,25g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina numa mistura de 42,0 mL de cido
clordrico concentrado e 50,0 mL de gua. Aquecer em banho-maria. Esfriar e completar
o volume a 250 mL em balo volumtrico.
II.2. Procedimento:

a. Enumerar 6 tubos de ensaio;

b. Em cada tubo de ensaio, adicionar 3, 0 mL do reagente;
c. Adicionar 2 a 3 gotas da substncia ao tubo correspondente e agitar. Caso no haja
formao imediata do precipitado, deixar em repouso durante 5 a 10 minutos.

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Resultado: Um precipitado cristalino (alaranjado ou avermelhado) indicar a presena de

carbonila.

III. Reao do Iodofrmio

III.1. Preparao da Soluo de Iodeto de Potssio- Iodo:
Dissolver 20,0g de iodeto de potssio e 10,0g de iodo em 100 mL de gua.
III.2. Procedimento:

a. Em cada tubo de ensaio, dissolver 5 gotas da substncia em 2,0 mL de gua (se

insolvel, adicionar algumas gotas de dioxano, o suficiente para produzir uma soluo
homognea). No caso da amostra 6, apenas transferir 2,0 mL para o tubo de ensaio;

b. Alcalinizar as solues, adicionando 10 gotas da soluo de hidrxido de sdio a 10% e

ento introduzir o reativo iodeto de potssio-iodo, gota a gota, at persistir a cor escura
de iodo, com um minuto de agitao.

c. Se no ocorrer a precipitao do iodofrmio, aquecer o tubo de ensaio durante um

o iodo desaparecer, adicionar
gotas do reativo, at persistir a colorao do mesmo.
Resultado: Formao de precipitado amarelo indica iodofrmio.

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EXPERIMENTO 2
SNTESE DA DIBENZALCETONA

Preparao da soluo (A): Em erlenmeyer de 150 mL, adicionar 1,5 mL de

benzaldedo e 1,0 mL de propanona.
Preparao da Soluo (B): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 15 mL de soluo
de NaOH 10%, esfriar a uma temperatura de 20-25oC, por imerso do frasco em outro
contendo gua fria (utilizar gelo se necessrio) e, com agitao, adicionar vagarosamente
10 mL de etanol.
Sob agitao, adicionar a soluo (A) na soluo (B).
o

mantendo a temperatura de 20-25 C, por 30 minutos.

Agitar continuamente,

Filtrar o precipitado de

dibenzalacetona em Bchner, atravs de papel de filtro previamente pesado e lavar com

gua gelada repetidas vezes, para eliminar o lcali. Secar ao ar, sobre papel de filtro.
** Na aula seguinte determinar ponto de fuso.
Teste para caracterizao de insaturao ativa:
Dissolver alguns cristais do produto em CCl4 e adicionar uma gota de soluo a 25% de
bromo em cido actico. (O teste ser positivo se ocorrer descoramento do bromo).

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EXPERIMENTO 3
SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,5 g de cido saliclico e 5 mL de anidrido

actico. Tampar o frasco com rolha de borracha e agitar intensamente at formao de
mistura homognea. Adicionar 05 (ou mais) gotas de cido sulfrico concentrado e agitar
(ocasionar a dissoluo da mistura com elevao da temperatura de 35 a 45 oC.
Adicionar 70 mL de gua gelada ao contedo do erlenmeyer para precipitar o cido
acetilsaliclico. Filtrar em Bchner, lavando o produto com repetidas pores de gua
gelada at reao negativa coma soluo lmpida de hidrxido de brio (a turvao desta
soluo indica presena de cido sulfrico).
Dissolver o precipitado em 70 mL de gua fervente e filtrar a quente. Esfriar
deixando cristalizar o cido acetilsaliclico. Filtrar em Bchner, pesar previamente o
papel de filtro, lavar o produto com gua gelada.
** Na aula seguinte determinar ponto de fuso.

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EXPERIMENTO 4
SALICILATO DE METILA

Em um balo de fundo redondo de 50 mL colocar pedras de porcelana e adicionar

1,4 g de cido saliclico e 4 mL de metanol PA.
Adicionar vagarosamente 10 gotas de cido sulfrico concentrado. (Cuidado! O
cido sulfrico corrosivo).
Adaptar um condensador ao balo e aquecer a mistura a refluxo por 75 minutos.
Dever ocorrer dissoluo do slido com o aquecimento, podendo ser observada tambm a
formao de um leo insolvel.
Deixar esfriar e transferir o contedo do balo para um funil de separao. Separar
o leo em um erlenmeyer (caso o mesmo seja observado) da soluo.
Extrair a soluo remanescente no funil de separao por 3 vezes, usando 5 mL de
diclorometano de cada vez. Na extrao, agitar moderadamente (sem inverter o funil),
separar a fase orgnica. Juntar a fase orgnica com o leo j separado.
Ao final da terceira extrao, descartar a fase aquosa e transferir a fase orgnica
para o funil de separao.
Lavar a fase orgnica com 10 mL de gua destilada; depois 10 mL de soluo de
carbonato de sdio 1 mol/L e novamente com 10 mL de gua dsetilada. As fases aquosas
podem ser descartadas.
Transferir a fase orgnica para um erlenmeyer, secar com sulfato de sdio anidro,
filtrar e evaporar o solvente.
Transferir o contedo do balo para um vidro previamente pesado. Pesar o produto
e calcular o rendimento.

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EXPERIMENTO 5
SNTESE DA P-NITROACETANILIDA

Em um erlenmeyer de 125 mL adicione 5 g de acetanilida e 7 mL de cido sulfrico;

agite at obter uma suspenso que torna-se quente e lmpida.
Resfrie a mistura com banho de gelo e sal, de modo a baixar a temperatura para 0-2
o

C. Ento adicione, vagarosamente e com agitao constante, uma mistura gelada de 3 mL

de cido ntrico e 10 mL de cido sulfrico. Durante a adio, manter a temperatura de

reao abaixo de 10 oC.
Terminada a adio, remova o erlenmeyer do banho de gelo e deixe em repouso
temperatura ambiente, por 20 minutos, para que ocorra o termino da nitrao.
Decorrido este tempo, verta a mistura reacional sobre 80 mL gua destilada gelada.
Deixar em repouso at ocorrer a formao dos cristais, filtrar em funil de buchner e lavar
repetidas vezes com gua gelada. Transferir o slido para um papel filtro novo
previamente pesado e deixar secar ao ar.

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EXPERIMENTO 6
SNTESE DA P-NITROANILINA

Em um balo de fundo redondo de 50 mL misture 2,0 g de p-nitroacetanilida, 5 mL de

gua e 6,0 mL de HCl concentrado.
Adaptar um condensador ao balo e aquecer a mistura sob refluxo (com agitao
ocasional) durante 30 a 40 minutos, o material dissolver gradualmente originando uma
soluo laranja.
Aps completada a hidrlise verta a mistura reacional sobre cerca de 10 mL de
soluo NaOH 50% gelada. Filtrar em funil de Buchner e recristalizar o slido com cerca de
100 -150 mL de gua fervente.

** Na aula seguinte determinar ponto de fuso.

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EXPERIMENTO 7

PREPARAO DE UM AZOBENZENO

PARTE I REAO DE DIAZOTAO

Preparao da soluo (a): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de gua, 15
gotas de HCl concentrado e 0,35 g de sulfanilamida. Agitar at dissoluo e resfriar a
soluo 5 oC, por imerso do frasco em banho de gua e gelo.
Preparao da soluo (b): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de gua e 0,13
g de NaNO2. Agitar.
Obteno do sal de diaznio:

Adicionar a soluo (B) sobre a soluo (A), com

agitao e mantendo a temperatura 5 oC. Para verificar o final da diazotao, testar o

aparecimento do excesso de HNO2 com papel de amido-iodado. Destruir tal excesso por
adio de uria (trabalhe rapidamente pois o sal de diaznio se decompe facilmente).
PARTE II REAO DE ACOPLAMENTO
Preparao da soluo (C) : Em um bquer de 50 mL dissolver 0,27 g de 2-naftol em 2 ml
da soluo de NaOH 1 mol/L. Resfriar a mistura 5 oC em banho de gelo. soluo (C),
adicionar o sal de diaznio, vagarosamente e com forte agitao. Agitar por 30 minutos e
filtrar em Bchner atravs de papel de filtro previamente pesado. Lavar o precipitado com
gua gelada.
Cuidado: Este corante mancha irreversivelmente a roupa.

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Monografia de Qumica Orgnica Experimental II

Determinao de amostra orgnica desconhecida

Anlise orgnica qualitativa

1. Aspectos visuais da amostra
2. Determinao da pureza (ponto de fuso, ponto de ebulio, densidade). Caso
necessrio recorrer mtodos de purificao (recrist. dest.....)
3. Solubilidade da amostra (Classificao funcional com base na solubilidade)
4. Anlises elementares
5. Testes de identificao de grupos funcionais
6. Anlise preliminar de dados (Handbook e Merck ndex)
7. Apresentao dos dados preliminares (discusso com o professor)
8. Anlise espectroscpica (RMN de 1H, 13C, IV e EM)
9. Preparao de um derivado
10. Caracterizao do derivado por meio de propriedades fsicas.
11. Elaborao da monografia
12. Apresentao da monografia.
Monografia (Mximo 15 pginas A monografia devera ser entregue impreterivelmente com 3
dias de antecedncia ao dia da defesa).
1. Ttulo
2. Resumo
3. Introduo terica
4. Objetivos
5. Parte experimental
6. Resultados e discusso
7. Concluso
8. Referncias Bibliogrficas
***DEFESA DA MONOGRAFIA. Dever ser feita por apresentao (com participao de toda a
equipe) com multimdia num tempo de 15 a 20 minutos, seguido de arguio pelos professores. Uma
cpia da apresentao no Power Point devera ser entregue com 1 dia de antecedncia ao dia da
defesa.
Referncias bibliogrficas sugeridas

Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds / Jeannette G. Grasselli, Cleveland:
CRC, 1973.
Pavia, D.L., Engel, R.G., Kriz, G.S., Lampman, G.M., Qumica Orgnica Experimental Tcnicas de
a
Escala pequena Traduo da 3 ed. Norte americana Cengage Learning, So Paulo-SP, 2012.
Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K. Microscale Organic Laboratory: with multistep and
multiscale synthesis. 3. ed. New York: John Wiley, 1994.
Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, G.L., Engel, R.G. Introduction to Organic Laboratory Techniques:
A microscale approach. 3. ed. Saunders College: Harcout Brace College, 1999.
Shriner, R.L.,Hermann, C.K.F., Morril. T.C., Curtin, D.Y. The systematic identification of organic
compounds. Willey, 2004.
Shriner, R.L. Identificao sistemtica de compostos organicos. Ed. Guanabara, 1983.
Vogel, A. I. Qumica Organica: Anlise qualitativa. Rio de Janeiro, Livros Tcnicos, 1983.
Vogel, A. I. Textbook of practical organic chemistry. 5. ed. Edinburgh Gate, Harlow: Addison Wesley
Longman, 1996.
CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM. Boca Raton: Chapmam & Hall., 2002.
The Merck Index: An Enciclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13 ed. New Jersey: Merck,
2001.