FUNCIONES ORGANICAS: Hidrocarburos, Oxigenados y

Nitrogenados
Los compuestos orgnicos los puedo representar mediante una
formula general como R (Cadena de carbonos con hidrgenos;
son los mismo para todas las funciones orgnicas.) G (Grupo
funcional). Segn el grupo funcional tengo 3 funciones orgnicas
hidrocarburos, compuestos oxigenados, compuestos nitrogenados.
Hidrocarburos: Tienen solo C H.
Formados solo por carbono e hidrogeno.
Se clasifican en 2 familias: alifticos y aromticos.
1. Alifticos: Son todos los hidrocarburos que no son aromticos, la
clasificacin en alifticos y aromticos es excluyente o es aromtico o
aliftico. Los alifticos son clasificados de acuerdo al tipo de enlace que
contengan. Se pueden clasificar tambin de acuerdo a la cadena
carbonada que tienen; que pueden ser alifticos de cadena abierta o
puede ser que la cadena se cierre formando un anillo esto es llamado
cclicos; adems pueden clasificarse en alicclicos cuando adems de
tener anillos tienen cadenas sustituyentes que son cadenas lineales.
1. Cadena Abierta.
2. Cclicos.
3. Alcanos: Son enlaces simple, solo enlaces sigma; son cadenas
saturadas de carbono(Es aquel que no tienen nubes ), no puede tener
ni dobles ni triples enlaces. Nomenclatura:

1 C meta
2 C eta
3 C propa
4 C buta
5 C penta
6 C hexa
7 C hepta

ano

CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3

Metano
Etano
Propano
Butano

IUPAC.
Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos
cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la ms
ramificada.

La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente.

Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los
extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,

ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos
localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena
principal.

 Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene

saber.

Cuando uno habla de funciones orgnicas hay 4 cosas bsicas en una

funcin bsica: nomenclatura, caractersticas (viscoso, liquido, gas,
picante, corrosivo), propiedades fsicas (caractersticas que tienen que
no cambian cuando reaccin, como punto de fusin, ebullicin,
solubilidad), propiedades qumica (tipos de reacciones que tienen y las
propiedades qumicas se presentan en dos tipos de reacciones la primera
es cuando las reacciones que conducen a fabricar el compuesto que
estoy estudiando y la segunda es cuando las reacciones conducen a
destruir el compuesto que estoy estudiando).
En los alcanos Reacciones de Obtencin sea como fabrico
alcanos. Por hidrogenacin (la hidrogenacin es meter hidrogeno) de
alquenos.
La hidrogenacin de alquenos es un mtodo para obtener alcanos
necesitan de alquenos dobles enlaces que van hacer
hidrogenados; si son hidrogenados la reaccin va ser REDUCTIVA
(porque va a ganar hidrgenos) NO OXIDATIVA; si rompo el doble
enlace para tener enlace simple es ADICIN. La hidrogenacin de
alquenos me rinde alcanos; es una reaccin no tan difcil si costosa
porque el alquenos formalmente cuesta ms en el mercado que el
alcano, porque es una reaccin que se necesita catalizarse con
metal (platino, paladio, nquel). La purificacin es lo que nos
interesa. Para conseguir alcanos puros es por eso que los qumicos
hacemos esta reaccin.
Otro mecanismo para fabricar alcanos y es el que se usa
comercialmente es mediante la hidrolisis de reactivos de grignard
que son reactivos muy importantes fundados con grignard; los
vemos en hidrocarburos, alcohol, carbonilos, carboxilos. Son muy
importante porque una de las reacciones que ms se quiere hacer
es hacer crecer un compuesto (eje. Un propano que quiero
fabricar un pentano tengo que adicionar un carbono, para poder
dar un carbono adicional yo necesito que alguien me del carbono
adicional por lo tanto necesito un DONADOR DE ALQUILOS; el
alquilo es un alcano que ha perdido un hidrogeno; pero para que

pierda el hidrogeno yo tengo que sacarle el hidrogeno al alcano

cosa que es complicado porque el carbono y el hidrogeno tiene
electronegatividad parecida entonces no van a separarse. No es
fcil obtener alquilos. Compuestos que tienen halgenos son
buenos donadores de alquilos. Grignard ide este compuesto:
Es importante porque Grignard descubri que estos compuestos en
agua fcilmente desprenden magnesio y halgeno y me deja solo
el alquilo y por lo tanto son buenos donadores de alquilo. Es
mtodo de obtencin alcanos.

Se dan pocas reacciones una de ellas importantes es la

halogenacion de alcanos. Este tipo de reaccin es de sustitucin
porque estoy reemplazando el hidrogeno por el halgeno. Esta
reaccin me da halogenuro de alquilo. Es importante porque los
halogenuros de alquilos son buenos donadores de alquilos; el
halgeno es muy electronegativos deja los electrones y se va y me
deja el alquilo. Pero no es fcil porque necesito una temperatura
de 300.

Las reacciones importantes en los compuestos orgnicos son las

oxidaciones y reducciones. Toda oxidacin implica ganancia de
oxgenos o perdida de hidrogeno, si gana oxigeno o pierde hidrogeno
es oxidacin; Y toda reduccin implica la perdida de oxgenos y
ganancia de hidrgenos. De acuerdo al mecanismo de la reaccin,
las reacciones de los compuestos orgnicos son de 3 tipos:
a) Sustitucin: Es cuando cambio un sustituyente por otro (ms
usada).
b) Adicin: Es cuando gano sustituyentes, son tpicas de
compuestos orgnicos con dobles y triples enlaces. (Se da en
compuestos insaturados).
c) Eliminaciones: Son cuando el compuesto pierde sustituyentes.

4. Alquenos: Hidrocarburos insaturados por la presencia de dobles

enlaces; no pueden tener triples enlaces. Tienen dobles enlaces, pero no
. Se nombre como las alcanos pero con la terminacin eno. Necesito
identificar la posicin del doble enlace (caracterstica principal de la
nomenclatura de los alquenos).

Como puedo obtener alquenos: Por deshidratacin (sacar agua) de

alcoholes. En presencia de cidos yo puedo deshidratar este alcohol.
Este tipo de reaccin es ELIMINACIN estoy sacando agua.

Las reacciones de los alquenos por ejemplo la adicin de halogenuros de

hidrgenos que consiste en un alquenos que le ponemos un halogenuro
de hidrogeno (cloruro de hidrogeno, yoduro de hidrogeno) estos se
separan el hidrogeno a un carbono y el halgeno al otro carbono. La
adicin de halogenuros de hidrogeno me da halogenuro de alquilos. Los
halogenuros de alquinos puedo tenerlos por dos mecanismos
halogenacion de alcanos (ms barato, pero necesito calentarlo a 300 y
con platino; por lo tanto es ms complicado ) o por adicin de
halogenuros de hidrgenos alquenos( reaccin fcil; porque los alquenos
son reactivos).

5. Alquinos: Tienen triples enlaces, hidrocarburos insaturados por la

presencia de por lo menos un enlace triple esto significa dos nubes pi. Los
alquinos se obtienen por deshidrohalogenacion (sacar hidrogeno y
halgeno) de dihalogenuros de alquilo (un alquilo que tenga dos
halgenos). Para deshidrohalogenarlo primero trabajamos con una base
fuerte KOH o NAOH (tiene que ser porque las bases en soluciones acuosas
se disocian entonces sale el potasio y el OH por otro lado pero si se
disocian el potasio es positivo o si fuese sodio tambin sera positivo , y si
son positivos va jalar halgeno ( que es electronegativo adems tiene
carga negativo); por ejemplo el cloro formara el cloruro de potasio; pero
cuando sale este halgeno para formar el cloruro de potasio deja al
carbono con un enlace libre por lo tanto el carbono con el otro carbono
se unen formando el doble enlace pero cuando se unen al otro carbono
( carbono es tetravalente entonces no puede ser pentavalente no existe)
tiene que deshacerse del hidrogeno y este hidrogeno reaccin con el oh
para dar agua y sal. Va resultar un doble enlace. Y para formar enlaces
triple saco el otro halgeno con una base pero ya no fuerte entonces uso
una base dbil NANH2 o una AMINA. Todo esto me produce alquilos.

La reaccin de los alquinos ms til es la hidrogenacin de alquilos o

adicin de hidrogeno; el hidrogeno rompe enlaces las dos nubes pi.
2. Aromticos: El ms sencillo es el benceno. Todos los aromticos van a
ser derivados del benceno. Para los aromticos IUPAC acepta la
nomenclatura corriente. Adoptan el nombre corriente benceno. Si al
benceno le ponemos un metilo entonces tendra metil benceno
(tolueno); si tengo dos bencenos se va a llamar naftaleno no di benceno,
tres bencenos en lnea antraceno, tres bencenos; 2 en lnea y 1 de
costado se llamar fenantreno. Cuatro bencenos en forma de rombo
pireno; 6 bencenos haciendo una corona utilizado en la fragancia
coroeno.

Cumplen

caractersticas:

 Cclicas (tiene que ser anillos); si no es anillo no puede ser

aromtico.
Resonante; sistema conjugados (enlaces doble, simple, doble,
simple, doble, simple).
Tiene que ser plano.
El aromtico ms sencillo es el benceno (6 carbonos que hacen un
hexgono), es anillo, es conjugado y adems es plano. Los compuestos
que tienen sistemas conjugados tienen hibridacin sp2 (todos). En el
hexgono su ngulo interno es 120 por esta razn todos estn en el
mismo plano por lo tanto el benceno es un aromtico. Los aromticos no
tienen clasificacin.
Compuestos Oxigenados: Solo tienen O; hay 4 familias de oxigenados:
hoxidrilados (Tiene el grupo hoxidrilo OH, tienen dos funciones alcoholes y
fenoles), etreos (Tienen un grupo funcional ter, y tienen solo una
funcin ter), carbonilicos (Grupo funcional carbonilo y tiene dos
funciones aldehdos y cetonas) y carboxlicos (Grupo funcional carboxilo
y tienen una sola funcin acido carboxlico).
1. Alcoholes: Son el producto de la primera oxidacin de los
hidrocarburos, nosotros podemos sustituir en un carbono en un
compuesto cualquiera un hidrogeno por un OH; saco el hidrogeno
y pongo el OH; si nosotros tenemos entonces carbonos con
hidrgenos esos hidrgenos pueden salir y a ese carbono lo hacen
oxidable. Si tenemos un carbono que ya no tiene hidrgenos
entonces no es oxidable. Los alcoholes son compuestos
hoxidrilados. Y hay 2 funciones hoxidrilados los alcoholes (el OH
est en un carbono aliftico) y en los fenoles (el OH est en un
carbono aromtico). Los alcoholes se nombran cambiando la
terminacin ano eno ino del hidrocarburo por OL (etanol,
butanol, Propanol, etc). Los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios, terciarios. De que dependen que sean primario,
secundario y terciario; dependen del tipo de carbono que tenga
el hoxidrilo, si el carbono que tiene el hoxidrilo es primario sea una
sola R es PRIMARIO. Si el OH esta sobre un carbono que es
secundario sea dos R entonces es un alcohol SECUNDARIO. Si el
OH est en un carbono que tiene tres R entonces es un alcohol
TERCIARIO.

Para tener alcohol todos sus enlaces deben ser simples; en cambio en el
fenol puede ser dobles, simples, dobles, simples
Cmo se preparan los alcoholes?
o Por hidratacin de alquenos; sea al alquenos le introduzco agua.
El agua me da OH (se dirige a un carbono) y H (se dirige a un
carbono) y para entrar rompen la nube pi, al romper la nuble pi
solo tengo enlace sigma y hoxidrilo ALCOHOL.

o Por hidrogenacin de una cetona, es una reaccin de adicin.

Adicion hidrgenos; es reduccin estoy ganando hidrgenos.

o El mtodo ms conocido para la obtencin de alcoholes es natural

se obtienen a travs de fermentacin de azucares; los azucares lo
hacemos fermentar con enzimas que nos dan levaduras o
bacterias y obtenemos etanol + co2. Todos los alcoholes son
txicos, el menos txicos es el etanol. Los otros alcoholes como el
metanol ms toxico, butanol tambin ms toxico. El etanol no es
tan toxico porque el organismo lo procesa oxidndolo a cido
actico; y el cido actico puedo procesarlo. Sin embargo si
tomamos tragos dulces macerados de frutas pero con alcoholes
pesados produce resaca, porque los alcoholes pesados van hacer
procesados a cidos carboxlicos. Las reacciones los alcoholes uno
de ellas es la deshidratacin con cidos sulfricos (los deshidrata)
un alcohol con un cido fuerte se deshidrata pierden agua. Pero
cuando sale H y OH los dos carbonos quedan libre formando una
nuble pi sea la deshidratacin de alcoholes con cidos fuertes me
da alquenos. Pero tambin puedo usar esta reaccin para
deshidratar alcoholes para formar teres; cuando se deshidrata 2
alcoholes en presencia de cido forman un ter, sea que la
deshidratacin de alcoholes con cidos sulfricos me va a dar 2
productos alquenos (lquidos, 180) y teres (voltiles, 140).
Tambin los alcoholes se oxidan; ejemplo los primarios a los
aldehdos y los aldehdos se oxidan ms a cidos carboxlicos. Los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas; los terciarios no se
oxidan.
2. Fenoles: Son compuestos que tienen el hoxidrilo unidos
directamente a un carbono aromtico. Los fenoles se obtienen
desde haluros de benceno o halobencenos; reemplazo Cl por OH
por reaccin de sustitucin. Los fenoles son aromticos por eso
tienen nombre corrientes. Los fenoles que tienen un metilo se
llaman cresoles., pero en un fenol tenemos 3 posiciones distintas;
orto, meta, para. Los fenoles se pueden neutralizar con metales o
con hidrxidos, los fenoles producen fenoxido de metal. Los fenoles
se pueden oxidar se denominan quinonas; las ms famosas son las
naftoquinonas y benzoquinonas que son empleadas como
aceptores de protones en nuestras mitocondrias para respirar.

3.
4.
5.
6.

teres.
Aldehdos.
Cetonas.
cidos Carboxlicos.

Compuestos Nitrogenados: Solo tiene N; una sola funcin que nos importa
aminas.
Aminas.
Heterocclicos.