Universidad de Carabobo

Facultad de Ciencias de la Educacin

Departamento de Biologa y Qumica
Catedra: Qumica Orgnica I

PRCTICA N2:
RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

Febrero, 2015

RESUMEN
En la bsqueda del reconocimiento y de las reacciones de algunos de los
grupos funcionales orgnicos tales como: hidroxilo, carbonilo y carboxlico,
destacando la utilidad de soluciones de: alcoholes, cetonas, aldehdos, entre otras.
Para la misma se realizaron diversos ensayos en los cuales se apreciaron
reacciones en las cuales ocurran variabilidad de colores, olores, formacin de
precipitados e incluso formacin de reacciones exotrmicas.
INTRODUCCIN
La qumica como ciencia se encuentra en todas partes, desde los animales,
naturaleza e incluso en los seres humano. Por lo cual, es muy amplia, e incluso se
ha dividido en diversas materias para facilitar el estudio de la misma, entre la que
se encuentra la qumica orgnica, cuyos compuestos se caracterizan por poseer
tomos de: hidrgeno, oxgeno y carbono.
Los compuestos presentes en esta rea de la qumica, se dividen en grupos
funcionales, esto depende del comportamiento que cada uno posee. Entre dichos
grupos funcionales se pueden encontrar: los alcoholes, aldehdos, cetonas,
carbonilos y carboxilos, entre otros, estos son los estudiados en la presente
prctica. Esta, fue elaborada en tres experiencias, cada una dividida en tres o
cuatro partes, esto con la finalidad de poder conocer algunas reacciones de los
grupos hidroxilo, carbonilo y carboxilo.
Los diversos ensayos a realizarse sern de forma cualitativa, es decir, solo se
realizaran observaciones de lo que ocurra al realizar la mezcla de las diversas
soluciones. Cabe destacar, que los resultados sern sometidos a un anlisis, para
de esta manera poder saber si los resultados experimentales coinciden con los
tericos.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Reacciones para el grupo hidroxilo
Ensayos

OXIDACIN
Reactivos
0,5 mL de K2Cr2O7

1gota H2SO4
0,5 mL de etanol

Observaciones
Se formaron 3 capas:
naranja

(ms

denso),

verde oscuro: medio

Verde claro: arriba
Al mezclar; verde medio

0,5 mL de K2Cr2O7

con bruma.
Efecto de efervescencia y

1gota H2SO4

la solucin tomo un color

0,5 mL de isopropanol

verde, hierve con escaso

vigor y tuvo un olor de
menor percibilidad.
La solucin tomo un

0,5 mL de K2Cr2O7

color verde ms oscuro

1gota H2SO4

que en el primer ensayo,

0,5 mL de terbutanol

hierve vigorosamente y
posee

un

olor

desagradable.

Ensayos
1

RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES
Reactivos
Observaciones
0,5 mL de etanol
Ocurri una formacin
1 mL de reactivo de

de precipitado al aadir

Lucas
0,5 mL de isopropanol

el reactivo Lucas.
Formacin
de

1mL de reactivo Lucas

precipitado.

un

0,5 mL de terbutanol

Se desprendi un gas,

1 mL de reactivo Lucas

ocurri efervescencia y
precipitacin.

Ensayo
1

RECONOCIMIENTO DE FENOL
Reactivos
Observaciones
1 mL de fenol
El color anaranjado del
Gotas de FeCl3

cloruro, se volvi mas

claro y en la zona del
menisco

una

leve

manifestacin de color
verde.

2. Reacciones del Grupo Carbonilo

Ensayos
1

OXIDACIN
Reactivos
0,5 mL de K2Cr2O7

Observaciones
Al aadir el acido la

1 gota de H2SO4

solucin se oscurece y se

0,5 mL de formaldehido

calienta

el

tubo,

indicando que la reaccin

es exotrmica. Luego al
aadir el formaldehido
cambia de color a verde
oscuro y continua siendo
2

0,5 mL de K2Cr2O7

exotrmica.
Al aadir el acido la

1 gota de H2SO4

solucin tomo un color

0,5 mL de acetona

naranja y la reaccin fue

exotrmica. Cuando se
aadi la acetona cambio
de color a un naranja ms
oscuro y se enfri la
solucin ocurriendo una
reaccin endotrmica.

0,5 mL de K2Cr2O7
1 gota de H2SO4
0,5 mL de

Ensayos
1

TEST DE HOLOFORMO
Reactivos
Observaciones
1 mL de acetona
Al aadir la solucin de
4 mL de KI al 10%

KI a la acetona se coloco

2 mL de NaOH a 1M

de un color amarillo,

4 mL NaClO al 5 %

pero

los

pocos

segundos

se

volvi

incolora,

luego

al

aadirle el NaOH, la
solucin se torno turbia y
finalmente al agregar el
NaClO tomo un color
amarillo blancoso.

Ensayo

REACCCIN DE ADICIN
Reactivos
Observaciones
Al colocar la acetona con
la solucin saturada de
NaHSO3 al mechero, esta
reaccion violentamente,
1 mL de acetona

0,5 mL de NaHSO3

notndose

burbujas

gran movimiento de la
solucin,

luego

al

llevarla al agua helada se

precipito

formando

cristales, quedando una

mezcla heterognea.

Ensayos

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
Reactivos
Observaciones
Al aadir el reactivo
3 gotas de NaOH a 0,1 M schiff al NaOH la mezcla
10 gotas de reactivo

schiff
0,5 mL de formaldehido

tomo un color vino y al

agregar

las

formaldehido

gotas
el

de

color

cambio a violeta y la
solucin fue ms espesa.
Al aadir el reactivo
3 gotas de NaOH a 0,1 M schiff
2

al

NaOH

la

10 gotas de reactivo

solucin tomo un color

schiff

vino y al agregarle la

0,5 mL de acetona

acetona solo oscureci la

solucin.

3. Reacciones para el Grupo Carboxilo

FORMACIN DE SALES Y RECONOCIMIENTO
Ensayos
Reactivos
Observaciones
Al aadir el bicarbonato
de sodio al cido actico
ocurri efervescencia y la
mezcla tomo un color
1

0,5 mL de cido actico

blanco, luego de unos

Bicarbonato de sodio

segundos el bicarbonato
se

disolvi

completamente

la

mezcla se decoloro hasta

llegar a incoloro.

Ensayos

REACCION DE ESTERIFICACIN
Reactivos
Observaciones
La solucin se torno
cido saliclico

turbia,

ocurri

1 mL de alcohol metlico

efervescencia y el olor

10 gotas de H2SO4

era caracterstico de un
gas,

la

reaccin

exotrmica.

REACCIONES INVOLUCRADAS

fue

Reaccin de Oxidacin del Grupo Hidroxilo

K2 Cr2 O7 + 4 H2 SO4 + 3 CH3 CH2 OH .Cr2 (SO4)3 + K2 SO4 + 7 H2 O + 3 CH3 CHO
naranja

azul verdoso

Reaccin de Etanol
H2SO4
C2H5OH + K2Cr2O7

Cr2(SO4)3 + CH3COOH + H2O + K2SO4

Reconocimiento de Alcoholes
R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O
Reconocimiento de Fenoles
Fenol + FeCl3

Fenol-Fe3+3Cl-

Reaccin de Oxidacin del Grupo Carbonilo

H2SO4
H2C=O + K2Cr2O7

HCO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4+ H2O

Test de Haloformo
NaClO
CH3(CO)CH3 + KI + NaOH

CHI3 + CH3CO-

Reaccin de Adicin
C6H5-CHO + NaHSO3

C6H5-C-(H)-(OH)-(SO3Na)

Formacin de Sales
RCOOH + NaHCO 3 RCOONa+ H 2 O+CO 2

Reaccin de Esterificacin

H2SO4
C6H4(OH)COOH + CH3OH

H2O + C6H4(OH)COOCH3

ANALISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Reacciones para el Grupo Hidroxilo
El las reacciones de oxidacin es necesario saber quin es el agente oxidante,
por lo cual, para los ensayos realizados en la prctica se utilizaron oxidantes muy
potente que es el dicromato de potasio, el cual se reduce a oxido de cromo (III)
oxidando el alcohol, este se puede oxidar ya sea a aldehdo o cido. Esta
oxidacin est definida segn Morrison (1998) como: la oxidacin de un alcohol
implica la prdida de uno o ms hidrgenos (hidrgenos ) del carbono que tiene
el grupo OH. El tipo de producto que se genera depende del nmero de estos
hidrgenos que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o
terciario. Pg. 660.
Entre oxidantes que se utilizan para los alcoholes se encuentra el cromo
hexavalente, segn Morrison (1998): el cromo hexavalente, en particular el acido
crmico, en alguna forma elegida para la tarea que se desea desarrollar: acido
acuoso K2Cr2O7, CrO3 en cido actico glacial, CrO3 en piridina, etc. Pg. 661.
Para los ensayos realizados se utilizo el K2Cr2O7 con H2SO4 como agentes
oxidantes, obtenindose de esta manera aldehdos y cetonas, esto segn Morrison
(1998): la oxidacin de alcoholes a la etapa de aldehdos y cetonas se logra
utilizando Cr(VI) en una de las formas descritas antes. La oxidacin de alcoholes
secundarios a cetonas suele ser sencilla. Pg. 662. La solucin del ensayo paso
de ser naranja a verdosa, indicando esto que ocurri la reaccin ya que el
dicromato es de color naranja y al generar el Cr+3 se produce el color verdoso.
Como bien se hablo anteriormente, los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, los cuales Morrison (1998) define como:

un alcohol primario contiene dos hidrgenos de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehdo o ambos, para formar un cido carboxlico. Un alcohol
secundario puede perder su nico hidrgeno para transformarse en una cetona.
Un alcohol terciario no tiene hidrgenos , de modo que no es oxidado. (No
obstante, un agente cido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego ste).
Pg. 660 y 661.
Para el reconocimiento de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se
utiliza la prueba de Lucas, debido a que los alcoholes son solubles en este
reactivo, que es una mezcla de cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc.
Segn Morrison (1998):
un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras
que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un
alcohol primario no reacciona de forma apreciable. Pg. 669
De esta forma, se puede decir, que de los tres ensayos realizados sobre el
reconocimiento de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, el ensayo n1
es un alcohol primario, el n2 es un alcohol secundario y el n3 es un alcohol
terciarios, esto debido a la diferencia de tiempo en que estos reaccionaron. Cabe
destacar que los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes, mientras
que un alcohol primario no los forma, as que permanece en solucin hasta que es
atacado por el in cloruro. Al agregar el reactivo Lucas al alcohol la mezcla forma
una fase homognea, la solucin concentrada de acido clorhdrico es muy polar, y
el complejo polar alcohol-zinc se disuelve, una vez que ha reaccionado el alcohol
para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una
segunda fase.
Por otra parte, tambin se encuentra el reconocimiento de los fenoles, los cuales se
caracterizan segn Geissman (1974) en:

los fenoles sencillos se caracterizan por su solubilidad en alcalisis e insolubilidad

en bicarbonato sdico, aunque debemos tener presentes que ciertos fenoles
sustituidos (por ejemplo, el p-nitrofenol) son cidos mas fuertes que el fenol. La
mayor parte pero no todos de los fenoles dan complejos fuertemente
coloreados con las sales frricas. La coloracin con el cloruro frrico es un ensayo
de aplicacin en el reconocimiento de los fenoles, pero solamente debe utilizarse
sin olvidar que existen otros compuestos que tambin dan coloracin con este
reactivo. Pg. 752
En el ensayo realizado durante la prctica la solucin tom un color verde
claro, indicando de esta manera que si se estaba en presencia de un fenol, esto
segn Morrison (1998): Muchos fenoles (no todos) forman complejos coloreados
(que van desde el verde hasta el azul y del violeta al rojo) con cloruro ferrico.
Pg. 999

Reacciones del Grupo Carbonilo

Principalmente, es necesario saber lo que es una oxidacin orgnica, que esta
enunciada de la siguiente manera segn Whitten (2008): la oxidacin de una
molcula orgnica de ordinario corresponde a un incremento de su contenido de
oxigeno o a una disminucin de su contenido de hidrgeno. Pg. 1043. En las
reacciones de conversin de un alcohol primario en aldehdo y un alcohol
secundario en cetona, se conocen como reacciones de oxidacin ya que hay una
disminucin del contenido de hidrogeno.
En estas reacciones de oxidacin alguien debe actuar como un agente oxidante,
por lo general son sustancias inorgnicas como el dicromato (Cr2O7). en la
prctica realizada para determinar la oxidacin del grupo carbonilo, se utilizaron
como agentes oxidantes el K2Cr2O7 y el H2SO4, estos en presencia de un aldehdo
se oxidan para formar un cido, pero en el caso de las cetonas estos no reaccionan,
es decir no se oxidan, esto segn Morrison (1998):

los grupos aldehdos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos, no as las

cetonas. La oxidacin, que se debe a la diferencia en sus estructuras, es la reaccin
ms distingue a los aldehdos de las cetonas; por definicin, un aldehdo tiene un
tomo de hidrogeno unido al carbono carbonilo, el cual no aparece en una cetona.
Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrogeno es sustrado durante la
oxidacin, bien como un protn o como un tomo, mientras que la reaccin
anloga para una cetona no tiene lugar: la separacin de un grupo alquilo o arilo.
Pg. 763
El cambio de la coloracin de naranja a verde claro al momento de calentarse,
comprueba la presencia del grupo hidroxilo, por lo que la reaccin acta de
manera positiva ante el reactivo adicionado formando un cido. Por su parte, en el
otro ensayo, la coloracin de naranja cambia a marrn oscuro al momento de
calentarse debido a que para este caso no sucede la oxidacin, ya que la cetona no
posee el hidrogeno unido al grupo carbonilo y se estabilizan mediante un efecto
inducido, por tal motivo no reacciona con el K2Cr2O7.
La reaccione de haloformo es una reaccin qumica en donde el haloformo se
produce por la halogenacin exhaustiva de una cetona de metilo en presencia de
una base, la cual puede ser de arilo o alquilo, esta mezcla forma un precipitado de
color amarillo o yodoformo. De esta manera se explica la formacin del
precipitado en el ensayo, ya que este posea una solucin de acetona, por otro
lado, el color amarillento del liquido presente en la solucin, se debe a la elevada
masa molar que es causada por la presencia de los tres tomos de yodo, a esta
reaccin se le denomina exergnica.
Esta reaccin de haloformo segn Smith (1970) se utiliza para: Distinguir las
metilcetonas de otras cetonas, ya que las otras cetonas, a lo sumo, tienen dos
tomos de hidrogeno en sobre un determinado tomo de carbono y por lo tanto
no dan el haloformo. Pg. 469

La reaccin de adicin nucleofilas son tpicas de los aldehdos y cetonas, este

tipo de adicin se cataliza con cidos, segn Whitten (2008):
en presencia de un cido, un protn se une al oxigeno carbonilo`. Esta
protonacin previa rebaja la Eact para el ataque nucleofilico, pues permite que el
oxigeno adquiera los electrones sin tener que aceptar una carga negativa; por
esta razn, la adicin nucleofila a aldehdos y cetonas puede ser catalizada por
acido (a veces por cidos de Lewis). Pg. 758 y 759.
El grupo de los aldehdos es muy susceptible al ataque por reactivos
nucleofilos ricos en electrones, es decir por bases, por lo cual el benzaldehdo
reacciona fcilmente con el NaHSO3, esta reacciono formando dos capas una de
color blanca en la parte superior e incolora en la parte inferior, al momento de
calentarla y enfriarla no ocurri ningn cambio, esto debido a la formacin de
alfa-hidroxibencilsulfonato de sodio, esta es una reaccin general de los aldehdos
en la cual ocurre la sal formada lo hace en forma de precipitado.
El reactivo se Schiff es una solucin constituida de fucsina decolorada
(C20H20ClN3) con anhdrido sulfuroso (SO 2) que detecta aldehdos, en las
reacciones del mismo se encuentra que este reactivo es utilizado para poner en
evidencia tanto aldehdos como cetonas, segn Whitten (2008): Un aldehdo
reacciona con el reactivo fuchisina-aldehido para dar un color magneta
caracterstico. Pg. 773. Al reaccionar el reactivo schiff con el formaldehido este
reacciono rpidamente formando el color violeta-purpura, mientras que la acetona
tuvo una coloracin un poco ms oscura, indicando as que esta reacciona
ligeramente con el reactivo antes mencionado.

Reacciones para el Grupo Carboxilo

Segn Whitten (2008): Los compuestos en los que se encuentra el grupo
carboxlico son cidos. Reciben el nombre de cidos carboxlicos. La mayor parte
son cidos dbiles; sin embargo, son cidos mucho ms fuertes que los fenoles.

Pg. 1002. Los cidos carboxlicos son cidos dbiles, pero mucho ms cidos
que el agua por lo que en presencia de hidrxidos se convierten en sales con
mucha facilidad, pero aun as existen cidos de este tipo que son solubles en agua
y forman sales con NaHCO3, que segn Rodger (1981): Los cidos carboxlicos
solubles en agua forman sales con NaHCO 3, desprendiendo CO2, en una reaccin
caracterstica que sirve como ensayo cualitativo. Pg. 366. Al aadir el
bicarbonato de sodio al cido actico ocurri la formacin de un burbujeo que
indica el desprendimiento del CO2, y la solucin permanece turbia por la
formacin de la sal, esta es una reaccin cido-base en la cual se produce una
neutralizacin.
Finalmente, se encuentra la esterificacin de los cidos carboxlicos, que no es
ms que la obtencin de un ester partiendo de un acido carboxlico, un alcohol y
un acido mineral. Segn Beyer (1987):
la formacin de esteres de cidos carboxlicos se produce, de forma anloga a los
esteres de cidos minerales, a partir de cidos carboxlicos y alcoholes en una
reaccin de equilibrio. Para alcanzar rpidamente el equilibrio en la formacin del
ester se requieren altas temperaturas y una elevada concentracin de iones H +, que
se logra por la adicin de cidos minerales (H 2SO4 conc, o HCl gas) como
catalizadores. Una esterificacin completa de cido se alcanza de una parte
aumentando [alcohol], esto es, esterificando en presencia de un exceso de alcohol,
y por otra disminuyendo [agua], por eliminacin del agua resultante en la
reaccin. Pg. 275.
La esterificacin realizada en el ensayo dio como resultado una turbidez en la
solucin y un olor a menta al calentarse, luego al ser enfriado con el agua del grifo
se produjo un precipitado de color blanco, esto indica que la esterificacin fue
realizada por disminucin de agua, ya que el H 2SO4 que se adiciona cumple esa
funcin, esto segn Beyer (1987): la adicin de cido sulfrico concentrado (~
5-10%, referido al cido que se esterifica), cuya capacidad de hidratacin permite
eliminar una cierta cantidad de agua. Pg. 275

CONCLUSIONES
La mezcla de diversos compuestos qumicos da formacin a diferentes
reacciones qumicas que son realmente sorprendentes destacndose por su
variabilidad en coloraciones e incluso en la formacin de precipitados. En la
prctica de laboratorio ya realizada se pudieron observar algunas de ellas,
destacando la utilizacin de alcoholes, cetonas y aldehdos.
El estudio realizo fue satisfactorio, debido a que se pudo comprobar
experimentalmente; como por medio de la oxidacin de un alcohol se puede
obtener un aldehdo o cetona, incluso el poder saber cules son los agentes

oxidante que este compuesto necesita para que lo antes mencionado pueda
suceder, de la misma manera que: por medio de la prueba de Lucas se pudo
apreciar cual de los tres alcoholes estudiados fueron primarios, secundarios y
terciarios, esto dependiendo de la velocidad con la cual ocurran las reacciones, de
la misma manera que por medio de una prueba se pudo saber si el compuesto
utilizado con el cloruro frrico era un fenol o no, esto se pudo saber gracias a la
coloracin que tomo la solucin al hacer la mezcla.
Por otra parte, tambin quedaron en evidencia algunas reacciones del grupo
carbonilo, observando su oxidacin al igual que con los alcoholes, los cuales
daban formacin a un compuesto cido. De igual forma que estos compuestos se
pueden conocer fcilmente realizando una prueba con reactivo Schiff, el cual daba
reacciones con variabilidad de colores.
No obstante, se hizo evidente que los cidos carboxlicos son cidos dbiles
solubles en bicarbonato de sodio, realizando una reaccin de neutralizacin en la
cual se daba la formacin de una sal de acetato. Para este punto, es importante
destacar el hecho de que; los cidos carboxlicos a pesar de su dbil acidez son
ms cidos que el agua, por lo cual no son solubles en esta. Cabe mencionar, que
no se puedo observar las reacciones relacionadas al benzaldehdo, debido a que el
reactivo no se encontraba en el laboratorio.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Whitten K., Davis R., Peck L. y Stanley G. (2008) Qumica 8a edicin. Cengage
Learning editores, S.A. Ciudad de Mxico, DF.
Morrison R., Boyd R. (1998) Qumica Orgnica 5 edicin. Pearson Addison
Wesley S.A. Naucalpan de Jurez, Edo. Mxico.
Smith L. O., Cristol S. J. (1970) Qumica Orgnica. Editorial Revert S.A. San
Magin, Barcelona.

Rodger W., Griffin JR. (1981) Qumica Orgnica Moderna. Editorial Revert S.A.
Barcelona.
Beyer W. (1987) Manual de Qumica Orgnica 19 edicin. Editorial Revert S.A.
Espaa.
Geissman T. A. (1974) Principios de Qumica Orgnica 2 edicin. Editorial
Revert S.A. Espaa.