Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

22. cidos carboxlicos y esteres

cidos carboxlicos
Caractersticas
Contienen el grupo carboxlico COOH unido al grupo
alquilo o arilo
Pueden ser mono carboxlicos o di, tri, tetra y ms
Compuestos orgnicos ms cidos
Muy abundantes en la naturaleza (sus derivados tambin)
Los cidos grasos son biomolculas que contienen grupo carboxilo, se
obtienen por hidrlisis de la grasa.
Su frmula general es CnH2nO2

Nomenclatura:
Los cidos carboxlicos se nombran con la palabra cido seguida de l nombre del
hidrocarburo de referencia al que se le aade la terminacin oico o ico.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico
(propano + oico)
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono
carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.
Si hay dos grupos COOH, decimos cido
cidos
cidos
dicarboxlicos
FrmulaNombre
IUPACNombre

monocarboxlicos

tradicionalHOOC-COOHAc. EtanodioicoAc.
oxlicoHOOC-CH2-COOHAc.PropanodioicoAc.
MalnicoHOOC-(CH2)2-COOHAc.ButanodioicoAc.
Succnico

.dioico.

Propiedades
a) Fsicas:
- El grupo carboxlico le da carcter polar a estos cidos, pero segn aumenta la
longitud de la cadena, la influencia de esta parte polar disminuye (ms largo =
molcula menos polar)
- El grupo carboxlico puede formar puentes de hidrogeno --> puntos de fusin y
ebullicin bastante altos (con ms carbonos se eleva el punto de fusin) 1
- Cunto ms larga sea la cadena, ms slidos y ms estables son (ms enlaces
intermoleculares) y menos soluble2s.
- Los ac. monocarboxlicos hasta cuatro carbonos son lquidos solubles en agua,
a partir de 12 carbonos ( cido lurico) los cidos carboxlicos son slidos
1

Ver tabla en anexo final

La solubilidad en agua de un compuesto depende de lo polar que sea la molcula (ms
polar ms soluble) y tambin se ve favorecida si ese compuesto puede formar puentes
de H.
2

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

blandos insolubles en agua. (Los cidos di-, tri- ms solubles y por lo general
slidos).
- Los ac. monocarboxlicos ms cortos huelen mal y son solubles en agua, los
largos no huelen y tienen forma de cera, no se disuelven tan bien 3.
b) Qumicas:
- El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+)(lo que le da su carcter cido) o reemplazo del grupo
OH por otro grupo.

- Son menos cidos que cidos minerales, pero de los compuestos orgnicos
son los ms cidos

Propiedades qumicas (Reacciones)

Sntesis
Los cidos carboxlicos se obtienen a partir de las siguientes reacciones:
Oxidaciones4:
o Oxidacin de alcoholes primarios (o de
aldehdos) (el grupo hidroxilo o el carbonilo
son reductores, se oxidan)

Oxidacin de alquilbencenos
Los derivados alquilbenzoicos reaccionan con mezclas
oxidantes fuertes.
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de
bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin
con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
.
Hidrlisis de nitrilos 5(sustitucin nucleoflica):
Se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis
(bases) en solucin acuosa.
o

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos,
valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.).
4

Tambin se pueden conseguir cidos carboxlicos mediante ruptura oxidativa de

olefinas(alquenos), por ozonlisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de los steres, o
amidas, generalmente con catlisis cida o bsica.

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

Otras reacciones caractersticas:

Neutralizacin
-los cidos carboxlicos reaccionan con hidrxidos formando sales de cidos
carboxlicos

CH 3COOH NaOH CH 3COO Na H 2 O

Ejemplos:

Esterificacin
Reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, en la presencia de un
catalizador cido, formando ster y una molcula de agua, (el proceso inverso
es la hidrlisis de los esteres, se forma una sal.)
O

CH3 C
OH

HO CH3

H 2S O

O
4

CH3

C
O

H2 O

CH3

Decarboxilacin
Algunos cidos carboxlicos se pueden preparar por descarboxilacin de
otros cidos policarboxlicos. Se pierde el grupo carboxilo en forma de CO 2 al
calentar el cido.
Ejemplo: la sntesis malnica del cido actico (cido masnico= cido
propanodioico)

Ejemplos
cido frmico: HCOOH
cido de las hormigas, en el veneno de las abejas y en las hojas de la ortiga. Se
usa para conservacin de alimentos, como desinfectante y en medicina.
cido actico:

CH3COOH

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

Su disolucin acuosa 5-8% es vinagre, Con el aluminio forma el acetato de

aluminio que se usa para curar heridas debido a su poder antiinflamatorio
(Solucin de Burow)
cido butrico: CH3-(CH2)2-COOH
Huele mal, su ster forma parte de la mantequilla. Se presenta en el sudor de los
mamferos y su olor lo detectan los insectos que comen sangre y los animales
salvajes.
cido atpico: HOOC(CH2)4COOH
- produccin: oxidacin de ciclohexanol
- uso principal: como un monmero para la produccin de nailon (tambin
aromatizante en comidas).
cido masnico:
- cis-butenodioico
- produccin: oxidacin de benceno
- uso: plsticos
cido benzoico
- produccin: oxidacin de tolueno
- para conservar alimentos
- produccin de muchos compuestos aromticos
A. ftlico
- cido 1,2-bencenodicarboxlico
- uso: fabricacin de plsticos
A. tereftlico
- cido 1,4-bencenodicarboxlico
- uso: fabricacin de fibras sintticas (polietilen tereftalato)

cidos grasos
Son biomolculas orgnicas de naturaleza lipdica formadas por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de nmero par de carbonos, quo contiene un
grupo carboxilo en su extremo.
En los mamferos, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de
triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos
grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol.
Los triglicridos constituyen la grasa del tejido adiposo.
Forman parte de fosfolpidos y de glucolpidos (membranas celulares).
Suelen ser molculas amfipticas (parte polar COOH y parte apolar cadena),
e insolubles en agua, generalmente son cidos carboxlicos de cadena larga
Pueden ser saturados (no contienen dobles ni triples enlaces) o saturados.
o SATURADOS: (slidos a temperatura ambiente excepto los de cadena corta)
- De cadena corta:
cido butrico, c. Isobutrico, cido valrico, cido
isovalrico
- De cadena larga:
cido mirstico (14C), palmtico(16C),
esterico(18C)
o Insaturados: c. Olico (cido cis-9-octadecenoico)
o Esenciales Ac. Linoleico, Ac. Linolnico, Ac. Araquidnico
Ejemplos: (Todos presentes como ster presentes en grasas y de ellos se
producen jabones)
cido esterico (18 carbonos, C17H35COOH): como ster presentes en grasas y
de ellos se producen jabones
4

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

cido palmtico C15H31COOH, cido oleico- CH3(CH2)7=(CH2)7CH3

Derivados de cidos carboxlicos

FUNCIONALES
- El grupo carboxlico est modificado
- Sales, acilahaluros, steres, anhidruros, amidas, nitrilos

Sales
Se pierde un H+ (del grupo hidroxilo) se queda el O, se enlaza
catin de metal
Se preparan mediante la reaccin un cido con un hidrxido
(neutralizacin).
Benzoato de sodio se usa como conservante
Sales de cidos grasos de Na y K se usan como jabones
Acilhaluros
El grupo hidroxilo se reemplaza por un halgeno (sustitucin
nuclefila)
Muy muy reactivos
acilcloruros son unos de los derivados funcionales ms reactivos de cidos
carboxlicos
acetilcloruro - agente acetlico

Anhidruros

dos cidos carboxlicos condesan y liberan una

molcula de agua
- tambin muy reactivos, huelen mal
acetanhidruro (cido actico) - agente acetlico
ftalanhidruro (cido ftlico C8H4O3) - produccin de
plsticos

Esteres
-

se enlaza -OR (generalmente resto de alcoholes)

Se forman por la reaccin entre un alcohol y un cido
carboxlico.
esteres de cidos grasos = partes lpidos (palmtico, esterico)
con agua se hidrolizan formando cido y alcohol
huelen bien, muchos es usan en la industria alimentaria como saborizantes
(ron, vanilla ..),
O

CH3 C

HO CH3

H 2S O

O
4

CH3

C
O

OH

H2O

CH3

etilacetato (etilester de acido acetico) - disolvente

butilacetato - disolvente
vinilacetato - polmeros (polivinilacetato, polivinilalcohol)
esteres de acido acrlico - poliacrilatos

Amidas
-

se enlaza grupo -NH2 (en lugar del grupo OH )

CH3 C
OH

O
NH2 CH3

H3C

C
NH CH3

H2 O

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

Lquidos o cristalinos, sus temperaturas de ebullicin y fusin son altas

(punetes de hidrgeno)
formamida (amida de acido formico), N,N-dimetilformamida - disolventes
-

Nitrilos

- tanto en grupo OH como el O estn sustituidos por N en enlace

triple
acetonitrilo (nitrilo de acido actico) - disolvente bueno, pero
toxico
acrilonitrilo (nitrilo de acido acrlico CH2=CHCN) - fibras sintticas, toxico
DERIVADOS DE SUSTITUCION
(halogencidos, hidroxicidos, aminocidos, cetocidos
- lo que est modificado es la cadena, no el grupo funcional
- como el grupo no cambia y solo se aade otro, suelen haber dos grupos
funcionales
-tienen carcter parecido a los carboxlicos (pueden liberar catin hidrogeno)
- si diferencian mucho en el pH (una es basica otra acida), se crea la sal interna =
ion anftero:
- si este grupo est en el carbono 2, es decir, el al lado de este que lleva =O y
-OH, se dice es alfa-derivado (porque est en un carbono alfa que puede ser
quiral- ).

Halogenacidos R-CHX-COOH

Aminocidos

Hidroxicidos R-CHOH-COOH

- sustancias cristalinas, venenosas, corroen la piel

- ms cidos (fuertes) que los no-sustituidos
- esto pasa porque el X es ms electronegativo y atrae a los electrones,
pues que el H se puede liberar ms fcilmente
- cuantos ms X hay, ms acido es
cido tricloroactico es uno de los cidos ms fuertes
cido cloroactico corrosivo

- contienen grupo NH2, que tiene carcter bsico (se forma ion anftero)
- el carcter total depende de que si hay ms COOH o ms NH2
- punto isoelctrico = cierto pH especfico para cada aminocido, en este punto
aparece ion anftero totalmente (se usa para sacar un cierto tipo de aminocido
de la mezcla: este se queda, otros, al pasar corriente elctrica, se van a uno o a
otro lado)
- aminocidos proteingenos (alfa-aminocidos) forman pptidos y protenas
(enlace peptdico)

-cristalinos
- aparece grupo -OH
- Muchos Presentes en la fruta
- en estructura interna conveniente se puede formar un ciclo, llamado lacton
(ester interno) - se une CO con O y se libera H 2O
acido lctico (CH3-CHOH-COOH) (cido 2-hidroxi-propanoico)
-su forma ionizada se llama lactato(en solucin pierde un hidrgeno unido al
grupo carboxilo),
- es muy importante en los procesos bioqumicos,
6

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

- fermentacin lctica de sacridos (col, leche), aparece cuando hacemos gran

esfuerzo y la glucosa se combusta con poco oxigeno (glicolisis anaerbica) - se
crea sal de acido lctico y por esto duelen los msculos participa, es quiral,
presenta actividad ptica.
acido tartrico (COOH-(CHOH)2-COOH) - conservante natural (E334), corrector de
la acidez del vino, crmor trtaro (polvo de hornear)
acido ctrico ( 2-hidroxipropano-1,2,3- tricarboxlico) - conservante
natural (E330), en alimentacin para cambiar el sabor,
parte del Ciclo de Krebs
cido saliclico (2-hidroxibenzoico)
Sus derivados se usan en medicina (cido acetilsaliclico
la aspirina)

Cetocidos R-CO-COOH

- aparece grupo carbonlico =O

-toman parte en muchos procesos biolgicos
Acido oxalactico (COOHCH2COCOOH) - parte de muchas reacciones orgnicas
(ciclo de Krebs, degradacin de aminocidos)
Acido acetoactico (CH3COCH2COOH) producto del metabolismo de las grasas, no
es estable, se desintegra formando acetona y CO 2
Acido pirvico (CH3COCOOH) - parte de muchas reacciones de metabolismo

steres
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico
reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno), en un cido oxigenado (sea
ste orgnico o no).

ster
(ster de cido
carboxlico)

ster
carbnico
(ster de cido
carbnico)

ster fosfrico
(trister de
cido fosfrico)

ster sulfrico
(dister de
cido sulfrico)

Estos compuestos se forman junto con agua por la reaccin de condensacin

entre un cido y un alcohol 6. Ambos compuestos se unen mediante enlaces
covalentes a travs de un puente de oxgeno con el desprendimiento de una
molcula de agua7 .
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en
cuestin es un cido carboxlico.

Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido (R) por una base en la
formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este
trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en
disolucin.
7
ver reaccin de esterificacin (en pgina siguiente)

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los

alcoholes (frecuentemente glicerina)

Aparicin
-Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la
mayora de las ceras son mezclas de steres.
-se presentan en flores y frutas
-son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los
aceites de pescado incluyendo el aceite de hgado de bacalao y del aceite de
linaza.
- los steres de alcohol miriclico se encuentran en la cera de abeja.
-fosfosteres son muy importantes en DNA molculas
-se encuentra en vinos

Usos
- La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la
glicerina.
- Disolventes
- Perfumes
- Medicina (Aspirina)
- Saborizantes artificiales

Propiedades
a) Fsicas:
- los steres de los cidos orgnicos son generalmente lquidos neutros,
incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con
facilidad en disolventes orgnicos.
- Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en
grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes.
- pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces. Por eso, no pueden
formar enlaces de hidrgeno entre molculas de esteres. Eso los hace ms
voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
b) Qumicas:

Reacciones:
La esterificacin: Es la formacin de steres (alcohol +ac. Carboxlicos) con un
catalizador cido, es una reaccin de condensacin

O
R1

C
OH

HO

R2

H 2S O

R1 C
O

H 2O

R2

Hidrlisis: Es el proceso inverso de la esterificacin, la ruptura de un ster por

agua. puede ser de dos tipos:

o 1) cida (catalizador cido) se forma de nuevo el cido carboxlico y un
alcohol

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

2) Bsica=Alcalina, La saponificacin si el catalizador es una base, se

forma sal de cido carboxlico y un alcohol

Tema 22- cido carboxlicos y steres

Maturita Qumica

ANEXO:
I Tabla de Propiedades de los cidos carboxlicos
Nombre

Pto. de
fusin C

Pto. de
ebullicin
C

Solubilidad gr en 100
gr de agua.

Ac. metanico

100,5

Muy soluble

Ac. etanico

16,6

118

Muy soluble

Ac. propanico

-22

141

Muy soluble

Ac. butanico

-6

164

Muy soluble

Ac. etanodiico

189

239

0,7

Ac. propanodiico

135,6

Soluble

Ac. fenilmetanico

122

Soluble

Ac. ftlico

231

250

O,34

II Nomenclatura oato de ilo

Los steres proceden de la reaccin de condensacin de cidos con alcoholes y se
nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia
la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxgeno.

As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

1) La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido
etanoico (actico)
2) La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).
El nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo"
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
10