MDULO 2 PROCESOS ORGNICOS.

Aspectos Analticos de Sustancias Puras: Nomenclatura Qumica Orgnica

CMO SE NOMBRAN LOS COMPUESTOS ORGNICOS?

Desempeo Esperado. El estudiante reconoce los grupos funcionales de la qumica orgnica,
identifica por su nombre y/o frmula compuestos orgnicos lineales y ramificados.

1. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.
El sistema empleado para nombrar los hidrocarburos y en general los compuestos orgnicos es el
SISTEMA IUPAC (Internatioanal Union of Pure and Applied Chemistry). En nuestro curso, usaremos la
nomenclatura IUPAC, salvo algunos casos en los cuales es necesario usar la nomenclatura sistemtica
o la comn. En la nomenclatura IUPAC el nombre de un compuesto orgnico consta de:
Raz o prefijo. Indica el nmero de tomos de carbono que constituyen la molcula, as:
met

: cadena con un tomo de carbono

et

: cadena de dos tomos de carbono

C-C

prop

: cadena de tres tomos de carbono

C-C-C

but

: cadena de cuatro tomos de carbono

C-C-C-C

pent

: cadena de cinco tomos de carbono

C-C-C-C-C

hex

: cadena de seis tomos de carbono

C- C - C - C - C - C

hept

: cadena de siete tomos de carbono

C-C-C-C-C-C-C

oct

: cadena de ocho tomos de carbono

C-C-C-C-C-C-C-C

non

: cadena de nueve tomos de carbono

C-C-C-C-C-C-C-C-C

dec

: cadena de diez tomos de carbono, etc. C - C - C - C - C - C - C - C - C C

Terminacin o sufijo.
Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de insaturacin de la molcula, as:
El sufijo ano, se emplea cuando el compuesto tiene enlaces sencillos (compuestos saturados); cuando
los enlaces son dobles, se cambia por eno y cuando son triples por ino (compuestos insaturados).
Cuando el compuesto tiene en su molcula un grupo -OH, su nombre termina en ol.
Grupos Alquilo.
Recordemos que son los alcanos que han perdido un hidrgeno y son los grupos que ramifican las
cadenas. Estos fueron estudiados en el mdulo anterior y es necesario aprenderlos como requisito
para aprender nomenclatura orgnica.

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1.1.

Nomenclatura de alcanos lineales.

1.

Los tres primeros miembros de la serie de los alcanos reciben los nombres de:

Metano

CH4

Etano

CH3-CH 3

Propano

CH3-CH 2-CH3

2.

A partir del butano se presenta la isomera, es decir, compuestos que tienen la misma frmula
molecular, pero diferente frmula estructural. Vemos el caso del butano:
Frmula molecular: C4H10
Frmula estructural:

Los alcanos lineales de 4 o ms carbonos, se nombran anteponiendo la letra n separada por un guin,
a continuacin se escribe el nombre del alcano. Este prefijo significa normal. As, el heptano lineal se
llamar n-heptano:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH3
1.2.

CH3 (CH2)5 - CH3

Nomenclatura de Alquenos y Alquinos lineales.

Se numera la cadena, empezando por el extremo en donde se encuentre ms cerca el doble o el triple
enlace. La posicin del doble o el triple enlace se le asigna al carbono que tenga el nmero ms bajo.
Este nmero se separa por un guin y a continuacin se escribe el nombre del hidrocarburo
insaturado (hidrocarburos con dobles o triples enlaces). Veamos:

Actividad de Refuerzo # 1. Escribir la frmula estructural de:

(a)

n-hexano

(b) 2-buteno

(c)

1.3.

Nomenclatura de Alcanos Ramificados.

3-hexino

Las reglas para nombrarlos se extienden posteriormente a los compuestos orgnicos, es decir,
alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, etc. Se recomienda por lo tanto comprenderlas y aplicarlas
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muy bien para nivelar apropiadamente este desempeo. La nomenclatura IUPAC para estos
compuestos ha fijado las siguientes reglas:
1.

El nombre genrico de un hidrocarburo saturado es alcano.

2.

Se escoge como cadena principal, la secuencia ms larga de tomos de carbono de la molcula,

y se usa como base el nombre del hidrocarburo correspondiente. Si se presentan varias cadenas
de igual longitud se escoge la ms ramificada. Esta regla se estudi en el mdulo anterior.

3.

Cada ramificacin de la cadena principal se considera como un sustituyente que deriva de otro
hidrocarburo; para ello se cambia la terminacin ano por ilo o il.

4.

Se numeran los carbonos de la cadena base de modo que los sustituyentes queden ubicados en
los nmeros ms bajos.

5.

Cada sustituyente recibe un nombre y un nmero que indica el carbono al cual est unido. Si
sobre el mismo carbono existen dos o ms sustituyentes se repite el nmero; si los
sustituyentes son iguales, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., que indican el nmero de veces
que se repite el sustituyente.

6.

Los nmeros se separan entre s por comas, y de letras por guiones.

7.

El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden de complejidad, o por orden

alfabtico, atendiendo al nmero de carbonos: primero ser el metil, luego el etil, propil, butil,
etc. Consulte el mdulo anterior en donde se indica este orden.

8.

El prefijo iso, se emplea cuando hay dos grupos metilos en un extremo de la cadena normal o
lineal; el prefijo neo, cuando hay tres.

El ejemplo a continuacin fue estudiado en el mdulo anterior: Hay dos cadenas de 9 tomos de
carbono, escogemos la ms ramificada.

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El mismo hidrocarburo, tiene otra cadena de 9 carbonos:

Aplicando las reglas enunciadas el nombre ser: 2, 8 - dimetil -3- etil - 6 - n-propil 5 isopropil
nonano.
Actividad de Refuerzo # 2.
(a)

Escribir la frmula estructural de: 3, 3, 9 trimetil 6

isopropil 7 n propil decano.

(b)

Dar el nombre Iupac del hidrocarburo mostrado. Ver

figura.

1.4.

Nomenclatura de alquenos y alquinos ramificados

1. El nombre genrico de un hidrocarburo insaturado es alqueno o

alquino.
2.
Se escoge como cadena principal, la secuencia ms larga de
tomos de carbono de la molcula que contenga el doble o el triple enlace, y se usa como base el
nombre del hidrocarburo correspondiente. Si se presentan varias cadenas de igual longitud se escoge
la ms ramificada.
3. Se numera la cadena empezando por el extremo en donde se encuentre ms cerca el doble o el
triple enlace. La posicin del doble o el triple enlace se asigna igual que en los alquenos y alquinos
lineales.
Las dems reglas de los alcanos ramificados se aplican a alquenos y alquinos.
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Veamos el ejemplo siguiente:

Numeramos la cadena empezando por el extremo en donde est el

doble enlace. La cadena ms larga que contiene el doble enlace tiene 6
carbonos. Hay otra cadena, ms larga, de 8 carbono pero no contiene el
doble enlace. El nombre es:
2npropil1hexeno.
Actividad de Refuerzo # 3. Dar el nombre Iupac del compuesto siguiente:

2. LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Para mayor facilidad los compuestos orgnicos se agrupan por funciones, de acuerdo con sus grupos
funcionales. Grupo funcional es un tomo o grupo de tomos cuya presencia en una molcula
determina las propiedades caractersticas de la funcin.
2.1.

FUNCIONES ORGNICAS.

De esta manera el estudio de los compuestos orgnicos se simplifica enormemente. Ya no es

necesario estudiar los tres millones de compuestos que existen, sino aproximadamente 25 clases de
compuestos de propiedades afines. Basta conocer cules son estas para aplicarlas posteriormente a
todos los miembros de una misma familia. En la Tabla (pgina siguiente) se presentan las principales
funciones orgnicas. En la frmula general, R (llamado grupo alquilo) representa el resto de la
molcula, es decir, la parte diferente al grupo funcional.
2.2.

NOMENCLATURA ORGNICA.

El sistema empleado para nombrar los compuestos orgnicos sigue siendo el SISTEMA IUPAC
(Internatioanal Union of Pure and Applied Chemistry).

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Los grupos funcionales se pueden presentar al final de la cadena como el -COOH cido y el -CHO,
aldehdo. Otros como el grupo -OH, alcohol y el -CO-, cetona, se presentan en carbonos interiores.
En estos casos se presenta la ISOMERIA (ya comentada), o sea compuestos con la misma frmula
molecular pero diferente frmula estructural.
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Estos ismeros se diferencian numerando la cadena por el extremo ms cercano donde se halle el
grupo funcional. Al nombre del compuesto se le antepone este nmero y se separa por un guin.
Por ejemplo:
C4H3 - C 3H2 - C2H2 - C 1H2- OH
1-butanol
CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

O
3-hexanona

C1H3 C 2H C3H2 C4H3

|
OH
2-butanol
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH 3

O
2- hexanona

Al nombrar un compuesto orgnico debemos tener en cuenta lo siguiente:

1.

Los nmeros se separan de los nombres por medio de un guin.

2.

El sentido de numeracin de la cadena lo determina el dgito menor donde aparece el grupo

funcional; para ello se numera la cadena por el extremo donde se halle ms cerca el grupo
funcional principal.

3.

Para el caso de los ismeros, donde el que cambia de posicin es el doble o el triple enlace, se
contina con las mismas reglas anteriores, teniendo en cuenta a qu extremo de la cadena
est ms cerca dicho enlace. Por ejemplo:

4.

Si la cadena es ramificada, los sustituyentes (generalmente grupos alquilo), se nombran

siguiendo las reglas ya estudiadas para los alcanos.

Ejemplos de alcoholes:

Ejemplos de aldehdos:

La funcin aldehdo tambin se puede escribir CHO.

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Ejemplos de Cetonas:

En el caso de los teres, se utiliza ms ampliamente el sistema comn de nomenclatura, pero cuando
los grupos R-O- que se unen a la cadena (llamados alcoxi) tienen ms de 4 carbonos se nombran
utilizando el sistema Iupac. Veamos:

Podemos observar que en los nombres comunes, se nombran los grupos alquilo que se unen al grupo
O y a continuacin se escribe la palabra ter.
Ejemplos de cidos:

Los cidos se nombran generalmente utilizando el sistema comn de nomenclatura. Algunos de estos
nombres:

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El nombre frmico viene del latn formica que significa hormiga. Actico, del latn acetum igual
vinagre.
Los cidos cuando se hacen reaccionar con los alcoholes producen una familia de compuestos
llamados steres. La terminacin ico del cido cambia por ato en estos compuestos. Veamos algunos
ejemplos:

Actividad de Refuerzo #4. Escriba el nombre correcto para cada uno de los compuestos
siguientes:
a.
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
f.
CH 3-(CH2)9-CH 3
|
OH
g.
CH 3-CH2-O-CH3
b.
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
h.
CH 3-CH2-CH2-CH0
c.
CH3 - CH2 - CH2 - C - CH 3

i.
CH 3 - CH 2 C - CH 2 - CH3
O

d.
CH3 - C C - CH2 - CH3
O
e.

H-CC-H

j.

CH 3-COOH

Actividad de Refuerzo # 5. Escriba la frmula estructural de:

(a) 1,2,3-propanotriol (nombre comn glicerina)
(b) Metanoato de etilo
(c) 2,4-dimetil-3-etil hexano
(d) 4-metil-2-pentanona
(e) cido 2,3-dimetilbutanoico
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(f) 2,3-dimetilbutanal
Pasemos ahora al estudio de la nomenclatura de las amidas. A continuacin podemos observar el
grupo funcional caracterstico de las mismas y algunos ejemplos.

Como en el caso de los aldehdos y los cidos, el carbono que contiene la funcin siempre va en un
extremo de la cadena, por lo que al numerarla debe llevar siempre el nmero 1.
Las aminas se consideran compuestos derivados del amonaco, por sustitucin de 1, 2 o los tres
hidrgenos por grupos alquilo o arilo (derivados de hidrocarburos aromticos). Los ejemplos
siguientes ilustran el caso.

3. HIDROCARBUROS AROMTICOS
Esta familia de hidrocarburos corresponde a compuestos que tienen en su estructura el benceno,
C6H6, y sustituyentes que pueden grupos alquilo, amino, nitro, etc.

Anlisis y determinaciones de pesos moleculares repetidos muestran que el benceno tiene una serie
de propiedades muy caractersticas, entre las que se destaca su gran estabilidad frente a la mayor
parte de los reactivos (comportamiento similar a los alcanos). Puede presentar reacciones de adicin,
pero no en forma tan reactiva como los alquenos y alquinos, necesitando la presencia de
catalizadores. Es decir el benceno tiene comportamiento intermedio entre hidrocarburos saturados e
insaturados.
Se han propuesto muchas frmulas estructurales para el benceno, de las cuales la ms aceptada y
estudiada es:

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Este estructura se sustenta en la teora de la resonancia en la cual cuando se pueden dibujar dos o
ms configuraciones electrnicas equivalentes o casi equivalentes para la misma molcula, sin
cambiar la posicin de los tomos, la molcula no est representada por ninguna de ellas sino que es
una estructura intermedia entre las representaciones, y es ms estable que cualquiera de ellas.
De acuerdo con la teora de la hibridacin estudiada en la Unidad Los Compuestos Orgnicos (sp3, sp2,
sp) cada tomo de carbono en el benceno presenta hibridacin sp2. Los ngulos de enlace son de
1200. El orbital p no hibridizado contiene un electrn no apareado y es perpendicular al plano
hexagonal formado por la molcula (Ver Figura) Los enlaces situados en el plano son todos de tipo
sigma () y fuera del plano se formarn los enlaces (en total 3) con la caracterstica adicional de no
estar perfectamente localizados como en el caso de los alquenos y alquinos.

Se dice que en el benceno los electrones estn deslocalizados. En algn momento pueden estar
entre los carbonos 1-2, 3-4 y 5-6, en otro momento pueden estar entre los carbonos 2-3, 4-5, 6-1. En
definitiva lo que se observa es una nube electrnica (en forma de anillo) por encima y por debajo del
plano de la molcula.
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Por medio de anlisis con rayos X se ha podido demostrar que la molcula es plana y que los seis
enlaces carbono - carbono son iguales. Tambin se ha podido demostrar que la longitud del enlace
carbono - carbono es intermedia entre la longitud del enlace C-C y C=C.

3.1.

CMO SE NOMBRAN?

La nomenclatura IUPAC de hidrocarburos aromticos acepta algunos nombres comunes.

DERIVADOS MONOSUSTITUDOS DEL BENCENO.

Como los seis tomos de carbono en el benceno son equivalentes, slo puede haber un derivado
monosustitudo. Ejemplos: Veamos los nombres comunes siguientes aceptados por la IUPAC:

DERIVADOS DISUSTITUDOS.
Cuando hay dos grupos sustituyentes unidos al carbono del anillo, segn la posicin de uno de ellos
con respecto al otro, originan tres tipos de ismeros de posicin que se designan con los prefijos orto
(o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente para las posiciones 1, 2; 1, 3 y 1, 4.
Ocasionalmente es necesario recordar que, as como en los alcanos hay grupos alquilo (tiles para dar
nombres IUPAC), el benceno cuando pierde un hidrgeno genera un grupo llamado fenilo, y si es un
hidrocarburo aromtico se llama arilo. Veamos algunos ejemplos:

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El grupo fenilo puede sustituir el hidrgeno en los hidrocarburos como se muestra a continuacin:
Igualmente, en el benceno, se
pueden sustituir los hidrgenos para
casos en donde hay 3 o ms
sustituyentes.

ACTIVIDAD DE REFUERZO # 6. Dar un nombre aceptable a cada uno de los compuestos

siguientes:

ACTIVIDAD DE REFUERZO # 7. Encontrar las frmulas estructurales de: catecol,

resorsinol, hidroquinona, 0-xileno, m-xileno, p-xileno, o-cresol, m-cresol, p-cresol.

4. PREGUNTAS TIPO ICFES EXPLICADAS.

4.1. De acuerdo con su estructura
molecular, este compuesto se caracteriza
por presentar propiedades qumicas de
A.
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Un ter y un aldehdo.
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B. Una cetona y un ster.

C. Un aldehdo y un ster.
D. Una cetona y un ter.
El primer grupo en el extremo derecho de la cadena es un ster, que se representa como se indica en la
tabla de la pgina 6 y en los ejemplos de la pgina 9. Igualmente la cadena se numera empezando por el
carbono de la derecha, por lo que el carbono 5 corresponde a una funcin cetona. As, la opcin correcta
es B.
4.2.

La siguiente molcula es la representacin de la molcula de adrenalina:

De acuerdo con sta, se puede establecer que las funciones orgnicas presentes en la
adrenalina son
A. fenol, alcohol y amina.
B. alqueno, alcano, alcohol y amida.
C. cicloalcano, alqueno y amida.
D. fenol, alcohol, amina y ster.
Un benceno con OH es un fenol, un OH unido a un carbono aliftico (carbono de una cadena
carbonada) es un alcohol y el Nitrgeno del extremo derecho de la cadena es una amina. Opcin
correcta A.

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